Relatório - Solubilidade de compostos orgânicos

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Universidade de São Paulo
Instituto de Química de São Carlos
SQF0326 - Laboratório de Química Orgânica I
Prática 1: Solubilidade de Compostos
Orgânicos
Prof. Dr. Antonio Carlos Bender Burtoloso
Cássio Luis Pires Lucato, 8599945
Leonardo Henrique Semensato, 9784206
São Carlos, 24 de Abril de 2018
Conteúdo
1 Introdução 4
2 Objetivos 6
3 Materiais e Métodos 6
3.1 Materiais . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 6
3.2 Metodologia . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 7
3.2.1 Parte 1: Testes de solubilidade . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 7
3.2.2 Parte 2: Testes de miscibilidade . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 7
3.2.3 Parte 3: Análise de amostras desconhecidas . . . . . . . . . . . . . 8
4 Resultados e Discussões 8
4.1 Parte 1: Testes de solubilidade . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 8
4.1.1 Acetona: grupo I . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 8
4.1.2 Ureia: grupo II . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 8
4.1.3 Ácido salicílico: grupo III-A . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 9
4.1.4 β-naftol: grupo III-B . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 10
4.1.5 O-toluidina: grupo IV . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 11
4.1.6 Acetato de etila: grupo V . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 11
4.1.7 Tolueno: grupo VI . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 12
4.1.8 Acetanilida: grupo VII . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 13
4.2 Parte 2: Testes de miscibilidade . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 14
4.2.1 Diclorometano e água . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 14
4.2.2 Etanol e hexano . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 14
4.2.3 Diclorometano e etanol . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 14
4.2.4 Acetato de etila e água . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 15
4.2.5 Hexano e butanol . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 15
4.2.6 Éter etílico e éter de petróleo . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 16
4.2.7 Éter de petróleo e água . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 16
4.2.8 Cloreto de metileno e hexano . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 16
4.2.9 Éter etílico e água . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 17
4.2.10 Acetato de etila e hexano . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 17
4.2.11 Tolueno e água . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 17
4.2.12 Tolueno e hexano . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 18
4.3 Parte 3: Análise de amostras desconhecidas . . . . . . . . . . . . . . . . . 19
4.3.1 Amostra sólida (no 55) . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 19
4.3.2 Amostra líquida (no 72) . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 19
3
5 Conclusões 19
Lista de Tabelas
1 Forças intermoleculares . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 6
2 Previsões e resultados do teste de miscibilidade . . . . . . . . . . . . . . . 18
1 Introdução
A solubilidade/miscibilidade de compostos químicos é determinada essencialmente
pelas interações intermoleculares entre as moléculas de soluto e solvente, que surgem de
forças atrativas de natureza eletrodinâmica.
Para uma força elétrica ter caráter atrativo é necessário que os agentes envolvidos
tenham densidades de carga opostas, isto é, uma negativa e outra positiva., dessa forma
só ocorre quando há uma orientação espacial favorável das moléculas.
A força elétrica tem seu módulo expresso como [1]:
Fe =
Kδ1δ2
r2
(1)
Em que δ representam acúmulos infinitesimais de carga.
Há essencialmente 3 tipos de interações intermoleculares: interações de hidrogênio,
dipolo permanente e dipolo induzido.
• As interações de hidrogênio são as mais intensas, ocorrem apenas quando as molécu-
las de hidrogênio de uma molécula estão ligadas a um elemento muito eletronegativo,
4
como oxigênio, flúor, enxofre ou nitrogênio. A ligação a um elemento muito mais
eletronegativo gera uma assimetria na distribuição de elétrons no orbital ligante,
aumentando a densidade eletrônica em torno do elemento mais eletronegativo e di-
minuindo no menos eletronegativo, essa assimetria induz a formação de densidades
de carga concordantes com as densidades eletrônicas. Essa diferença na distribui-
ção de cargar faz com que moléculas vizinhas possam interagir através de forças
atrativas entre um doador da interação de hidrogênio - H - de uma molécula com o
aceptor da interação -O, F, S ou N - de outra.
• As interações do tipo dipolo permanente, conhecidas também como forças de Van
der Waals ocorrem em moléculas polares, em que assim como nas moléculas que
interagem via interações de hidrogênio, possuem assimetria na distribuição de elé-
trons em determinadas ligações, contudo a diferença de eletronegatividade entre os
pares ligantes não é tão acentuada quando nas que possibilitam tais interações, ge-
rando menores densidades de carga e consequentemente. Dssa forma como há menor
valores de δ, espera-se uma interação mais fraca, segundo a Equação 1.
• As chamadas dispersões de London ou dipolo induzido/ instantâneo ocorrem em
moléculas apolares, cuja assimetria na distribuição de cargas que possibilita o surgi-
mento de forças elétricas de natureza atrativa decorre de uma propriedade chamada
polarizabilidade (α), uma constante de proporcionalidade que define a formação de
um dipolo elétrico (µ) quando essa é submetida a um campo elétrico:
µ = α.E
Dessa forma a polarizabilidade determina quão facilmente a nuvem eletrônica de
uma molécula é distorcida quando na presença de um campo elétrico, que pode ser
gerado por outra molécula. [2] α é diretamente proporcional ao raio médio molecular,
isso porque quanto maior r menos a carga nuclear efetiva sobre os elétrons da nuvem
eletrônica da molécula, consequentemente mais facilmente essa nuvem é distorcida.
5
Tabela 1 - Forças intermoleculares
Interação Intermolecular Intensidade (Kj/mol) Ex
Interação de hidrogênio 10 - 40 H2O, CH3OH
Dipolo permanente 5 - 25 haletos de alquila
Dipolo induzido 2 - 10 alcanos
2 Objetivos
Estudar experimentalmente a solubilidade e miscibilidade de compostos orgânicos,
relacionando com o conceito de interações intermoleculares, por meio de testes de solubi-
lidade e miscibilidade de diversos reagentes e de amostras desconhecidas.
3 Materiais e Métodos
3.1 Materiais
1. Reagentes
(a) Acetona;
(b) Ureia;
(c) Ácido salicílico;
(d) β-naftol;
(e) O-toluidina;
(f) Acetato de etila;
(g) Tolueno;
(h) Acetanilida;
(i) Diclorometano;
(j) Etanol;
(k) Hexano;
(l) Butanol;
(m) Éter etílico;
(n) Éter de petróleo;
(o) NaOH (5 %);
(p) HCl (5 %);
(q) NaHCO3 (5 %);
(r) H2SO4 (50 %);
(s) Amostras desconhecidas (no 55 e no
72).
2. Vidrarias e acessórios
(a) Tubos de ensaio;
(b) Vortex Mixer.
6
3.2 Metodologia
3.2.1 Parte 1: Testes de solubilidade
Nesta etapa, foram analisados 7 compostos orgânicos (acetona, ureia, acido salicílico,
β-naftol, O-toluidina, acetato de etila, tolueno e acetanilida) com relação à solubilidade,
classificando-os em 7 grupos. Adicionou-se cerca de 0,1 g do composto (caso fosse sólido)
ou 0,2 mL (caso fosse líquido) em um tubo de ensaio. Em seguida, adicionou-se cerca
de 3 mL do solvente em questão, seguido de agitação. Caso o composto fosse solúvel em
água e éter etílico, este era classificado no Grupo I: compostos com 4 ou 5 carbonos que
contém oxigênio ou nitrogênio; caso fosse solúvel em água mas insolúvel em éter etílico,
este pertencia ao Grupo II: compostos com 4 ou 5 carbonos com oxigênio ou nitrogênio,
contendomais de um grupo funcional. Caso não fosse solúvel em água, mas fosse solúvel
em NaOH (5 %), e solúvel em NaHCO3 (5 %), este era classificado no Grupo III-A:
ácido forte; se fosse insolúvel em água, solúvel em NaOH e insolúvel em NaHCO3, era
classificado no Grupo III-B: ácido fraco. Ainda naqueles insolúveis em água e em NaOH,
se o composto fosse solúvel em HCl (5 %), esteraria no Grupo IV: compostos básicos;
caso fosse insolúvel em HCl e possuísse nitrogênio ou enxofre, seria classificado no Grupo
VII: compostos neutros contendo N ou S. Para aqueles insolúveis em água, NaOH, e HCl,
a diferenciação vem do H2SO4 (50 %): aqueles solúveis neste solvente eram do Grupo
V: compostos neutros que não contém nitrogênio ou enxofre; os insolúveis pertenciam ao
Grupo VI: compostos inertes que não contém N ou S.
3.2.2 Parte 2: Testes de miscibilidade
Nesta etapa, foram feitas 12 misturas de compostos orgânicos, visando analisar a
miscibilidade de vários pares líquidos. Primeiramente foram feitas previsões, analisando
a estrutura dos compostos que seriam utilizados. Em seguida, adicionou-se cerca de 2 mL
de cada líquido em um tubo de ensaio. Após a devida agitação, verificou-se se o par se
7
encontrava em duas fases (imiscível) ou apenas uma fase (miscível). A Tabela 2 (Seção
4.2.12) contém as previsões e os resultados observados experimentalmente.
3.2.3 Parte 3: Análise de amostras desconhecidas
Esta etapa foi análoga à Parte 1, entretanto foram utilizadas duas amostras desco-
nhecidas para classificação nos grupos do diagrama de testes de solubilidade.
4 Resultados e Discussões
4.1 Parte 1: Testes de solubilidade
4.1.1 Acetona: grupo I
No teste de solubilidade em água, a acetona apresentou-se como solúvel, isso porque
a presença do oxigênio possibilita a formação de interações de hidrogênio com a água,
que atuará exclusivamente como "doadora"através do hidrogênio, enquanto os pares ele-
trônicos livres do oxigênio da acetona exercem papel de aceptores. O segundo teste de
solubilidade foi com éter etílico, sendo positivo; a solubilidade da acetona em éter decorre
das interações do tipo dipolo-permanente entre os pares em interação, que são tão in-
tensos quanto em soluções puras de cada um. Dessa forma classificou-se a acetona como
Grupo I, termos inferiores (4 a 5 carbonos) das séries homólogas que contêm oxigênio ou
nitrogênio)
4.1.2 Ureia: grupo II
O teste de solubilidade de ureia em água foi positivo; a solubilidade da ureia em
água decorre da possibilidade das interações de hidrogênio entre os pares em interação,
8
que rompem o retículo cristalino através da solvatação. A ureia possui 4 hidrogênios
que podem realizar interações de hidrogênio, atuando como doadores, assim como pares
eletrônicos do oxigênio e nitrogênio que podem atuar como aceptores.
O segundo teste de solubilidade, seguindo o diagrama, foi em éter, cujo resultado foi
negativo. Apesar da possibilidade da formação de interação de hidrogênio entre o oxigênio
do éter que atua como aceptor e os hidrogênios da ureia que atuariam como doadores,
não ocorreu a solubilização da ureia, pois somente a presença de um aceptor para as
interações não é o suficiente para romper o retículo cristalino, é necessário também que
haja um doador, como na água, para compensar as interações do interior do retículo que
são rompidas.
Portanto classificou-se a ureia no grupo 2, termos inferiores das séries homólogas
com oxigênio ou nitrogênio contendo mais de um grupo funcional nas moléculas.
4.1.3 Ácido salicílico: grupo III-A
O teste de solubilidade em água do ácido salicílico foi negativo; apesar de ser uma
molécula polar que possui tanto aceptores quanto doadores para formar interações de
hidrogênio com as moléculas de água, há a fenila disubistituída que interage com as
outras moléculas de ácido salicílico por "interações aromáticas", que em sua totalidade
são mais estáveis que uma interação entre o anel e água, dessa forma o ácido salicílico
permanece na forma sólida.
O segundo teste de solubilidade foi em solução NaOH 5% - que qualitativamente
significa dissolução em solução com pH > 7 - foi positivo.
O pKa1 do ácido salicílico é 2,97 e o pKa2 é 13,7, portanto para uma solução
de NaOH 5% ao menos uma das hidroxilas está desprotonada, conferindo ainda mais
polaridade à molécula, que agora torna-se solúvel em meio aquoso.
9
O primeiro pKa é referente à hidroxila carboxílica, uma vez que essa é estabilizada
pela delocalização dos elétrons junto do outro oxigênio carboxílico, enquanto a segunda
hidroxila (pka = 13,7) depende apenas da solvatação para estabilização. [3]
O terceiro teste, seguindo o diagrama, correspondeu a testar a solubilidade de
NaHCO3 5 %, cujo resultado foi positivo. O pKa1 do H2CO3 é de 6,37, isso significa
que em uma mistura contendo um composto cujo pKa seja 2,97, como do primeiro hidro-
gênio ionizável do ácido salicílico, a base HCO3 – é protonada a partir da desprotonação
de um ácido, formando ácido carbônico, que se decompõe, conforme a reação:
C6H4OHCOOH(s) +NaHCO3(aq) −−→ C6H4OHCOONa(aq) +H2CO3(aq)
H2CO3(aq) −−→ H2O(aq) + CO2 ↑
C6H4OHCOOH(s) +NaHCO3(aq) −−→ C6H4OHCOONa(aq) +H2O(aq) + CO2 ↑
A formação de CO2(g) é atestada pela formação de bolhas no tudo de ensaio, con-
forme foi observado.
Portanto, classificou-se o ácido salicílico como pertencente ao grupo III-A, ácidos
fortes.
4.1.4 β-naftol: grupo III-B
O teste da solubilidade em água deu negativo, assim como do ácido salicílico, e
também pelos mesmos motivos; o teste de solubilidade em solução de NaOH 5% foi
positivo, uma vez que o pKa do β-naftol é 9,51 e o pH da solução é em torno de 13, logo
o β-naftol é assume a forma de ânion devido à desprotonação da hidroxila nessa faixa de
pH.
10
O último teste de solubilidade foi o em solução 5 % de NaHCO3, cujo resultado
foi negativo; a insolubilidade de β-naftol em solução de NaHCO3 é justificado pelo pKa
do H2CO3 ser próximo de 6,37, assim o β-naftol nessa faixa de pH ainda mantém sua
hidroxila protonada, portanto permanecendo insolúvel em meio aquoso. [3]
Portanto o β-naftol foi classificado no grupo III-B, um ácido fraco.
4.1.5 O-toluidina: grupo IV
O teste de solubilidade em água da toluidina foi negativo; apesar de ser uma molécula
polar que possui tanto aceptores quanto doadores para formar interações de hidrogênio
com as moléculas de água, há a fenila dissubstituída que interage com as outras moléculas
de O-toluidina por "interações aromáticas", que em sua totalidade são mais estáveis que
uma interação entre o anel e água, dessa forma as interações O-toluidina - O-toluidina
são mais intensas que O-toluidina - água.
O segundo teste de solubilidade seguindo o diagrama foi em solução NaOH 5 %, que
foi negativo, já que em pH alcalino (pH > 7) a O-toluidina não é protonada, uma vez
que seu pKa = 4,44, assim permanece insolúvel pelos mesmos motivos que é insolúvel em
água. [3]
O último teste de solubilidade foi em HCl 5 %, que foi positivo, uma vez que em
pH da solução de HCl (em torno de 2) usada a O-toluidina está protonada. A protonação
ocorre na amina, assumindo a forma catiônica amônium.
Dessa forma classificou-se a O-toluidina no grupo IV: Compostos básicos.
4.1.6 Acetato de etila: grupo V
O teste de solubilidade em água do acetato de etila foi negativo; o acetato de etila
interage com a água apenas devido aos oxigênios que atuam como aceptores das interações,
11
contudo não possuem doadores. Dessa forma as interações de hidrogênio em água - água
são mais intensas e são mantidas em detrimento de realizar interações água - acetato de
etila que são responsáveis pela solubilização do soluto.
O segundo teste foi em NaOH 5 % , que também foi negativo, uma vez que a
hidroxila não é umabase forte o suficiente, em condições ambientais, para "quebrar"o
acetato de etila em ácido carbônico e etanol, dessa forma permanece insolúvel em solução
aquosa alcalina.
Seguindo o diagrama, o terceiro teste de solubilidade foi em HCl 5 %, cujo resultado
foi negativo, o que significa que não há ácido o suficiente para protonar o oxigênio, que
tornaria o acetato de etila solúvel, uma vez que no estado protonado ele é solvatado pelas
moléculas de água.
O último teste de solubilidade foi em H2SO4 50 %, que foi positivo porque o acetato
de etila assume o estado protonado, já que é um ácido forte em alta concentração., no
estado protonado é solvatado pelas moléculas de água.
Portanto o acetato de etila foi classificado no grupo V, compostos neutros que não
contêm N ou S.
4.1.7 Tolueno: grupo VI
O teste de solubilidade em água foi negativo. O tolueno não pode interagir com
as moléculas de água através de interações de hidrogênio, uma vez que não possui gru-
pos doadores ou aceptores, dessa forma a interação água - tolueno é menos intensa que
água - água, desse modo as moléculas de água mantem-se coesas devido às interações de
hidrogênio, enquanto as de tolueno mantem-se coesas por efeito hidrofóbico.
O tolueno é também insolúvel em NaOH 5 %, HCl 5 % e H2SO4 50 % porque não
possui nenhum grupo funcional que seja desprotonado por OH– ou que seja protonado
12
pelos ácidos, dessa forma é classificado como grupo VI, compostos inertes que não contêm
N ou S.
4.1.8 Acetanilida: grupo VII
O teste de solubilidade em água da Acetanilida foi negativo; apesar da molécula
possuir grupos que podem atuar como doadores e aceptores de interações de hidrogênio
com a água há o anel aromático, que interage com outros anéis via "interações aromáticas",
sendo essa interação prevalecente quando se considera a totalidade, fazendo com o que a
acetanilida seja insolúvel.
Os testes de solubilidade em NaOH 5 %, HCl 5 % e H2SO4 50 % foram todos
negativos.
A OH– não é uma base forte o suficiente para atacar nucleofilicamente o carbono
carbonílico em condições ambientes, dessa forma a acetanilida segue sem transformações
química e permanece insolúvel em meio aquoso.
Permanece insolúvel em meios ácidos ( HCl 5 % e H2SO4 50 %), pois mesmo que
seja protonada no oxigênio, esse está envolvido em uma estrutura de ressonância que
"quebra"a carga formal positiva que ficaria no oxigênio, e no caso de o nitrogênio ficar
com carga forma positiva devido ao efeito de ressonância pode ficar desprotonado devido
à água desprotonando o nitrogênio, dessa forma, sem aquecimento não há "quebra"da
amida, que permanece insolúvel.
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4.2 Parte 2: Testes de miscibilidade
4.2.1 Diclorometano e água
Notou-se experimentalmente que o par líquido diclorometano e água (CH2Cl2 e H2O,
respectivamente) é imiscível. Este resultado se mostrou contrário à previsão realizada
anteriormente: esperava-se que este par fosse miscível, visto que tanto a água quanto o
diclorometano possuem momento dipolar não nulo. A imiscibilidade observada pode ser
explicada, visto que o CH2Cl2 não é uma molécula tão polar quanto a água, além de não
possibilitar a formação de ligação de hidrogênio, fazendo com que a interação entre ambos
os compostos não seja apreciável (ou seja, as interações entre somente a água e somente
diclorometano são mais fortes que interações entre água e diclorometano).
4.2.2 Etanol e hexano
Notou-se experimentalmente que o par líquido etanol e hexano (CH3CH2OH e C6H14,
respectivamente) é miscível. Novamente, este resultado se mostrou contrário à previsão:
esperava-se que este par fosse imiscível, por conta do caráter polar do etanol, devido ao
oxigênio, átomo mais eletronegativo que o carbono e o hidrogênio, que atrai densidade
eletrônica e causa um momento dipolar, e o caráter apolar do hexano, devido à baixa
diferença de eletronegatividade da ligação C−H. A miscibilidade de ambas as moléculas se
deve à porção apolar do etanol, que possui uma "pequena"cadeia carbônica (CH3−CH2−),
que interage com o hexano por meio de forças do tipo dipolo induzido.
4.2.3 Diclorometano e etanol
Observou-se experimentalmente que o par líquido etanol e diclorometano é miscível,
concordando com a previsão realizada. Entretanto, a previsão foi feita tomando como
base que ambas as substâncias são polares, e teriam interações dipolo-dipolo permanente
14
(até pode haver este tipo de interação, mas levando em conta que o diclorometano é
um bom solvente orgânico, ela não é amplamente apreciável) [2]. Analisando o caso
de diclorometano e água, nota-se que isso não pode ser utilizado como explicação. O
que ocorre é que devido à baixa polaridade do diclorometano e à cadeia carbônica do
etanol, ambas as moléculas interagem por meio de interações de dipolo induzido (ou
seja, as interações etanol-diclorometano são mais fortes que as interações etanol-etanol e
diclorometano-diclorometano).
4.2.4 Acetato de etila e água
Observou-se experimentalmente que o par líquido acetato de etila (estrutura abaixo)
e água é imiscível.
Figura 1 - Estrutura do acetato de etila
A previsão era que este par fosse miscível, devido ao caráter polar da água, e da
presença de átomos de oxigênio do grupo éster, (O−C−−O) que são mais eletronegativos
que o carbono. Entretanto, o caráter apolar da cadeia carbônica novamente interfere,
fazendo com que ambas as moléculas não interajam de maneira apreciável.
4.2.5 Hexano e butanol
Observou-se experimentalmente que hexano e butanol formam um par miscível,
sendo este resultado condizente com a previsão realizada. Isto ocorre porque ambas as
moléculas apresentam cadeia carbônica "grande", tendo um caráter polar muito baixo.
Deste modo, há interações de dipolo induzido, que possibilitam a miscibilidade.
15
4.2.6 Éter etílico e éter de petróleo
Observou-se experimentalmente que o par líquido éter etílico (estrutura abaixo) e
éter de petróleo (mistura de hidrocarbonetos, principalmente pentano, hexano e heptano)
é miscível.
Figura 2 - Estrutura do éter etílico
A previsão era de que o par fosse imiscível, devido ao oxigênio de éter etílico gerar
um momento de dipolo, enquanto a mistura de hidrocarbonetos não possuírem caráter
polar significativo. O que explica a miscibilidade é o caráter apolar da cadeia carbônica do
éter etílico, que interage com os hidrocarbonetos por meio de interações de diplo induzido.
4.2.7 Éter de petróleo e água
Observou-se experimentalmente que éter de petróleo e água formam um par imiscí-
vel, o que condiz com a previsão. Isto ocorre porque enquanto a água é um molécula polar,
os hidrocarbonetos são apolares e não possibilitam a formação de ligação de hidrogênio,
resultando em pouca (ou quase nenhuma) interação intermolecular.
4.2.8 Cloreto de metileno e hexano
Observou-se experimentalmente que que cloreto de metileno (diclorometano) e he-
xano são miscíveis. A previsão era de que os compostos fossem imiscíveis, devido ao
caráter polar do diclorometano e o caráter apolar do hexano. Entretanto, como dito ante-
riormente, o diclorometano é pouco polar (e um bom solvente orgânico), tendo portanto,
interações apreciáveis com o hexano.
16
4.2.9 Éter etílico e água
Observou-se experimentalmente que éter etílico e água são imiscíveis. A previsão
era de um par miscível, por conta do caráter polar de ambos. Entretanto, o éter não
possui caráter polar tão grande quanto o da água, devido à sua cadeia carbônica. Deste
modo, as substâncias não interagem em grandes proporções, permanecendo imiscíveis.
4.2.10 Acetato de etila e hexano
Notou-se experimentalmente que acetato de etila e hexano formam um par miscível,
o que condiz com a previsão realizada. Mesmo com o acetato de etila contendo átomos de
oxigênio, mas eletronegativos,seu caráter polar é consideravelmente baixo, devido à cadeia
carbônica. Portanto, acetato de etila e hexano possuem forças intermoleculares similares,
havendo assim interações intermoleculares apreciáveis e conseguinte miscibilidade.
4.2.11 Tolueno e água
Observou-se experimentalmente que tolueno (estrutura abaixo) e água são imiscíveis,
o que condiz com a previsão realizada.
Figura 3 - Estrutura do tolueno
Isto ocorre pois o tolueno possui caráter apolar (apenas ligações carbono-carbono ou
carbono-hidrogênio, com diferenças de eletronegativade nulas ou irrisórias), enquanto a
água é polar. Portanto, as interações intermoleculares entre água-água e tolueno-tolueno
17
são mais intensas que as interações água-tolueno.
4.2.12 Tolueno e hexano
Notou-se experimentalmente que tolueno e hexano formam um par miscível, o que
condiz com a previsão realizada. Isto ocorre pois ambas as moléculas possuem caráter
apolar (somente ligações entre carbonos ou ligações C−H), possuindo assim interações
intermoleculares similares (dipolo induzido), resultando em um par miscível.
Com o intuito de sintetizar os dados, construiu-se uma tabela contendo as previsões
realizadas e os resultados obtidos experimentalmente:
Tabela 2 - Previsões e resultados do teste de miscibilidade
Mistura Previsão Resultado
Diclorometano e água Miscível Imiscível
Etanol e hexano Imiscível Miscível
Diclorometano e etanol Miscível Miscível
Acetato de etila e água Miscível Imiscível
Hexano e butanol Miscível Miscível
Éter etílico e éter de petróleo Imiscível Miscível
Éter de petróleo e água Imiscível Imiscível
Diclorometano e hexano Imiscível Miscível
Éter etílico e água Miscível Imiscível
Acetato de etila e hexano Miscível Miscível
Tolueno e água Imiscível Imiscível
Tolueno e hexano Miscível Miscível
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4.3 Parte 3: Análise de amostras desconhecidas
4.3.1 Amostra sólida (no 55)
A amostra sólida mostrou-se insolúvel em água, solúvel em NaOH 5 %, e insolúvel
em NaHCO3 5 %. Portanto, concluiu-se que esta amostra pertence ao Grupo III-B
(ácido fraco).
4.3.2 Amostra líquida (no 72)
A amostra líquida mostrou-se insolúvel em água, insolúvel em NaOH 5 %, insolúvel
em HCl 5 % e insolúvel em H2SO4 50 %. Sendo insolúvel em todos os reagentes, a amostra
pertence ao Grupo VI (compostos inertes que não contém N ou S).
5 Conclusões
A prática foi útil para o melhor entendimento a respeito de solubilidade e miscibili-
dade de compostos orgânicos, conciliando com o que já havia sido estudado em disciplinas
anteriores (interações intermoleculares). Foi possível notar, principalmente pela Parte 2,
que as previsões feitas com base com o que foi aprendido teoricamente nem sempre condi-
zem com o que ocorre experimentalmente. Além disso, o conteúdo estudado nesta prática
será útil para o que será feito no futuro, visto que os solventes possuem grande importância
em diversos tipos de reações orgânicas.
Referências
[1] P. A. Tipler. Física para Cientistas e Engenheiros, volume 2. LTC, 6a edition, 2009.
[2] T.W. Graham Solomons. Química Orgânica, volume 1. LTC, 10a edition, 2012.
19
[3] William M. Haynes. CRC Handbook of Chemistry and Physics. CRC, 96a edition,
2015.
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	Introdução
	Objetivos
	Materiais e Métodos
	Materiais
	Metodologia
	Parte 1: Testes de solubilidade
	Parte 2: Testes de miscibilidade
	Parte 3: Análise de amostras desconhecidas
	Resultados e Discussões
	Parte 1: Testes de solubilidade
	Acetona: grupo I
	Ureia: grupo II
	Ácido salicílico: grupo III-A
	-naftol: grupo III-B
	O-toluidina: grupo IV
	Acetato de etila: grupo V
	Tolueno: grupo VI
	Acetanilida: grupo VII
	Parte 2: Testes de miscibilidade
	Diclorometano e água
	Etanol e hexano
	Diclorometano e etanol
	Acetato de etila e água
	Hexano e butanol
	Éter etílico e éter de petróleo
	Éter de petróleo e água
	Cloreto de metileno e hexano
	Éter etílico e água
	Acetato de etila e hexano
	Tolueno e água
	Tolueno e hexano
	Parte 3: Análise de amostras desconhecidas
	Amostra sólida (nº 55)
	Amostra líquida (nº 72)
	Conclusões