Relatórios de Orgânica Experimental I

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Universidade Federal do Rio de Janeiro - UFRJ
Instituto de Química - IQ
Prática IV
Análise Orgânica II
Disciplina: Química Geral Experimental II
Professor: João Gouveia
Aluno: Bernardo Corrêa
Prática realizada em: 11/09/14
I - Introdução
O reconhecimento de compostos orgânico se dá através da análise de certa substância. Esta análise orgânica trata dos métodos como os de separação, purificação e identificação e é de grande importância para setores industriais. Tal metodologia praticada na análise orgânica é amplamente aplicada para a determinação e posterior “quantificação de espécies químicas das mais variadas procedências”, sendo indispensável na área de pesquisa e desenvolvimento tecnológico.
Dentre os métodos utilizados estão identificação dos compostos orgânicos através de suas propriedades físico-químicas e espectroscópicas. Durante a prática realizada, foram feitos testes de solubilidade para identificar que grupamentos funcionais estariam presentes na substância a ser estudada. A solubilidade de compostos orgânicos é um importante parâmetro para a caracterização química. Conhecendo o solvente utilizado e suas propriedades físico-químicas, pode-se verificar sua afinidade e reatividade com a substância a ser identificada.
I - Relato Experimental
Metodologia Científica:
Grande parte dos processos rotineiros de um laboratório de Química Orgânica (reações químicas, métodos de análise e purificação de compostos orgânicos) é efetuado em solução ou envolve propriedades relacionadas à solubilidade de compostos orgânicos.
A solubilidade dos compostos orgânicos pode ser dividida em duas categorias principais: a solubilidade na qual uma reação química é a força motriz e a solubilidade na qual somente está envolvida a simples miscibilidade. As duas estão inter-relacionadas, sendo que a primeira é, geralmente, usada para identificar os grupos funcionais e a segunda para determinar os solventes apropriados para recristalização, nas análises espectrais e nas reações químicas.
(Matozo, 2008)
Noções sobre polaridade também são importantes para verificar a solubilidade da substância estudada. Contudo, não podemos considerar uma molécula como polar ou apolar, já que a polaridade é um grandeza variável e comparativa. Logo, se deve definir a afinidade entre a substância e o solvente utilizado. Assim, verifica-se o comportamento quanto à solubilidade em água, solução de hidróxido de sódio 5%, solução de bicarbonato de sódio 5%, solução de ácido clorídrico 5% e ácido sulfúrico concentrado, nesta ordem. Estes testes ajudam a verificar se a substância apresenta certas características e grupamentos funcionais.
O uso de soluções aquosas de ácido e bases fortes ajuda a verificar se, caso um composto não for solúvel em água, o caráter ácido-base dessa substância. Por exemplo, caso um composto seja insolúvel em água, porém solúvel em NaOH diluído, é provável que o grupo funcional apresente caráter ácido.
Muitas reações que ocorrem em testes de solubilidades são reações ácido-base. Sabe-se que a duas definições, a teoria de Bronsted-Lowry e a de Lewis. Segundo a teoria de Bronsted-Lowry, um ácido é uma substância que pode doar (ou perder) um próton e uma base é uma substância que pode receber (ou remover) um próton. Na teoria de Lewis os ácidos são receptores de par de elétrons e bases são doadores de par de elétrons.
Uma reação ácido-base de Bronsted –Lowry, que é muito utilizada em testes de solubilidade, para diferenciar ácidos carboxílicos, alcoóis e fenóis. Ácidos carboxílicos insolúveis em água, como o ácido benzóico, dissolvem-se em hidróxido de sódio e água ou bicarbonato de sódio aquoso. Os fenóis insolúveis em água dissolvem-se em hidróxido de sódio aquoso, mas não em bicarbonato de sódio. Já os alcoóis insolúveis em água não dissolvem em hidróxido de sódio nem no bicarbonato.
(Solomons & Fryhle, 2009)
Compostos com muitos grupamentos hidroxila, específicamente –CH(OH)– , conhecidos como açúcares, são insolúveis em solventes orgânicos, porém solúveis em água. Muitos sais inorgânicos de caráter iônico são solúveis em água, mas não em solventes orgânicos.
Finalmente, é possível, em certos casos, fazer deduções sobre a massa molecular de uma substância, por exemplo, em muitas séries homólogas de compostos monofuncionais, aqueles com menos de cinco átomos de carbono são solúveis em água, enquanto que os homólogos são insolúveis.
(Constantino et al, 2004).
Seguindo esses procedimentos podemos separar os compostos nos seguintes grupos:
 
Grupo S: Compostos muito polares
Grupo S1: Álcoois, aldeídos, cetonas, ésteres, nitrilas e amidas com cinco átomos de carbono ou menos.
Grupo S2: Sais de ácidos orgânicos (RCO2Na, RSO3Na), cloridrato de aminas (RNH3Cl); aminoácidos; compostos polifuncionais como açucares, compostos poliidroxilados, ácidos polibásicos etc.
Grupo A – Ácidos orgânicos
Grupo A1: Ácidos orgânicos fortes: ácidos carboxílicos com mais de seis átomos de carbono; fenóis com grupos eletrofílicos em posição orto e para, β-dicetonas.
Grupo A2: Ácidos orgânicos fracos: fenóis, enóis, oximas, imidas, sulfonamidas, tiofenóis, todos com mais de cinco átomos de carbono. As β-dicetonas, os nitrocompostos com hidrogênio em α e as sulfonamidas.
Grupo B: Bases orgânicas
Grupo B1: Aminas monofuncionais com seis átomos de carbono ou menos.
Grupo B2: Aminas alifáticas com oito ou mais carbonos, anilinas, alguns oxiéteres e sulfonados.
Grupos N e M – Diversos compostos neutros (não-ácidos e/ou não básicos) com oxigênio, e/ou nitrogênio, e/ou enxofre e mais de cinco átomos de carbono (amidas, sulfetos etc).
Grupo N1: Álcoois, aldeídos, metilcetonas, cetonas cíclicas e ésteres com um só grupo funcional e mais de cinco átomos de carbono mas menos do que nove; éteres com menos de oito átomos de carbono, epóxidos.
Grupo N2: Alcenos, alcinos, éteres, alguns compostos aromáticos (especialmente os que têm grupos ativantes), cetonas (exceto as citadas na classe N1).
Grupo I: Hidrocarbonetos saturados, alcanoshalogenados, halogenetos de arila, éteres diarílicos, compostos aromáticos sem grupos ativantes.
Materiais:
Balança Digital
Becher (10 mL)
Proveta (10 mL)
Pipeta Graduada (10 mL) e “pêra de sucção”
Microtubo de ensaio
Estante para tubo de ensaio
Água destilada
Solução aquosa 5% de NaOH
Solução aquosa 5% de H2SO4
Solução aquosa 5% de Éter Etílico 5%
Solução aquosa 5% de HCl
Solução aquosa 5% de NaHCO3
Método Experimental:
Colocar um microtubo de ensaio na balança e pesá-lo junto à estante para tubo de ensaio e tará-la.
Adicionar ao microtubo, com a ajuda da pipeta e da “pêra de sucção”, certa quantidade da substância a ser estudada até completar 30 mg.
Repetir o procedimento em outros 5 tubos de ensaio
Medir 10 mL de cada substância a ser utilizada como solvente e adicionar a cada tubo nesta ordem:
Água
Caso seja solúvel em água, adicionar em outro tubo com 30 mg da substância, 10 mL de éter etílico 5%.
Caso não seja solúvel em água, adicionar em outro tubo com 30 mg da substância, 10 mL de NaOH 5%.
 Caso seja solúvel em NaOH 5%, adicionar em outro tubo com 30 mg da substância, 10 mL de NaHCO3 5%.
Caso não seja solúvel em NaOH 5%, adicionar em outro tubo com 30 mg da substância, 10 mL de HCl 5%.
Caso seja solúvel em HCl 5%, adicionar em outro tubo com 30 mg da substância, 10 mL de H2SO4 5%.
Anotar o resultado obtido em cada teste.
Obs.: 
Todos os testes foram feitos em vidrarias considerando a temperatura como ambiente (25º C).
Todos os rejeitos foram despejados nos recipientes de “Rejeitos de Compostos Halogenados”.
Foi considerado como corte de solubilidade 3% m/v.
Como a substância apresentava alta solubilidade em água, efetuaram-se apenas os processos 4.1 e 4.1.1.
Resultados
Verificou-se que a substância utilizada pôde ser dissolvida em água, ou seja, é muito polar. Além disso, também pôde ser dissolvida em éter. Logo depois se gotejou a substância em papel de tornassol azul e verificou-seque o mesmo teve sua coloração levemente alterada para rosa. 
III - Discussão
A partir dos testes feitos e dos resultados obtidos, pode-se concluir que a substância testada faz parte do grupo S1 (alcoóis, aldeídos, cetonas, ésteres, nitrilas e amidas com cinco átomos de carbono ou menos). Como ela apresentou coloração rosa, porém muito fraca, ao ser gotejada no papel de tornassol, isso significa que a substância apresenta caráter levemente básico, confirmando que a mesma seria pertencente ao grupo S1, já que a maioria das funções possíveis possuem caráter levemente básico se comparadas com a água.
Referências bibliográficas
Testes de solubilidade e identificação de compostos desconhecidos através de medidas de ponto de fusão, ponto de ebulição e índice de refração. Instituto de Química, Universidade de São Paulo.
Disponível em: < http://graduacao.iqsc.usp.br/files/Pr%C3%A1tica-2.pdf >. Acesso em 18 de setembro de 2014.
Solubilidade de compostos Orgânicos. EBAH. Universidade Federal de São João Del-Rey. HENRIQ	EU, Alisson.
Disponível em: < http://www.ebah.com.br/content/ABAAABviQAJ/solubilidade-compostos-organicos >. Acesso em 18 de setembro de 2014.
Apostila de Análise Orgânica. EBAH. Universidade Federal do Rio de Janeiro. DA SILVA, Igor Alves.
Disponível em: < http://www.ebah.pt/content/ABAAAfne4AH/apostila-anal-org-2012?part=3 >. Acesso em 18 de setembro de 2014.