Grupos funcionais e nomenclatura compostos nitrogenados e compostos aromáticos

Prévia do material em texto

21/04/2018 AVA UNINOVE
https://ava.uninove.br/seu/AVA/topico/container_impressao.php 1/7
Grupos funcionais e nomenclatura -
compostos nitrogenados e compostos
aromáticos
IDENTIFICAR AS NOMENCLATURAS SISTEMÁTICA E USUAL DOS COMPOSTOS ORGÂNICOS.
RECONHECER E DIFERENCIAR AS FUNÇÕES ORGÂNICAS COMPOSTOS NITROGENADOS (AMINA, AMIDA,
NITRILA E NITROCOMPOSTO) E COMPOSTOS AROMÁTICOS (BENZENO, BENZENO SUBSTITUÍDO E
FENOL).
Aminas – grupo funcional e nomenclatura
Aminas são substâncias em que um ou mais átomos de hidrogênio da amônia (NH ) foram substituídos por
grupos alquila. As aminas são classificadas de acordo com a quantidade de grupos alquila ligados ao
nitrogênio em:
Para as aminas primárias, o sistema IUPAC utiliza o sufixo "amina" para denotar o grupo funcional e um
número identifica o carbono ao qual o nitrogênio está ligado. No sistema usual as aminas são nomeadas
como "alquil-aminas".
3
01 / 06
21/04/2018 AVA UNINOVE
https://ava.uninove.br/seu/AVA/topico/container_impressao.php 2/7
No nome IUPAC das aminas secundárias e terciárias, a cadeia mais longa é a principal e o nome segue as
regras acima. As demais cadeias são consideradas substituintes alquila e o nome de qualquer grupo ligado
ao nitrogênio é precedido de "N" para indicar que está ligado a ele em vez de a um carbono. Como sempre,
os substituintes são listados em ordem alfabética e a cadeia é numerada na direção que der o menor
número para o sufixo do grupo funcional.
Amidas – grupo funcional e nomenclatura
São substâncias derivadas dos ácidos carboxílicos que possuem o nitrogênio ligado diretamente a um grupo
carbonila.
O nome oficial apresenta o sufixo "amida" para denotar o grupo funcional na cadeia principal, isto é, a mais
longa. De modo análogo à nomenclatura IUPAC das aminas, as demais cadeias carbônicas ligadas ao
nitrogênio são consideradas substituintes alquila e são precedidas da letra "N". Os substituintes localizados
na cadeia principal são indicados por números.
02 / 06
21/04/2018 AVA UNINOVE
https://ava.uninove.br/seu/AVA/topico/container_impressao.php 3/7
Outros compostos nitrogenados – nitrilas e
nitrocompostos
As nitrilas são substâncias que apresentam o grupo funcional . 
Segundo a IUPAC, nitrilas são nomeadas pela adição do sufixo "nitrila" ao nome do hidrocarboneto
correspondente.
Os nitrocompostos apresentam o grupo nitro, -NO , ligado a uma cadeia carbônica. Na nomenclatura oficial
a palavra "nitro" precede o nome do hidrocarboneto correspondente, sendo citado em ordem alfabética com
os substituintes.
Compostos aromáticos – grupo funcional e
nomenclatura
Os compostos aromáticos (ou hidrocarbonetos aromáticos) são aqueles que possuem pelo menos um anel
ou núcleo aromático. O benzeno, o mais importante dos compostos aromáticos, é formado por um anel de
seis carbonos que, em geral, é representado pelas seguintes fórmulas estruturais: 
No entanto, a teoria de ressonância demonstra que para o benzeno as ligações não se alternam entre
simples e duplas, mas são um hídrido de ambas: qualquer ligação que for simples no primeiro contribuidor
é dupla no segundo e vice-versa. Deste modo, todas as ligações C-C do benzeno são iguais, correspondendo
a ligações um e meio com o comprimento de ligação entre o de uma ligação simples e o de uma ligação
dupla, as reações químicas envolvendo o benzeno corroboram esta teoria. Assim, o modo mais adequado de
representação do benzeno é:
2
03 / 06
21/04/2018 AVA UNINOVE
https://ava.uninove.br/seu/AVA/topico/container_impressao.php 4/7
Alguns benzenos monossubstituídos são designados simplesmente ao se colocar o nome do substituinte
(prefixo) seguido da palavra "benzeno".
Alguns nomes de benzenos monossubstituídos incorporam o nome do substituinte.
Anéis benzênicos com um substituinte alquila são denominados benzenos alquilsubstituídos ou alcanos
fenilsubstituídos.
Quando o anel benzênico é um substituinte, ele é denominado:
04 / 06
21/04/2018 AVA UNINOVE
https://ava.uninove.br/seu/AVA/topico/container_impressao.php 5/7
Quando o benzeno é dissubstituído, os dois substituintes devem ser indicados em ordem alfabética. A
numeração do carbono deve iniciar por um dos carbonos ramificados e prosseguir de tal forma que os
grupos estejam situados nos carbonos de menor algarismo possível. Há outro modo de indicar a posição de
dois grupos substituintes, de acordo com a tabela abaixo:
Prefixos Posições dos grupos
orto (o) 1 e 2
meta (m) 1 e 3
para (p) 1 e 4
Exemplo:
Se um dos substituintes pode ser incorporado a um nome, este é usado e é dada a posição 1. Alguns
benzenos têm nomes que incorporam ambos os substituintes.
Se mais de dois substituintes estiverem presentes no anel, representa-se as posições com números. O anel é
numerado visando números mais baixos possíveis.
05 / 06
21/04/2018 AVA UNINOVE
https://ava.uninove.br/seu/AVA/topico/container_impressao.php 6/7
Os fenóis (hidroxibenzenos) pertencem a uma classe de compostos aromáticos caracterizados pela presença
de um grupo – OH ligado ao anel benzênico. Seguem as mesmas regras de nomenclatura discutidas
anteriormente.
Depois de rever o conteúdo desta aula, solucione os exercícios de múltipla escolha propostos.
Lembre-se de que você poderá postar suas dúvidas no Fórum e ter auxílio de seus colegas e
professor.
EXERCÍCIO (https://ead.uninove.br/ead/disciplinas/web/_g/quiorg68_100/a06ex01_quiorg68_100.htm)
REFERÊNCIA
BRUICE, P. Y. Química Orgânica. 4 ed. São Paulo: Pearson, 2006.
SOLOMONS, T. W. G. Química Orgânica. 10 ed. Rio de Janeiro: LTC, 2012.
06 / 06
21/04/2018 AVA UNINOVE
https://ava.uninove.br/seu/AVA/topico/container_impressao.php 7/7