Química do Benzeno

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Prof. Msc. Luiz Fabrício Gardini Brandão
Química Orgânica II
Química do Benzeno
Química Orgânica II – Química do Benzeno e outros compostos aromáticos
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Química Orgânica II – Química do Benzeno e outros compostos aromáticos
Introdução
Aromático – Odor Agradável
Óleos de plantas  Diversos compostos com odor agrável com 6 carbonos (anel benzênico)
Síntese de compostos com anel benzênico sem odor
Em Química Orgânica – Compostos aromáticos deixou se re referir aos compostos como odores agradáveis
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Introdução
Benzeno
Descoberto em 1825 pelo químico inglês Michael Faraday
Sua fórmula foi descoberta em 1834 pela químico alemão Eilhardt Mitscherlich
A quantidade de C igual ao de H (surpresa para os pesquisadores!)
Estrutura proposta por Kekulé
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Nomenclatura (benzenos monossubstituídos)
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Nomenclatura (benzenos dissubstituídos)
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Nomenclatura (benzenos dissubstituídos)
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Nomenclatura (benzenos trissubstituídos)
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Nomenclatura
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Reações do Benzeno
Sec XIX – Benzeno apresentou muitos desfios aos cientístas pois sabiam que ele era extremamente insaturado, mas não reagia como tal:
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Reações do Benzeno
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A estrutura de Kekulé para o Benzeno
Problema (duas formas para o 1,2-dibromobenzeno)
Proposta (equilíbrio químico)
Proposta errada! A reação geral uma única substância!
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A estrutura de Kekulé para o Benzeno
A supreendente tendência do benzeno em reagir por substituição e não por adição também serviu para definir como uma das características dos compostos aromáticos.
Ciclooctatetraena foi sintetizado em 1911 por Richard Willstätter.
Suas características são completamente diferente das do benzeno.
- Reage com bromo por adição
Adição com H ocorre rapidamente
É oxidado por KMnO4
Estes resultados devem der decepcionado Richard! Mas foi o ponto de partida para estudar à fundo as propriedades únicas do benzeno que conferem à ele sua aromaticidade!
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A estabilidade do Benzeno
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A estabilidade do Benzeno
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A estabilidade do Benzeno – Explicação por Ressonância
Estruturas de Ressonância (não são reais, mas é a maneira mais fácil de entendermos)
Experimentos de R.M.N. Mostram que todas as distâncias entre os carbonos são iguais
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A estabilidade do Benzeno – Explicação por Ressonância
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A regra de Hückel – (4n + 2) elétrons p
Cálculos matemáticos para definir substânicas aromáticas de não aromáticas por meio do números de elétrons p que ela possui.
Anéis monocíclicos planos que contenham (4n + 2) elétrons p, onde n = 0, 1, 2, 3, 4, e assim por diante, são aromáticos!
Ou seja, anéis monocíclicos planos com 2, 6, 10, 14, 18, e assim por diante, elétrons p são aromáticos.
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Íons aromáticos 
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Íons aromáticos 
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Íons aromáticos 
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Compostos Aromaticos Benzenoides (compostos policíclicos) 
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Compostos Aromaticos Benzenoides (compostos policíclicos) 
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Fulerenos 
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Fulerenos 
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Compostos aromáticos heterocíclicos 
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Compostos aromáticos heterocíclicos 
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Compostos aromáticos na bioquímica 
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Reação de Diels-Alder – um reação de cicloadição 
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Reação de Diels-Alder – um reação de cicloadição 
A reação ocorre entre um composto conjugado com duas ligações duplas (dieno) e um composto com uma ligação dupla (dienófilo). O produto é frequentemente chamado de aduto.
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Reação de Diels-Alder – um reação de cicloadição 
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Fatores que favorecem a reação de Diels-Alder 
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Estereoquímica da reação de Diels-Alder 
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Estereoquímica da reação de Diels-Alder 
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Exercícios 
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Exercícios 
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