03-Lipídios-PDF

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Universidade Federal de Pelotas
Instituto de Química e Geociências
Departamento de Bioquímica
03
BÁSICA EM IMAGENS
- um guia para a sala de aula
Lipídeos
© Copyright 2008 – Chaves & Mello-Farias – ISBN 978-85-7192-387-4
Hierarquia estrutural na organização molecular das células
Nível 4:
Célula e 
organelas
Nível 3:
Complexos 
Supramoleculares
Nível 2:
Macromoléculas
Nível 1:
Unidades 
Monoméricas
Proteínas
Celulose
GlicídeosParede Celular
Cromossomos
Membrana 
Plasmática Aminoácidos
DNA
Nucleotídeos
’Lipídeos
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lipídeos
1. Introdução
• Conceito
• Características
APOLARIDADE HIDROFÓBICAS
• Solubilidade
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lipídeos
• Principais funções
Reserva de Energia
Mitocôndria
Glicerol
Estrutural
Lipídeo
Ác. Graxo
Outras funções dos lipídeos
- Proteção e impermeabilização
- Transporte de elétrons
- Regulação do metabolismo
- Componentes de moléculas complexas
CitoplasmaMembrana
Fosfo-
lipídeo
Bicamada
lipídica
Isolamento térmico
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lipídeos
• Principais funções
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lipídeos
• Classificação
a) Ácidos graxos
• Acilgliceróis
• Fosfoacilgliceróis
• Esfingolipídeos
• Ceras 
b) Lipídeos Complexos
• Terpenos
• Esteróides
• Eicosanóides
c) Lipídeos Simples
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lipídeos
• Classificação - Lehninger
Lipídeos de 
armazenamento
Lipídeos de membrana
Triacilgliceróis Glicerolipídeos Esfingolipídeos Esfingolipídeos
GlicolipídeosFosfolipídeos
G
l
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c
e
r
o
l
G
l
i
c
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r
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l
E
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g
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E
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g
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s
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n
a
AG
AG
AG
AG
AG AG AG
álcool colina
Mono ou 
oligossacarídio
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2. Ácidos Graxos
lipídeos
• Conceito
• Características
Cauda apolar
Ácido graxo 
Cabeça polar
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Saturados
Insaturados
→ ligas simples
Monoinsaturados → 1
Poliinsaturados → 2 ou mais
Essenciais
Não essenciais
Poliinsaturados
linoléico (ω-6) 
linolênico (ω-3)
Saturados 
Monoinsaturados
Palmítico, 
esteárico, oléico
a) Quanto ao tipo 
de ligação (C-C)
2.1. Classificação
ácidos graxos
n° C
presença, n° e posição
ID
b) Quanto à síntese
(animais)
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ácidos graxos
• AGs Saturados e insaturados
Grupo 
carboxila
Cadeia 
hidrocarbonada
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Araquídico 20:0
Oléico 18: 1∆9Erúcico 22: 1∆13
Esteárico 18:0
PalmPalmíítico 16:0tico 16:0
Araquidônico 20: 4∆5,8,11,14 Linoléico 18: 2∆9,12 Linoléico 18: 3∆9,12,15
• Exemplos 
ácidos graxos
2.2. Exemplos, nomenclatura e fontes
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IDID
+ comuns 16-18C
8-32 C
> 200 AGs
• Exemplos
Essenciais na 
nutrição 
humana
N° de C
Não estão presentes nos
lipídeos complexos
Fórmico
Acético
Propiônico
Butírico
Valeriânico
Capróico 
Caprílico
Cáprico
Láurico
Mirístico
Palmítico
Esteárico
Oléico
Linoléico
Linolênico
Araquídico
Behenico 
Erúcico
Lignocérico 
Nervônico
posição
n° ligas duplas 
Araquidônico
Nome do 
AG
ácidos graxos
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ácidos graxos
• Nomenclatura
a) Nome usual
(numeração α) b) Nome sistemático
Ácido palmítico 16:0
Ácido oléico 18: 1∆9
Ácido linoléico18: 2∆9,12
Ácido linolênico 18: 3∆9,12,15
Ácido n-hexadecanóico
Ácido cis-9-octadecenóico
Ácido cis-cis-9-12- octadecatrienóico
Ácido all-cis-9-12-15- octadecatrienóico
c) Nome conforme a numeração ω ω 3
ω 6
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ácidos graxos
nozes, castanhas, amendoim 
azeite de oliva 
óleo de canola
linoléico (ω-6)
óleos vegetais (soja, algodão, girassol,
linhaça e milho) 
linolênico (ω-3)
peixes marinhos de região geladas e profundas (bacalhau, salmão e sardinhas)
Saturados
Mono insaturados
Poli insaturados
• Fontes
gordura de origem animal 
(manteiga, carnes, queijos, creme de leite)
óleo de palma
óleo de coco
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ácidos graxos
Composição em ácidos graxos dos diferentes óleos e gorduras 
utilizados no consumo humano e de uso industrial
0% 10% 20% 30% 40% 50% 60% 70% 80% 90% 100%
Coco
Gordura Bovina
Banha
Amendoim
Azeite
Cártamo
Canola
G
o
r
d
u
r
a
 
o
u
 
ó
l
e
o
Saturada Ômega-6 Ômega-3 Monoinsaturada
112
33
14
colesterol
F
o
n
t
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(
ó
l
e
o
 
o
u
 
g
o
r
d
u
r
a
)
Composição em AGs de óleos e gorduras de diferentes origens
• Fontes
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ácidos graxos
• Fontes
Láurico Mirístico Palmítico EsteáricoOléico Linoléico LinolênicoPonto de 
fusão °C
Percentagem aproximada de AGs em alguns óleos e gorduras comuns
Saturados Insaturados
Animais
Vegetais
Manteiga
Toucinho
Gordura humana
Óleo de baleia 
Milho
Semente de algodão
Semente de linho
Oliva
Amendoim
Girassol
Gergelim
Soja
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Micelas
Cauda apolar Cabeça polar
Moléculas 
anfipáticas
Moléculas 
anfipáticas
2.3. Propriedades físicas dos AGs
ácidos graxos
a) Solubilidade
Importância: membranas
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ácidos graxos
Representação de 
uma molécula de 
AG 
Cabeça 
hidrofílica
Cauda 
hidrofóbica
Película superficial de AGs
• Solubilidade
Lipídeos polares em sistemas aquosos formam 
as seguintes estruturas:
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ácidos graxos
• Solubilidade
Lipídeos polares em sistemas aquosos formam 
as seguintes estruturas:
Bicamada
Micela
Lipossomo
Unidades individuais são cilíndricas 
(seção transversal da cabeça é igual à da 
cadeia lateral)
Unidades individuais 
em forma de cunha 
(seção transversal da cabeça 
é maior que a da cadeia 
lateral)
Cavidade 
aquosa
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Dodecanóico
Tetradecanóico
Hexadecanóico
Octadecanóico
Eicosanóico
cis-9-Hexadecanóico
cis-9-Octadecanóico
cis,cis,9,12-
Octadecadienóico
todo cis-9,12,15-
Octadecatrienóicotodo cis-5,8,11,14-
Eicosatetraenóico
todo cis-5,8,11,14,17-
Eicosapentaenóico
Ácidos Graxos
Nome comum Nome sistemático Estrutura
Ponto de 
fusão °CN° C
Láurico
Mirístico
Palmítico
Esteárico
Araquídico
Saturados
Insaturados
Oléico
Linoléico
Linolênico
Araquidônico
Palmitoléico
EPA 
ácidos graxos
b
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ácidos graxos
• Ponto de fusão
Pontes de H Forças de Van der Waals
Formação de pontes de H e forças de Van der
Waals entre moléculas de AGs saturados
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ácidos graxos
• Ponto de fusão
AGs Saturados Mistura de AGs saturados e 
insaturados
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ácidos graxos
• Ponto de fusão
Láurico Mirístico Palmítico EsteáricoOléico Linoléico LinolênicoPonto de 
fusão °C
Percentagem aproximada de AGs em alguns óleos e gorduras comuns
Saturados Insaturados
Animais
Vegetais
Manteiga
Toucinho
Gordura humana
Gordura de baleia
Milho
Semente de algodão
Semente de linho
Oliva
Amendoim
Girassol
Gergelim
Soja
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Detergência
(fenômeno de estabilização de 
emulsões)
a) Saponificação
2.4. Propriedades químicas dos AGs
sal
ácido
base forte
+
+ H20
AG: insolúvel em água
sabão: solúvel em água
Detergentes: substâncias capazes de 
estabilizar emulsões de moléculas apolares 
em meios polares
ácidos graxos
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H3C (H2C)n H2C HC HC C 
O
OH
H3C (H2C)n H2C HC HC C 
OH
H2
HH
O
ácidos graxos
b) Hidrogenação (H2)
c) Halogenação (I2)
Halogenação (I2)
H3C (H2C)n H2C HC HC C 
O
OH
H3C (H2C)n H2C HC HC C 
OH
I2
II
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H3C (H2C)n H2C HC HC C 
O
OH
R HC HC C 
OH
O2
OO
O
peróxidos
R
HO
R C 
OH
OC C 
OH
aldeídos
substâncias aldeídicas
ácidas
HO OH
O
C C 
diácidos
O
O
R C OH
ácidos
ácidos graxos
d) Oxidação (O2)
• direta
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ácidos graxos
d) Oxidação (O2)
• indireta
R C 
O
OH
C C C C
β α
1
R C 
O
OH
C C C C
β α
1
O
CO2R C C C C
O
cetonas
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2.5. AGs cis e trans
Região 
polar 
Região 
apolar 
Liga dupla 
cis-∆9 COOH 
dissociado em 
pH fisiológico
Oleato (18:1;9)
(a) Representação completa 
(modelo bola e bastão) 
(b) Representação simplificada 
Isômero cis
Estrutura do Ácido oléico
ácidos graxos
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3. Lípídeos complexos
lipídeos
•TAGs
•EsfLs
•FAGs •Ceras 
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Triacilglicerolglicerol
ácido graxo
DAG
MAG
TAGTAG
Esterificação
3.1. Acilgliceróis
• Conceito
• Tipos
lipídeos
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3.1.1. Triacilgliceróis – TAGs
triacilglicerol
glicerol
glicerol
1-estearoil,2-linoleoil, 3-
palmitoil glicerol
• Conceito
• Função
lipídeos
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• Adipócito
triacilgliceróis
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triacilgliceróis
Ácido graxo saturado 
(esteárico)
Ácido graxo saturado 
(palmítico)
Ácido graxo monoinsaturado
(oléico)
Molécula de TAG
Glicerol
Ácido graxo saturado
(palmítico)
+ H2O+ H2O
+ H2O+ H2O
TAGs simples: R = R' = R''
Ex: se R = ácido palmítico: 
tripalmitoilglicerol ou 
tripalmitina
+ H2O+ H2O
TAGs complexos: R = R' ≠ R'' 
R ≠ R' = R''
R ≠ R' ≠ R''
Ex: R= R' ác.palmítico e R'' = ác. oléico 
α, α' dipalmitato – β oleato de glicerina
α
β
α'
ID
- Tipo de AG 
- Posição no glicerol 
esterificado
• Classificação
a) quanto à composição em AG
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triacilgliceróis
• Classificação
• Sólidos 
(gorduras) • Líquidos 
(óleos) 
b) quanto ao estado físico em temperatura ambiente (PF)
• Semi-Sólidos
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triacilgliceróis
• Estado físico físico em temperatura ambiente (PF)
Láurico Mirístico Palmítico EsteáricoOléico Linoléico LinolênicoPonto de 
fusão °C
Percentagem aproximada de AGs em alguns óleos e gorduras comuns
Saturados Insaturados
Animais
Vegetais
Manteiga
Toucinho
Gordura humana
Gordura de baleia
Milho
Semente de algodão
Semente de linho
Oliva
Amendoim
Girassol
Gergelim
Soja
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triacilgliceróis
• Estado físico em temperatura ambiente (PF)
Composição em ácidos graxos de três gorduras alimentares naturais
Estado físico à Ácidos graxos (%)**
temperatura 
ambiente (25°C)
Saturados Insaturados
C4-C12 C14 C16 C18 C16 + C18
Óleo de 
oliva Líquido <2 <2 13 3 80
Manteiga Sólido (macio) 11 10 26 11 40
Gordura 
bovina Sólido (duro) <2 <2 29 21 46
* Misturas de TAGs, diferindo em suas composições em AG, e portanto em seus PF
** % do total de AGs
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triacilgliceróis
≠ composição em AG≠ composição em AGem AG
Muitos alimentos
são misturas de
triacilgliceróis
Muitos alimentos
são misturas de
triacilgliceróis
C16 e C18
insaturados
C16 e C18
saturados
C4 a C14
saturados 
Á
Á
c
i
d
o
s
 
g
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a
x
o
s
 
(
%
 
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c
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g
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a
x
o
s
 
(
%
 
d
o
 
t
o
t
a
l
)
≠ PF≠ PF
Banha, 
sólido duro 
Manteiga, 
sólido macio 
Óleo de oliva, 
líquido 
TAGs naturais a 25°C 
• Estado físico em temperatura ambiente (PF)
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triacilgliceróis
• Hidrólise ácida de TAGs (total)
3 AGsGlicerol
TAG
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triacilgliceróis
• Hidrólise ácida de TAGs (parcial)
OH
OH
Mono-
AcilGlicerol
MAG
glicerol
ácido graxo
+ 2 AGs
glicerolDi-
AcilGlicerol
DAG
ácido graxo
+ 1 AG
OH
glicerol
ácido graxo
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• Hidrólise alcalina de TAGs (total)
NaOH
O-Na+
O-Na+
O-Na+
TAG
Glicerol Sais de AGs
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Caudas apolares
(AGs)
Caudas apolares
(AGs)
Ácido
Fosfatídico
AG 
insaturado
AG 
saturado
Cabeça polar
(Grupo fosfato)
Cabeça polar
(Grupo fosfato)
Local para 
esterificação do 
grupo alcóolico
Local para 
esterificação do 
grupo alcóolico
colina
etanolamina
glicerol
colina
etanolamina
glicerol
3.2. Fosfoacilgliceróis
• Conceito
• Função
Glicerol
• Unidade básica
lipídeos
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fosfoacilgliceróis
Substituinte
• Principal característica estrutural
Caudas apolares
(AGs)
Caudas apolares
(AGs)
Cabeça polar
(Grupo fosfato + substituinte) 
Cabeça polar
(Grupo fosfato + substituinte) 
GlicerolGlicerol
Os FAG comuns são DAG unidos a grupos cabeça alcóolicos
através de ligações fosfodiéster
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X – derivado de um álcoolX X – derivado de um álcool
Glicerol Grupo cabeça substituinte
AG insaturado
Ác. fosfatídico
Fosfatidilcolina Colina
Fosfatidiletanolamina Etanolamina
Fosfatidilserina Serina
Fosfatidilglicerol Glicerol
Fosfatidilinositol
4,5-bisfosfato
Inositol 4,5-
bisfosfato
Cardiolipina Fosfatidilglicerol
Nome do FAG Nome de X Fórmula de X Carga líq. (pH 7)
fosfoacilgliceróis
AG saturado
• Exemplos
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C
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fosfoacilgliceróis
• Exemplos
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Glicerol
Colina
Fosfato
Liga dupla cis
Fosfatidilcolina
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COLINA ÁCIDO FOSFÓRICO
Hidrófila
GLICEROL
ÁCIDOS 
GRAXOS
Hidrofóbica
cabeça 
hidrófila
cauda 
hidrofóbica
ÁCIDOS GRAXOS
• Exemplos
fosfoacilgliceróis
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Cabeça 
hidrofílica
Cauda 
hidrofóbica
(a) Fosfolipídeo (b) Bicamada de fosfolipídeo
Colina Grupo
PO4
Glicerol Ácidos Graxos
Água 
fosfoacilgliceróis
• Disposição na membrana plasmática
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cabeça 
hidrofílica
polar
cauda 
hidrofóbica
apolar
molécula de 
colesterol
molécula de 
fosfoacilglicerol
aumentada
fosfoacilgliceróis
• Disposição na membrana plasmática
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Ácido Graxo
álcool
- de 18C
- aminado no C2
- insaturado
Esfingosina +ÁG ligado ao NH2 do 
C2 por ligação amida
z ≈ a um DAG
z 2 caudas apolares
z 1 cabeça polar
Esfingosina +ÁG ligado ao NH2 do 
C2 por ligação amida
z ≈ a um DAG
z 2 caudas apolares
z 1 cabeça polar
CeramidaCeramida
3.3. Esfingolipídeos
• Conceito
lipídeos
• Unidade básica
• Função • Principal característica estrutural
BÁSICA EM IMAGENS – um guia para a sala de aula © Copyright 2008 – Chaves & Mello-Farias – ISBN 978-85-7192-387-4
esfingolipídeos
X – grupo cabeça substituinteX X – grupo cabeça substituinte
Esfingosina
Àcido Graxo
Fosfocolina
Glicosilcerebrosídio
(um glicolipídeo neutro)
Esfingomielina
Esfingolipídeo
(estrutura 
geral)
Di, tri ou 
tetrassacarídio
Glicose
Ceramida
Esfingolipídeo Nome de X Fórmula de X
Lactosilceramida
(um globosídio)
Oligossacarídio
complexo
Gangliosídio
• Exemplos
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esfingolipídeos
• Exemplos
(fosfocolina)
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esfingolipídeos
• Sub-classes
a)
c)b)
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esfingolipídeos
Oligossacarídeos 
de esfingolipídeos 
são diferentes nos grupos 
sangüíneos O, A e B.
• Exemplos
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lipídeos de membrana
Esfingomielina
(Esfingolipídeo)
Fosfatidilcolina
(Fosfoacilglicerol)
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lipídeos de membrana
Grupo cabeça 
hidrofílico
Cauda 
hidrofóbica
Micela 
lipídica
Bicamada 
lipídica
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lipídeos de membrana
Colesterol
Fosfatidilcolina Fosfatidiletanolamina
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lipídeos de membrana
Domínio lipídico 
desprovido de proteínas
Domínio lipídico fluido com proteínas 
de membrana agregadas
Interior da célula
(citoplasma)
Exterior da célula
Bicamada 
lipídica
Proteína 
periférica de 
membrana
Proteína 
integral de 
membrana
Proteína 
periférica de 
membrana
Proteína 
ancorada a 
lipídeo
Plano central da 
bicamada lipídica
Cadeias laterais de oligossacarídeos 
de glicoproteínas
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Palmitato do miricila
(Triacontanol palmitato)
Álcool miricílico
(Triacontanol)
Ácido palmítico
ESTERIFICAÇÃO
principal componente de cera de abelha
3.4. Ceras
• Conceito
• Funções
lipídeos
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ceras
• Exemplos
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4.1.Terpenos
Geraniol (feromômio)
Fitol (clorofila)
Esqualeno (colesterol)
β-caroteno (pró-vitamina A)
Isopreno
• Conceito
• Funções
• Exemplos
lipídeos
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terpenos
• Exemplos
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• Exemplos
Fitol (clorofila)
terpenos
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terpenos
• Exemplos
Substâncias odoríferas
timol
(bergamotas)
citral
(limão)
eugenol
(plátano)
vanilina
(baunilha)
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terpenos
• Exemplos
Vitaminas lipossolúveis A, E, K
Quinonas: ubiquinona, 
plastoquinona
Borracha (politerpeno)
Vit E
Vit K
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terpenos
• Classes
Classificaçãodos terpenos
N° C
monoterpenos
Classificação N° C
sesquiterpenos
diterpenos
sesterterpenos
triterpenos
tetraterpenos
Classificação
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4.2. Esteróides
Estrutura básica geral
CICLOPENTANO
PERIDROFENANTRENO
HORMÔNIOS SEXUAISHORMÔNIOS 
SUPRA RENAIS
Estrutura 
básica
Estrutura 
básica
ESTERÓIS
• Reg. do metabolismo
• Comp. de membranas
• Metab. de lipídeos
• Reg. do metabolismo
• Comp. de membranas
• Metab. de lipídeos
lipídeos
• Conceito
• Funções
• Exemplos
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esteróides
• Exemplos
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esteróides
Prednisolone
Testosterona (testículo) Estradiol (ovário e placenta)
Cortisol (reg. met. glicídios) Aldosterona (reg. excr. salina)
Hormônios 
córtex 
adrenal
Hormônios 
sexuais
Prednisone
Drogas 
antiinflamatórias
• Exemplos
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esteróides
Colesterol
Cadeia 
lateral 
alquila
Núcleo 
esteróideCabeça polar
• Exemplos
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esteróides
• Frações de lipoproteínas
Tipo
Quilomícrons
Densidade 
muito baixa
(VLDL)
Densidade 
baixa
(LDL)
Densidade alta
(HDL)
Densidade 
g/mL
Proteínas 
%
TAGs
%
Fosfolipídeos
%
Colesterol
%
Quantidades 
relativas de 
TAGs
e 
proteínas
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Quilomícrons Densidade muito baixa (VLDL)
50-200 nm ∅ 28-70 nm ∅
20-25 nm ∅ 8-11 nm ∅
Densidade alta (HDL) Densidade baixa (LDL)
esteróides
• Frações de lipoproteínas
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• Conceito
• Classes
4.3. Eicosanóides
lipídeos
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eicosanóides
• Exemplos 
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eicosanóides
• Classes, estrutura e funções
Prostaglandinas Tromboxanas Leucotrienos
- anel de 5 C (C8-C12) - anel de 6 átomos com 1 
grupo éter (oxigênio)
3 = conjugadas
regulam:
-contração de músculo liso
-fluxo sangüíneo em alguns 
órgãos
-ciclo de sono
-sensibilidade de tecidos a 
outros hormônios
-síntese de cAMP
- participam na coagulação 
sangüínea e reduzem o 
fluxo de sangue ao sítio 
do coágulo.
- poderosos sinalizadores 
biológicos;
- secretados por leucócitos;
- contração de músculo liso 
nos dutos de pulmão;
- a superproducão de 
leucotrienos pode causar 
ataques asmáticos e 
alergias contra drogas 
como penicilina e venenos 
como a apitoxina. 
© Copyright 2008 – Chaves & Mello-Farias – ISBN 978-85-7192-387-4BÁSICA EM IMAGENS – um guia para a sala de aula
5. Resumo
lipídeos
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5. Resumo
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	1. Introdução
	Principais funções
	Principais funções
	Classificação
	Classificação - Lehninger
	2. Ácidos Graxos
	2.1. Classificação
	AGs Saturados e insaturados
	Exemplos