PEPTIDEOS

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Universidade Federal de Pelotas
Instituto de Química e Geociências
Departamento de Bioquímica
04
BÁSICA EM IMAGENS
- um guia para a sala de aula
Aminoácidos, peptídeos e 
proteínas
© Copyright 2008 – Chaves & Mello-Farias – ISBN 978-85-7192-387-4
Hierarquia estrutural na organização molecular das células
Nível 4:
Célula e 
organelas
Nível 3:
Complexos 
Supramoleculares
Nível 2:
Macromoléculas
Nível 1:
Unidades 
Monoméricas
Proteínas
Celulose
Glicídios
Parede Celular
Cromossomos
Membrana 
Plasmática Aminoácidos
DNA
Nucleotídeos
’Lipídios
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3. Peptídeos
• Conceito
• Peptídeos x Proteínas
encefalina
canal de K
insulina
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3.1. Tipos de ligações 
peptídeos
a) Ligação peptídica
• Conceito
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Aminoácido 1 Aminoácido 2
Ligação peptídica
Dipeptídeo
Água 
peptídeos
2 AAs
Remoção de uma 
molécula de H20 …
… formação da ligação 
peptídica CO __ NH 
N-terminal
ligação peptídica
Cα
resíduos de AA
• não ocorre de 
forma espontânea 
na natureza
• não ocorre de 
forma espontânea 
na natureza
Hidrólise
• Proteases
• ácidos e bases fortes
• t° Ç
Hidrólise
• Proteases
• ácidos e bases fortes
• t° Ç
C-terminal
• Características
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peptídeos
• Atividade dos AAs
Grupo amino
Cadeia lateral
Grupo 
carboxila
C α
Atividade química dos AA
- Livres: NH2 e COOH
- Proteínas: grupos reativos da cadeia lateral
Atividade química dos AA
- Livres: NH2 e COOH
- Proteínas: grupos reativos da cadeia lateral
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peptídeos
• Características
H
C
N
O
S
Cadeia polipeptídica Cadeia polipeptídica 
arranjo flexível de unidades planasarranjo flexível de unidades planas
conectadas por uma articulação: o C αconectadas por uma articulação: o C α
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peptídeos
• Características da ligação peptídica - resumo
1. Origina cadeia (poli)peptídica formada por resíduos de AAs;
2. Origina extremidades N- terminal e C- terminal;
3. Para que ocorra requer uma complexa maquinaria celular (ribossomos, RNAm, 
RNAt, enzimas e prots, energia);
4. A hidrólise é feita por proteases, ácidos e bases fortes, t° ↑;
5. Ressonância: apesar de ser representada por 1 único traço, possui 
características intermediárias entre ligação simples e dupla;
6. Átomos que participam da ligação peptídica (H - N - C - O) formam 1 plano 
rígido;
7. A rotação só é possível em torno do Cα.
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peptídeos
a) Ligação dissulfeto (S-S)
• Conceito
• Importância 
cisteína
cistinacisteína
cisteína
cisteína
cistina
oxidação redução
ponte 
S-S
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3.2. Classificação geral
a) Quanto ao n° de AAs
• Oligopeptídeos: di, tri, tetra, ... → até 30 AAs
• Polipeptídeos: ↑ 30 AAs (↑50 ; ↑ 200 → proteínas)
b) Quanto à origem
• Naturais: existem nos organismos vivos (atividade biológica)
• Não- naturais: resultantes da hidrólise de peptídeos (maiores fragmentos)
• *Sintéticos: produzidos em laboratório (aspartame, insulina recombinante)
c) Quanto à composição
• Homeoméricos: formados exclusivamente por AAs
• Heteroméricos: formados por AAs + outras moléculas 
(AGs, glicídios)
peptídeos
adrenocorticotropina
calcitonina
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3.3. Oligopeptídeos
y 2 AAs
y edulcorante artificial (nutrasweet®)
y 2 AAs
y edulcorante artificial (nutrasweet®)
L-aspartil-L-fenilalanil metil éster
Aspartato Fenilalanina metanol
L-aspartil-L-fenilalanil metil éster
Aspartato Fenilalanina metanol
peptídeos
• Exemplos, funções e nomenclatura
• Aspartame
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peptídeos
• Exemplos, funções e nomenclatura
• Glutationa
Ácido glutâmico Cisteína Glicina
y 3 AA
y maioria das células 
y agente redutor (proteção de SH de proteínas, 
manutenção do Fe++ da hemoglobina) 
y 3 AA
y maioria das células 
y agente redutor (proteção de SH de proteínas, 
manutenção do Fe++ da hemoglobina) 
- terminação IL ao AA com N-terminal livre e aos subseqüentes
- mantém o nome do último AA C-terminal livre
Ex.: glutamilcisteilglicina
NomenclaturaNomenclatura
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peptídeos
• Exemplos, funções e nomenclatura
• Glutationa
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peptídeos
• Exemplos, funções e nomenclatura
• Encefalinas
Molécula alternativa
y 5 AA
y hipófise anterior e 
medula adrenal
y analgesia
y 5 AA
y hipófise anterior e 
medula adrenal
y analgesia
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peptídeos
• Exemplos, funções e nomenclatura
Cys – Tyr – Ile – Gln – Asn – Cys – Pro – Leu – Gly – NH2
S – S
Ocitocina
Cys – Tyr – Phe – Gln – Asn – Cys – Pro – Arg – Gly – NH2Vasopressina
S – S
y 9 AA
y hipófise
y 9 AA
y hipófise
y ocitocina
(contração uterina)
y vasopressina
(Ç da pressão sangüínea)
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peptídeos
• Exemplos, funções e nomenclatura
• Glucagon
y 29 AA
y pâncreas (células α)
y Ç prod. glicose pelo fígado 
(jejum)
y 29 AA
y pâncreas (células α)
y Ç prod. glicose pelo fígado 
(jejum)
Maioria dos oligopeptídeos
• animais → hormônios 
• vegetais → sinalização e defesa
Maioria dos oligopeptídeos
• animais → hormônios 
• vegetais → sinalização e defesa
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