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21/04/2018 AVA UNINOVE https://ava.uninove.br/seu/AVA/topico/container_impressao.php 1/5 Química Orgânica – a química dos compostos de carbono INTRODUÇÃO À QUÍMICA ORGÂNICA, COM CONCEITOS BÁSICOS DOS COMPOSTOS DE CARBONO, SUA IMPORTÂNCIA E APLICAÇÕES. Os primeiros compostos orgânicos e o surgimento da vida Foram necessários cerca de 4,5 bilhões de anos de luz solar e compostos de carbono para formar a vida atualmente existente na Terra. O ser humano surgiu no planeta há apenas alguns milhões de anos. Em 1923, o químico russo Alexandre I. Oparin sugeriu que os primeiros compostos orgânicos, os precursores da vida, apareceram em um ambiente praticamente desprovido de oxigênio, com uma atmosfera rica em vapor d?água (H O), dióxido de carbono (CO ), nitrogênio (N ), amônia (NH ) e metano (CH ). O sol iluminava a Terra, nuvens se formavam, chuva e raios caíam sobre o planeta e, nesse ambiente, caótico as primeiras moléculas orgânicas se formaram e a vida surgiu no planeta. Durante a década de 1950, o americano Stanley L. Miller simulou em laboratório este ambiente e obteve a formação de aminoácidos, constituintes das proteínas, componentes importantes da matéria viva. A evolução da Química Orgânica Egípcios, fenícios e romanos já conheciam as propriedades de alguns compostos orgânicos. Eles empregavam corantes extraídos de plantas e moluscos, transformavam gordura animal em sabão, por tratamento com lixívia, e produziam álcool a partir da fermentação de uva. No entanto, o termo Química Orgânica surgiu somente no século XVIII. Em 1784, o francês Antoine Lavoisier sugeriu um método de queima destes compostos e análise dos produtos de combustão. Esse processo permitiu que ele inferisse que os compostos orgânicos eram constituídos por combinações dos elementos carbono, hidrogênio, oxigênio e nitrogênio. Em 1807, o químico sueco Jöns J. F von Berzelius foi o primeiro a usar o termo composto orgânico para descrever substâncias extraídas de matéria viva. Ele acreditava que compostos orgânicos eram dotados de uma "força vital" e, por isso, só podiam ser obtidos de fontes vivas. 2 2 2 3 4 01 / 04 21/04/2018 AVA UNINOVE https://ava.uninove.br/seu/AVA/topico/container_impressao.php 2/5 Nessa época, acreditava-se na existência de dois grupos de substâncias químicas: os compostos orgânicos (provenientes dos seres vivos – animais ou vegetais) e os compostos inorgânicos (provenientes dos minerais). Em 1828, Friedrich Wöhler, um químico alemão, realizou a primeira síntese total de um composto orgânico, a ureia, a partir de um composto inorgânico, o cianato de amônio: Após este experimento, os químicos preferiram manter a divisão da química, mas definindo agora os compostos orgânicos como compostos que contêm átomos de carbono. Um aspecto essencial a todos os compostos orgânicos é a presença de carbono em sua composição. Entretanto, algumas substâncias que contêm carbono na estrutura não são consideradas orgânicas: grafite (C), diamante (C), óxidos de carbono (CO e CO ), ácido carbônico (H CO ), o ácido cianídrico (HCN) e os sais de carbonato (CO ). Tais substânicas apresentam propriedades similares às dos compostos inorgânicos. Assim, a Química Orgânica é definida como o ramo da Química que estuda os compostos do elemento carbono com propriedades características. A maioria das substâncias orgânicas contém, além de átomos de carbono (C), átomos de hidrogênio (H) e, em menor proporção, de oxigênio (O) e nitrogênio (N). Átomos de enxofre (S), fósforo (P) e halogênio (F, Cl, Br, I) também são comuns em substâncias orgânicas, mas em proporções menores. Importância da Química Orgânica No organismo humano, há mais de 60% em massa de compostos orgânicos, na forma de ácidos nucleicos, carboidratos, vitaminas, lipídeos, proteínas e enzimas. Além disso, a maioria das substâncias da natureza é orgânica, por exemplo, as utilizadas na alimentação (grãos, frutas, carnes e verduras), as fontes de energia (petróleo, carvão, gás natural, madeira) e as roupas (algodão, seda). Além dos compostos orgânicos naturais, o homem produz muitos compostos sintéticos, como medicamentos, fertilizantes e polímeros com as mais diversas aplicações (teflon, garrafas PET, náilon, etc.). A Química dos compostos de carbono 2 2 3 3 2- 02 / 04 21/04/2018 AVA UNINOVE https://ava.uninove.br/seu/AVA/topico/container_impressao.php 3/5 Atualmente, há em torno de 16 milhões de substâncias orgânicas conhecidas, e muitas mais são possíveis. Mas, então, o que torna o carbono tão especial? Por que há tantas substâncias que o contêm? A resposta está na posição do carbono na Tabela periódica. Este ametal se encontra localizado no grupo 14 (grupo 4A) e no centro do segundo período dos elementos, apresentando 4 elétrons no nível mais externo (camada de valência). Assim, os átomos a esquerda do carbono têm a tendência de doar elétrons, enquanto os átomos a sua direita têm uma maior tendência de receber elétrons. Como o carbono está no meio do segundo período, ele não libera e nem aceita elétrons prontamente, mas tende a compartilhá-los com outros átomos e, desse modo, ele é capaz de formar milhares de compostos estáveis, com uma variedade enorme de propriedades. Para adquirir estabilidade, o carbono compartilha seus 4 elétrons de valência, ao mesmo tempo em que compartilha outros 4 elétrons de outros átomos, formando 4 pares de elétrons compartilhados (4 ligações covalentes). Entre 1858 e 1861, os químicos Friedrich A. Kekulé, Archibald S. Couper e Alexander M . Betherov lançaram independentemente os postulados que constituem as bases fundamentais da Química Orgânica: a teoria estrutural. Dela, duas premissas são fundamentais: Primeira: os átomos dos elementos podem estabelecer um número fixo de ligações e a medida desta capacidade é a valência. O carbono é tetravalente, ou seja, o átomo de carbono pode formar quatro ligações covalentes, sendo que estas ligações podem ser estabelecidas com átomos de carbono ou átomos de outros elementos químicos. 03 / 04 21/04/2018 AVA UNINOVE https://ava.uninove.br/seu/AVA/topico/container_impressao.php 4/5 Em geral, o nitrogênio é trivalente, o oxigênio é divalente; o hidrogênio e os halogênios são monovalentes. Segunda: os átomos de carbono podem estabalecer ligações covalentes entre si, formando cadeias carbônicas que podem ter de dois a milhares de átomos ligados entre si. As ligações entre os átomos de carbonos podem ser formadas pelo compartilhamento de um par de elétrons (ligação simples); dois pares de elétrons (ligação dupla) ou três pares de elétrons (ligação tripla). Depois de rever o conteúdo desta aula, solucione os exercícios de múltipla escolha propostos. Lembre-se de que você poderá postar suas dúvidas no Fórum e ter auxílio de seus colegas e professor. EXERCÍCIO (https://ead.uninove.br/ead/disciplinas/web/_g/quiorg68_100/a01ex01_quiorg68_100.htm) REFERÊNCIA BRUICE, P. Y. Química Orgânica. 4. ed. São Paulo: Pearson, 2006. SOLOMONS, T. W. G. Química Orgânica. 10. ed. Rio de Janeiro: LTC, 2012. 04 / 04 21/04/2018 AVA UNINOVE https://ava.uninove.br/seu/AVA/topico/container_impressao.php 5/5
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