Lista 1 Sistemas insaturados conjugados

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UNIVERSIDADE FEDERAL DE PERNAMBUCO 
CENTRO ACADÊMICO DO AGRESTE 
 
DISCIPLINA: QUÍMICA ORGÂNICA II (QUIM0092) 
LISTA DE EXERCÍCIOS 1 
 
 
 
SISTEMAS INSATURADOS CONJUGADOS 
 
 
1) Que produtos você esperaria da reação de 1 mol de 1,3-butadieno e cada um dos seguintes 
reagentes? (Caso não ocorra nenhuma reação você também deve indicar.) 
a) 1 mol de Cl2 
b) 2 mol de Cl2 
c) 2 mol de Br2 
d) 2 mol de H2, Ni 
e) KMnO4 quente (em excesso) 
f) H2O, H2SO4 cat. 
 
2) Cite os reagentes necessários para cada uma das seguintes transformações. Em alguns 
casos várias etapas podem ser necessárias. 
(a) 1-Buteno → 1,3-butadieno (b) 
(c) (d) 
 
 
3) Preveja os produtos das seguintes reações: 
(a) 
 
(b) 
 
(c) 
 
 
4) Que dieno e dienófilo você utilizaria em uma síntese de cada um dos seguintes compostos? 
(a) 
 
(b) 
 
(c) 
 
(d) 
 
 
2 
5) Forneça um mecanismo para a reação vista a seguir. Faça um diagrama tendo como 
coordenada a energia de reação que ilustre os processos cinético e termodinâmico para a 
reação vista a seguir. 
 
 
6) Forneça um mecanismo que explique a formação dos seguintes produtos. 
 
 
7) Explique por que a molécula mostrada a seguir, apesar de ser um dieno conjugado, não 
sofre uma reação Diels-Alder? 
 
8) Sugira reagentes adequados à execução de cada etapa desta sequência sintética: 
 
 
9) 2-Cloro-1,3-butadieno (cloropreno) é o monômero a partir do qual o elastômero neoprene 
é preparado. O 2-cloro-1,3-butadieno é o produto termodinamicamente controlado que se 
forma pela adição de cloreto de hidrogênio ao vinilacetileno (H2C=CHC≡CH). O produto 
principal sob as condições de controle cinético é o cloreto alênico 4-cloro-1,2-butadieno. 
Sugira um mecanismo que explique a formação de cada produto. 
 
10) Apresente explicações razoáveis para cada uma das seguintes observações: 
(a) A constante de velocidade de primeira ordem da solvólise de (CH3)2C=CHCH2Cl em etanol 
é mais que 6000 vezes maior que a do cloreto de alila (25°C) 
(b) Depois que uma solução de 3-buten-2-ol em ácido sulfúrico aquoso permaneceu em 
repouso durante 1 semana, detectou-se que ela continha 3-buten-2-ol e 2-buten-1-ol. 
(c) O tratamento de CH3CH=CHCH2OH com brometo de hidrogênio produziu uma mistura de 
1-bromo-2-buteno e 3-bromo-1-buteno. 
(d) O tratamento de 3-buten-2-ol com brometo de hidrogênio produziu a mesma mistura de 
brometos do item (c). 
(e) O produto principal das partes (c) e (d) foi o 1-bromo-2-buteno.