Resumo Capítulo 20 Ácidos Carboxílicos

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Resumo Capítulo 20 – Ácidos carboxílicos
Os ácidos carboxílicos são muito úteis nas sínteses de outras moléculas, na natureza e no laboratório químico. São nomeados sistematicamente pela substituição da terminação –o do nome do alcano correspondente por –óico, colocando-se a palavra ácido na frente. Como as cetonas e os aldeídos, o átomo de carbono da carbonila tem hibridação sp2. Como os alcoois, os ácidos carboxilicos se associam por ligação hidrôgenio e, por isto, tem pontos de ebulição elevados.
A característica principal dos ácidos carboxilicos é sua acidez. Embora mais fracos do que os ácidos minerais como HCl, os ácidos carboxílicos se dissociam bem mais álcoois, porque os íons carboxilatos resultantes são estabilizados por ressônancia entre duas formas equivalentes: 
A maior parte dos ácidos alcanóicos tem valores de pka próximos de 5, mas o pka exato de um dado ácido depende de sua estrutura. Os ácidos carboxílicos substituídos por grupos que retiram elétrons são mais ácidos (tem pka menor), porque seus íons carboxilato são mais estabilizados. Os ácidos carboxílicos substituídos por grupos que doam elétrons são menos ácidos (tem pka maior), porque seus íons carboxilato são desestabilizados.
Os métodos de síntese de ácidos carboxílatos incluem: (1) a oxidação de alquil-benzenos, (2) a quebra oxidativa de alquenos, (3) a oxidação de álcoois primários ou de aldeídos, (4) a hidrólise de nitrilas e (5) a reação de reagentes de Grignard com CO2 (carboxilação). As reações mais gerais dos ácidos carboxílicos incluem: (1) a perda do próton ácido, (2) a substituição nucleofílica em acila no grupo carbonila, (3) a susbtituição no carbono alfa e (4) a redução. 
Os ácidos carboxílcos são facilmente distinguidos espectroscopicamente. Ele absorvem na região do infra vermelho em 2500 – 3,300 cm-1 (O – H) e em 1,710 – 1,760 cm-1 (C=O). Os ácidos também apresentam absorções de RMN de 13C em 165 – 185 δ e absorções RMN de 1H próximo de 12 δ.
Resumo das reações: