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1.INTRODUÇÃO TÉORICA O paracetamol ou acetaminofenol (N-acetil-p-aminofenol) é amplamente utilizado como analgésico e antipirético, possuindo ação semelhante à aspirina. Foi inicialmente utilizado na medicina em 1893 por von Mering. Contudo, só se tornou popular a partir de 1949 quando foi reconhecido como o principal metabólito ativo tanto da acetanilida como da fenacetina, ambos com ação analgésica-antipirética. Os medicamentos, na sua grande maioria, são formados por associações de princípios ativos além dos excipientes (substâncias utilizadas para dissolver ou apenas aumentar o volume de um medicamento, quando este está em quantidade muito pequena, difícil de ser manipulado), constituindo misturas cuja composição é intencionalmente diferente das misturas naturais. É necessário separar o princípio ativo de interesse para que se possa fazer a quantificação do mesmo. Uma das técnicas de separação muito utilizada é a extração com solvente, que é baseada na diferença de solubilidade entre o composto a ser extraído e os demais componentes presentes na amostra, em determinados solventes (compostos orgânicos, por exemplo, são, em geral, mais solúveis em solventes também orgânicos e pouco solúveis em água). Para este experimento de separação do Paracetamol utiliza-se a chamada extração através de reações ácido-base, que se baseia na diferença de solubilidade em meio ácido e meio básico dos componentes a serem separados. Após realizar a reação ácido-base, utiliza-se a extração por solvente para separar o composto químico de interesse. Figura 1 - Reações ácido-base para ilustrar a separação do Paracetamol O composto N-acetil-p-aminofenol (paracetamol) tem caráter ácido, e reage com solução de hidróxido de sódio (NaOH) para formar um sal. O sal dissolve-se na fase aquosa, e através da extração líquido-líquido com solvente orgânico este pode ser removido dos outros constituintes do Tilenol. Após adição de ácido clorídrico (HCl) a fase aquosa até pH 6, o paracetamol passa a ser solúvel em solvente orgânico. 2.OBJETIVO Determinar atraves da extração de paracetamol presente em tilenol, a porcentagem do principio ativo contido no medicamento e a quantidade de paracetamol presente na mistura. 3.MATERIAIS E REAGENTES - Bequer - Acetato de Etila (AcOEt) - Comprimido de tilenol 750mg - Bastão de vidro - Funil - Algodão - Funil de Separação - NaOH 5% - Papel de tornassol - HCl - sulfato de magnésio (MgSO4) - Balança analitica - Papel aluminio 4.PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL Pesou-se um comprimido de tilenol com principio ativo de 750mg, constatando uma massa m = 0,8325g. Após a pesagem o tilenol foi posto em um béquer onde foi triturado com auxilio de um bastão de vidro e dissovido em 10 mL de acetato de etila (AcOEt), deixando em repouso por 5 (cinco) minutos e logo em seguida filtrou-se o precipitado em funil simples com algodão. Com a solução totalmente filtrada, transferiu-se a mesma para um funil de separação de 125 mL e adicinou-se 10 mL de NaOH 5%. Fechou-se o funil de separação onde foi agitado lentamente para evitar a formação de emulsão, tendo sua torneira aberta ocasionalmente para a liberação dos vapores pressurisados, já que é uma mistura extremamente exótermica.Colocou o funil em um um suporte, onde reposou por 5 (cinco) minutos. Em seguida foi separado a fase aquosa que contém o paracetamol na forma de sal atraves de dencantação.Na fase orgânica(AcOEt) estavam os compostos com caráter neutro ou basico presentes no comprimido, onde esses foram descartados. Na fase aquosa onde contem o paracetamol foi adicionado gotas de HCl até o pH 6, sendo verificado se ja estava proximo desse valor com papel de tornassol a cada gota adicionada, passando a ser mais soluvel do que na fase orgânica. Apos o ajuste do pH a fase aquosa retornou para o funil de separção, sendo extraido com 5mL de diclorometano(CH2Cl2), solvente organico, por 2 vezes, decantando e separando as fases para um erlenmeyer de 100mL secos. Na fase orgânica com auxilio de uma espatula colocou-se algund cristais de sulfato de magnésio (MgSO4), removendo os traços de água. Filtrou-se em funil simples com algodão e recolhendo o filtrado em um bequer brevemente pesado. O filtrado ficou em um bequer coberto com papel aluminio, tendo pesado o mesmo na aula seguinte. 5.RESULTADOS E DISCUSSÕES Sabendo que foi usado um comprimido de Tilenol com 750 mg de princípio ativo e que ao ser pesado, foi obtido 0,8325g de Tilenol. Depois de seguir os passos citados na parte experimental, é esperada a obtenção de um sólido branco em forma de cristais. O sólido obtido, então, foi submetido à pesagem e foi possível concluir: Massa do Princípio ativo (Massa experimental): A porcentagem de paracetamol bruto extraído na amostra foi de: Percentual de princípio ativo = Percentual de princípio ativo = O rendimento da extração desse princípio ativo pode ser calculado também da seguinte forma: Rendimento = Rendimento = 6.CONCLUSÃO 7.REFERÊNCIAS BIBLIOGRÁFICAS O controle de qualidade de fármacos. UFPR - Universidade Federal do Paraná. Disponível: www.eduquim.ufpr.br/matdid/quimsoc/pdf/roteiro_aluno/experimento1.pdf (Acesso em 28/10/2013). Determinação de paracetamol em produtos farmacêuticos usando um biossensor de pasta de carbono modificado com extrato bruto de abobrinha – Química Nova. Disponível em: http://www.scielo.br/scielo.php?script=sci_arttext&pid=S0100-40422003000100009 (Acesso em 28/10/2013).
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