Aula 4 - Compostos nitrogenados

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Química Orgânica I 
Aula 4 – Compostos Nitrogenados 
 
AMINAS 
São compostos derivados da molécula do NH3 pela substituição de 
um ou mais átomos de hidrogênio por radicais monovalentes 
derivados dos hidrocarbonetos 
N – H 
 I 
H 
H – 
 I 
CH3 
CH3 – – CH3 
 I 
CH3 
CH3 – 
N – H 
I 
H 
H – 
AMÔNIA 
amina primária amina secundária amina terciária 
N – H 
I 
H 
H – N – H 
 I 
H 
H – CH3 – 
A nomenclatura IUPAC manda colocar a palavra 
AMINA 
após os nomes dos radicais 
NH – CH2 – CH3 
 I 
CH3 
CH3 – 
N CH3 – 
etil metil amina 
fenil metil amina di 
 IMINAS 
 
Possui o grupo =N-H ligado a um radical bivalente alquileno ou 
alquilideno. 
Fórmula Geral: 
 
R = NH 
AMIDAS PRIMÁRIAS 
São compostos derivados dos ácidos carboxílicos pela substituição 
do grupo (– OH) do grupo funcional pelo radical (– NH2) 
H3C – CH2 – C 
O 
OH NH2 
H3C – CH – C 
O 
 I 
CH3 
NH2 
H3C – CH2 – C 
O 
NH2 
A nomenclatura IUPAC recomenda colocar a palavra 
AMIDA após o nome do hidrocarboneto correspondente 
propanoamida 
 I 
CH3 
H3C – CH2 – C 
O 
NH2 
metil propanoamida 
IMINAS IMIDAS 
São amidas secundárias, isto é, com o nitrogênio ligado a dois 
grupos –C=O, de cadeia carbônica cíclica. Não segue a 
nomenclatura IUPAC. 
 HIDRAZINA 
HIDRAZONA 
Possui o grupo N-N ligado a hidrogênio ou a uma cadeia 
carbônica. 
Obtido da reação entre um aldeído ou uma cetona com a 
hidrazina. 
01) Qual o nome da substância de fórmula representada abaixo? 
a) 2 – metil – propil amina 
b) 2 – metil – propil amida 
c) pentanoamina 
d) pentanoamida 
e) 3 – metil butanoamida 
H3C C 
O 
NH2 
CH CH2 
CH3 
1 2 3 4 
butanoamida 3 – metil 
02) O composto cuja fórmula é citada abaixo se chama: 
a) 2 – etil – 3 – metil butanoamidamida. 
b) 2 – etil - 3, 3 – dimetil butanoamida. 
c) 2 – etil – 1 – fenil – 3 – metil butanoamida. 
d) N – fenil – 2 – isopropil butanoamida. 
e) 2 – etil – N – fenil – 3 – metil butanoamida. 
1 2 3 4 
H3C C 
O 
NH 
CH CH 
CH3 CH2 
CH3 
o an but amida 2 – etil – N – fenil metil – 3 – 
NITRILOS 
São compostos que apresentam o grupo funcional: 
– C N 
A nomenclatura IUPAC recomenda o uso da palavra NITRILO após o 
nome do hidrocarboneto correspondente 
etanonitrilo H
3
C C Ξ N 
O nome dos nitrilos pode também ser formado pelo nome do radical 
ligado ao grupo funcional, antecedido da palavra cianeto 
H3C C N 
cianeto de metila 
cianeto de vinila 
H2C CH C N 
NITROCOMPOSTOS 
São compostos que possuem o grupo funcional – NO2, 
denominado de NITRO 
H
3
C NO
2 
H
3
C CH
2
 NO
2 
H
3
C CH CH
3 
NO
2 
A nomenclatura IUPAC recomenda o uso da palavra nitro 
seguida do nome do hidrocarboneto a ele ligado 
metano nitro 
1 2 3 
H
3
C NO
2 
H
3
C CH NO
2 
etano nitro 
H
3
C CH CH
2 
NO
2 
CH
3
 
 – 2 – metil propano 1 – nitro 
HALETOS ORGÂNICOS 
São compostos obtidos quando 
se substitui um ou mais átomos de hidrogênio do 
hidrocarboneto por átomos dos halogênios 
H3C Br 
H3C Br CH2 
H3C 
Br 
CH CH2 
CH3 
A nomenclatura IUPAC 
considera o halogênio como sendo um radical 
H3C Br 
H3C Br CH2 
metano bromo 
1 
etano bromo 
H3C 
Br 
CH CH CH3 
CH3 
2 3 4 
2 – bromo – 3 – metil butano 
A nomenclatura usual é dada com o 
nome do halogeneto 
antepondo-se ao nome do radical a ele ligado 
metila brometo de 
etila brometo de 
H3C Br 
H3C Br CH2 
01) O nome do composto abaixo é: 
a) 2 – metil pentano. 
b) 2 – cloro – 4 – metil pentano. 
c) 2, 3 – dicloro – metil pentano. 
d) 2 – cloro hexano. 
e) 2, 4 – dimetil pentano. 
H3C CH CH2 
CH3 Cl 
CH CH3 
1 2 3 4 5 
pentano metil – 4 – cloro 2 – 
02) Segundo a IUPAC, o composto abaixo é chamado de: 
a) brometo de n-propila. 
b) brometo de isopropila. 
c) 2 – metil – butano. 
d) 1 – bromo – 2 – metil propano. 
e) 3 – bromo – 2 – metil propano. 
H3C CH CH2 
CH3 
Br 
1 2 3 
1 – bromo – 2 – metil propano 
ANIDRIDOS DE ÁCIDO 
São compostos obtidos pela desidratação 
intermolecular de ácidos carboxílicos 
OH 
C 
O 
R 
C 
O 
R 
O H 
+ H
2
O ANIDRIDO 
 A IUPAC recomenda que seu nome seja igual ao(s) do(s) ácido(s) 
que o originou precedido do termo anidrido 
H3C C 
O 
H3C C 
O 
O 
ANIDRIDO ETANÓICO 
 ÁCIDO SULFÔNICO 
 
Apresenta o grupo sulfônico (-SO3H) ligado a uma 
cadeia carbônica 
 TIO-ÁLCOOIS 
 
Apresentam o grupo –SH ligado a carbono saturado. 
 ÁCIDO SULFÔNICO 
 
Apresentam o enxofre como heteroátomo, isto é, entre dois 
carbonos. 
COMPOSTOS DE GRIGNARD 
É todo composto que possui RMgX 
onde: 
R é um radical orgânico. 
X é um halogênio (Cl, Br ou iodo) 
Br H
3
C Mg 
Br H
3
C CH
2
 Mg 
A IUPAC recomenda a seguinte regra: 
nome do 
halogeneto 
de nome do 
radical 
magnésio 
brometo de metil magnésio Br H
3
C Mg 
Br H
3
C CH
2
 Mg brometo de etil magnésio 
FUNÇÕES MISTAS 
É quando temos a presença de vários grupos funcionais 
AMINA 
NH2 
C 
O 
CH 
OH 
H3C ÁCIDO CARBOXÍLICO 
Neste caso as funções obedecem a uma ordem de prioridades 
A ordem de preferência, segundo a IUPAC, das principais funções é: 
ÁCIDO 
 CARBOXÍLICO > AMIDA > ALDEÍDO > CETONA > AMINA > ÁLCOOL 
ácido amino – 2 – propanóico 
NH2 
C 
O 
CH 
OH 
H3C 
1 2 3 
Éter 
Aldeído 
Cetona 
CH O CH CH3 CO 
CH2 
CH3 
NH2 
C CHO 
NH2 
Amina 
O 
CHO 
CO 
Resumo das funções: 
Resumo das funções: 
COO CH 
OH 
CH 
OH 
NH2 CO 
CH2 
COOH 
OH 
NH2 CO CH 
OH 
COOH 
COO 
Fenol 
Éster 
Ác. Carboxílico 
Álcool 
Amida