Aula 6 Aminas

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2
Introdução
▪ As aminas são derivados da amônia em que um ou mais 
prótons foram substituídos por grupos alquila ou arila
▪ As aminas são abundantes na natureza, ocorrendo 
naturalmente isoladas a partir de plantas, são 
chamadas alcaloides
3
▪ Vários alcaloides são conhecidos da população devido à 
sua atividade fisiológica:
▪ Muitas aminas também desempenham papel vital na 
neuroquímica:
4
Nomenclatura
▪ Na nomenclatura comum, muitas aminas primárias 
recebem os nomes de alquilaminas
▪ Na nomenclatura sistemática, eles recebem os nomes 
adicionando-se o nome -amina ao nome da cadeia ou do 
sistema cíclico ao qual o grupo NH2 está ligado com a 
substituição do –o final
▪ As aminas são classificadas como sendo primárias, 
secundárias ou terciárias com base no número de 
grupos orgânicos ligados ao nitrogênio
5
▪ Aminas Primárias:
▪ Aminas Secundárias e Terciárias:
Metilamina
(metanamina)
Etilamina
(etanamina)
Isobutilamina
(2-metil-1-propanamina)
Cicloexilamina
(cicloexanamina)
Etilmetilamina
(N-metiletanamina)
Dietilamina
(N-etiletanamina)
Trietilamina
(N,N-
dietiletanamina)
Etilmetilpropilamina
(N-etil-N-
metilpropanamina)
6
▪ No sistema IUPAC, o substituinte –NH2 é chamado de 
grupo amino
▪ Frequentemente se utiliza este sistema para dar nomes às 
aminas que contêm um grupo OH ou CO2H
▪ As arilaminas são as aminas aromáticas
7
▪ Todas a aminas heterocíclicas importantes têm nomes 
comuns
▪ Na nomenclatura sistemática os prefixos aza-, diaza- e 
triaza- são utilizados para indicar que os átomos de carbono 
foram substituídos por átomos de nitrogênio no 
hidrocarboneto correspondente
▪ A um átomo de nitrogênio no anel (ou o heteroátomo de 
massa atômica mais alta) é designada a posição 1 e a 
numeração continua de modo a fornecer o menor conjunto 
como um todo de localizadores para os heteroátomos
8
9
Propriedades físicas
▪ As aminas são substâncias físicas moderadamente 
polares
▪ Têm pontos de ebulição mais altos que os alcanos, mas 
mais baixos que os dos álcoois correspondentes
▪ As moléculas de aminas 1ª e 2ª podem formar ligações de 
hidrogênio fortes entre si e com a água
▪ As moléculas de aminas 3ª não podem formar ligações de 
hidrogênio umas com as outras, mas podem formar 
ligações de hidrogênio com a água
• A aminas 3ª entram em ebulição a temperaturas mais baixas do 
que as aminas 1ª e 2ª
▪ Todas as aminas de massa molecular baixa são muito 
solúveis em água
10
Estrutura das aminas
▪ O átomo de nitrogênio da maioria das aminas é 
semelhante ao da amônia, com hibridização próxima de 
sp³
▪ Os três grupos alquila (ou átomos de hidrogênio) ocupam os 
vértices de um tetraedro, enquanto o par de elétrons do 
nitrogênio está dirigido para o outro vértice
11
▪ Os ângulos das ligações nas aminas são próximos de 
109,5°
▪ Os ângulos de ligação para a trietilamina são de 108°
▪ Se os grupos alquila de uma amina terciária são todos 
diferentes, a amina será quiral
▪ Existirão duas formas enantioméricas , mas que se 
interconvertem rapidamente (inversão do nitrogênio)
▪ Esta interconversão não ocorre com sais de amônio 
quaternário
12
Basicidade das aminas
▪ As aminas são bases relativamente fracas
▪ São bases mais fortes do que a água, mas muito mais 
fracas que os íons hidróxido, alcóxidos e alcanetos
▪ Quando comparamos a acidez do íon amínio em termos 
do equilíbrio, vemos que muitos íons alquilamínio
primários (RNH3
+) são menos ácidos do que o íon 
amônio (NH4
+)
▪ Podemos explicar isto com base na habilidade doadora de 
elétrons de um grupo alquila, estabilizando a carga positiva
13
▪ A explicação é apoiada pelas medidas em fase gasosa e 
as basicidades aumentam com o aumento da 
substituição por metila:
▪ Contudo, esta não é a ordem de basicidade destas 
aminas em solução aquosa, que é:
14
▪ A razão para essa aparente anomalia se deve ao fato 
de que em solução aquosa os íons amínio formados a 
partir de aminas 2ª e 1ª são estabilizados pela 
solvatação através de ligação de hidrogênio mais 
eficiente do que aqueles formados de aminas 3ª
▪ A solvatação mais pobre do íon amínio formado de uma 
amina terciária mais do que cancela o efeito doador de 
elétrons dos três grupos metila e torna a amina terciária 
menos básica em solução aquosa
▪ Contudo, o efeito doador dos grupos metila ainda torna a 
amina 3ª mais básica que a amônia
15
▪ Basicidade de arilaminas
▪ Quando examinamos os valores de pKa dos íons amínio
de aminas aromáticas, vemos que elas são bases muito 
mais fracas do que a amina não-aromática 
correspondente
▪ A explicação para esse fato se dá nas estruturas de 
ressonância do íon arilamínio e da arilamina
16
▪ Na anilina temos cinco estruturas de ressonância 
contribuintes:
▪ Quando a anilina recebe um próton, ela se torna um íon 
anilínio, que tem duas estruturas de ressonância:
17
▪ Quando comparamos o íon anilínio com o íon 
cicloexilamínio, podemos ver, em termos energéticos, 
que a reação de formação do íon cicloexilamínio é um 
pouco mais favorável
▪ A anilina (reagente) é mais estável que a cicloexilamina
18
▪ Basicidade de aminas heterocíclicas
▪ As aminas heterocíclicas não-aromáticas têm 
basicidade que são aproximadamente as mesmas 
daquelas de aminas acíclicas
▪ As aminas aromáticas heterocíclicas são bases muito mais 
fracas do que as aminas não-aromáticas ou a amônia:
19
▪ Aminas versus Amidas
▪ Apesar de as amidas serem superficialmente 
semelhantes às aminas, elas são muito menos básicas
▪ O pKa do ácido conjugado de uma amida típica é 
aproximadamente zero
20
▪ Um fator mais importante que explica o fato de as 
amidas serem bases mais fracas do que as aminas é o 
poderoso efeito retirador de elétrons do grupo 
carbonila
A carga 
negativa fica no 
oxigênio!
21
▪ Sais de amínio e sais de amônio quaternário
▪ Quando aminas primárias, secundárias e terciárias 
agem como bases e reagem com ácidos, elas formam 
compostos chamados sais de amínio
▪ Em um sal de amínio, o átomo de nitrogênio carregado 
positivamente é ligado a pelo menos um átomo de 
hidrogênio
▪ Quando o átomo de nitrogênio central de um composto 
carregado positivamente, mas não está ligado a um átomo 
de hidrogênio, o composto é chamado de sal de amônio
quaternário
22
▪ Sais de amínio e sais de amônio quaternário
R2
N
R1 R
3
+ H Cl
R2
N
R1 R
3
+ R4 Br
H2O
R2
NR1 R
3
H
(aminium salt)
Cl
R2
NR1 R
3
R4
(quaternary
ammonium salt)
Br
Contudo, hidróxidos como R4N
⊕ ⊖
OH são 
bases fortes(tão fortes quanto NaOH)
Não podem agir 
como base
23
▪ Quase todos os cloretos, brometos, iodetos e sulfatos 
de alquilamínio são solúveis em água
▪ Assim, as aminas primárias, secundárias ou terciárias que 
não são solúveis em água dissolvem-se em HCl, HBr, HI e 
H2SO4 aquoso diluído
R2
N
R1 R3
+ H X
R2
NR1 R
3
H
(water soluable)
X
O
R NH2
water-insoluable
HX
24
▪ Aminas como agentes de resolução
▪ Aminas enantiomericamente puras são geralmente 
utilizadas para resolver formas racêmicas de 
compostos ácidos através da formação de sais 
diasteroisoméricos
▪ Esse procedimento é conhecido como resolução, onde uma 
forma racêmica de um composto orgânico pode ser 
resolvida (separada) em seus enantiômeros com o 
enantiômero único de uma amina como um agente de 
resolução
25
▪ Aminas como agentes de resolução
OH
O
HO H
HO
O
OHH
(R) (S)
H2N
HH3C
(R)-Amine (optically pure)
+
Racemic (R,S)-acid This is the resolving agentO
O
HO H
(R)
H3NHH3C
(R)
O
O
OHH
(S)
H3N
HH3C
(R)
separate
(R,R)-salt (S,R)-salt
OH
O
HO H
(R)-Acid HO
O
OHH
(S)-Acid
H3O
+ H3O
+
26
Preparação de Aminas
▪ Através de reações de substituição nucleofílica
▪ Alquilação de amônia
▪ Os sais de aminas primárias podem ser preparados a partir 
da amônia e de haletos de alquila através de SN
▪ O método, contudo, é de aplicação limitada porque ocorrem 
alquilações múltiplas
X
NH3
NH2
H
X
NH3
NH2
27
▪ Através de reações de substituição nucleofílica
▪ Alquilação de amônia
NH2
N
H X
X
H
(over-alkylation)
NH3
N
H
NH3
X
N N+
X
28
▪ Através de reações de substituição nucleofílica
▪ Alquilação de íon azida e redução
▪ Um método melhor para a preparação de uma amina 
primária a partir de um haleto de alquila é primeiro 
converter o haleto em uma alquilazida (R–N3), seguida de 
redução com Na ou LiAlH4
29
▪ Através de reações de substituição nucleofílica
▪ A síntese de Gabriel
▪ A ftalimida de potássio também pode ser utilizada para 
preparar aminas primárias através de um método conhecido 
como síntese de Gabriel
▪ A síntese também evita as complicações de alquilações
múltiplas que ocorrem quando os haletos de alquila são 
tratados com amônia
30
▪ Através de reações de substituição nucleofílica
▪ A síntese de Gabriel
N
O
O
H
1. KOH
2.
Br
N
O
O
NH2NH2
EtOH, heat
N
N
O
O
H
H
H2N +
31
▪ Preparação de aminas aromáticas através da redução de 
compostos nitro
▪ O método mais amplamente utilizado para a preparação de 
aminas aromáticas envolve a nitração do anel e 
subsequente redução do grupo nitro em um grupo amino
▪ A redução do grupo nitro pode ser realizada de várias 
maneiras: hidrogenação catalítica, tratamento com ácido e 
ferro (zinco ou estanho ou sal metálico (como o SnCl2)) 
podem ser utilizados
32
▪ Preparação de aminas aromáticas através da redução de 
compostos nitroR
H
R
NO2
R
NH2
HNO3
H2SO4
H2, catalyst
1. Fe, HCl
2. NaOH
33
▪ Preparação de aminas primárias, secundárias e terciárias 
através da aminação redutiva
▪ Os aldeídos e cetonas podem ser convertidos em aminas 
através da redução catalítica ou química na presença de 
amônia ou de uma amina
34
▪ Preparação de aminas primárias, secundárias e terciárias 
através da aminação redutiva
O
R R'
H2N R"+
two
steps
R R'
HO NHR"
Hemiaminal
R R'
N
R"
(- H2O)
Imine
[H]
NHR"
R R'
H
35
▪ Preparação de aminas primárias, secundárias e terciárias 
através da aminação redutiva
▪ Os agentes redutores empregados incluem o hidrogênio e 
um catalisador (Ni) ou NaBH3CN ou LiBH3CN 
(cianoboroidreto de sódio ou de lítio)
36
▪ Preparação de aminas primárias, secundárias e terciárias 
através da redução de nitrilas, oximas e amidas
▪ As nitrilas, as oximas e as amidas podem ser reduzidas a 
aminas
▪ A redução de uma nitrila ou uma oxima produz uma amina 
primária; a redução de uma amida pode produzir uma 
amina primária, secundária ou terciária
37
▪ Preparação de aminas primárias, secundárias e terciárias 
através da redução de nitrilas, oximas e amidas
▪ Exemplos:
38
▪ Preparação de aminas primárias, secundárias e terciárias 
através da redução de nitrilas, oximas e amidas
▪ A redução de uma amida é a última etapa em um 
procedimento útil para a monoalquilação de uma amina
▪ O processo começa com a acilação de uma amina 
utilizando-se um cloreto de acila ou um anidrido de ácido, 
depois reduzida com hidreto de lítio e alumínio
39
▪ Preparação de aminas primárias através de rearranjo de 
Hofmann
▪ As amidas sem substituintes no nitrogênio reagem com 
soluções de bromo ou cloro em hidróxido de sódio para 
produzir aminas através de uma reação conhecida como 
rearranjo de Hofmann ou degradação de Hofmann
▪ A partir da equação, podemos ver que o átomo de carbono 
da amida é perdido (como CO3
2-) e que o grupo R da amida 
torna-se ligado ao nitrogênio da amina
40
▪ Preparação de aminas primárias através de rearranjo de 
Hofmann
O
R N
H
H
OH O
R N
H
Br Br
O
R N
H
Br
HO O
R N
BrO C N
R (Hofmann
rearr.)(isocyanate)
HO
O C
N
OH
R
O C
N
O
R
H + CO2H N R
H OH
R NH2
41
▪ Preparação de aminas primárias através de rearranjo de 
Curtius
▪ O rearranjo de Curtius é um rearranjo que ocorre com 
acilazidas e lembra o rearranjo de Hoffman no qual um 
grupo –R migra do carbono acila para o átomo de 
nitrogênio à medida que o grupo abandonador sai
O
R Cl
NaN3
O
R N N N
O C N
R
+ N2 (g)
heat
R NH2
H2O
CO2 (g) +
42
Reação de aminas
▪ Reações ácido-base
▪ Alquilação
▪ Acilação
43
▪ Substituição aromática eletrofílica
44
▪ Oxidação de aminas
▪ As aminas alifáticas primárias e secundárias estão sujeitas 
à oxidação, contudo em muitos casos ocorrem reações 
laterais, provocando a formação de misturas complexas
▪ As aminas terciárias podem ser oxidadas de forma limpa a 
óxidos de aminas terciárias
▪ As arilaminas são muito facilmente oxidadas por vários 
reagentes, incluindo o oxigênio do ar
▪ A oxidação pode ocorrer tanto no grupo amino, quanto no 
anel aromático  efeito doador de elétrons do grupo NH2
45
Reação de aminas com ácido nitroso
▪ O ácido nitroso (HONO) é um ácido fraco e instável, 
preparado in situ, geralmente através do tratamento 
de nitrito de sódio (NaNO2) com um ácido forte
▪ O ácido nitroso reage com todas as classes de aminas 
e o produto depende se a amina é primária, secundária 
ou terciária, alifática ou aromática
HCl(aq) + NaNO2(aq) HONO(aq) + NaCl(aq)
H2SO4(aq) + 2 NaNO2(aq)
2 HONO(aq) + Na2SO4(aq)
46
▪ Reações de aminas alifáticas primárias com ácido nitroso
▪ As aminas alifáticas primárias reagem com ácido nitroso 
através de uma reação chamada diazotação para produzir 
sais de diazônio alifáticos altamente instáveis
Amina alifática 1ª
R NH2
R N N X
NaNO2
HX (HONO)
R
X
alkyl halides
alcohols
H2O
- H+
alkenes
(sal de diazônio alifático)
(altamente instável)
47
▪ Reações de arilaminas primárias com ácido nitroso
▪ A reação mais importante de aminas com ácido nitroso é a 
reação de arilaminas primárias com HONO
▪ As arilaminas 1ª reagem com ácido nitroso para fornecer 
sais de arenodiazônio, e apesar de instáveis, são mais 
estáveis do que os alifáticos, e são estáveis abaixo de 5°C
N N
X
NaNO2
HX
R
NH2
R
(sal de arenodiazônio)
(estável <5oC)
48
▪ Reações de arilaminas primárias com ácido nitroso
H
NAr
H
N O
NAr
H
N O
H
HONO + H3O
+ + A:H2O NO + H2O
+ 2 H2ON O
H
NAr
H
OH2
- H3O
+
NAr
H
N O
H A
49
▪ Reações de arilaminas primárias com ácido nitroso
- HA + HA
NAr N OH2
NAr
H
N O
H
A
NAr N OH
- HA
+ HA
Diazohydroxide
NAr N
NAr NH2O +
Íon diazônio
50
▪ Reações de aminas secundárias com ácido nitroso
▪ As aminas secundárias (arila ou alquila) reagem com ácido 
nitroso para produzir as N-nitrosaminas
▪ As N-nitrosaminas geralmente separam-se da mistura da 
reação como líquidos oleosos amarelos
51
▪ Reações de aminas terciárias com ácido nitroso
▪ Quando uma amina alifática terciária é misturada com 
ácido nitroso, estabelece-se um equilíbrio entre a amina 
terciária, seu sal e um composto N-nitrosoamônio:
▪ As arilaminas terciárias reagem com ácido nitroso para 
formar compostos aromáticos C-nitrosos (posiçãopara)
NaNO2
HCl, H2O
8oC
N N N O
52
Reações de substituição de sais de arenodiazônio
▪ Os sais de diazônio são intermediários altamente úteis 
na síntese de compostos aromáticos, porque o grupo 
diazônio pode ser substituído por qualquer um de uma 
variedade de outros átomos ou grupos
▪ Os sais de diazônio são quase sempre preparados 
através de diazotação de aminas aromáticas primárias
▪ As arilaminas primárias podem ser sintetizadas através da 
redução de compostos nitro que estão facilmente 
disponíveis através das reações de nitração direta
53
▪ Sínteses utilizando sais de diazônio
▪ Em sua maioria, os sais de arenodiazônio são instáveis a 
temperaturas acima de 5-10°C, e muitos explodem quando 
secos
54
▪ A reação de Sandmeyer: substituição do grupo diazônio 
por –Cl, –Br ou –CN
▪ Os sais de arenodiazônio reagem com o cloreto cuproso, 
brometo cuproso e cianeto cuproso para fornecer os 
produtos nos quais o grupo diazônio foi substituído
CuCl
15 - 60oC
HCl, NaNO2
H2O
0 - 5oC
N2Cl
CH3
NH2
CH3
CH3
Cl
+N2
o-Toluidine
o-Chlorotoluene
(74-79% overall)
55
▪ A reação de Sandmeyer: substituição do grupo diazônio 
por –Cl, –Br ou –CN
▪ Os sais de arenodiazônio reagem com o cloreto cuproso, 
brometo cuproso e cianeto cuproso para fornecer os 
produtos nos quais o grupo diazônio foi substituído
CuBr
100oC
HBr, NaNO2
H2O
0 - 10oC
N2BrNH2
Br
+N2
m-Chloroaniline
m-Bromochlorobenzene
(70% overall)
Cl Cl
Cl
56
▪ Substituição por –I
▪ Os sais de arenodiazônio reagem com o iodeto de potássio 
para fornecer produtos nos quais o grupo diazônio foi 
substituído pelo –I
KIH2SO4, NaNO2
H2O
0 - 5oC
NO2NO2 NO2
+ N2
p-Nitroaniline p-Iodonitrobenzene
(81% overall)
NH2 N2HSO4 I
57
▪ Substituição por –F
▪ O grupo diazônio pode ser substituído pelo flúor através do 
tratamento do sal de diazônio com ácido fluorobórico (HBF4) 
e o fluoroborato de diazônio que se precipita é isolado, seco 
e aquecido até que ocorra a decomposição
CH3CH3
CH3
BF3 + N2 +
m-Toluidine
m-Fluorotoluene
(69%)
NH2 N2BF4
F
(1) HONO, H+
(2) HBF4
m-Toluenediazonium
fluoroborate
(79%)
heat
58
▪ Substituição por –OH
▪ O grupo diazônio pode ser substituído por um grupo 
hidroxila através da adição de óxido cuproso a uma solução 
diluída do sal de diazônio contendo um grande excesso de 
nitrato cúprico
CH3 CH3
p-Toluenediazonium
hydrogen sulfate
p-Cresol
(93%)
N2HSO4 OH
Cu2O
Cu2+, H2O
59
▪ Substituição por –H: desaminação por diazotação
▪ Os sais de arenodiazônio regem com ácido hipofosforoso
(H3PO2) para fornecer produtos nos quais o grupo diazônio
foi substituído por –H
CH3CH3 CH3
N2 +
p-Toluidine 65%
(from p-Toluidine)
NH2 HN NH2
O
O
2
(1) Br2
(2) OH, H2O
Brheat
H2SO4, NaNO2
H2O, 0 - 5
oC
H2O, 25
oC
O
H3PO2
CH3
N2
Br
CH3
Br
m-Bromotoluene
(85% from 2-bromo-
4-methylaniline)
60
Reações de acoplamento de sais arenodiazônio
▪ Os íons arenodiazônio são eletrófilos fracos; eles 
reagem com compostos aromáticos altamente reativos 
– com fenóis e arilaminas terciárias – para produzir 
compostos azo
▪ Esta substituição eletrofílica aromática é 
frequentemente chamada de reação de acoplamento
diazo
N N X + Q
N N Q
(Q = NR2 or OH)
(azo dyes)
61
▪ Exemplos específicos
62
▪ Os acoplamentos entre os cátions de arenodiazônio
ocorrem mais rapidamente em solução ligeiramente
alcalina
▪ Sob estas condições, uma considerável quantidade do fenol 
está presente como um íon fenóxido, ArO-, e os íons 
fenóxidos são ainda mais reativos frente à substituição 
eletrofílica do que os próprios fenóis
63
▪ Os acoplamentos entre os cátions arenodiazônio e as 
aminas ocorrem mais rapidamente em soluções 
ligeiramente ácidas (pH 5-7)
▪ Sob essas condições, a concentração do cátion 
arenodiazônio está no máximo; ao mesmo tempo, uma 
quantidade excessiva da amina não foi convertida em um 
sal de amino não-reativo
64
▪ Com os derivados de fenóis e da anilina, o acoplamento 
ocorre quase que exclusivamente na posição para, se 
ela estiver disponível
▪ Os compostos azo geralmente são intensamente 
coloridos porque a união de azo (diazenodiila), –N=N–, 
faz a conjugação dos dois anéis aromáticos
▪ Um sistema estendido de deslocalização de elétrons  é 
criado e permite a absorção da luz na região do visível
65
▪ Os corantes azo quase sempre contêm um ou mais 
grupos –SO3
-Na+ para conferir solubilidade em água 
ao corante e ajudar na aderência do corante às 
superfícies de fibras polares (lã, algodão ou nailon)
▪ Muitos corantes são preparados através das reações de 
acoplamento de naftilaminas e naftóis
Laranja II
66
Eliminações envolvendo compostos de amônio
▪ Eliminação de Hofmann
▪ A maioria das eliminações envolvem um substrato neutro, 
entretanto são conhecidas eliminações nos quais o 
substrato contém uma carga positiva
▪ Uma das mais importantes dessas é a eliminação E2 que 
ocorre quando um hidróxido de amônio quaternário é 
aquecido
H
NR3
A quaternary
ammonium
hydroxide
OH
HOH
+
heat
NR3
+
An alkene
A tertiary
amine
67
▪ Eliminação de Hofmann
▪ Os hidróxidos de amônio quaternário podem ser preparados 
a partir de haletos de amônio quaternário em solução 
aquosa através da utilização de óxido de prata ou através de 
uma resina de troca iônica
A quaternary
ammonium
halide
R
NMe3X
Ag2O
H2O
+ 2 AgX
A quaternary
ammonium
hydroxide
R
NMe3HO
68
▪ Eliminação de Hofmann
▪ Apesar de muitas eliminações envolvendo substratos 
neutros tenderem a seguir a regra de Zaitsev, as 
eliminações com substratos carregados tendem a seguir o 
que é chamado de regra de Hofmann e produzir o alceno
menos substituído
75%
Br
+ NaBr + EtOH+
EtONa
EtOH
25oC
25%
5%
NMe3
+ NMe3 + H2O+
OH
150oC
95%
69
▪ Eliminação de Cope
▪ Os óxidos de aminas terciárias sofrem a eliminação de uma 
dialquilidroxiamina quando eles são aquecidos
▪ A reação é chamada eliminação de Cope, ela é uma 
eliminação sin e ocorre através de um estado de transição 
cíclico
+N
Me
O
150oCMe
R
H
R
O N
H
Me
Me
A tertiary
amine oxide
An alkene N,N-Dimethyl-
hydroxylamine
70
▪ Eliminação de Cope
▪ A eliminação de Cope é sinteticamente útil
▪ Exemplo: síntese do metilenocicloexano
H
N
O
e.g.
heat
N OH+
71
Heterociclos nitrogenados
▪ Um heterociclo é um anel que contém átomso de mais 
de um elemento
▪ Os mais comuns são constituídos de carbono e ou de 
nitrogênio, ou de oxigênio ou de enxofre
72
▪ Pirrol
▪ Pirrol é um anel aromático de cinco membros contendo 
um átomo de nitrogênio
▪ O pirrol sofre reações que são esperadas de um 
sistema aromático (sendo mais reativo que o benzeno) 
73
▪ Piridina e Pirimidina
▪ A piridina e a pirimidina são compostos aromáticos de 
seis membros contendo um e dois átomos de 
nitrogênio, respectivamente
▪ Piridina e pirimidina sofre reações de substituição 
eletrofílica aromática, contudo, os rendimentos 
geralmente são muito baixos (por causa do efeito
indutivo do átomo de nitrogênio)
74
Revisão das Reações
75
Revisão das Reações
76
Revisão das Reações
77
Revisão das Reações