EXTRAÇÃO COM SOLVENTES QUIMICAMENTE ATIVOS: SEPARAÇÃO DE UMA MISTURA DE ÁCIDO BENZOICO E β-NAFTOL

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UNIVERSIDADE FEDERAL DO AMAZONAS
INSTITUTO DE CIÊNCIAS EXATAS - ICE
RELATÓRIO 3 – QUÍMICA ORGÂNICA EXPERIMENTAL I
EXTRAÇÃO COM SOLVENTES QUIMICAMENTE ATIVOS: SEPARAÇÃO DE UMA MISTURA DE ÁCIDO BENZOICO E β-NAFTOL
MANAUS
2018
UNIVERSIDADE FEDERAL DO AMAZONAS
INSTITUTO DE CIÊNCIAS EXATAS - ICE
CAROLINE COSTA SOUSA – 21601486
RELATÓRIO 3 – QUÍMICA ORGÂNICA EXPERIMENTAL I
EXTRAÇÃO COM SOLVENTES QUIMICAMENTE ATIVOS: SEPARAÇÃO DE UMA MISTURA DE ÁCIDO BENZOICO E β-NAFTOL
Relatório elaborado para obtenção de nota parcial na disciplina de Química Orgânica Experimental I, ministrada pelo Professor Tulio De Orleans Gadelha Costa.
MANAUS
2018
INTRODUÇÃO
Os componentes de uma mistura podem ser separados e purificados por vários métodos. Nesse experimento os componentes de uma mistura serão separados por extração líquido-líquido. Esse processo de extração é baseado na solubilidade relativa dos solutos em dois solventes. 
Para que a extração seja eficiente é essencial que haja uma grande diferença nos valores dos parâmetros de solubilidade dos líquidos imiscíveis e que o soluto seja mais solúvel em um solvente que no outro. Por exemplo, o parâmetro de solubilidade () da água é 23,4 e do éter etílico é 7,4; portanto são solventes apropriados que podem ser utilizados para a extração líquido - líquido. Quanto mais próximos os parâmetros de solubilidade, maior a miscibilidade dos solventes. 
Se tivermos um sistema com dois líquidos imiscíveis e adicionarmos uma terceira substância (soluto) solúvel em ambas as camadas, a substância se distribuirá diferentemente nas duas camadas. Esse processo é chamado de partição.
A razão entre as concentrações do soluto nos solventes é uma constante denominada de partição K. Assim, no equilíbrio e numa temperatura específica:
Onde:
CA = concentração do soluto no solvente A que é equivalente a SA = solubilidade do soluto no solvente A (g/mL).
CB = concentração do soluto no solvente B que é equivalente a SB = solubilidade do soluto no solvente B (g/mL).
Lembrando que na extração líquido-líquido um dos solventes será obrigatoriamente água ou uma solução aquosa.
Separação usando solventes quimicamente ativos 
Um solvente de reação é aquele que reage com o soluto para dar origem a um composto mais solúvel em água. Esses solventes são muito usados na separação de um soluto específico de uma mistura. Por exemplo, solventes de reação básicos são usados para extrair solutos ácidos. Soluções de bases fracas reagem com ácidos fortes formando um sal solúvel em água que pode ser posteriormente regenerado pela neutralização da solução por um ácido forte. Soluções de bases fortes reagem com ácidos fracos formando um sal solúvel em água que pode ser posteriormente regenerado pela neutralização da solução por um ácido forte.
MATERIAIS E REAGENTE
Materiais 
Funil De Separação;
Becker;
Papel Indicador Universal;
Funil De Büchner;
Kitassato;
Bomba De Vácuo;
Banho De Gelo;
Reagentes: 
Solução De Bicarbonato De Sódio (NaHCO3) – 5% (m/v);
Solução De Hidróxido De Sódio (NaOH) – 5% (m/v); 
β-Naftol;
Ácido Benzoico;
Acetato De Etila;
Ácido Sulfúrico Concentrado (H2SO4);
PROCEDIMENTOS EXPERIMENTAIS
Para o início do experimento realizou-se: 
1) Pesou-se 2,0 g de uma mistura contendo ácido benzoico e β-Naftol, sendo 1,0 g de cada composto. 
2) Dissolveu-se essa mistura em 40 mL de acetato de Etila e colocou-se em um funil de separação de 250 mL de capacidade. 
3) Conduziu-se, então, na sequência abaixo: 
PARTE 1 
4) Ao funil de separação que contêm a solução orgânica (mistura anterior), acrescentou-se 15 mL de uma solução de NaHCO3 (Bicabornato de sódio) a 5%. 
5) Vedou-se o funil, agitou-se e se fez a liberação da pressão no funil, repetiu-se o processo três vezes. 
6) Após, com o funil na argola, retirou-se a tampa e aguardou-se as camadas se separarem. 
7) Retirou-se a camada inferior. 
8) Repetiu-se o procedimento mais duas vezes, deixando a fase orgânica sempre no funil.
9) Combinaram-se as três frações aquosas e acrescentou-se H2SO4 (Ácido Sulfúrico) concentrado (cerca de 35 gotas), controlando o pH com papel indicador deixando ligeiramente ácido (pH entre 4). 
10) Expôs-se a mistura a um banho de gelo e deixou-se em repouso. 
11) Em seguida, separou-se o precipitado por filtração à vácuo, pesando o papel de filtro anteriormente e secando o produto. 
12) Por fim, pesou-se o produto e determinou-se o rendimento. do processo.
PARTE 2
13) Dando seguimento, a fase orgânica que permaneceu no funil foi misturada e após extraída por três vezes com 15 mL de uma solução de NaOH (Hidróxido De Sódio) a 5%.
14) Restando assim, as três frações aquosas combinadas. Adicionou-se H2SO4 (Ácido Sulfúrico) concentrado, controlando o pH com papel indicador, deixando-o ligeiramente ácido (pH entre 9).
15) Sendo assim, submeteu-se a mistura a um banho de gelo.
16) Separou-se o precipitado por filtração à vácuo, pesando o papel filtro anteriormente e deixou-se para secar em repouso.
17) Após a pesagem, calculou-se o rendimento do processo.
RESULTADO E DISCUSSÕES
Parte Experimental (Parte 1 – Teste de Solubilidade): 
A extração é uma das mais importantes técnicas para o isolamento e a purificação de substâncias orgânicas.
PARTE 1
Na primeira reação no funil de separação, quando se acrescentou a solução orgânica, 15 mL de bicarbonato de sódio (NaHCO3) a 5%, agitando em seguida, surgiu a formação de duas fases, na parte superior a fase orgânica e na parte inferior a fase aquosa, retirou-se a camada inferior. 
Observa-se, que o acetato de Etila e Bicarbonato de Sódio, não são miscíveis, portanto, há diferença de polaridade entre os dois solventes, fato importante para sua extração. Esse procedimento foi repetido mais duas vezes adicionando-se 15 mL em porções individuais de bicarbonato de sódio no funil de separação. 
Nesta etapa o reagente quimicamente ativo usado é o bicarbonato de sódio, no processo ele extrai uma parte da fase orgânica onde reagirá com ácido benzoico, porque a molécula também tem caráter polar, ocorreu dissociação da base HCO3-, uma base fraca, que entrando em contato com o ácido benzoico, um ácido forte, ocorreu reação ácido-base formando um sal, ácido carboxílico benzoato de sódio.
Como se trata de uma reação de ácido-base formando um sal solúvel em água, este sal pode ser regenerado pela neutralização da solução por um ácido forte. 
Com a junção das três frações aquosas e do acrescido de ácido sulfúrico (H2SO4) concentrado, e controlando-se o pH, foi submetido a mistura a um banho de gelo, porque neste momento ocorreu uma reação exotérmica, onde formou-se o precipitado, no qual foi separado por filtração à vácuo e seco o produto.
De acordo com as massas utilizadas temos:
1 PARTE
Dessa forma observa-se uma perda de 36% de Ácido benzoico no processo de Extração.
2 PARTE
Acescentou-se 15 mL de solução de hidróxido de sódio (NaOH) a 5% no funil de separação para extração da fase orgânica, repetindo-se três vezes este processo. O hidróxido de sódio é um solvente quimicamente ativo capaz de extrair ácidos contidos em soluções de solventes orgânicos, é uma base forte e é ionizada. O íon OH- é quem reage com o ácido β-naftol (C10 H8O), mesmo esse ácido sendo pouco polar, houve reação ácido-base formando β-naftolato de sódio (C10H7ONa).
Quando há uma reação de ácido-base formando um sal solúvel em água, este sal pode ser regenerado pela neutralização da solução por um ácido forte. Combinaram-se as três frações aquosas e adicionou-se ácido sulfúrico (H2SO4) concentrado, controlou-se o pH, submeteu-se a mistura a um banho de gelo, formou-se precipitado e separou-se o precipitado por filtração à vácuo e secou-se o produto. Pelo cálculo do rendimento do β-naftol:
Dessa forma, a perda de β-naftol em nossa reação foi de 7,3%, no processo de Extração com solvente quimicamente ativo.Exercício
 Em que consiste a extração por solventes quimicamente ativos? 
O processo de extração por solventes quimicamente ativos consiste em separar dois compostos orgânicos que são ambos solúveis no mesmo solvente. Assim, se faz uma reação para mudar quimicamente o composto, baseada em uma reação ácido-base onde o produto (sal) é solúvel na fase aquosa e insolúvel no solvente orgânico.
 Forneça as equações das reações ocorridas nas etapas 1 e 2 da extração?
No primeiro processo a etapa 1 envolve a extração do Ácido Benzoico pelo NaHCO3, contudo, para à equação da etapa 2 envolve a extração do β-Naftol pelo NaOH:
Parte 1
NaHCO3 (aq) + H2SO4 → Na2SO4 + H2O + CO2(g)
NaC6H5CO2 (aq) + H2SO4 → C6H5COOH + Na2SO4
Parte 2
C10H7OH (s) + NaOH → C10H7ONa + H2O
NaOH (aq) + H2SO4 → Na2SO4 + H2O
C10H7ONa (aq) + H2SO4 → C10H8O + Na2SO4
Qual o princípio básico do processo de extração com solventes?
 Extração é a separação de uma substância de um corpo de que formava parte. Uma técnica para purificação e separação de sólidos, conceitua-se no fato de que a solubilidade dos sólidos varia em função do solvente. Compostos Orgânicos, por exemplo, são em geral, mais solúveis em solventes também orgânicos e pouco solúveis em água.
Por que a água é geralmente usada como um d os solventes na extração líquido - líquido? 
A maioria dos compostos orgânicos é imiscível em água, além de apresentar um caráter fortemente polar, por isso ela é ótima para solubilizar compostos com tendências polares, pois segundo Vogel, uma substância polar é mais solúvel em solventes polares e menos solúveis em solventes não polares (VOGEL, 1981).
Quais as características de um bom solvente para que possa ser usado na extração de um composto orgânico em uma solução aquosa?
Uma das condições para a utilização de um segundo solvente para separação de um composto orgânico é “Um segundo solvente, no qual o composto orgânico seja solúvel e que seja imiscível (ou quase imiscível) com o líquido que contém a substância”. (VOGEL, 1981, p 164). Portanto, o solvente deve ser insolúvel em água para que ocorra a formação de duas fazes distintas, além de que, fatores como a solubilidade da substância a ser extraída e da à praticidade com que o solvente possa se separar do soluto, influenciam.
Citar algumas aplicações da extração por solventes quimicamente ativos.
A extração por solventes quimicamente ativos pode ser usado na separação de duas substâncias com diferentes miscibilidades, para separar algum composto desejado, de uma determinada solução ou uma origem sólida, também pode ser utilizado para purificação de substâncias.