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bioquimica dos lipideos 3

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UNIVERSIDADE DE SÃO PAULOUNIVERSIDADE DE SÃO PAULO
FACULDADE DE SAFACULDADE DE SAÚÚDE PDE PÚÚBLICABLICA
DEPARTAMENTO DE NUTRIDEPARTAMENTO DE NUTRIÇÇÃOÃO
HNTHNT-- 130 130 –– NutriNutriçção Normalão Normal
LipLipíídeosdeos
Wolney Conde Lisboa Teresa Wolney Conde Lisboa Teresa GontijoGontijo de Castrode Castro
DefiniDefiniçções, classificaões, classificaçções, funões, funçções, metabolismo,ões, metabolismo,
fontes alimentares e recomendafontes alimentares e recomendaççõesões
�� (1827) (1827) Willian ProustWillian Proust –– liplipíídios como dios como 
importante importante macronutrientemacronutriente para a para a 
nutrinutriçção humana.ão humana.
HistHistóóricorico
�� (1918) (1918) AronAron –– liplipíídeos como essenciais deos como essenciais 
para o crescimento e desenvolvimento para o crescimento e desenvolvimento 
normais de animais.normais de animais.
GregoGrego liposlipos = = gorduragordura
CaloricamenteCaloricamente maismais densosdensos queque osos carboidratoscarboidratos
(9 kcal/g).(9 kcal/g).
CaracterizamCaracterizam--se pelas seguintes propriedades:se pelas seguintes propriedades:
1)1) Relativamente insolRelativamente insolúúvel em vel em áágua;gua;
2)2) Relativamente solRelativamente solúúvel em vel em ééter, clorofter, clorofóórmio, rmio, 
benzeno e alguns benzeno e alguns alcoalcoóóisis. . 
DefiniDefiniççõesões
Funções 
�� EnergiaEnergia
�� Textura, sabor, palatabilidade, cor, conservaTextura, sabor, palatabilidade, cor, conservaççãoão
�� Transporte e absorTransporte e absorçção de vitaminas ão de vitaminas 
lipossollipossolúúveisveis
�� ProteProteçção dos ão dos óórgãosrgãos
�� ComposiComposiçção das membranas celularesão das membranas celulares
�� Isolante tIsolante téérmico e frmico e fíísicosico
�� Precursor de hormôniosPrecursor de hormônios
Classificação
SimplesSimples
Gorduras: Gorduras: áácc. graxos+glicerol . graxos+glicerol 
Graxas: Graxas: áácc. graxos+. graxos+áálcooslcoos cadeia longacadeia longa
ÉÉsteres colesterolsteres colesterol
CompostosCompostos
FosfolipFosfolipíídios:dios:eageag++áálcool+lcool+áácc.fosf.fosfóórico+rico+aminoaminoáálcoollcool
GlicolipGlicolipíídiosdios::eageag+CHO+N++CHO+N+acac..grgr.+.+áálcoollcool
LipoproteLipoproteíínas:lipnas:lipíídios+protedios+proteíínasnas
Lipídeos complexos
TriacilglicerTriacilgliceróóisis –– forma mais abundante na forma mais abundante na 
alimentaalimentaçção (95%)ão (95%)
FosfolipFosfolipíídiosdios –– principal elemento estrutural principal elemento estrutural 
das membranas celularesdas membranas celulares
ColesterolColesterol –– precursor de hormônios e precursor de hormônios e 
constituinte da bileconstituinte da bile
FunFunçção biolão biolóógica dos lipgica dos lipíídeosdeos
Os lipOs lipíídeos de importância fisioldeos de importância fisiolóógica para humanos têm gica para humanos têm 
quatro importantes funquatro importantes funçções:ões:
1.1. Componentes estruturais das membranas biolComponentes estruturais das membranas biolóógicas. gicas. 
2.2. Propiciam reservas de energia, predominantemente na Propiciam reservas de energia, predominantemente na 
forma de forma de triacilgliceroltriacilglicerol. . 
3.3. liplipíídeos e derivados servem como vitaminas e deos e derivados servem como vitaminas e 
hormônios. hormônios. 
4.4. ÁÁcidos biliares cidos biliares lipoflipofíílicoslicos ajudam na solubilizaajudam na solubilizaçção dos ão dos 
liplipíídeosdeos
TriacilglicerolTriacilglicerol –– TAGsTAGs (triglicerídeos)
G
l
i
c
e
r
o
l
G
l
i
c
e
r
o
l
AG1AG1
AG2AG2
AG3AG3
�� cerca de 95% da energia fornecida pelas gordurascerca de 95% da energia fornecida pelas gorduras
�� TAGsTAGs c/ AG saturados c/ AG saturados �� ssóólidos lidos àà temperatura ambientetemperatura ambiente
�� TAGsTAGs c/ AG c/ AG insaturadosinsaturados �� llííquidos quidos àà temperatura temperatura 
ambiente ambiente 
EXCEÇÃO: TCMTCM
ÁÁcidos graxoscidos graxos
RCORCO22HH
�� Cadeia carbônica não ramificadaCadeia carbônica não ramificada
�� Pode ser: Pode ser: 
CURTA CURTA –– 2 a 4 2 a 4 áátomos de carbonotomos de carbono
MMÉÉDIA DIA –– 6 a 10 6 a 10 áátomos de carbonotomos de carbono
LONGA LONGA –– mais de 12 mais de 12 áátomos de carbonotomos de carbono
SATURADA SATURADA –– ligaligaçções simples ões simples (configura(configuraçções infinitas)ões infinitas)
INSATURADA INSATURADA –– ligaligaçções duplas C = Cões duplas C = C
ISÔMEROSISÔMEROS
CIS CIS –– cadeia em forma de Ucadeia em forma de U
TRANS TRANS –– isômero assemelhado isômero assemelhado àà configuraconfiguraçção saturadaão saturada
AGsAGs ciscis e transe trans
CisCis
TransTrans
ÓÓleos vegetaisleos vegetais GordurasGordurashidrogenahidrogenaçção ão 
(sob calor)(sob calor)
AGsAGs trans trans -- obtenobtenççãoão
�� A grande maioria dos A grande maioria dos áácidos graxos de cidos graxos de 
ocorrência natural são da configuraocorrência natural são da configuraçção ão ciscis
ElaElaíídicodico –– C18:1C18:1
PF = 44PF = 44ooCC
Ácido lignocéricoC24:0
Ácido araquídicoC20:0
Ácido esteáricoC18:0
Ácido palmítico C16:0
Ácido mirísticoC14:0
Ácido láuricoC12:0
Ácido cápricoC10:0
Ácido caprílicoC8:0
Ácido capróicoC6:0
Ácido valéricoC5:0
Ácido butíricoC4:0
NOME COMUMNOME COMUMTIPO TIPO 
AGsAGs saturadossaturados
AGsAGs saturadossaturados
EsteEsteáárico rico –– C18:0C18:0
Ácido gadoleicoC120:1 ω-9
Ácido oleicoC18:1 ωωωω-9
Ácido palmitoleicoC16:1 ω-9
NOME COMUMNOME COMUMTIPOTIPO
AGsAGs monoinsaturadosmonoinsaturados
AGsAGs monoinsaturadosmonoinsaturados
OlOlééico ico –– C18:1 C18:1 ωω--9 9 
AGsAGs poliinsaturadospoliinsaturados
Ácido docosahexaenóicoC22:6 ωωωω-3
Ácido eicosapentaenóicoC20:5 ωωωω-3
Ácido araquidônicoC20:4 ωωωω-6
Ácido αααα-linolênicoC18:3 ωωωω-3
Ácido γ-linolênicoC18:3 ω-6
Ácido linoléicoC18:2 ωωωω-6
NOME COMUMNOME COMUMTIPOTIPO
AGsAGs poliinsaturadopoliinsaturado (nomenclatura)(nomenclatura)
C
O
OH
C-C-C-C-C-C-C-C-C-C-C-C-C-C-C-C-C-C-C-
α
ω
ARAQUIDÔNICO ARAQUIDÔNICO –– C20:4; (5,8,11,14)C20:4; (5,8,11,14)
581114
6
ω-6
AGsAGs essenciaisessenciais
LinolLinolééicoico e e αααααααα--linolênicolinolênico
C18:3 C18:3 αααααααα linolênicolinolênico
∆15 dessaturase (vegetais)
C18:2 C18:2 linollinolééicoico C20:4 araquidônico
∆5 dessaturase
C20:5 EPA C22:6 DHA
∆5 dessaturase
(eicosapentanóico) (docosapentanóico)
AGsAGs essenciais essenciais -- funfunççõesões
�� estimulaestimulaçção crescimentoão crescimento
�� manutenmanutençção pele e crescimento capilarão pele e crescimento capilar
�� regularegulaçção do metabolismo de colesterolão do metabolismo de colesterol
�� reprodureproduççãoão
���� crescimentocrescimento
�� dermatite escamosadermatite escamosa
�� infertilidadeinfertilidade
�� �� resposta inflamatresposta inflamatóóriaria
�� anormalidades renaisanormalidades renais
�� mitocôndrias hepmitocôndrias hepááticas anormaisticas anormais
�� contracontraçção reduzida do miocão reduzida do miocáárdiordio
DEFICIÊNCIADEFICIÊNCIA
AGsAGs trans trans -- aaçções e fontesões e fontes
�� inibiinibiçção da ão da ∆∆5 5 dessaturasedessaturase
�� PUFAsPUFAs –– crcríítico para o ctico para o céérebro fetal e rebro fetal e 
desenvolvimento dos desenvolvimento dos óórgãosrgãos
�� aumento risco de DAC aumento risco de DAC -- �� LDLcLDLc e e ��HDLcHDLc
Alimentos que contAlimentos que contéém m AGsAGs trans:trans:
�� Gordura do leite e da carne bovina (em pequenas Gordura do leite e da carne bovina (em pequenas 
proporproporçções)ões)
�� Gordura vegetal hidrogenada, creme vegetal, Gordura vegetal hidrogenada, creme vegetal, 
margarina, margarina, halvarinahalvarina
AGsAGs trans trans –– regulamentaregulamentaççãoãoBRASILBRASIL
ResoluResoluçção ANVISA/MS 359/03 e 360/03 ão ANVISA/MS 359/03 e 360/03 ––
Dez/2003:Dez/2003:
Obrigatoriedade da inclusão da Obrigatoriedade da inclusão da 
quantidade de quantidade de áácidos graxos trans nos cidos graxos trans nos 
rróótulos de alimentos embaladostulos de alimentos embalados
FosfolipFosfolipíídiosdios
lecitinalecitina
Glicerol + 2AGs + grupo fosfatoGlicerol + 2AGs + grupo fosfato
hidrofóbico hidrofílico
FosfolipFosfolipíídios dios –– funfunçções e fontesões e fontes
�� 22oo maior componente maior componente liplipíídicodico do organismodo organismo
�� Solubilidade em Solubilidade em áágua gua –– principal principal 
componente das membranas celularescomponente das membranas celulares
�� Propriedades emulsificantesPropriedades emulsificantes
�� Transporte e utilizaTransporte e utilizaçção de ão de áácidos graxos e cidos graxos e 
colesterolcolesterol
FONTES:FONTES:
•• Lecitina: fLecitina: fíígado, gema de ovo, soja, leitegado, gema de ovo, soja, leite
ColesterolColesterol
�� Sintetizado e estocado no fSintetizado e estocado no fíígadogado
�� Componente essencial das membranas de Componente essencial das membranas de 
todas as ctodas as céélulas dos mamlulas dos mamííferosferos
�� Principal componente do cPrincipal componente do céérebro e das rebro e das 
ccéélulas nervosaslulas nervosas
�� Papel na sPapel na sííntese de vntese de váários rios esteresteróóidesides
importantes. importantes. 
Ex: precursor de vitamina D, sais biliares, Ex: precursor de vitamina D, sais biliares, 
aldosteronaaldosterona, hormônios sexuais, hormônios sexuais
Colesterol Colesterol -- fontesfontes
�� Dieta:Dieta: livre e esterificado (livre e esterificado (colcol + + AGsAGs))
FONTES:FONTES:
Alimentos de origem animalAlimentos de origem animal
FITOESTERFITOESTERÓÓISIS –– fontes vegetais fontes vegetais 
competem com o colesterol (absorcompetem com o colesterol (absorçção)ão)
LipoproteLipoproteíínasnas
�� HDLcHDLc –– LipoproteLipoproteíína de alta densidade na de alta densidade ((HighHigh DensityDensity LipoproteinLipoprotein))
�� LDLcLDLc –– LipoproteLipoproteíína de baixa densidade na de baixa densidade ((LowLow DensityDensity LipoproteinLipoprotein))
�� VLDLcVLDLc –– LipoproteLipoproteíína de muito baixa densidade na de muito baixa densidade ((VeryVery LowLow DensityDensity
LipoproteinLipoprotein))
HDLcHDLc LDLcLDLc VLDLcVLDLc
Triacilgliceróis
Colesterol
Fosfolípides
Proteínas
DigestãoDigestão
�� BOCA BOCA -- LipaseLipase lingual lingual –– pouca apouca aççãoão
�� ESTÔMAGO ESTÔMAGO -- lipaselipase ggáástrica strica –– inibida pelo inibida pelo 
pH pH áácidocido
�� DUODENO DUODENO –– sais biliares + asais biliares + açção das ão das 
lipaseslipases pancrepancreáática e intestina tica e intestina –– onde onde 
efetivamente iniciaefetivamente inicia--se a digestão de lipse a digestão de lipíídiosdios
TriglicerTrigliceríídeosdeos
�� Enzimas Enzimas lipaseslipases : boca, estômago, : boca, estômago, 
pancrepancreáática e intestinal (mais tica e intestinal (mais 
eficiente).eficiente).
Monoglicerídeos + AGLAGLLumen intestinal
Sn-1
Sn-2
Sn-3
Metabolismo Metabolismo 
Tanto o da dieta quanto o de origem biliar 
digeridos pela fosfolipase A2 (produzida 
pelo pâncreas e secretada na bile).
Cliva GA na posição sn-2 do fosfolipídeo:
Lisofosfoglicerídeo + AGL
FosfolipFosfolipíídeosdeos
Hidrolase BS-dependente
(pâncreas)
AG 
esterificado
Esterol 
livre
ColesterolColesterol
Gordura da dieta
LipasesLipases e sais biliarese sais biliares
Sais biliares + Sais biliares + monoglicermonogliceríídeosdeos
+ + AGsAGs livres + fosfoliplivres + fosfolipíídios dios 
+ colesterol+ colesterol
Micelas hidrossolMicelas hidrossolúúveisveis
SolubilizaSolubiliza e transporta os lipe transporta os lipíídeos do deos do 
llúúmen intestinal para os men intestinal para os enterenteróócitoscitos
Lúmen 
intestinal
AbsorAbsorççãoão
EnterEnteróócitocito
CirculaCirculaçção ão 
linflinfááticatica
Exceção: TCMTCM – direto para circulação portal
TransporteTransporte
LipoproteLipoproteíínasnas
Ésteres 
colesterol e
TGs
apoproteína
fosfolipídeo
Colesterol livre
FFíígadogado
Degradação e ressíntese
das Lptns, hormônios, 
estoque
TecidosTecidos
Músculo esquelético (β-oxidação)
Tecido adiposo (armazenamento)
Lipoproteínas
HDLcHDLc LDLcLDLc VLDLcVLDLc
Triacilgliceróis
Colesterol
Fosfolípides
Proteínas
Quilomícron
Metabolismo Lipoproteínas
� Transporte de Lipídeos de Origem 
Alimentar ou Endógeno
� Transporte de Lipídeos de Origem 
Hepática ou Exógeno
� Transporte reverso de colesterol
Transporte de Lipídeos de Origem 
Alimentar ou Endógeno
Enterócito
QM
Linfa mesentérica
Circulação geral
QM
Tecidos
TGs
L
L
P
QM-r
L
L
H
Receptor E ou LRP
QM-r
CL
CE
Sais
biliares
Regulação
síntese
colesterol
micelas
Transporte de Lipídeos de Origem 
Hepática ou Exógeno
VLDL
L
L
P
Tecidos
B/E
IDL2/3
LLH
1/3
TGs
LDLR
LDL
CL
Transporte reverso de colesterolTransporte reverso de colesterol
L
L
H
Precursor HDL (CL, Fosfolipídeo
e apoproteína)
Tecidos
CL
LCAT
HDL
Via
direta
HDL-2 Via indireta
CE (CETP) QM
QM-r
VLDL
IDL
CE
Lipídeos e Doenças
Doenças cardiovasculares
Gordura da dieta (saturada, colesterol e 
trans)elevando os valores séricos de 
LDL-c
Alto índice aterogênico
DCV
Marcador de dieta não saudável?
Lipídeos da dieta e perfil lipídico (I)
Efeitos dos triglicerídeos de cadeia média (MCT) e ácido palmítico sobre o plasma 
total, HDLc, LDLc e concentração de triacilglicerol relativos ao efeitos do ácido 
graxo cis-monoinsaturado (ác. Oléico). Nove homens receberam 3 dietas comuns 
misturadas, cada uma por 3 semanas e em ordem randômica. A composição das 
dietas foi idêntica, exceto por 43% da energia, os quais foram fornecidos com 
TCM (C8:0 e C10:0), ácido palmítico (C16:0) ou ácido oléico (cis-C18:0)
Lipídeos da dieta e perfil lipídico (II)
Efeitos dos ácidos láurico e palmítico sobre o plasma total, HDLc, LDLc e 
concentração de triacilglicerol relativos ao efeitos do ácido graxo cis-
monoinsaturado (ác. Oléico). Mulheres (18) e homens (14) receberam 3 dietas 
comuns misturadas, cada uma por 3 semanas e em ordem randômica. A 
composição das dietas foi idêntica, exceto por 8,5% da energia, os quais foram 
fornecidos com ác láurico (C12:0), ácido palmítico (C16:0) ou ácido oléico (cis-
C18:0)
Lipídeos da dieta e perfil lipídico (III)
Efeitos dos ácidos mirístico e palmítico sobre o plasma total, HDLc, LDLc e 
concentração de triacilglicerol relativos ao efeitos do ácido graxo cis-
monoinsaturado (ác. Oléico). Mulheres (36) e homens (23) receberam 3 dietas 
comuns misturadas, cada uma por 3 semanas e em ordem randômica. A 
composição das dietas foi idêntica, exceto por 10% da energia, os quais foram 
fornecidos com ác mirístico (C14:0), ácido palmítico (C16:0) ou ácido oléico (cis-
C18:0)
Lipídeos da dieta e perfil lipídico (IV)
Efeitos dos ácidos esteárico e palmítico sobre o plasma total, HDLc, LDLc e 
concentração de triacilglicerol relativos ao efeitos do ácido graxo cis-
monoinsaturado (ác. Oléico). Onze homens receberam 3 dietas líquidas 
(formuladas), cada uma por 3 semanas e em ordem randômica. A composição das 
dietas foi idêntica, exceto por 16% da energia, os quais foram fornecidos com ác
esteárico (C18:0), ácido palmítico (C16:0) ou ácido oléico (cis-C18:0)
Lipídeos da dieta e perfil lipídico (V)
Efeitos de uma mistura ác graxos saturados e isômeros trans do ác oléico sobre o 
plasma total, HDLc, LDLc e concentração de triacilglicerol relativos ao efeitos doácido graxo cis-monoinsaturado (ác. Oléico). Homens (25) e mulheres (34) 
receberam 3 dietas naturais misturadas, cada uma por 3 semanas e em ordem 
randômica. A composição das dietas foi idêntica, exceto por 10% da energia, os 
quais foram fornecidos como ác graxo saturados (principalmente láurico e 
palmítico C12:0 e C16:0), isômeros trans do ác oléico (Ctrans C18:1) ou ácido 
oléico (cis-C18:0)
Câncer
Gênese do câncer (2 passos):
- Iniciação: mutação do gene (meios 
normais de reparação pelo organismo)
- Promoção: deflagração de células de 
metástase
Óleo de milho (ω-6)promotor da 
multiplicação de células de metástase
Diabetes
Baixas prevalências de diabetes entre 
esquimós
Alto consumo de produtos marinhos (ω-3)
Marcador de dieta saudável?
Colelitíase
Alto consumo colesterol alimentar
Precipitação colesterol na vesícula biliar
Cálculos
Obesidade
Aumento do consumo de gorduras
Elevação da densidade energética da 
dieta
1 grama gordura= 9 kcal
Obesidade
Doenças genéticas
Mutações genes de enzimas relacionadas à síntese e 
degradação de lipídeos - 2 exemplos.
Outros exemplos: ver livro Advanced Nutrition
Aterosclerose precoce e 
morte por DCVDeficiência receptor LDLHipercolesterolemia
Fígado e baço 
aumentados; retardo 
mental; acúmulo 
esfingomielina
Deficiência 
esfingomielinaseNeimann-Pick
CaracterísitcasMutação Doença
Fontes Alimentares
Alimentos fonte: 
ÓLEOS EM GERAL (ωωωω-6)
MARGARINA (ωωωω-6 e trans)
MANTEIGA (saturada)
CREME DE LEITE (saturada)
GORDURA VEGETAL HIDROGENADA (trans)
GORDURA ANIMAL (saturada)
Peixes e animais marinhos (ωωωω-3)
Azeite de oliva (monoinsaturada)
11,0Torta de maçã
0Maçã
9,0Frango frito (filé)
3,5Frango cozido (coxa)
7,0Peixe frito
1,2Peixe assado
3,3Leite integral
0,4Leite desnatado
35,0Batata frita
0Batata assada
QuantidadeAlimento
TEOR DE GORDURA DE ALGUNS ALIMENTOS (g/100g)TEOR DE GORDURA DE ALGUNS ALIMENTOS (g/100g)
TEOR DE COLESTEROL DE ALGUNS ALIMENTOS (mg/100g)TEOR DE COLESTEROL DE ALGUNS ALIMENTOS (mg/100g)
2
14
1,8
13
195
78,4
219
548
389
631fígado de frango
fígado de boi
gema de ovo
manteiga
mussarela
camarão
iogurte integral
iogurte desnatado
leite integral
leite desnatado
Recomendações Nutricionais
SBAN,SBAN,
19901990
DRI,DRI,
20012001
OMS,OMS,
20032003Macronutriente
Macronutriente
10 a 1210 a 1510 a 15 Proteína
20 a 2520 a 3515 a 30 Lipídeo
60 a 7045 a 6555 a 75Carboidrato
AmericanAmerican HeartHeart AssociationAssociation 20002000
RECOMENDARECOMENDAÇÇÃOÃOTIPO DE GORDURATIPO DE GORDURA
< 200mg/diaColesterol
< 20% das calorias totaisAG’s monoinsaturados
< 10% das calorias totaisAG’s polinsaturados
< 7% das calorias totaisAG’s saturados
25 a 35% das calorias totaisGordura total
OrganizaOrganizaçção Mundial de Saão Mundial de Saúúde de -- OMSOMS
Ano recomendaAno recomendaçção 1998ão 1998
�� Proporção de 5 a 10:1 – Ômega 6: Ômega 3
POF 2002/3 POF 2002/3 –– % de % de caloriascaloriasmnmn nana alimentaalimentaççãoão
adquiridaadquirida -- urbanaurbana e rurale rural
POF 2002/3 POF 2002/3 -- % de % de macronutrientesmacronutrientes nana
alimentaalimentaççãoão adquiridaadquirida –– grandesgrandes regiõesregiões
POF 2002/3 POF 2002/3 -- % de % de caloriascaloriasmnmn nana alimentaalimentaççãoão
adquiridaadquirida –– classes classes rendarenda pcpc
BrasilBrasil 1974/5 a 2002/3 1974/5 a 2002/3 –– evoluevoluççãoão dada participaparticipaççãoão (%) (%) 
dasdas caloriascaloriasmnmn nana alimentaalimentaççãoão adquiridaadquirida

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