Relatório Destilação por Arraste de Vapor: Extração do Óleo de Cravo

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Universidade Federal de Santa Catarina 
Química Orgânica Experimental I 
 
 
 
 
Destilação por Arraste de Vapor: Extração do Óleo de Cravo 
 
 
 
 
 
 
 
 
Florianópolis, 11 de Abril de 2018 
 
Sumário 
Sumário ........................................................................................................................ 1 
Introdução ..................................................................................................................... 2 
Metodologia .................................................................................................................. 3 
Objetivos ...................................................................................................................... 3 
Procedimento experimental ........................................................................................... 3 
Rendimento .................................................................................................................. 4 
Resultados e discussões ................................................................................................ 4 
Referências ................................................................................................................... 4 
 
Introdução 
As essências ou aromas das plantas devem-se principalmente aos óleos essenciais. Os 
óleos essenciais são usados, principalmente por seus aromas agradáveis, em perfumes, 
incenso, temperos e como agentes flavorizantes em alimentos. Alguns óleos essenciais 
são também conhecidos por sua ação antibacteriana e antifúngica. Outros são usados na 
medicina, como a cânfora e o eucalipto. Além dos ésteres, os óleos essenciais são 
compostos por uma mistura complexa de hidrocarbonetos, álcoois e compostos 
carbonílicos, geralmente pertencentes a um grupo de produtos naturais chamados 
terpenos. Muitos componentes dos óleos essenciais são substâncias de alto ponto de 
ebulição e podem ser isolados através de técnicas laboratoriais. Nesse experimento 
estaremos utilizando a técnica conhecida como destilação por arraste a vapor. A 
destilação por arraste de vapor é uma destilação de misturas imiscíveis de compostos 
orgânicos e água (vapor). Misturas imiscíveis não se comportam como soluções. Os 
componentes de uma mistura imiscível "fervem" a temperaturas menores do que os 
pontos de ebulição dos componentes individuais. Assim, uma mistura de compostos de 
alto ponto de ebulição e água pode ser destilada à temperatura menor que 100°C, que é o 
ponto de ebulição da água. 
O princípio da destilação à vapor baseia-se no fato de que a pressão total de vapor de uma 
mistura de líquidos imiscíveis é igual a soma da pressão de vapor dos componentes puros 
individuais. A pressão total de vapor da mistura torna-se igual a pressão atmosférica, e a 
mistura ferve numa temperatura menor que o ponto de ebulição de qualquer um dos 
componentes. 
Metodologia 
Neste experimento será isolado o eugenol (4-alil-2-metoxifenol, 1) do óleo de cravo 
(Eugenia caryophyllata), pela técnica de destilação por arraste a vapor. Uma vez obtido 
o eugenol, deve-se separá-lo da solução aquosa através de extrações com diclorometano. 
Traços de água presentes no solvente deverão ser retirados com a ajuda de um sal 
dessecante (sulfato de sódio anidro). Como é difícil purificar o composto original ou 
caracterizá-lo através de suas propriedades físicas, pode-se convertê-lo em um derivado. 
Este derivado será obtido através da reação do eugenol com cloreto de benzoíla. O 
produto formado é o benzoato de eugenila 2, um composto cristalino com ponto de fusão 
bem definido. 
Objetivos 
Como dito anteriormente, temos por objetivo nesse experimento realizar a extração do 
eugenol, usando destilação por arraste a vapor. 
Procedimento experimental 
Iniciamos realizando a montagem do sistema de destilação, como descrito na imagem 
(com a ressalva de que, não usamos balão de três bocas, e sim, um convencional): 
 
Com o sistema montado e devidamente alinhado, colocamos no balão: 10 g de cravo, 
macerados, juntamente com 125 ml de água destilada. Então iniciamos o aquecimento de 
maneira lenta e constante até começar a ferver, e quando necessário adicionamos mais 
água ao balão, afim de manter o nível original de água. Seguimos a destilação até obter 
50 ml de destilado. Adiante, com o destilado num funil de separação, realizamos três 
extrações, utilizando cloreto de metileno, 10 ml por extração, e solução salina, 15 ml. 
Após as extrações, desprezando a fase aquosa, secamos a fase orgânica com sódio anidro. 
Filtramos a mistura e lavamos com o mínimo possível de diclorometano, em seguida 
levamos a mistura ao retroevaporador afim de retirar o solvente e obter óleo mais puro e 
concentrado. 
Após a extração do eugenol, realizamos uma titulação, com permanganato de potássio, 
este mudando para a coloração marrom, e também com cloreto de ferro, esse mudando 
para a coloração verde. A mudança de cor foi observada por ambos os membros da 
equipe. 
Rendimento 
Partimos de 10g de cravos da índia, e, por fim, conseguimos extrair 0,808 g de eugenol. 
O que representa um rendimento de 8,08% 
Resultados e discussões 
Ao pesquisarmos na literatura, encontramos que podemos extrair cerca de 15% de óleo 
essencial a partir do cravo. Um número um pouco alto comparado ao nosso rendimento 
de 8%. Acreditamos que tal discrepância se deve a pequenos erros experimentais e 
também a pouca quantidade de cravo utilizada, 10g. 
Referências 
OLIVEIRA, Rosilene Aparecida de et al. Constituintes químicos voláteis de especiarias 
ricas em eugenol. Rev. bras. farmacogn. [online]. 2009, vol.19, n.3, pp. 771-775. ISSN 
0102-695x. 
APOSTILA DE EXPERIMENTOS QUÍMICA ORGÂNICA EXPERIMENTAL 1, 
Universidade Federal de Santa Catarina, 2018