Lista_2_Quimica_Organica_I_Respostas

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Química Orgânica I – Lista de Exercícios 2 
 
Obs.: Utilize a Tabela de força relativa de ácidos e bases conjugados dada ao final desta 
lista para auxiliar em algumas questões. 
1. Fenol (C6H5OH) possui um Ka = 1,26.10-10. 
(a) Escreva a reação química de dissolução aquosa do fenol. 
R.: C6H5OH + H2O ⇌ C6H5O- + H3O+ 
(b) Qual é a concentração, em mol/L, de hidrônio em uma solução 1,0 mol/L de fenol? 
R.:    
 
10
56
563 1026,1 




OHHC
OHCOH
Ka
 Denotando por x a concentração de hidrônio, 
a qual será a mesma do ânion fenóxido, tem-se: 
 
10
2
1026,1
0,1

x
x = 1,1.10-5 mol/L = [H3O+] 
(c) Qual é o pH desta solução? 
R.: pH = -log (1,1.10-5) = 4,96 
 
2. Justifique com base na Tabela ao final, qual dentre os compostos CH3OH (metanol) e 
H2O é a base mais forte. 
R.: Da tabela, o valor do pKa do íon hidrônio (H3O+) é -1,74, e do CH3OH2+ é igual a -2,5. 
Assim, como a água é a base conjugada do ácido mais fraco, ela é a base mais forte do 
que o metanol. 
 
3. Justifique com base na Tabela ao final, qual será a base mais forte, HO- (hidroxila) ou 
NH3 (amônia). 
R.: O ácido conjugado da hidroxila é a água, H2O, cujo pKa = 15,7. O ácido conjugado 
da amônia é o íon amônio, NH4+, cujo pKa = 9,2. Comparando-se os pKa’s, verifica-se 
que a água é o ácido mais fraco, pois a constante de dissociação (Ka = 10-pKa) será 
menor. Como o íon amônio é o ácido mais forte, sua base conjugada (amônia) é a mais 
fraca, e a base hidroxila é a base conjugada mais forte. 
 
4. Considere a reação de neutralização ácido-base a seguir e diga se ela ocorre ou não, 
justificando: 
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R.: Como há uma grande diferença entre os valores de pKa dos dois ácidos e o ácido 
formado é mais fraco (a água) do que o ácido carboxílico, então a reação ocorre. 
 
5. Explique porque a reação ácido-base que ocorre entre o hidreto de sódio (NaH) e 
metanol (CH3OH) é: 
 
ao invés de: 
 
R.: O íon hidreto é uma base muito forte, sendo o conjugado do hidrogênio molecular, 
que é um ácido muito fraco e cujo pKa = 35. O hidreto removerá o próton mais acídico 
do metanol, da mesma forma que o faria com o etanol cujo pKa = 16, o qual é muito 
mais ácido do que qualquer outro próton ligado a um carbono sem um grupo funcional 
(como por exemplo, no caso do etano, CH3CH3, cujo pKa = 50). Como o próton ligado 
ao oxigênio possui maior caráter ácido, ele será removido de forma preferencial. 
 
6. Considere as seguintes bases conjugadas abaixo. Coloque em ordem crescente de 
estabilidade de acordo com o grau de deslocalização da carga negativa remanescente. 
Justifique sua resposta. 
A 
 
B 
 
C 
 
 
R.: B é menos estável que C que é menos estável que A (B < C < A): em B a carga está 
centrada princpalmente sobre os dois oxigênios do grupo nitro; em C a carga está um 
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pouco mais deslocalizada e distribuída entre dois grupos nitro e em A a carga está 
deslocalizada e distribuída mais uniformemente entre três grupos nitro, o que torna A 
como o ânion mais estável. 
A 
 
B 
 
C 
 
 
R.: C é menos estável que B que é menos estável que A (C < B < A): em C a carga está 
localizada essencialmente sobre um átomo de carbono, que possui baixa 
eletronegatividade; em B a carga está mais deslocalizada e espalhada na ligação dupla 
(ligação ) e em A a carga apesar de estar mais concentrada sobre o oxigênio, o efeito 
global é compensado pela densidade eletrônica na ligação , de forma que a carga 
global negativa na molécula está mais espalhada, o que torna o ânion A o mais estável. 
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