relatorio 4

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1. Introdução Teórica
	As aminas são compostos orgânicos nitrogenados obtidos através da substituição de um ou mais hidrogênios da amônia (NH3) por demais grupos orgânicos, como os radicais alquila. Elas são classificadas em primárias quando há apenas um radical orgânico preso ao nitrogênio; secundárias se forem dois radicais; e terciárias se forem três radicais.
As aminas são substâncias moderadamente polares. Elas têm pontos de ebulição que são mais altos do que os dos alcanos, mas geralmente menores do que os alcoóis de peso molecular comparável. Moléculas de aminas primárias e secundárias podem formar fortes ligações hidrogênio entre si e à água. As moléculas de aminas terciárias não podem formar ligações de hidrogênio entre si, mas podem formar ligações de hidrogênio com moléculas de água ou de outros solventes hidroxilados. Como resultado, aminas terciárias geralmente entram em ebulição em temperaturas mais baixas do que aminas primária e secundária de peso molecular comparável, mas todas as aminas de peso molecular baixo são muito solúveis em água.
Aminas são bases relativamente fracas. Devido à disponibilidade de um par de elétrons livres, elas podem se comportar como bases de Lewis, doando esse par de elétrons para espécies ácidas. A basicidade depende do grau de disponibilidade de doação do par eletrônico. Assim, os efeitos estereoeletrônicos sobre o átomo de nitrogênio influenciam fortemente a basicidade das aminas. Os efeitos indutivos e de ressonância podem levar a um aumento da densidade eletrônica sobre o átomo de nitrogênio das aminas, e, com isso, aumentar sua basicidade. Se, por outro lado, diminuem essa densidade, reduzem sua basicidade, já que o par de elétrons estará menos disponível para ser doado. Os efeitos estéricos ao redor do átomo de nitrogênio também influenciam a basicidade, já que a presença de grupos volumosos ao seu redor dificulta a aproximação da espécie ácida, diminuindo assim a capacidade da base de doar seu par de elétrons.
Aminas alifáticas primárias e secundárias são submetidas à oxidação, embora na maioria dos casos, produtos úteis não sejam obtidos. Reações laterais complicadas ocorrem frequentemente, causando a formação de misturas complexas. Aminas terciárias podem ser oxidadas diretamente a óxidos de amina terciária. Esta transformação pode ser realizada pelo uso de peróxido de hidrogênio ou de um peroxiácido. 
Já as amidas são compostos orgânicos nitrogenados, derivados dos ácidos carboxílicos, por substituição do grupo OH pelo grupo NH2, resultando na estrutura R-CONH2. Os hidrogênios ligados ao nitrogênio podem ser substituídos por radicais orgânicos; neste caso, podem ser mono,di, ou não substituídos. Esses hidrogênios também podem ser substituídos por outros grupos carbonila, ou seja, podem ser primárias, secundárias, ou terciárias, de acordo com o número do carbonilas ligadas ao nitrogênio.
2. Objetivos
Estudar propriedades físicas e químicas das aminas e amidas e comparar a reatividade de aminas primárias, secundárias e terciárias.
3. Materiais e reagentes
3.1 Materiais
-Tubos de Ensaio
-Estante para Tubo;
-Proveta de 5 mL;
-Espátula;
-Bastão de vidro
-Balança semi-analítica.
3.2 Reagentes
-Aminas: Dietanolamina, Dietilamina, Trietanolamina, Anilina, Difenilamina e Uréia;
-Ácido Clorídrico 6M;
-Solução Alcoólica de Fenolftaleína 1%;
-Solução de Dicromato de Potássio 1%;
-Solução de Nitrito de Sódio 10%;
-Hidróxido de Sódio 10%;
-Papel Tornassol Vermelho
4. Procedimento Experimental
Experimento 1 – Solubilidade em Água
Em um tubo de ensaio contendo 1mL de água, adicionou-se ponta de espátula (amina sólida) ou 5 gotas de amina (líquida). Quando não houve dissolução, adicionaram-se 3 gotas de ácido clorídrico 6M; agitou-se.
Experimento 2 – Basicidade
Em um tubo de ensaio, colocou-se 3 gotas de amina líquida, 1mL de água e 1 gota de solução alcoólica de fenolftaleína a 1%.
Experimento 3 – Oxidação das Aminas
Em um tubo de ensaio, misturou-se 3 gostas de amina, 1mL de água e 5 gotas de uma solução de Dicromato de Potássio a 1%. Adicionou-se 1 gota de solução de ácido clorídrico 6M e agitou-se a mistura.
Experimento 4 – Teste do Ácido Nitroso
Em um tubo de ensaio, adicionou-se 2 gotas de amina á 1 mL de solução de ácido clorídrico 6 M. Resfriou-se a mistura em um banho gelado e adicionou-se lentamente 1mL de solução 10% de nitrito de sódio(NaNO2).
Experimento 5 – Propriedades das Amidas
Hidrólise: em um tubo de ensaio colocou-se 0,1g de uréia e 2mL de solução de
hidróxido de sódio 10%. Colocou-se uma tira de papel tornassol vermelho úmido na boca
do tubo e aqueceu-se até ebulição.
5. Resultados e discussões
5.1 Solubilidade em Água
Para verificar a solubilidade, colocou-se uma ponta de espátula ou 5 gotas de amina líquida em tubo de ensaio contendo 1 mL de água. Os resultados estão na tabela a seguir:
	Amina
	Solubilidade
	Ureia
	Totalmente solubilizado
	Etilenodiamina
	Totalmente solubilizado
	Anilina
	Solubilizado com adição de HCl
Tabela 1 - Resultados do Experimento 1
Os pares de elétrons livres do nitrogênio contribuem para a solubilidade de aminas simples mediante a formação de ligações de hidrogênio com moléculas de água. As aminas tem solubilidade variável em água de acordo com a polaridade, quanto mais apolar, menos solúvel é a amina. A anilina foi solubilizada com HCl devido a formação do sal cloreto de anilina, como mostra a reação a seguir:
5.2 Basicidade
Após colocar 3 gotas de amina em contato com 1 mL de água e 1 gota de solução alcoólica de fenolftaleína a 1% em um tubo de ensaio (a fenolftaleína tem coloração rosa em meio básico e incolor em meio ácido), os resultados foram os seguintes:
	Amina
	Coloração
	Ureia
	Rosa claro
	Anilina
	Rosa esbranquiçado
	Trietanolamina
	Rosa
Tabela 2 - Resultados do Experimento 2
As aminas agem como bases razoavelmente fracas. O átomo de nitrogênio possui um par de elétrons livres que pode receber um íon H+ para formar um íon amônio substituído.
5.3 Oxidação das Aminas
Depois de misturar 3 gotas de amina, 1 mL de água e 5 gotas de solução de dicromato de potássio a 1% e em seguida 1 gota de HCl 6M, os resultados foram os seguintes:
	Amina
	Resultado
	Ureia
	Amarelo intenso e desprendimento de gás
	Anilina
	Amarelo intenso e desprendimento de gás
	Trietanolamina
	Amarelo intenso
Tabela 3 - Resultados do Experimento 3
As reações de oxidação com dicromato de potássio em meio ácido para a ureia e a anilina são (respectivamente):
CH4N2O + HCl → CH3N2O2Cl + H2 (g)
C6H5NH2 + HCl → C6H6NO2Cl + H2 (g)
	A trietanolamina por ser uma amina terciária não sofre oxidação com dicromato de potássio.
5.4 Teste do Ácido Nitroso
O ácido nitroso é um ácido fraco e instável e pode ser obtido pela reação:
NaNO2 + HCl → HNO2 + NaCl
	Após tratar 2 gotas de amina com 1 mL HCl 6M, resfriar com banho de gelo e adicionar 1 mL de solução 10% de NaNO2, os resultados estão na tabela a seguir:
	Amina
	Resultado
	Ureia
	Desprendimento de muito gás e aquecimento
	Anilina
	Desprendimento de gás e aquecimento
	Trietanolamina
	Desprendimento de gás
Tabela 4 - Resultados do Experimento 4
A Anilina e a Ureia reagem com o ácido nitroso e formam sais de diazônio altamente instáveis:
C6H5-NH2 + NaNO2 + 2 HCl → C6H5-N2Cl + NaCl + 2 H2O
(NH2)2CO + 2 HNO2 → 2 N2 (g) + CO2 (g) + 3H2O
A Trietanolamina, que é uma amina terciária, reage com o ácido nitroso para formar seu sal e um composto de N-nitrosoamônio:
2 C6H15NO3 + HCl + NaNO2 → C6H15O3N+ H Cl- + C6H15O3N+─N=O Cl-
5.5 Propriedades das Amidas
a) Hidrólise: Colocou-se 0,1g de ureia e 2 mL de solução de hidróxido de sódio 10% em um tubo de ensaio. Na boca do tubo colocou-se uma tira de papel tornassol vermelho e aqueceu-se o tubo até a ebulição. O que se observou foi que o papel mudou de vermelho para azul. Isso se deve ao fato quea ureia hidrolisou e liberou gás amônia, que tem caráter básico, conforme a reação a seguir:
b) Depois de adicionar 0,5 mL de hipoclorito de sódio a 1 mL de ureia 1% em um tubo de ensaio, nada foi observado.
6. Conclusões
Analisando a solubilidade das aminas e da amida (uréia) em água, pudemos observar a alta solubilidade das aminas de baixo peso molecular em água, e constatar a grande solubilidade da uréia em água, o que já era de se esperar, pois a uréia é encontrada na urina. Pudemos analisar as diferentes basicidades dos diferentes tipos de aminas (primárias, secundárias e terciárias), que foram diferentes devido a diminuição das pontes de hidrogênio, com o aumento da substituição dos hidrogênios. Puderam-se observar as reações de oxidação e hidrólise em meio básico das aminas e a função do ácido nitroso para verificar o nível de substituição dos hidrogênios de uma amina.
7. Referências Bibliográficas
1 - SOLOMONS, T. W. G.; Química Orgânica Vol. 2, Sétima edição, 2002.