QUÍMICA MEDICINAL SIMULADOS

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QUÍMICA MEDICINAL
	
	
	1a Questão (Ref.:201602558276)
	Pontos: 0,1  / 0,1  
	A linezolida (1) é um agente antibacteriano inibidor da biossíntese de proteínas, pertencente à classe química das oxazolidinonas. A equipe de desenvolvimento de fármacos de uma grande empresa farmacêutica, visando a desenvolver novos análogos dessa família de compostos, propôs as estruturas 2-4 para desenvolvimento. A rota de síntese desses compostos encontra-se descrita abaixo:
Com base nessas informações, pode-se afirmar que são candidatos promissores a análogos da linezolida o composto:
I − 2, já que o grupo metoxila irá mimetizar as propriedades eletrônicas do átomo de flúor de 1, favorecendo também a etapa de síntese de substituição nucleofílica aromática;
II − 3, sendo que o átomo de enxofre, devido à sua maior lipofilicidade, deverá proporcionar maior absorção entérica de 3 em relação a 1;
III − 4, já que o anel piridínico irá mimetizar as propriedades eletrônicas do anel benzênico de 1, favorecendo também a etapa de síntese de substituição nucleofílica aromática.
Está(ão) correta(s), apenas, a(s) afirmação(ões):
		
	
	I e II
	
	III
	
	I
	 
	II e III
	
	II
	
	
	
	2a Questão (Ref.:201601689848)
	Pontos: 0,1  / 0,1  
	Um estudo das relações estrutura-atividadede um composto protótipo e de seus análogos pode ser usado para determinar as partes da estrutura do protótipo e de sus análogos pode ser usado partes da estrutura do protótipo que são responsáveis por sua atividade biológica. São chamados de ____________.
		
	
	configuração
	
	conformação
	 
	farmacóforos
	
	agentes quelantes
	
	psicotrópicos
	
	
	
	3a Questão (Ref.:201601689822)
	Pontos: 0,1  / 0,1  
	Segundo Barreiro, E. J. ¿A interação de um fármaco com o seu sítio de ação no sistema biológico ocorre durante a fase farmacodinâmica e é determinada por forças intermoleculares. Considerando os possíveis modos de interação entre o fármaco e a biofase, podemos classificá-los, de maneira genérica, em dois grandes grupos: fármacos estruturalmente inespecíficos e específicos¿. A partir do exposto, assinale verdadeiro ou falso.
		
	 
	Os fármacos ditos estruturalmente inespecíficos são aqueles que não dependem de suas propriedades físico-químicas.
	 
	Os fármacos ditos estruturalmente específicos exercem seu efeito biológico pela interação seletiva com uma determinada biomacromolécula-alvo que na maioria dos casos são enzimas, receptores e ácidos nucléicos.
	 
	Os fármacos ditos estruturalmente específicos são aqueles que dependem única e exclusivamente de suas propriedades físico-químicas.
	 
	O reconhecimento molecular do fármaco pela biomacromolécula é dependente do arranjo espacial dos grupamentos funcionais e das propriedades estruturais da micromolécula, que devem ser complementares ao sítio de ligação localizado no receptor.
	 
	Os fármacos ditos estruturalmente inespecíficos são aqueles que dependem única e exclusivamente de suas propriedades físico-químicas.
	
	
	
	4a Questão (Ref.:201601737052)
	Pontos: 0,0  / 0,1  
	O processo de desenvolvimento de um novo fármaco envolve diversas etapas que não requer somente seu desenho e síntese, mas também o desenvolvimento de testes e procedimentos que são necessários para estabelecer como uma substância age e a sua adequação para uso. Desta forma, o estudo clínico de um novo fármaco pode ser definido como ¿qualquer investigação em seres humanos, objetivando descobrir ou verificar os efeitos farmacodinâmicos, farmacológicos, clínicos e/ou outros efeitos de produto(s) e/ou identificar reações adversas ao produto(s) em investigação, com o objetivo de averiguar sua segurança e/ou eficácia.¿ (EMEA, 1997). Com base nesta informação, assinale quais a alternativas são verdadeiras (V) e quais são falsas (F).
		
	 
	Os estudos de fase clínica podem ser divididos em fase I e II, onde na fase II estudos internacionais, de larga escala, em múltiplos centros, com diferentes populações de pacientes (população mínima aprox. 800) são efetuados para demonstrar eficácia e segurança.
	 
	Nos estudos de Fase I, a avaliação é feita em humanos saudáveis (20 a 100). É o primeiro estudo de um novo fármaco ou nova formulação em seres humanos e pequenos grupos de pessoas voluntárias.
	 
	Todos os fármacos e medicamentos para que possam ser comercializados precisam ser registrados junto a órgãos regulamentadores como, por exemplo, a ANVISA e o FDA. Portanto, fármacos que são utilizados na cultura popular não carecem de serem registrados desde que sua eficácia atrelada ao uso já tenha sido provada ao longo dos anos.
	 
	estudos clínicos abrangem a aplicação de uma nova molécula em animais depois de identificada como potencialmente terapêutica em diferentes experimentações in vitro.
	 
	Mais de 90% das substâncias estudadas nesta fase, são eliminadas devido a limitações biofarmacêuticas. Esta etapa ainda é efetuada na fase pré-clínica.
	
	
	
	5a Questão (Ref.:201602638804)
	Pontos: 0,1  / 0,1  
	Em termos moleculares, se consideramos a molécula do Ácido Acetil Salicílico (pKa 3,5), identificamos sua fórmula molecular C9H8O3 que comporta três grupos funcionais, a saber: a) o grupamento ácido carboxílico; b) o grupamento o-acetil; e c) o anel benzênico. Sabendo-se que o ácido carboxílico presente no AAS é um ácido benzóico, é provável que no sítio receptor este grupamento interaja com um aminoácido carregado positivamente,
PORQUE
no pH do plasma (7,4) este grupamento estará ionizado, na forma de carboxilato, apresentando uma carga negativa formal, o que possibilita uma interação iônica.
Analisando a relação proposta entre as duas asserções acima, assinale a opção correta.
		
	
	A primeira asserção é uma proposição verdadeira, e a segunda é uma proposição falsa.
	
	As duas asserções são proposições falsas.
	
	A primeira asserção é uma proposição falsa, e a segunda é a uma proposição verdadeira.
	 
	As duas asserções são proposições verdadeiras, e a segunda é uma justificativa correta da primeira.
	
	As duas asserções são proposições verdadeiras, mas a segunda não é uma justificativa correta da primeira.
	
	1a Questão (Ref.:201602638810)
	4a sem.: Aspectos Gerais da Ação dos Fármacos
	Pontos: 0,1  / 0,1   
	Constantes de lipofilicidade (π) também podem ser usadas para calcular os coeficientes de partição teóricos para as moléculas inteiras através da equação πx = log Px - log PH  . Dessa forma, sabendo que a constante de lipofilicidade do grupo metil é 0,56 e que o log P do benzeno é 2,13, o log P do 1,3-dimetilbenzeno é:
		
	
	- 3,25
	
	- 1,01
	
	- 2,69
	
	2,69
	
	3,25
	
	
	
	2a Questão (Ref.:201602638804)
	3a sem.: Aspectos Gerais da Ação dos Fármacos
	Pontos: 0,1  / 0,1   
	Em termos moleculares, se consideramos a molécula do Ácido Acetil Salicílico (pKa 3,5), identificamos sua fórmula molecular C9H8O3 que comporta três grupos funcionais, a saber: a) o grupamento ácido carboxílico; b) o grupamento o-acetil; e c) o anel benzênico. Sabendo-se que o ácido carboxílico presente no AAS é um ácido benzóico, é provável que no sítio receptor este grupamento interaja com um aminoácido carregado positivamente, 
PORQUE
no pH do plasma (7,4) este grupamento estará ionizado, na forma de carboxilato, apresentando uma carga negativa formal, o que possibilita uma interação iônica.
Analisando a relação proposta entre as duas asserções acima, assinale a opção correta.
		
	
	A primeira asserção é uma proposição verdadeira, e a segunda é uma proposição falsa.
	
	As duas asserções são proposições falsas.
	
	As duas asserções são proposições verdadeiras, mas a segunda não é uma justificativa correta da primeira.
	
	A primeira asserção é uma proposição falsa, e a segunda é a uma proposição verdadeira.As duas asserções são proposições verdadeiras, e a segunda é uma justificativa correta da primeira.
	
	
	
	3a Questão (Ref.:201601689907)
	4a sem.: lipofilicidade
	Pontos: 0,1  / 0,1   
	Muitos dos compostos naturais farmacologicamente ativos tais como os alcalóides morfina e curare possuem estruturas tão complexas que não seria econômico sintetizá-los em grande escala. Ademais, eles também tendem a exibir efeitos colaterais adversos. Entretanto, as estruturas de muitos destes compostos contem vários sistemas de anéis. Nestes casos, uma abordagem no desenho de análogos destes compostos concentra-se em torno da determinação do farmacóforo e da remoção de qualquer estrutura de anel supérflua. Espera-se que isto também resulte na perda de efeitos colaterais indesejáveis. O exemplo clássico que ilustra este tipo de abordagem é o desenvolvimento de fármacos a partir da morfina, a partir de simplificação molecular foram desenvolvidos a petidina e o levorfanol . Baseado na figura, a ordem crescente de lipofilicidade os fármacos é:
		
	
	petidina, morfina e levofarnol
	
	petidina, levorfanol e morfina
	
	levorfanol, petidina e morfina
	
	levorfanol, morfina e petidina
	
	morfina, levorfanol e petidina
	
	
	
	4a Questão (Ref.:201601690045)
	2a sem.: forças moleculares
	Pontos: 0,1  / 0,1   
	As interçaões do squinavir com os receptores representado pelas linhas pontilhadas é:
		
	
	ligação eletrostática
	
	dipolo-dipolo
	
	ligações de hidrogênio e aceptores da ligação de hidrogênio.
	
	forças de van der waals
	
	ligação iônica
	
	
	
	5a Questão (Ref.:201602638817)
	3a sem.: Aspectos Gerais da Ação dos Fármacos
	Pontos: 0,1  / 0,1   
	Nas ciências químicas e farmacêuticas o coeficiente de partição é definido como a relação das concentrações da substância em óleo e em água (P = [subst.]óleo/[subst.]água) . Normalmente um dos solventes escolhidos é a água enquanto que o segundo é hidrofóbico, tal como 1-octanol. Por isso, o coeficiente de partição mede quão hidrofílica ou hidrofóbica é uma substância química. Na prática médica, os coeficientes de partição são úteis por exemplo para estimar a distribuição de drogas no corpo. Como um exemplo, considere a distribuição de 100 mg de um fármaco entre 50 mL de um solvente orgânico (por exemplo éter, clorofórmio ou octanol) e 50 mL de água. A droga é adicionada aos dois solventes imiscíveis em um funil de separação. Quando a fase aquosa é analisada, verifica-se a quantidade de 66,7 mg do fármaco. A partir destes dados, o coeficiente de partição e a porcentagem da droga extraída para a fase orgânica são respectivamente:
		
	
	2; 33,3%
	
	1,5; 34,4%
	
	0,49; 67,7%
	
	2; 67,7%
	
	0,49; 33,3%