revisao quimica orgânica

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AULA 8: AULA DE REVISÃO (AULA 1 À AULA 7) 
Química orgânica I 
QUÍMICA ORGÂNICA I 
Aula 8: Aula de revisão (Aula 1 à aula 7) 
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Química orgânica I 
Nesta aula, você irá: 
 Revisão do conteúdo ministrado da aula 1 à aula 7. 
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Química orgânica I 
Revisão aula 1 - Introdução ao Estudo da Química Orgânica/ Orbitais Atômicos 
e Moleculares 
Histórico 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
1777 
 Divisão dos compostos 
(orgânicos e inorgânicos) 
(T. O. Bergman) 
 
1808 
Teoria do 
vitalismo 
bioquímico 
(J. J. 
Berzelius) 
1816 
Síntese de 
sabão, a 
partir da 
gordura 
vegetal e do 
isolamento 
de ácidos 
graxos 
(Michel 
Chevreul ) 
1828 
Síntese da 
ureia 
(Friedrich 
Wöhler) 
1858 
Definição de 
Kekulé para 
química 
orgânica 
Química Orgânica é a 
química dos 
compostos de 
carbono, os quais são 
chamados de 
moléculas orgânicas. 
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Revisão aula 1 - Introdução ao Estudo da Química Orgânica/ Orbitais Atômicos 
e Moleculares 
O carbono 
O carbono é um elemento do grupo 14 da tabela periódica. 
Os átomos de carbono tem 4 elétrons de valência e podem 
formar 4 ligações covalentes entre si ou com outros 
elementos não metálicos. 
Carbono (C) 
Número atômico 6 
Número de massa 12 
Massa atômica 12,0107(8) 
Estados de 
oxidação 
-4 
+2 
+3 
+4 
Configuração 
eletrônica 
[He] 2s22p2 
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e Moleculares 
Estrutura do átomo 
O átomo consiste em um núcleo denso, carregado 
positivamente e que é rodeado por elétrons. 
Fonte: https://commons.wikimedia.org 
Partícula Localização Carga 
Elétrons Eletrosfera negativa 
Prótons Núcleo positiva 
Neutrons Núcleo nula 
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Revisão aula 1 - Introdução ao Estudo da Química Orgânica/ Orbitais Atômicos 
e Moleculares 
Orbitais atômicos e configuração eletrônica 
• Os elétrons estão distribuídos, em ordem crescente de 
energia, em níveis e subníveis de energia, onde percorrem 
trajetórias descritas pela solução de funções de onda. 
• No carbono, os elétrons de valência estão distribuídos em 
2 subníveis: 2s e 2p. 
Configuração eletrônica do estado fundamental do carbono. 
Fonte: https://commons.wikimedia.org Representação dos subníveis s e p. Fonte: https://commons.wikimedia.org 
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Revisão aula 1 - Introdução ao Estudo da Química Orgânica/ Orbitais Atômicos 
e Moleculares 
Ligações químicas e Estrutura Molecular 
 
Tipos de ligação química: 
 
• Iônica: Transferência efetiva de elétrons; 
• Metálica: Interação entre elétrons de valência de metais puros; 
• Covalente: Compartilhamento de elétrons de valência. 
 
Estrutura de Lewis: Modo simplificado de representar ligações 
covalentes. 
 
O átomo de carbono é tetravalente, ou seja, atinge 
estabilidade realizando 4 ligações covalentes. 
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Revisão aula 1 - Introdução ao Estudo da Química Orgânica/ Orbitais Atômicos 
e Moleculares 
Ligações químicas e Estrutura Molecular 
 
Teorias de ligação 
 
• Ligação de ligação de valência: aproximação de dois átomos de tal forma que o orbital ocupado de um se 
sobreponha ao orbital ocupado pelo outro. Não explica a geometria tetraédrica do carbono ligado a 4 
átomos distintos. 
 
• Teoria de Orbitais Moleculares: explica a formação de ligações covalentes como sendo o resultado da 
combinação matemática de orbitais atômicos em átomos distintos para formar orbitais moleculares. 
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Revisão aula 1 - Introdução ao Estudo da Química Orgânica/ Orbitais Atômicos 
e Moleculares 
Ligações químicas e Estrutura Molecular 
Hibridização sp3 Hibridização sp2 Hibridização sp 
Fonte: KLEIN, 2015 (adaptada) 
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Revisão aula 2 - Introdução ao Estudo da Química Orgânica/ Orbitais Atômicos 
e Moleculares 
Ligações químicas – Polaridade de Ligações covalentes 
 
• Ligações apolares: ligação química na qual a distribuição dos elétrons compartilhados é simétrica. 
 
• Ligações polares: ligação química na qual a distribuição dos elétrons envolvidos em ligações covalentes entre 
elementos com eletronegatividades diferentes não é simétrica. 
A maioria das ligações não são nem 
completamente iônicas, nem 
completamente covalentes. Quanto 
maior a diferença entre a 
eletronegatividades dos elementos 
envolvidos, maior o caráter iônico. 
Caráter iônico 
 δ+ δ- 
X : X X : Y X+ Y- 
Covalente Covalente Iônica 
 apolar polar 
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e Moleculares 
Ligações químicas – Polaridade de Ligações covalentes 
 
• Ligações polares 
• Efeito indutivo 
• Momento de Dipolo 
Moléculas polares (µ ≠0) Moléculas polares (µ ≠0) 
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e Moleculares 
Ligações químicas – Polaridade de Ligações covalentes 
 
• Carga Formal 
O cálculo da carga formal (CF) indica a tendência de acúmulo de carga elétrica e é bastante importante na 
construção viável de estruturas de Lewis. 
 CF = EV – (1/2 EL + ENL) 
 
onde, 
EV = elétrons de valência 
EL = elétrons ligados 
ENL = elétrons não ligados 
 
O somatório das cargas formais 
deve ser igual à carga elétrica da 
molécula ou íon. 
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e Moleculares 
Interações intermoleculares 
 
Definição: Interações intermoleculares é a atração (ou repulsão) que ocorre entre moléculas sem que ocorra a 
quebra ou formação de novas ligações químicas. 
 
Força íon-íon: É a força eletrostática de rede que atua sobre os íons negativos e positivos dos compostos iônicos 
e que os mantêm unidos no estado cristalino. 
 
Força intermoleculares (Forças de van der Waals): São forças de natureza elétrica que agem entre moléculas. 
 
• Forças do tipo dipolo-dipolo; 
• Ligações de hidrogênio; 
• Forças de dispersão ou forças de London. 
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Revisão aula 2 - Introdução ao Estudo da Química Orgânica/ Orbitais Atômicos 
e Moleculares 
Interações intermoleculares 
Forças do tipo dipolo-dipolo 
Ligações de hidrogênio 
Forças de dispersão ou forças de London 
Fonte: KLEIN, 2015 (adaptada) 
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Revisão aula 3 - Representação estrutural em química orgânica 
 As substâncias são representadas por fórmulas que fornecem informações sobre a composição, forma 
estrutural, conectividade e arranjo espacial dos átomos que constituem as moléculas. 
 Essas representações são classificados como: 
 
• Fórmula molecular: Informa sobre a composição da molécula. 
• Fórmula empírica: Fornece informações sobre os diferentes elementos que constituem uma substância e a 
proporção em que se encontram. 
• Fórmula estrutural: Apresenta composição atômica e a conectividade dos elementos da molécula. 
• Fórmula condensada: São estruturas em que as ligaçõescovalentes entre os átomos são omitidas. 
• Fórmula “bond-line”: São omitidos os símbolos dos átomos de carbono e hidrogênio. 
• Fórmulas tridimensionais: Fornecem informações sobre o arranjo dos átomos de uma molécula no espaço. 
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Revisão aula 3 - Representação estrutural em química orgânica 
Exemplos 
Nomenclatura Fórmula 
Molecular 
Fórmula 
Empírica 
Água H2O H2O 
Dióxido de 
Carbono 
CO2 CO2 
Metano CH4 CH4 
Glicose C6H12O6 CH2O 
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Revisão aula 3 - Representação estrutural em química orgânica 
Exemplos 
 
• Fórmulas tridimensionais 
Fórmula de 
perspectiva 
Projeção de Newman Projeção de Newman Modelo “esfera e cilindro” e space filling 
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Hidrocarbonetos 
Alcanos 
Alcenos 
Alcinos 
Cicloalcanos 
Cadeia aberta 
Cadeia fechada 
(Cicloalcanos) 
Ramificada 
Não Ramificada 
Revisão aula 4 - Nomenclatura de Hidrocarbonetos 
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Revisão aula 4 - Nomenclatura de Hidrocarbonetos 
• Nomenclatura - Sistema IUPAC 
1. Determinar a cadeia principal; 
2. Identificar os substituintes; 
3. Determinar o nome completo do composto. 
Cadeia principal Substituintes 
4-isopropil-5-metildecano 
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Revisão aula 4 - Nomenclatura de Hidrocarbonetos 
• Nomenclatura - Sistema IUPAC 
Exemplos: 
2-metilbutano 2,3-dimetilbutano 4-etil-2,2,7-trimetiloctano 
4,5-dietil-3,6-dimetildecano 3-etil-2-metilpentano 
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Revisão aula 5 - Nomenclatura de Hidrocarbonetos e Análise Conformacional de Alcanos 
e Cicloalcanos 
Compostos bicíclicos 
Ponte de 2 
carbonos 
Ponte de 2 
carbonos 
Cabeça de ponte 
Cabeça de ponte Ponte de 1 
carbonos 
Biciclo[2.2.1]heptano 
A sequência numérica interposta entre colchetes indica o número de átomos de 
carbono em cada ponte (em ordem decrescente de comprimento). 
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Revisão aula 5 - Nomenclatura de Hidrocarbonetos e Análise Conformacional de Alcanos 
e Cicloalcanos 
Ligação simples e rotação de ligações 
 
• As ligações simples (σ – sigma) entre átomos 
de carbonos podem girar no próprio eixo, 
fazendo com que os grupos ligados assumam 
diferentes posições no espaço, uns em relação 
aos outros (conformações). 
 
• Quando o composto assume uma conformação 
específica é denominado confôrmero. 
 
• Confôrmeros não podem ser isolados, pois são 
interconvertidos muito rapidamente. 
Fonte: Volhardt, 2004 (adaptado) 
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Revisão aula 5 - Nomenclatura de Hidrocarbonetos e Análise Conformacional de Alcanos 
e Cicloalcanos 
Análise conformacional de alcanos - etano 
Conformação alternada: mais 
estável, ou seja, possui menor energia 
potencial 
Conformação eclipsada: menos 
estável, ou seja, possui maior energia 
potencial 
Ângulo de torção 
Fonte: Volhardt, 2004 (adaptado) 
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Revisão aula 5 - Nomenclatura de Hidrocarbonetos e Análise Conformacional de Alcanos 
e Cicloalcanos 
Análise conformacional de alcanos - butano 
Conformação anti: Forma mais 
estável. 
Conformação gauche: Menos estáveis 
do que a conformação anti, devido à 
repulsão entre os grupos metilas 
próximos. 
Conformação eclipsada: menos 
estável, ou seja, possui maior energia 
potencial. 
Fonte: Volhardt, 2004 (adaptado) 
Ângulo de torção 
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Revisão aula 5 - Nomenclatura de Hidrocarbonetos e Análise Conformacional de Alcanos 
e Cicloalcanos 
 Análise conformacional de alcanos - cicloalcanos 
Ciclopropano Ciclobutano 
Ciclopentano Ciclohexano 
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Revisão aula 5 - Nomenclatura de Hidrocarbonetos e Análise Conformacional de Alcanos 
e Cicloalcanos 
 Análise conformacional de alcanos - cicloalcanos 
Fonte: Klein, 2012 (adaptado) 
Conformação cadeira Conformação barco 
Projeção de Newman para conformação 
cadeira do ciclohexano 
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Revisão aula 6: Aula Prática - Análise Conformacional de Alcanos e Cicloalcanos 
1. Escrever em paralelo às ligações do ciclo 
destacadas em vermelho. 
 
2. Adicionar as ligações de hidrogênio 
equatoriais (acompanhar o paralelismo da linha 
desenhada do lado oposto do ciclo. 
 
3. Adicionar os demais hidrogênios em 
posição axial. 
 
 
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Revisão aula 6: Aula Prática - Análise Conformacional de Alcanos e Cicloalcanos 
Nomenclatura cis-trans para cicloalcanos isômeros 
 
Quando os grupos substituintes de um cicloalcano dissubstituído estão no mesmo lado do anel, utiliza-se o 
prefixo cis. 
 
Quando os substituintes estão em lados opostos, utilizamos o prefixo trans. 
cis- 1,2- dimetilcicloexano trans- 1,2- dimetilcicloexano 
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Revisão aula 7: Funções orgânicas 
Hidrocarbonetos / Haletos orgânicos 
CADEIA SUBFUNÇÃO FÓRMULA GERAL 
Aberta 
Alcanos (cadeia saturada) 
Alcenos (ligação dupla) 
Alcinos (ligação tripla) 
Alcadienos (duas duplas) 
Cn H2n + 2 
Cn H2n 
Cn H2n – 2 
Cn H2n – 2 
Fechada alicíclica 
Ciclanos (cadeia saturada) 
Ciclenos ( ligação dupla) 
Cn H2n 
Cn H2n – 2 
Fechada – núcleo Benzeno Aromáticos indefinida 
Presença de halogênio Haleto orgânico R – X (F, Cl, Br e I) 
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Revisão aula 7: Funções orgânicas 
Funções Oxigenadas 
FUNÇÃO FÓRMULA GERAL EXEMPLO 
Álcool R – OH ou ROH 
Enol R – CH = CH – OH 
 
Fenol Ar– OH ou ArOH 
 
Éter R – O – R’ ou 
ROR’ 
Epóxido 
FUNÇÃO FÓRMULA GERAL EXEMPLO 
Aldeídos R – CHO 
Cetonas RCOR’ 
 
Ácidos 
Carboxílicos 
R – COOH 
Ésteres RCOOR’ 
Cloretos de 
ácidos 
R – COCl 
Anidridos 
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Revisão aula 7: Funções orgânicas 
Funções nitrogenadas 
FUNÇÃO FÓRMULA GERAL EXEMPLO 
Aminas 
Primárias 
RNH2 
 
Aminas 
secundárias 
Aminas 
terciárias 
Iminas 
 
R = NR 
Amidas 
FUNÇÃO FÓRMULA 
GERAL 
EXEMPLO 
Imidas 
Nitrilas R – CN 
 
Nitrocompostos R – NO2 
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Revisão aula 7: Funções orgânicas 
Funções Sulfuradas 
FUNÇÃO FÓRMULA GERAL EXEMPLO 
Tioálcoois RSH 
 
Tioéteres 
 
Ácidos 
sulfônicos 
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Química orgânica I 
Referências bibliográficas 
KLEIN, David. Organic Chemistry. Estados Unidos: Wiley, 2012. 3th Edition 
 
SOLOMONS, T. W. G. Química orgânica. 2. v. Rio de Janeiro: LTC, 2001-2002. 
 
VOLLHARDT, K. P. C,. SHORE, N. E. Química orgânica. 4. ed. [s./l.]: Bookman, 2004 
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Química orgânica I 
VAMOS AOS PRÓXIMOS PASSOS? 
 
 
Funções orgânicas. 
• Propriedades físico-quimicas das 
funções orgânicas. 
AVANCE PARA FINALIZAR 
A APRESENTAÇÃO.