Farmacognosia II Aula 5 Taninos

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Farmacognosia II – Taninos
Farmácia
Prof. Msc. Luiz Fabrício Gardini Brandão
Farmacognosia II
Aula 5 – Taninos
Farmácia
Farmacognosia II – Taninos
Historicamente: Transformar a pele animal em couro (tanagem)
Propriedade de combinar-se com celulose, pectinas e proteínas
Substâncias fenólicas com massa molecular entre 500 e 3000 Dalton
Componentes gustativos responsáveis pela adstringência de frutos e vegetais
INTRODUÇÃO
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TERMINOLOGIA E CLASSIFICAÇÃO
Taninos Hidrolisáveis e Taninos Condensados
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TERMINOLOGIA E CLASSIFICAÇÃO
Taninos Hidrolisáveis
- Açúcar central
(b-D-glicose)
- Hidroxilas esterificadas (ácido gálico – G)
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TERMINOLOGIA E CLASSIFICAÇÃO
Taninos Hidrolisáveis
- Galotaninos
- União entre unidades de ácido gálico meta depsídicas.
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TERMINOLOGIA E CLASSIFICAÇÃO
Taninos Hidrolisáveis
- Elagiotaninos
Acoplamento oxidativo C-C entre dois resíduos de ácio gálico
Após hidrólise ácida, liberação de ácido elágico.
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TERMINOLOGIA E CLASSIFICAÇÃO
Taninos Hidrolisáveis
Elagiotaninos podem ser:
Monômeros
Dímeros
Trímeros
Tetrâmeros
Monômeros
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TERMINOLOGIA E CLASSIFICAÇÃO
Taninos Hidrolisáveis
Elagiotaninos podem ser:
Monômeros
Dímeros
Trímeros
Tetrâmeros
Monômeros
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TERMINOLOGIA E CLASSIFICAÇÃO
Taninos Hidrolisáveis
Elagiotaninos podem ser:
Monômeros
Dímeros
Trímeros
Tetrâmeros
Dímeros
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TERMINOLOGIA E CLASSIFICAÇÃO
Taninos Hidrolisáveis
Elagiotaninos podem ser:
Monômeros
Dímeros
Trímeros
Tetrâmeros
Dímeros
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Taninos Hidrolisáveis
Elagiotaninos podem ser:
Monômeros
Dímeros
Trímeros
Tetrâmeros
Trímeros
TERMINOLOGIA E CLASSIFICAÇÃO
Farmácia
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Taninos Condensados
(Proantocianidinas)
São formados por duas ou mais unidades de
flavan-3-ol
flavan-3,4-diol
TERMINOLOGIA E CLASSIFICAÇÃO
Farmácia
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TERMINOLOGIA E CLASSIFICAÇÃO
Taninos Condensados
(Proantocianidinas)
São formados por duas ou mais unidades de
flavan-3-ol
flavan-3,4-diol
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TERMINOLOGIA E CLASSIFICAÇÃO
Taninos Condensados
(Proantocianidinas)
São formados por duas ou mais unidades de
flavan-3-ol
flavan-3,4-diol
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TERMINOLOGIA E CLASSIFICAÇÃO
Taninos Condensados
(Proantocianidinas)
São formados por duas ou mais unidades de
flavan-3-ol
flavan-3,4-diol
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BIOGÊNESE
v
v
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BIOGÊNESE
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BIOGÊNESE
v
v
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ATIVIDADES FARMACOLÓGICAS E BIOLÓGICAS
Plantas ricas em Taninos  Medicina popular
Diarréia, hipertensão, hemorragias, feridas, queimaduras, azia, náusea, gastrite, úlcera, problemas renais e inflamatórios
Testes in vitro: atividade antimicrobiana
Acredita-se que suas propriedades farmacológicas se devem à
Complexação com íons metálicos
Atividade antioxidante
Habilidade de complexar com proteínas e alguns carboidratos.
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ATIVIDADES FARMACOLÓGICAS E BIOLÓGICAS
- Na cura de feridas e úlceras:
Formação de camada protetora (complexação com proteínas do tecido epitelial)
- Antiinflamatório / antimicrobiano
Complexação com enzimas
Antiviral
Complexação com proteínas do capsídeo
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EMPREGO INDUSTRIAL
Curtimento (tanagem) do couro (a partir de madeira das plantas: Quebracho e Acácia entre outras)
Taninos condensados + Formaldeídos = Aglutinantes (Usados para reduzir fluxo de água em barragens e estabilizar fundações em construções e produção de aglomerados e laminados de madeira)
Complexos com cobre = biocidas para preservação de madeira
Sensação adstringente em sucos, vinhos, chás e outras bebidas
Complexação com chumbo no controle de poluição em rodovias
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ISOLAMENTO, PURIFICAÇÃO, ELUCIDAÇÃO
Secagem: Liofilização para preservar os taninos
Extração com metanol:água ou acetona:água (solvente polares)
Taninos hidrolisáveis  Razoavelmente estáveis
Taninos condensados  Instáveis (armazenar em temperatura baixa ao abrido da luz)
Purificação: Cromatografia em Coluna de Sephadex LH-20 (Exclusão de tamamho  monômeros, dímeros, trímeros, tetrâmeros)
Elucidação: Ressonância Magnética Nuclear de Hidrogênio e Carbono-13
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MÉTODOS DE ANÁLISE
Teste com gelatina  precipitado  positivo
Teste não é específico pois alguns fenóis também precipitam proteínas
Teste com cloreto férrico  Coloração azul  Taninos hidrolisáveis
Teste com cloreto férrico  Coloração verde  Taninos condensados
Formaldeído - ácido clorídrio  Hidrolisa Taninos hidrolisáveis. Após filtração do precipitado, o ácido gálico em solução é detectado com acetato de sódio e cloreto férrico.
CCD
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DROGAS VEGETAIS CLÁSSICAS
HAMAMÉLIS
Nome científico: Hamamelis virginiana
Partes Utilizadas: Folhas
Indicado para: Hemorróidas, úlceras, hemostático, adstringente
Dados Químicos: Folhas contém taninos hidrolisáveis e condensados
Dados Farmacológicos: Estudos indicam inibição da enzima 5-lipoxigenase, antiviral Herpes simplex tipo I, antioxidante.
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DROGAS VEGETAIS CLÁSSICAS
HAMAMÉLIS
Nome científico: Hamamelis virginiana
Partes Utilizadas: Folhas
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DROGAS VEGETAIS CLÁSSICAS
RATÂNIA
Nome científico: Krameria triandra
Partes Utilizadas: Raízes
Uso Higiene dental e cosmético labial (índios peruanos)
Dados Químicos: Raízes contém mínimo de 10% em taninos (maior parte em taninos condensados) além de neolignanas e derivados benzofurânicos.
Dados Farmacológicos: Propriedades adstringentes para tratamento oro-faríngea ou topicamente para hemorróidas (há relatos de dermatite por uso tópico).
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RATÂNIA
Nome científico: Krameria triandra
Partes Utilizadas: Raízes
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DROGAS VEGETAIS CLÁSSICAS
TORMENTILA
Nome científico: Potentilla erecta
Partes Utilizadas: rizomas
Tormento = dor  combate às cólicas devida às diarréias da idade média.
Dados químicos: 15 a 22% em taninos condensados e hidrolisáveis (elagitaninos), flavonoides e fenilpropanoides
Propriedade adstringente, atividade anti-radical livre, inibidor da ciclooxigenase
Empregada em afecções da mucosa bucal (gengivite)
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TORMENTILA
Nome científico: Potentilla erecta
Partes Utilizadas: rizomas
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DROGAS VEGETAIS CLÁSSICAS
CRATEGO
Nome científico: Crataegus monogyma e Crataegus laevigata
Partes Utilizadas: flores e folhas
Farmacopéia Brasileira não estabelece teores mínimos para as substânicas deste vegetal.
Dados Farmacológicos: propriedades antioxidantes devido aos taninos condensados.
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CRATEGO
Nome científico: Crataegus monogyma e Crataegus laevigata
Partes Utilizadas: flores e folhas
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DROGAS VEGETAIS CLÁSSICAS
BARBATIMÃO
Nome científico: Stryphnodendron adstringens
Partes Utilizadas: cascas do caule
Árvore do Cerrado Brasileiro
Composição química: 20% de taninos
Dados Farmacológicos: Estudos mostram atividade antimicrobiana, diminuição da permeabilidade vascular, atividadeantiúlcera e ação hipotensora.
Na medicina popular, usado para diarréias
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BARBATIMÃO
Nome científico: Stryphnodendron adstringens
Partes Utilizadas: cascas do caule
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DROGAS VEGETAIS CLÁSSICAS
PITANGUEIRA
Nome científico: Eugenia uniflora
Partes Utilizadas: folhas
Medicina popular: adstringente, anti-diarréico, antifebril, hipotensor, redutor do colesterol.
Dados Químicos: Elagitaninos e flavonoides
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PITANGUEIRA
Nome científico: Eugenia uniflora
Partes Utilizadas: folhas