Reação de Substituição Eletrofílica Aromática

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Reação de Substituição Eletrofílica
Aromática
CONHECER OS COMPOSTOS AROMÁTICOS. ESTUDAR A ESTRUTURA E ESTABILIDADE DO BENZENO.
CONHECER AS REGRAS DE AROMATICIDADE DE HÜCKEL. ESTUDAR O MECANISMO DA REAÇÃO DE
SUBSTITUIÇÃO ELETROFÍLICA AROMÁTICA. COMPREENDER O EFEITO DO SUBSTITUINTE NAS REAÇÕES
DE SUBSTITUIÇÃO ELETROFÍLICA AROMÁTICA.
AUTOR(A): PROF. CAMILA GOUVEIA BARBOSA
Compostos Aromáticos
Vamos estudar uma classe especial de compostos orgânicos chamados de compostos aromáticos. Estes
compostos receberam este nome por motivos históricos pois quando eles foram primeiramente
identificados eles tinham fragrâncias fortes e apresentavam propriedades químicas e reatividades
incomuns. Hoje sabemos que os odores dos compostos aromáticos não são especiais e não representam uma
característica marcante desta classe de compostos, mas sabemos que suas propriedades químicas são
realmente diferentes e fazem justiça ao tratamento especial que estas estruturas químicas receberam. O
principal representante da classe de compostos aromáticos é o anel benzeno.
Estrutura e Reatividade do Benzeno e seus derivados
O benzeno é o composto aromático mais conhecido e portanto será usado por nós como modelo para
estudar as propriedades desta classe de compostos. O benzeno é um hidrocarboneto formado por um anel
com seis átomos de carbono, com três ligações duplas entre carbonos alternados dentro do anel. Existem
diversos compostos orgânicos que contém esta mesma estrutura de anel aromático do benzeno em sua
composição. Veja abaixo a estrutura do benzeno e de outros compostos conhecidos que contém o mesmo
anel aromático.
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Legenda: BENZENO E COMPOSTOS AROMáTICOS DERIVADOS.
Para entendermos como o benzeno é diferente dos outros compostos, vamos comparar ele com outros
compostos cíclicos que também são insaturados (lembre-se, um composto é chamado de insaturado quando
ele tem uma ou mais ligações duplas ou triplas). Por exemplo, o ciclohexeno é um composto cíclico,
formado por 6 átomos de carbono (assim como o benzeno), mas com uma única ligação dupla dentro do
anel. Quando adicionamos Br em um composto insaturado ela vai sofrer rapidamente uma reação de
adição na dupla fazendo com que esta ligação dupla seja removida e os dois átomos de bromo são
adicionados no anel (um em cada carbono da dupla) resultando em um composto saturado (sem ligações
duplas). Entretanto, se este mesmo reagente Br for adicionado ao benzeno, não se observa esta reação de
adição e ao invés disso o que se observa é a reação de substituição de um dos hidrogênios do anel aromático
por um átomo de bromo e a manutenção de todas as ligações duplas presentes no anel. Veja na figura
abaixo um esquema ilustrando esta diferença de reatividade entre os dois anéis insaturados:
Legenda: COMPARAçãO ENTRE A REAçãO DE HALOGENAçãO SOFRIDA POR UM CICLOALCENO E UM
BENZENO.
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Vamos estudar outras características especiais do benzeno e de compostos aromáticos que são responsáveis
por esta diferença de reatividade. Uma dessas características é a geometria e a estrutura química do
benzeno e o ciclohexeno.
Nós sabemos, através de medidas experimentais, que uma ligação dupla deve ser mais curta que uma
ligação simples. Isto é exatamente o que se observa no caso ciclohexano, ou seja, os carbonos envolvidos na
ligação dupla estão mais próximos de si do que os demais carbonos do anel. Sendo assim, seria de se
esperar que as três ligações duplas do benzeno também fossem menores que as três ligações simples que
existem no anel. Entretanto o que se observa na prática é que todas as 6 ligações C-C do anel benzeno tem
o mesmo tamanho. Sabemos experimentalmente que o comprimento de todas as ligações C-C do benzeno
tem uma distância intermediária entre uma ligação simples e uma ligação dupla.
Uma explicação teórica para esta observação experimental é que existem duas estruturas de ressonância
equivalentes para o benzeno e o que se observa experimentalmente é na verdade uma média destas duas
estruturas de ressonância. Segundo esta explicação, em uma das estruturas do benzeno as três duplas
estariam em uma posição e, na outra estrutura as três duplas teriam mudado de lugar e estariam nas
posições subsequentes. Sendo assim, todas as ligações do benzeno seriam uma média entre uma ligação
simples e uma dupla. Isto explica porque todas as distâncias são iguais e porque todas tem um valor
intermediário entre uma ligação simples e uma dupla. Veja na figura a seguir uma representação das duas
estruturas de ressonância do benzeno:
Legenda: REPRESENTAçãO DAS DUAS ESTRUTURAS DE RESSONâNCIA DO BENZENO.
Uma representação alternativa para o benzeno é o anel de seis membros com um círculo no meio. Este
círculo representa a alternância na posição das ligações duplas dentro do anel, indicando que elas não
estão fixas em uma única posição, e que elas são na verdade uma média entre uma ligação simples e uma
dupla. Esta representação de um anel de 6 membros com um círculo no meio tem vantagens práticas mas
ela não será usada aqui pois ela dificulta a visualização das três ligações duplas que existem no anel
aromático.
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Uma outra característica estrutural importante do benzeno é que todos os átomos de carbono tem
hibridização sp2 e, portanto o benzeno tem uma geometria completamente planar com os elétrons das
duplas ligações circulando acima e abaixo do plano do anel. Olhe na figura abaixo e compare a estrutura
planar do benzeno, com a volumosa do ciclohexano.
Outros Compostos Aromáticos e a Regra de Hückel
Agora que conhecemos a estrutura do benzeno, vamos estudar outros compostos aromáticos, uma vez que o
benzeno não é o único composto aromático. Para sabermos se um composto é aromático ou não devemos
conhecer a regra de Hückel para a aromaticidade. A regra estabelece que um composto vai ser aromático se
ele for cíclico, planar, tiver 4n + 2 elétrons p dentro do anel (onde n = 0, 1, 2, 3, ...) e tiver todos os átomos
do anel com hibridização sp (ou seja fazendo ligações duplas ou com pares de elétrons livres). Os elétrons
p são pares de elétrons de ligações duplas ou pares de elétrons livres (não ligantes). O benzeno, por
exemplo, tem três ligações duplas, portanto ele tem 6 elétrons p (cada dupla tem dois elétrons p). Este
número está de acordo com a regra de Hückel, pois quando n = 1; 4n + 2 é igual a 6, que é o mesmo número
de elétrons p do benzeno. Portanto, o benzeno é aromático. Vamos ver agora o caso dos compostos
ciclobutadieno e ciclooctatetraeno (veja estruturas abaixo). Estes compostos tem 2 e 4 ligações duplas,
respectivamente, e portanto tem 4 e 8 elétrons p em seus anéis. Nenhum deles pode ser aromático, pois
nenhum deles tem 4n + 2 elétrons p (sendo n um número inteiro 0, 1, 2, 3, etc.). O próximo composto
aromático é o [14 ] anuleno, que tem 14 átomos de carbono com 7 ligações duplas alternadas. Este
composto tem 14 elétrons p, o que está de acordo com a regra 4n + 2 (sendo n = 3). O [10] anuleno não é
aromático pois, apesar do número certo de elétrons p, ele não é planar. Veja abaixo as estruturas destes e
outros compostos aromáticos e não aromáticos.
Legenda: COMPARAçãO ENTRE A ESTRUTURA PLANAR DO BENZENO COM A ESTRUTURA VOLUMOSA
(NãO-PLANAR) DO CICLO-HEXANO.
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Legenda: COMPOSTOS AROMáTICOS E NãO AROMáTICOS.
Os compostosaromáticos também podem ser íons ou heterocíclicos (ou seja, com átomos diferentes de
carbono formando o anel). Veja alguns exemplos de compostos aromáticos, todos com 6 elétrons p. Repare
que os pares de elétrons livres foram explicitamente mostrados para facilitar a contagem de elétrons p:
Legenda: COMPOSTOS AROMáTICOS HETEROCíCLICOS.
Reações do Benzeno e de outros Compostos Aromáticos
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Conforme vimos na introdução da aula anterior, o benzeno e os demais compostos aromáticos tem uma
reatividade especial em comparação com outros compostos insaturados que não são aromáticos. Em
especial, os compostos aromáticos sofrem reações de substituição eletrofílica aromática, em que um grupo
eletrofílico reage com o sistema aromático substituindo um dos hidrogênios ligados neste sistema. Um
grupo eletrofílico é um grupo capaz de receber um par de elétrons vindo do anel aromático. Uma
característica importante deste tipo de reação é que a aromaticidade do sistema não é perdida ao final da
reação, ou seja, todas as ligações duplas são preservadas no produto final substituído. Diversos grupos
eletrofílicos diferentes podem ser usados nestas reações de substituição eletrofílica aromática resultando
na adição de diferentes grupos funcionais ao um anel aromático. Veja na figura abaixo uma lista de todas as
possíveis reações de substituição eletrofílica aromática e os todos possíveis grupos funcionais que podem
ser adicionados.
Legenda: ESQUEMA GERAL COM AS POSSíVEIS REAçõES DE SUBSTITUIçãO ELETROFíLICA AROMáTICA E
OS TODOS POSSíVEIS GRUPOS FUNCIONAIS QUE PODEM SER ADICIONADOS.
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Estes grupos funcionais adicionados no anel aromático podem ainda servir de precursores para a adição de
outros tipos de grupos funcionais, aumentando o leque de opções de compostos aromáticos diferentes que
podem ser preparados. Nesta aula nós vamos estudar em detalhes o mecanismo desta reação de
substituição eletrofílica aromática.
Reação Geral de Substituição Eletrofílica Aromática
Todas as reações de substituição eletrofílica aromática citadas acima seguem o mesmo mecanismo básico
sendo que a única diferença entre elas é a natureza do eletrófilo que vai promover a reação de substituição
eletrofílica. Estas reações seguem duas etapas, sendo que a primeira é sempre o ataque eletrofílico de um
dos pares de elétrons do anel aromático ao eletrófilo. Este ataque acontece pois os elétrons p do anel
aromático ficam expostos na superfície do anel e são atraídos pela carga positiva do eletrófilo. Ao promover
este ataque o anel aromático cria uma nova ligação entre ele e o eletrófilo e uma carga positiva surge sobre
o átomo de carbono do anel que perdeu elétrons p. Repare que neste momento a aromaticidade do anel é
momentaneamente perdida pois o sistema aromático perde 2 de seus elétrons p para o eletrófilo e portanto
o anel passa a ter apenas 4 elétrons p (lembre-se que são necessários 6 elétrons p para existir
aromaticidade). O carbocátion que é formado nesta primeira etapa da reação é estabilizado por três
estruturas de ressonância equivalentes que distribuem esta carga pelo anel. Este carbocátion é chamado de
íon arênio. Na segunda etapa da reação o íon arênio perde um átomo de hidrogênio, que saí na forma de um
H , deixando para trás os seus elétrons, que são então usados para refazer a ligação dupla que havia sido
quebrada na primeira etapa e assim restaurando a aromaticidade do anel. Veja um esquema representando
todas as etapas descritas desta reação:
Legenda: ESQUEMA GERAL REPRESENTANDO TODAS AS ETAPAS PARA UMA REAçãO DE SUBSTITUIçãO
ELETROFíLICA AROMáTICA.
Agora que nós já conhecemos o mecanismo geral da reação de substituição eletrofílica aromática, vamos
estudar alguns casos específicos.
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Halogenação
Para que ocorra a reação de bromação (ou cloração) do benzeno, além de uma molécula de Br (ou Cl ) faz-
se necessária a presença de um catalisador que seja um ácido de Lewis. A função do ácido de Lewis é reagir
com uma molécula de Br (ou Cl ) para produzir um íon de Br (Cl ). Este íon será o eletrófilo que vai reagir
com o anel aromático na reação de substituição eletrofílica. Os ácidos de Lewis mais utilizados como
catalisadores desta reação são o Brometo Férrico, o Cloreto Férrico, e o Cloreto de Alumínio (FeBr , FeCl e
AlCl , respectivamente). Veja um esquema desta reação.
Legenda: MECANISMO PARA A REAçãO DE HALOGENAçãO DO BENZENO.
Nitração
A reação de nitração do benzeno ocorre na presença de ácido nítrico e ácido sulfúrico concentrado. A
função do ácido sulfúrico é protonar o ácido nítrico, que perde uma molécula de água, gerando o íon
nitrônio que é o eletrófilo usado na nitração do benzeno. Veja um esquema desta reação.
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Legenda: MECANISMO PARA A REAçãO DE NITRAçãO DO BENZENO.
Sulfonação
A reação de sulfonação do benzeno ocorre na presença de apenas ácido sulfúrico fumegante. Neste caso o
eletrófilo é o trióxido de enxofre (SO ) formado pela reação de auto desidratação do ácido sulfúrico. Veja
um esquema desta reação. Repare que todas as etapas desta reação são equações de equilíbrio.
*  Ácido sulfúrico fumegante é uma solução de ácido sulfúrico concentrado em que foi adicionada uma
grande quantidade de SO . O trióxido de enxofre é um gás que vai evaporar lentamente e por isso esta
solução é chamada de fumegante.
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Legenda: MECANISMO PARA A REAçãO DE SULFONAçãO DO BENZENO.
Alquilação e Acilação de Friedel-Crafts
Na reação de alquilação de Friedel-Crafts um grupo alquil (ou seja uma cadeia de carbonos) é adicionado ao
anel. Esta cadeia de carbonos é proveniente de um haleto de alquila (R-X), que na presença de um ácido de
Lewis, como o cloreto de alumínio (AlCl ) vai gerar um carbocátion que vai ser o eletrófilo a ser adicionado
no anel. A função do ácido de Lewis é promover quebra heterolítica da ligação R-X e assim formar e
estabilizar o carbocátion.
A reação de acilação de Friedel-Crafts é a adição de um grupo acil (RC=O) ao anel. Esta reação é igual à
reação de alquilação, sendo que a única diferença é que a reação parte de um haleto de acila ao invés de um
haleto de alquila. Na presença de um ácido de Lewis o haleto de acila também vai gerar um carbocátion que
vai ser o eletrófilo a ser adicionado no anel. Veja um esquema das duas reações. Apenas por motivo de
simplicidade, na figura abaixo não foram mostradas as estruturas de ressonância do íon arênio, mas elas
existem igualmente às reações anteriores.
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Legenda: MECANISMO PARA A REAçãO DE ALQUILAçãO E ACILAçãO DO BENZENO.
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Reações de Substituição Eletrofílica em Anéis
Aromáticos Substituídos
Todas as reações de substituição eletrofílica aromática que vimos até o momento aconteceram sobre um
anel benzeno que não tinha qualquer substituinte previamente ligado a ele. Analisando o benzeno, todos os
átomos de carbono são equivalentes (iguais), ou seja, quando um benzeno é submetido a uma reação de
substituição eletrofílica aromática, a substituição pode ocorrer igualmente em qualquer um dos átomos de
carbono do anel uma vez que não existe diferença entre eles.Esta situação muda completamente quando a
substituição eletrofílica aromática acontece em um anel benzeno (ou outro composto aromático) que já tem
um de seus átomos de hidrogênio substituído por um grupo diferente de hidrogênio. A presença de um
substituinte no anel aromático pode influenciar tanto a reatividade da reação quanto a posição1 em que a
substituição vai acontecer (ou seja, a posição da substituição no anel em relação à posição do substituinte
pré-existente). Neste tópico nós vamos estudar este efeito do substituinte na substituição eletrofílica
aromática.
Efeito Eletrônico
O efeito do substituinte na reatividade e na posição da substituição eletrofílica aromática ocorre devido a
uma combinação dos efeitos eletrônicos indutivo e mesomérico do substituinte sobre o anel. Vamos
rapidamente rever cada um deles. O efeito indutivo é a capacidade de um grupo de doar ou retirar elétrons
via diferença de eletronegatividade, e o efeito mesomérico é a capacidade de um grupo de doar ou retirar
elétrons via ressonância. Sendo assim, graças a uma combinação de seus efeitos indutivo e mesomérico, os
substituintes podem ser classificados em três categorias quanto a seus efeitos na reação de substituição
eletrofílica aromática.
Substituintes Ativadores do Anel e Orientadores Orto-Para
Substituintes Desativadores do Anel e Orientadores Orto-Para
Substituintes Desativadores do Anel e Orientadores Meta
Veja na tabela a seguir exemplos de cada tipo de substituinte:
Ativador Orto-Para Desativador Orto-Para  Desativador Meta
- OH -F - NO
- OCH -Br -CO H
-NH -Cl -CN
- CH -I -CHO
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Um substituinte é chamado de Ativador quando a reação de substituição eletrofílica aromática ocorre mais
rapidamente em um anel com este substituinte no lugar de um átomo de hidrogênio do que em um anel
com apenas hidrogênios. Um substituinte é chamado de Desativador quando a reação de substituição
eletrofílica aromática ocorre mais lentamente em um anel com este substituinte no lugar de um átomo de
hidrogênio do que em um anel sem este substituinte. Os substituintes ativadores são aqueles que doam
elétrons para o anel (via efeito indutivo ou mesomérico) e substituintes desativadores são aqueles que
retiram elétrons do anel (via efeito indutivo ou mesomérico). Todo substituinte ativador é também
orientador Orto-Para.
Um substituinte é chamado de Orientador Orto-Para quando a reação de substituição eletrofílica aromática
ocorre preferencialmente nas posições Orto (no carbono vizinho) ou Para (no carbono oposto) em relação a
posição inicial do substituinte.  Um substituinte é chamado de Orientador Meta quando a reação de
substituição eletrofílica aromática ocorre preferencialmente na posição Meta (a um carbono de distância)
em relação a posição inicial do substituinte. A substituição vai ocorrer preferencialmente nas posições Orto
ou Para quando a presença do substituinte confere uma estabilidade a mais ao carbocátion intermediário
formado durante a reação quando ela acontece nas posições Orto ou Para. E a substituição vai ocorrer
preferencialmente na posição Meta quando a presença do substituinte diminui a estabilidade do
carbocátion intermediário formado durante a reação quando ela acontece nas posições Orto ou Para. Todo
substituinte orientador Meta vai ser desativante do anel. Vamos a seguir estudar exemplos individuais de
cada um destes tipos de substituinte.
Substituintes Ativadores e com Orientação Orto-Para
O substituinte –CH (metil) é um ativador fraco do anel aromático pois ele tem apenas o efeito indutivo
positivo para doar elétrons para o anel (o grupo metil não tem efeito mesomérico). Mesmo assim o grupo
metil confere uma estabilização extra para o carbocátion intermediário quando a substituição ocorre nas
posições orto e para. Esta estabilização ocorre pois o grupo metil consegue doar elétrons diretamente para
a carga positiva do carbocátion quando o ataque acontece nas posições orto e para. Se o ataque ocorre na
posição meta, a carga positiva nunca é formada no carbono adjacente ao grupo metil, portanto não existe a
possibilidade desta estabilização direta. Veja abaixo como ficariam os intermediários da reação de
bromação do tolueno (um benzeno com um substituinte metil) com a substituição ocorrendo nas posições
orto, meta e para.
Nota: (i) As figuras abaixo mostram apenas as estruturas do íon arênio intermediário da reação de
bromação; (ii) O efeito do substituinte mostrado aconteceria igualmente para qualquer outra reação de
substituição eletrofílica aromática.
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Legenda: EFEITO DOS SUBSTITUINTES ATIVADORES COM ORIENTAçãO ORTO-PARA, ESTABILIZANDO O
CARBOCáTION INTERMEDIáRIO QUANDO SOFRE ATAQUE NAS POSIçõES ORTO E PARA.
Outro substituinte que tem efeito ativador do anel e é um orientador orto-para é a hidroxila (-OH). A
hidroxila é um ativador forte do anel aromático pois ela tem um forte efeito mesomérico positivo, ou seja
pode doar um de seus pares de elétrons livres diretamente para o anel. Assim como com o grupo metil, a
hidroxila confere uma estabilização extra (neste caso via ressonância) para o carbocátion intermediário
quando a substituição ocorre nas posições orto e para. Se o ataque ocorre na posição meta, a hidroxila não
consegue doar elétrons diretamente para o carbocátion, pois ele nunca é formado no carbono adjacente à
hidroxila. Veja abaixo como ficariam os intermediários da reação de bromação do fenol (um benzeno com
um substituinte hidroxila).
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Legenda: EFEITO DOS SUBSTITUINTES ATIVADORES COM ORIENTAçãO ORTO-PARA.
Substituintes Desativadores e com Orientação Orto-Para
Os halogênios (-F, -Cl, -Br e -I) são  substituintes que desativam o anel, mas que promovem substituições
preferencialmente nas posições orto e para. Isto acontece pois os halogênios tem efeito indutivo negativo
(retiram elétrons por eletronegatividade) mas efeito mesomérico positivo (doam elétrons por ressonância).
Assim as reações de substituição eletrofílica aromática acontecem mais lentamente em um anel benzeno
com um substituinte halogênio do que em um anel benzeno sem substituintes pois o halogênio retira
elétrons do anel. Entretanto, os halogênios são capazes de estabilizar o carbocátion intermediário quando a
substituição ocorre nas posições orto e para. Veja um exemplo de substituição eletrofílica em um anel
aromático ligado a um bromo.
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Legenda: EFEITO DOS SUBSTITUINTES DESATIVADORES COM ORIENTAçãO ORTO-PARA.
Substituintes Desativadores e com Orientação Meta
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Substituintes que tem um átomo com uma carga parcial positiva (como grupos contendo uma carbonila) ou
uma carga cheia positiva (como grupo nitro ou amônio) ligado diretamente no anel serão fortemente
desativadores do anel tanto via efeito indutivo como via efeito mesomérico. A presença de um átomo com
carga positiva ligado no anel aromático vai retirar elétrons do anel diminuindo sua reatividade.
Adicionalmente, se a substituição acontece nas posições orto ou para a este grupo com carga positiva, o
carbocátion intermediário vai ser formado em um átomo de carbono do anel adjacente à carga positiva do
substituinte e a presença de duas cargas positivas em carbonos adjacentes é especialmente desfavorável.
Portanto quando um substituinte com carga positiva está presenteno anel as substituições ocorrem
preferencialmente nas posições meta (pois é a posição menos desfavorável). Veja um exemplo de
substituição eletrofílica em um anel aromático ligado a um grupo nitro.
Legenda: EFEITO DOS SUBSTITUINTES DESATIVADORES COM ORIENTAçãO META.
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ATIVIDADE
Quais são os principais produtos formados a partir dos seguintes
reagentes?
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ATIVIDADE
2. Quais são os principais produtos formados a partir dos seguintes
reagentes? 
 
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B. 
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D. 
E. 
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ATIVIDADE
Qual destas reações de sulfonação vai ocorrer mais lentamente que uma
reação de sulfonação do benzeno? 
 
A. 
B. 
C. 
D. 
E. 
REFERÊNCIA
SOLOMONS, T. W. G. Química Orgânica, vol. 1, 10ª ed., Rio de Janeiro: LTC, 2012.
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MORRISON, R. T. e BOYD, R. N. Química Orgânica. 14ª Edição. Lisboa. Fundação Calouste Gulbenkian,
2005.
VOLLHARDT, K. P.; SCHORE, N. E. Química Orgânica - Estrutura e Função, 6 ª ed., Porto Alegre: Bookman,
2013.
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