5 Reatividade dos Álcoois Preparação do Cloreto de tert butila

Prévia do material em texto

INTRODUÇÃO
 	Através de reações orgânicas é possível obter um grande número de produtos orgânicos, desde os mais simples até os mais complexos, no qual muitos fazem parte de nosso cotidiano, seja na natureza ou de forma controlada em escala industrial. Essas reações podem basicamente ser divididas em três tipos: adição, substituição e eliminação. Sendo o enfoque desta prática uma reação de substituição nucleofílica uni molecular. Nesse tipo de reação, uma espécie com um par de elétrons não-ligantes (o nucleófilo), reage com um halogeno-alcano (chamado de substrato) pela reposição do halogênio substituinte.
O método mais geral de preparação de haletos de alquila é a partir de alcoóis. A forma mais simples de se converter alcoóis é reagindo com HCl, HBr ou HI, numa reação de substituição, originando os haletos de alquila.
ROH + HXRX + H2O (X = Cl, Br, I)
Quando o álcool é terciário, a reação é de primeira ordem e é chamada de SN1, sendo a saída da água a etapa lenta e determinante da reação. No caso de um álcool primário, a reação é de segunda ordem, e um ácido de Lewis é adicionado para favorecer a ionização da hidroxila. Para separação do produto formado dos reagentes, aposta-se na baixa solubilidade do cloreto de terc -butila em água, levando a formação de uma fase aquosa e outra orgânica. Para purificação, utiliza-se a destilação.
Acontece uma reação de substituição, e o halogênio substituinte, chamado de grupo abandonador, se afasta como um íon haleto. A substituição nucleofílica uni molecular indica que apenas uma molécula, o halogeno-alcano, participa da etapa controladora da velocidade, ou seja, a velocidade de reação não depende da concentração do nucleófilo.
A SN1 acontece basicamente em três etapas: dissociação do halogeno-alcano, para a formação de um carbocátion (que tem que ser estável); ataque nucleofílico do solvente ao carbono deficiente em elétrons; produto final.
	Sendo utilizada a destilação para o processo de separação de substancias presentes em uma solução de dois ou mais componentes, onde pelo menos um desses componentes é líquido. 
OBJETIVO
Preparar o cloreto de tert-butila numa reação de substituição nucleofílica do tert-butanol;
Purificar por destilação simples e identificar o cloreto terc-butila;
Introduzir a técnica de destilação simples.
MATERIAIS UTILIZADOS
Funil de separação de 250 ml;
Provetas de 25 e 50 ml;
Erlenmeyer de 125 ml;
Funil de destilação simples;
Suporte universal;
Aro;
Espátula.
REAGENTES
Álcool butílico terciário;
Ácido clorídrico concentrado;
CaCl2 anidro;
Solução aquosa de NaHCO3 5%;
Pisseta com água destilada.
PARTE EXPERIMENTAL
	O roteiro do experimento foi dividido em duas partes, onde a primeira é a preparação do cloreto de tert-butila e a segunda é a purificação por destilação simples e identificação do cloreto tert-butila, que não foi realizada devido à greve dos técnicos da universidade.
Preparação do cloreto de tert-butila numa reação de substituição nucleofílica do tert-butanol
 um funil de separação de 250 ml foi adicionado 10 ml de álcool tert-butílico e mais 33 ml de ácido clorídrico concentrado. Em seguida tampado o funil e mantendo a haste inclinada e voltada para cima sem agitar a solução e liberando, através da torneira, o gás formado (Figura 1). Logo após, a mistura foi agitada delicadamente por 15 minutos, sempre abrindo a torneira para a liberação do gás formado e assim diminuir a pressão interna.
O funil foi colocado no suporte universal acoplado com aro (Figura 2), para que a fase aquosa (camada inferior ácida) fica-se completamente transparente, ficando assim, uma fase aquosa e uma fase orgânica (Figura 3). A fase aquosa foi colocada em um erlenmeyer de 125 ml, assim, sobrando apenas a fase orgânica no funil de separação.
Foi adicionado 20 ml de água destilada no funil para lavar a fase orgânica e separando a fase aquosa no mesmo erlenmeyer, neste momento o erlenmeyer embaçou pois estava liberando CO2. A fase orgânica foi lavada com 20 ml de NaHCO3 a 5% e finalmente com 20 ml de água destilada. As fases aquosas recolhidas foram descartadas na pia com água corrente, assim restando apenas a fase orgânica (Figura 4).
 
 
Figura 1: Liberação do gás formado.
Figura 2:Funil com a solução no suporte universal. 
			
Figura 3:Fase aquosa e fase Orgânica. 	 Figura 4:Fase orgânica após todas as lavagens.
A fase orgânica foi transferida para outro erlenmeyer de 125 ml seco e adicionado uma quantidade suficiente de CaCl2 anidro (figura 5) para ficar totalmente transparente, tampado e guardado para a aula seguinte (figura 6) onde iremos fazer uma destilação simples dessa solução e identificação do cloreto tert-butila.
 	
Figura 5: CaCl2 anidro.			Figura 6: Fase orgânica com CaCl2.
Purificação por destilação simples
Devido à greve dos técnicos da UFMT campus Sinop, não foi possível realizar a segunda parte do roteiro. Assistimos, então, um vídeo para a demonstração das técnicas de destilação simples e identificação de tert-butila preparado na aula anterior. 
RESULTADOS E DISCUSSÃO
 O experimento realizado é um modelo de reação e substituição núcleofílica de primeira ordem, onde o grupo hidróxido (OH-) presente no álcool tert-butílico, foi substituído pelo íon cloreto (Cl-) formando o cloreto de tert-butila. Por ser um álcool terciário, o tert-butílico é altamente reativo e, por simples agitação com ácido clorídrico concentrado a temperatura ambiente transforma-se no cloreto de tert-butila. Após a reação entre os dois compostos, observamos a formação de duas fazes devido ao cloreto de tert-butila não ser solúvel em meio aquoso. Separados em duas fases líquidas, sendo a fase superior correspondente a fase orgânica (cloreto de tert-butila), resultado da reação, e a fase inferior correspondente ao HCl que não reagiu completamente devido ao seu excesso, o que não altera a reação.
 Ao lavar a fase orgânica e segregar as duas fazes que faziam parte do sistema, é necessário ressaltar que a lavagem com o bicarbonato de sódio para tirar os traços de HCl contido no funil, ocorre a seguinte reação: 
NaHCO3(aq.) + HCl(aq.) ↔ NaCl(aq.) + CO2(aq.) + H2O(l)
 O produto gasoso da reação é facilmente visualizado, pois a aumento de pressão no sistema e obtendo novamente a formação de 2 fases. A fase superior continua a corresponder a fase orgânica e a fase inferior corresponde a solução aquosa de NaCl devido a reação, esta última é descartada. Com a probabilidade da fase orgânica conter traços de NaCl, a mesma é lavada com água destilada, formando novamente duas fases. A inferior é descartada permanecendo apenas a fases orgânica (cloreto de tert-butila).
 O cloreto de cálcio anidro é uma solução hidroscópica, com a característica de absorver a umidade de certas substancias sólidas ou líquidas. Logo, não tem como objetivo participar da reação, apenas eliminar traços de água residual na fase orgânica. Portanto, a destilação que deveria ser necessária para ser usada para poder purificar ainda mais o produto desejado, ou seja, retirar qualquer substância ali presente, não pode realizado devido a paralização dos servidores públicos.
CONCLUSÃO
Devido à greve dos técnico de laboratórios, contra a reforma trabalhista, o laboratório de química ficaram fechados não tendo como terminar a parte dois do relatório, que seria a parte da purificação por destilação simples da terc-butila.
REFERÊNCIAS
SÍNTESE DO CLORETO DE TERC-BUTILA. Scribd. Disponível em <https://pt.scribd.com/doc/47348441/Sintese-do-Cloreto-de-terc-butila-Quimica-UTFPR-2010>
PREPARAÇÃO DO CLORETO DE T-BUTILA. Scribd. Disponível em <https://pt.scribd.com/doc/14537186/Preparacao-do-Cloreto-de-t-butila>