resolucao exercicios aminoacidos e peptidios

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Aminoácidos e Peptídeos
Resolução de Exercícios
• Escreva as estruturas das várias formas de alanina, ácido aspártico e 
lisina que podem ser obtidas. Mostre como cada forma ioniza em água.
Exercício 1 - Aminoácidos
Alanina: 
pKa1 = 2,35
pKa2 = 9,87 COOH
H - C - CH3
NH3+
COO-
H - C - CH3 + H+
NH3+
pKa1
pKa2
COO-
H - C - CH3 + H+
NH2
COO-
H - C - CH3 
NH3+
Exercício 1 - Aminoácidos
Ácido aspártico: pKa1 = 1,99 pKa2 = 9,90 pKaR = 3,90
COO-
H - C - CH2 - COO- + H+
NH2
COOH
H - C - CH2 - COOH
NH3+
pKa1
COO-
H - C - CH2 - COOH + H+
NH3+
COO-
H - C - CH2 - COO- + H+
NH3+
COO-
H - C - CH2 - COOH
NH3+
pKaR
COO-
H - C - CH2 - COO-
NH3+
pKa2
Exercício 1 - Aminoácidos
Lisina: pKa1 = 2,16 pKa2 = 9,06 pKaR = 10,54
COOH
H - C - CH2 - CH2 - CH2 - CH2 - NH3+
NH3+
COO-
H - C - CH2 - CH2 - CH2 - CH2 - NH3+ + H+
NH3+
COO-
H - C - CH2 - CH2 - CH2 - CH2 - NH3+
NH3+
pKa1
pKa2
COO-
H - C - CH2 - CH2 - CH2 - CH2 - NH3+ + H+
NH2
COO-
H - C - CH2 - CH2 - CH2 - CH2 - NH3+
NH2
pKaR
COO-
H - C - CH2 - CH2 - CH2 - CH2 – NH2 + H+
NH2
Exercício 2 - Aminoácidos
Titulação de Cloridrato de alanina
0
2
4
6
8
10
12
0 0,5 1 1,5 2
OH- (equivalentes)
p
H
pK2=9,6
pKa1=2,4
pI=6,0
. Desenhe a curva de titulação de cloridrato de alanina com KOH. Indique pI. 
São dados: pK1 = 2,4 pK2 = 9,6
Exercício 3 - Aminoácidos
. Conhecidos os valores de pKas, discuta as curvas de titulação do ácido 
aspártico e lisina. 
Ácido apártico: pK1 = 1,99 pK2 = 9,90 pKR = 3,90 Lisina: pK1 = 2,16 pK2 = 9,06 pK3 = 10,54
pKaR=3,90
OH- (equivalentes)
pKa2=9,90
pI=2,94
pKa1=1,99
pI=9,79
Ácido áspartico possui pI entre os pKas dos grupos carboxilícos e lisina possui pI entre os pKas dos grupos amídicos.
Exercício 4 - Aminoácidos
• Quais são as mobilidades eletroforéticas relativas de glicina, leucina, ácido 
aspártico, ácido glutâmico e lisina a pH4,7?
mobilidade eletroforética (me) = k . [(pH –pI)/PM]
me(Lys) = -0.034k
me(Gly) = -0.016k
me(Leu) = -0.009k
me(Glu) = 0.010k
me(Asp) = 0.012k
Origem +-
Lys Gly Leu AspGlu
Exercício 1 - Peptídeos
Para o tripeptídeo: Ala-Lys-Ser
• a)Classificar os grupos R segundo suas polaridades.
Não polar 
alifático
Polar 
carga positiva
Polar
sem carga
=
Exercício 1 - Peptídeos
Para o tripeptídeo: Ala-Lys-Ser
• b)Diga para que tipo de ligação esses grupos poderiam contribuir na estrutura 
terciária de uma proteína.
Ponte de hidrogênio
Interação 
iônica
interação 
hidrofófica
Exercício 1 - Peptídeos
Para o tripeptídeo: Ala-Lys-Ser
• c) Calcule o PI sabendo que:
Ala Lys Ser Glu
pKa1 2,34 2,18 2,21 2,19
pKa2 9,69 8,95 9,15 9,67
pKa R 10,53 4,25
pI = pKa2 (Ala) + pKa3 (Lys) / 2 = 10,11
Exercício 1 - Peptídeos
Para o tripeptídeo: Ala-Lys-Ser
• d)Para que polo migraria o tripeptídeo numa eletroforese feita a pH=7?
pI = 10,11
Em valores de pH acima do pI o tripeptídeo possui carga negativa e 
em valores de pH abaixo do pI o tripeptídeo possui carga positiva, 
portanto, em pH 7 o tripeptídeo possui carga positiva e migraria 
para o polo negativo.
Exercício 1 - Peptídeos
Para o tripeptídeo: Ala-Lys-Ser
• e) Discuta a capacidade do peptídeo de atuar como tampão.
Esse tripeptídeo possui capacidade tamponante em pHs próximos dos 
pkas dos grupos ionízaveis, portanto em pHs, entre:
pKa1(Ser) = 2,21 1,21 e 3,21
pKa2(Ala) = 9,69 8,69 e 10,69
pKa R(Lys) = 10,53 9,53 e 11,53
Exercício 1 - Peptídeos
f) Para o tripeptídeo: Ala-Glu-Ser
• a) Classificar os grupos R segundo suas polaridades
Não polar 
alifático
Polar
sem carga
Polar 
carga negativa =
f) Para o tripeptídeo: Ala-Glu-Ser
• Diga para que tipo de ligação esses grupos poderiam contribuir na estrutura 
terciária de uma proteína.
Exercício 1 - Peptídeos
Ponte de 
hidrogênio
Interação 
iônica
interação 
hidrofófica
f) Para o tripeptídeo: Ala-Glu-Ser
c) Calcule o PI sabendo que:
Ala Lys Ser Glu
pKa1 2,34 2,18 2,21 2,19
pKa2 9,69 8,95 9,15 9,67
pKa R 10,53 4,25
pI = pKa1(Ser) + pKaR (Glu) / 2 = 3.23 
Exercício 1 - Peptídeos
Exercício 1 - Peptídeos
f) Para o tripeptídeo: Ala-Glu-Ser
Para que polo migraria o tripeptídeo numa eletroforese feita a pH=7?
pI = 3.23
Em valores de pH acima do pI o tripeptídeo possui carga negativa e em 
valores de pH abaixo do pI o tripeptídeo possui carga positiva, portanto, 
em pH 7 o tripeptídeo possui carga negativa e migraria para o polo
positivo.
Exercício 1 - Peptídeos
f) Para o tripeptídeo: Ala-Glu-Ser
Discuta a capacidade do peptídeo de atuar como tampão.
Esse tripeptídeo possui capacidade tamponante em pHs próximos dos 
pkas dos grupos ionízaveis, portanto em pHs, entre:
pKa1(Ser) = 2,21 1,21 e 3,21
pKa2(Ala) = 9,69 8,69 e 10,69
pKa R(Glu) = 4,25 3,25 e 5,25
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	Exercício 1 - Aminoácidos
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	Exercício 1 - Peptídeos
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