414048 Apostila Aulas Práticas

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LICENCIATURA EM QUÍMICA 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
QUÍMICA ORGÂNICA II EXPERIMENTAL 
 
PRÁTICAS DE LABORATÓRIO 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 PROFESSOR: ALMIR ANDREÃO 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
ARACRUZ – ES 
2018 
1 
 
SUMÁRIO 
ASSUNTO PAG 
PARTE I 
EQUIPAMENTOS DE PROTEÇÃO INDIVIDUAL 
01 
PARTE II 
NORMALIZAÇÃO DE RELATÓRIOS 
04 
PARTE III 
REGRAS E NORMAS DE SEGURANÇA 
 
07 
PARTE IV 
PRÁTICAS DE LABORATÓRIO DE QUÍMICA 
09 
PRÁTICA 1 - PREPARAÇÃO DA ACETANILIDA 09 
PRÁTICA 2 – PREPARAÇÃO DA P-NITROACETANILIDA 10 
PRÁTICA 3 – PREPARAÇÃO DA P-NITROANILINA 11 
PRÁTICA 4 – PREPARAÇÃO DO 2-CLORO-2-METILPROPANO 12 
PRÁTICA 5 – PREPARAÇÃO DA BENZALACETOFENONA 13 
PRÁTICA 6 – PREPARAÇÃO DA BENZILIDENOACETONA 14 
PRÁTICA 7 – PREPARAÇÃO DO ACETATO DE ISOPENTILA 15 
PRÁTICA 8 – PREPARAÇÃO DO SALICILATO DE METILA 16 
PRÁTICA 9 – PREPARAÇÃO DO ÁCIDO BENZICO 17 
PRÁTICA 10 – OXIDAÇÃO DE METILCETONAS 18 
PARTE V 
BIBLIOGRAFIA 
 
19 
 
 
 
 
 
 
2 
 
Parte I 
 
Equipamentos de proteção individual – EPI 
 
- Jaleco (Avental) 
- Luvas 
- Proteção facial/ ocular 
- Proteção respiratória 
 
Jaleco (Avental) 
O jaleco recomendado para manuseio de substâncias químicas - algodão grosso (queima mais devagar, reage com 
ácidos e bases). Mangas compridas, comprimento até os joelhos, fechamento frontal, sem bolsos ou “detalhes soltos” 
 Deve ser usado sempre fechado 
 Deve ser sem bolso para não haver acúmulo de poeira ou outras substâncias 
 Não deve ter detalhes soltos nem abertura lateral 
 
Luvas 
A eficiência das luvas é medida através de 3 parâmetros: 
 Degradação: mudança em alguma das características físicas da luva 
 Permeação: velocidade com que um produto químico permeia através da luva 
 Tempo de resistência: tempo decorrido entre o contato inicial com o lado externo da luva e a ocorrência do 
produto químico no seu interior 
 
Material 
 Nenhum material protege contra todos os produtos químicos 
 Luvas de latex descartáveis são permeáveis a praticamente todos os produtos químicos 
 Para contato intermitente com produtos químicos  luvas descartáveis de nitrila (são resistentes a perfurações e 
é antialérgica) 
 
Tipo Uso 
Borracha butílica (luva grossa) Bom para cetonas e ésteres. 
Ruim para os demais solventes 
Latex Bom para ácidos e bases diluídas. 
Péssimo para solventes orgânicos 
Neopreno (luva grossa) Bom para ácidos e bases, peróxidos, hidrocarbonetos, álcoois, fenóis. 
Ruim para solventes halogenados e aromáticos 
PVC (luva grossa) Bom para ácidos e bases. 
Ruim para a maioria dos solventes orgânicos 
PVA (luva grossa) Bom para solventes aromáticos e halogenados. 
Ruim para soluções aquosas 
Nitrila Bom para uma grande variedade de solventes orgânicos, ácidos e bases 
Viton (luva grossa) Excepcional resistência a solventes aromáticos e halogenados 
Conservação e manutenção 
 As luvas devem ser inspecionadas antes e depois do uso quanto a sinais de deterioração, pequenos orifícios, 
descoloração, ressecamento etc. 
 Luvas descartáveis não devem ser limpas ou reutilizadas. 
 As luvas não descartáveis devem ser lavadas, secas e guardadas longe do local onde são manipulados produtos 
químicos. 
 Lavar as mãos sempre que retirar as luvas. 
 
3 
 
 
Proteção facial/ocular 
• Deve estar disponível para todos os funcionários que trabalhem locais onde haja manuseio ou armazenamento de 
substâncias químicas 
• Todos os visitantes deste local também deverão utilizar proteção facial/ocular 
• O uso é obrigatório em atividades onde houver probabilidade de respingos de produtos químicos 
 
Tipos 
 Óculos de segurança 
 Protetor facial 
 
Características 
 Não deve distorcer imagens ou limitar o campo visual 
 Devem ser resistentes aos produtos que serão manuseados 
 Devem ser confortáveis e de fácil limpeza e conservação 
 
Operação Proteção requerida 
Entrada em local onde haja razoável probabilidade de respingos no rosto Óculos de segurança 
Manuseio de produtos químicos corrosivos Óculos de segurança com vedação 
Manuseio de produtos químicos perigosos Óculos de segurança com vedação 
Transferência de mais do que um litro de produtos químicos corrosivos 
ou perigosos 
Óculos de segurança com vedação e 
protetor facial 
 
O uso de lentes de contato no laboratório 
Prós 
 Melhor visão periférica 
 mais confortáveis 
 Pode funcionar como barreira a alguns gases e partículas 
 Melhor do que óculos em atmosferas úmidas 
 Melhor para trabalhar com instrumentos ópticos 
 Melhor para utilização de óculos de segurança 
 Não têm problemas de reflexo, como os óculos 
 
 Contras 
 Partículas podem ficar retidas sob as lentes de contato 
 Podem descolorir ou tornar-se turvas em contato com alguns vapores químicos 
 Lentes gelatinosas podem secar em ambientes com pouca umidade 
 Alguns vapores e gases podem ser absorvidos nas lentes e causar irritação 
 Algumas lentes de contato impedem a oxigenação dos olhos 
 
 
Proteção respiratória 
• A utilização de EPI para proteção respiratória deve ser utilizado apenas quando as medidas de proteção coletiva 
não existem, não podem ser implantadas ou são insuficientes 
• O uso de respiradores deve ser esporádico e para operações não rotineiras 
 
AANNTTEESS DDEE OOPPTTAARR PPEELLOO UUSSOO DDEE RREESSPPIIRRAADDOORREESS VVOOCCÊÊ DDEEVVEERRÁÁ:: 
1- Diminuir a exposição; 2- Adotar proteção coletiva; 3- Substituir as substâncias tóxicas. 
4 
 
Parte II 
Normalização de Relatórios 
 
1. Objetivo da disciplina 
 
Na disciplina de Química Orgânica II Experimental, o aluno deverá: 
- Manusear adequadamente matérias-primas, reagentes e produtos; 
- Coletar e manusear amostras de matérias-primas, reagentes e, produtos, selecionando procedimentos de 
transporte e armazenagem e avaliando os riscos inerentes às operações; 
- Organizar e controlar a estocagem e a movimentação de matérias-primas, reagentes e produtos; 
- Utilizar equipamentos de segurança individual e coletiva; 
- Classificar reagentes e produtos segundo critérios de compatibilidade e segurança; 
- Realizar medidas de massa, volume, densidade entre outras; 
- Trabalhar em equipe. 
 
2. Caderno de Laboratório 
 
Com objetivo de melhor aproveitamento da disciplina, cada aluno deverá ter um caderno exclusivo para a disciplina 
onde deverão constar todas as informações necessárias para execução e compreensão do experimento a ser realizado. 
 
3. Relatórios 
Um relatório é um relato detalhado de um experimento científico, geralmente realizado fora do laboratório. Aprender 
a elaborar um relatório significa, antes de tudo, aprender a organizar dados, informações e resultados obtidos e 
transmiti-los de maneira correta, segundo os critérios científicos aceitos no mundo todo. Assim, o relatório faz parte 
do experimento. 
Devido a importância de se saber escrever bem dados científicos, o que também é de extrema importância para 
professores, após a realização de alguns experimentos desta disciplina, cada equipe de alunos elaborará um Relatório 
Cientifico. Este deverá ser entregue, impreterivelmente, duas semanas após a execução do trabalho experimental. 
Nesse relatório deverão contar obrigatoriamente, e na sequência indicada abaixo, os seguintes itens: 
1- Capa 
2- Sumário 
3- Introdução 
4- Objetivos 
5- Procedimento 
6- Resultados e Discussão 
7- Conclusões 
8- Referências Bibliográficas 
 
 
A seguir são apresentados alguns esclarecimentos para preparação de cada item. 
 
1- Capa 
A capa do relatório deverá conter: o nome da instituição, o nome do curso, a turma, título do experimento, o nomedos 
autores, o nome do professor e o local e data de realização do experimento. A Figura a seguir apresenta um modelo de 
capa em papel A4. 
5 
 
 
 
 
LICENCIATURA EM QUÍMICA 
QUÍMICA ORGÂNICA II EXPERIMENTAL 
 
 
 
 
 
 
 
 
PREPARAÇÃO DA ACETONITRILA 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
INTEGRANTES – 5º ANO 
ANDRÉ FERREIRA DA SILVA 
BEATRIZ ALCANTARA DE SOUZA 
PAULO CEZAR AGUIAR 
ROSANA FERNANDES COUTO 
 
 
 
PROFESSOR: 
JONAS LIMA PEREIRA 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
ARACRUZ/ES 
JUNHO – 2018 
6 
 
 
2- Sumário 
No sumário enumeram-se as divisões e seções de uma publicação. Normalmente coloca-se o título e a página a ele 
referente. 
 
3- Introdução 
Compreende uma breve descrição do assunto central do experimento, de modo a apresentá-lo ao leitor, ou seja, 
inteirá-lo do que será feito e o porquê da realização do experimento. Uma introdução pode conter também uma 
descrição teórica sobre o objeto em estudo, extraída de livros textos relacionados ao assunto. 
 
4- Objetivos 
Parte do relatório onde são apresentados os objetivos específicos do experimento, ou seja, o que realmente se quer 
observar. Este item pode ser o ultimo parágrafo da introdução. 
 
5- Procedimento 
Deve conter uma descrição precisa e detalhada dos procedimentos utilizados, inclusive modificações que tenham sido 
feitas no roteiro, informando todos os dados importantes como qualidade dos reagentes, solventes, tempo, temperatura 
da reação, métodos de análise, etc. Pode conter uma lista dos materiais, instrumentos, reagentes e soluções utilizadas. 
 
6- Resultados e discussão 
Esta seção é uma das mais importantes de um relatório. Primeiramente, os resultados obtidos devem ser apresentados 
da forma mais clara e completa possível, na forma de tabelas, gráficos, equações químicas, cálculos etc. Os dados 
devem estar inseridos dentro de um texto, seguindo uma sequência lógica e de fácil entendimento. Em seguida, os 
resultados obtidos devem ser discutidos, ou seja, comentados pelos autores. Devem discutir possíveis fontes de erro, 
correlacioná-los com os dados obtidos, e, sempre que possível, comparar os resultados obtidos com os da literatura. 
Estes itens podem, opcionalmente, ser apresentados separadamente. 
 
7- Conclusão 
Constitui numa análise critica e resumida do trabalho todo tendo relação estreita com os objetivos propostos. Neste 
item deve ser verificado se os objetivos específicos foram atingidos, podendo-se ainda fazer proposições que levem a 
melhores resultados. 
 
8- Referências Bibliográficas 
È a lista de livros ou obras de referência e artigos de revistas utilizados na confecção dos relatórios. No texto, deve 
haver citação de referência usando-se números entre colchetes para as referências (Exemplo: [1]) ou citação dos 
autores (Exemplo: KRAFTS, 2012). As referencias bibliográficas devem ser apresentadas segundo as normas da 
ABNT, como exemplificado abaixo: 
a) Para citar livros: 
- KOTZ, J.C., TREICHEL Jr., P. Química e Reações Químicas, 4a ed., Rio de Janeiro: Livros Técnicos e Científicos, 
2002.p.250-71. v.I. 
 
b) Para citar paginas da Internet: 
- SANTOS, G. J. Dante Morais Lima: Experimentos de química. Química USP, São Paulo, v. 11, n. 2, jul./ago. 2010. 
Disponível em: <http://www.scielo.br/>. Acesso em: 12 mar. 2011. 
- FACULDADE DE AGRONOMIA DA UNIVERSIDADE FEDERAL DO RIO GRANDE DO SUL. Manual de 
referências bibliográficas. Disponível em: http://www.ufrgs.br/agronomia/manualcap1.htm. Acesso em: 20 de ago. 
2012. 
 
7 
 
APRESENTAÇÃO GRÁFICA 
- Papel em branco ou reciclado, no formato A4, impresso em cor preta (outras cores somente para ilustrações); 
- Fonte arial tamanho 12 para todo o texto; 
- O texto deve ser digitado com espaço 1,5 entre linhas; 
- As referências, ao final do relatório, devem ser separadas entre si por um espaço simples em branco; 
- O alinhamento do parágrafo é justificado, sem recuos à direita ou à esquerda; 
- O indicativo numérico de uma seção, em algarismo arábico, deve ser alinhado à margem esquerda precedendo o 
título, dele separado por um espaço, em caixa alta. 
- A abreviatura ou sigla quando mencionada pela primeira vez no texto, deve ser indicada entre parênteses, precedida 
do nome completo. 
 
 
 
Parte III 
Regras e Normas de Segurança 
OBJETIVOS: Conhecer algumas regras e normas de segurança, que devem ser respeitadas e observadas para que o 
trabalho no laboratório transcorra sem acidentes, pois prevenir acidentes é dever de todos. 
 
NORMAS GERAIS PARA UTILIZAÇÃO DOS LABORATÓRIOS 
01- Os alunos deverão estar em seus respectivos lugares de trabalho, com o material necessário, no início da aula. 
02- Durante as aulas práticas, os alunos não poderão entrar no laboratório ou dele sair sem prévia autorização do 
Professor. 
03- Nunca trabalhe sozinho no laboratório. Esteja acompanhado de pelo menos mais um elemento. 
04- Não fume, coma ou beba no laboratório ou lugares próximos, que apresentem periculosidade. 
05- Não será permitida a entrada de alunos com bolsas, sacolas ou pacotes. 
06- Após o término de cada trabalho prático, os alunos deverão deixar as bancadas, pias e material usado em perfeitas 
condições de limpeza. 
07- Toda quebra ou desaparecimento de material deverá ser comunicada imediatamente ao Professor responsável, que 
fará a anotação da ocorrência. 
08- Sempre adicione ácidos à água, nunca água à ácidos. 
09- A permanência nos laboratórios fora do horário de aulas somente poderá ocorrer estando presente o professor 
responsável ou Auxiliar de Instrução, que se responsabilizará pelos materiais utilizados e pela segurança dos alunos. 
10- Os alunos não poderão manusear aparelhos para os quais não tenham recebido instruções específicas. 
11- Não é permitido aos alunos sentar nas bancadas ou no chão. 
12- A conduta, participação, pontualidade e assiduidade, além de técnica de trabalho, cuidado no uso do material, 
limpeza, precisão e exatidão dos resultados obtidos, serão avaliados durante as aulas práticas, para efeito da 
conceituação final do aluno nas disciplinas consideradas. 
8 
 
13- Caso precise trabalhar com reações de cuja periculosidade você não esteja bem certo, procure se inteirar antes com 
o Professor ou Auxiliar de Instrução. 
14- Utilize a capela sempre que for realizar uma reação que libere vapores ou gases venenosos ou irritantes. 
15- Se o líquido contido num frasco inflamar-se acidentalmente, cubra a boca do frasco. 
16- Preste atenção aos bicos de gás verificando se há algum bico aberto que não esteja em uso. Terminado o 
experimento, feche imediatamente o bico de gás. Não esqueça torneiras de gás abertas. O bico de gás deve permanecer 
aceso somente quando estiver efetivamente sendo usado. 
17- Não aqueça bruscamente qualquer material sólido ou líquido. 
18- Não deixe vidro quente em lugar onde possam pegá-lo inadvertidamente, nem toque com as mãos o tubo quente 
do bico de gás. 
19- Leia cuidadosamente o rótulo dos frascos dos reagentes antes de servir-se deles. Crie o hábito de ler duas vezes. 
20- Não coloque a tampa do frasco de reagentes com a boca voltada para a bancada. 
 21- Fique sempre atento a qualquer operação onde haja aquecimento ou reaja violentamente. 
22- Leia atenciosamente o roteiro da experiência procurando entender o que está sendo feito; isto deverá evitar riscos. 
23- Lubrifique os tubos de vidro, termômetros, etc., antes de inseri-los em uma rolha; para isso, proteja as mãos com 
luvas apropriadas ou enrole a peça de vidro numa toalha. 
24- Não trabalhe com vidro de arestas cortantes. Há meios de aparar as arestas. 
25- Nunca dirija a abertura dos tubos de ensaios ou frascos para si ou outrem, durante o aquecimento. 
26- Tenha muita cautela quando for testar um produto químico por odor; não coloque o produto ou frasco diretamente 
sob o nariz.27- Não leve à boca qualquer reagente químico mesmo que inofensivo. 
28- Não pipete líquidos cáusticos, venenosos ou corantes com a boca; use aparelhos apropriados (pêra ou vácuo). 
29- Não use a mesma pipeta para medir, ao mesmo tempo, volumes de soluções diferentes. Isto contamina as 
soluções, tornando-as impróprias ao uso. 
30- Não retorne os reagentes aos vidros primitivos, mesmo que não tenham sido usados. 
31- Os resíduos de solventes de reações, assim como produtos sólidos, líquidos e inflamáveis, têm locais próprios para 
descarte. Informe-se com o Professor ou Auxiliar de Instrução sobre a melhor maneira de descartar os produtos com 
os quais estiver trabalhando. 
32- Todos os materiais de laboratório, tais como: tubos de ensaio, cadinhos, cápsulas, béqueres, balões etc., devem ser 
rigorosamente limpos e secos. Para conservá-los limpos, basta o uso de detergente, água corrente para enxaguá-los, 
água destilada e deixá-los escorrer sobre uma superfície coberta com papel absorvente. Conserve-os num armário 
limpo e seco, ao abrigo de poeira. 
33- Evite brincadeiras e /ou conversas desnecessárias que possam distrair e levar a acidentes pela desatenção. 
LEMBRE-SE: EM CASO DE ACIDENTE MANTENHA A CALMA E CHAME O PROFESSOR. 
9 
 
Parte IV 
Práticas de Laboratório de Química 
 
PRÁTICA 1 - PREPARAÇÃO DA ACETANILIDA 
NH2
O
O O N
O
H
OH
O
 
 
 
Reagentes: 
Anilina 
Anidrido Acético 
Água 
Carvão ativo 
 
 
 
Procedimento: 
- Em um erlenmeyer de 125 mL, adicionar 3,0 mL de Anilina, 25 mL de água e, com adição cuidadosa (gota 
a gota) 2,7 g de anidrido acético. 
 
- Ao precipitado formado, adicionar 50 mL de água e aquecer até a dissolução completa do sólido e material 
oleoso. 
 
- À mistura ainda quente, adicionar carvão ativo. 
 
- Elevar a temperatura até a ebulição por alguns minutos. 
 
- Filtrar a solução ainda quente e lavar com água quente. 
 
- Resfriar para recristalização (acelerar em banho de gelo por 15 minutos). 
 
- Pesar um papel de filtro. 
 
- Filtrar a solução novamente (solução gelada). 
 
- Secar os cristais a temperatura ambiente. 
 
- Pesar e guardar em frasco rotulado. 
 
- Calcular o rendimento. 
 
 
 
10 
 
PRÁTICA 2 – PREPARAÇÃO DA P-NITROACETANILIDA 
 
N
O
H
HNO3/H2SO4
N
O
H
O2N
N
O
HNO2
 
Reagentes 
Acetanilida 
HNO3 
H2SO4 
Etanol 
 
 
Procedimento 
- Em um erlenmeyer de 125 mL, colocar 135 g de acetanilida e 5 mL de ácido acético glacial. 
 
- Agite bem e acrescente, em pequenas porções, 5 mL de H2SO4 concentrado. 
 
- Resfriar a mistura em banho de gelo (abaixo de 10 °C) e adicionar uma mistura de HNO3 (2 mL) e H2SO4 
(5 mL) previamente gelados. A mistura de ácidos deve ser adicionada lentamente e em pequenas porções. O 
tempo de adição varia de 5-10 minutos mantendo a temperatura do meio reacional abaixo de 10 °C. 
 
- Com agitação lenta por 10 minutos, adicionar 20 mL de água gelada. Observa-se a formação de uma 
suspensão de isômeros da p-nitroacetanilida e da o-nitroacetanilida. 
 
- Filtrar o sólido em funil de Buchner e lavar com pequenas porções de água gelada. 
 
- Secar os cristais a temperatura ambiente. 
 
 
 Recristalização da p-nitroacetanilida 
 
- Transfira a p-nitroacetanilida para um erlenmeyer de 250 mL. 
 
- Adicione 15 mL de etanol e aqueça lentamente o erlenmeyer até que a p-nitroacetanilida se dissolva 
(CUIDADO: lembre-se que o erlenmeyer está quente e que você está manuseando solvente orgânico 
Inflamável - o etanol). 
 
- Interrompa o aquecimento e coloque o erlenmeyer sobre a bancada para que resfrie. 
 
- Resfrie o sistema em banho de água e gelo por 10 minutos. 
 
- Filtre os cristais sob vácuo, utilizando funil de Büchner, lave-o com água destilada gelada. 
 
- Transfira o papel de filtro para um vidro de relógio adequado e deixe o material armazenado a temperatura 
ambiente. 
 
- Após a secagem, pese o material obtido e calcule o rendimento da reação. 
11 
 
 
PRÁTICA 3 – PREPARAÇÃO DA P-NITROANILINA 
 
H2SO4
N
O
H
O2N
N
H
H
O2N 
 
 
Reagentes 
p-nitroacetanilida 
Solução de H2SO4 50 % 
Solução de NaOH 20 % 
Etanol 
 
 
 
Procedimento 
- Em um balão de fundo redondo, provido de condensador de refluxo, pérolas de vidro e agitação magnética, 
adicionar 2,0 g de p-nitroacetanilida e 10 mL de solução aquosa de H2SO4 50 %. 
 
- Aquecer a refluxo por 30 minutos. 
 
- Deixe a mistura resfriar um pouco e adicione 1 g de carvão ativo. 
 
- Aqueça a refluxo novamente a mistura por 10 minutos. 
 
- Transfira a mistura reacional, ainda quente, para um béquer de 250 mL contendo 50 mL de água gelada. 
 
- Neutralizar com solução de NaOH 20 %. 
 
- Resfriar o precipitado em banho de gelo. 
 
- Filtrar com dois papéis de filtro em funil de Buchner, lavando com água destilada gelada. 
 
- Secar o material em estufa a 70 °C. 
 
- Pesar e calcular o rendimento bruto do processo. 
 
 
 
 
 
 
12 
 
 
PRÁTICA 4 – PREPARAÇÃO DO 2-CLORO-2-METILPROPANO 
 
OH ClHCl
 
 
 
Reagentes 
Ácido clorídrico 
Álcool terc-butílico 
Solução de bicarbonato de sódio 5 % 
Sulfato de magnésio anidro 
 
 
 
Procedimento 
- Em um béquer de 100 mL, colocar sob banho de gelo, 25 mL de HCl. 
 
- Quando o ácido estiver gelado (aproximadamente 15 minutos), colocá-lo em funil de separação. 
 
- Adicionar 7,7 mL de álcool terc-butílico (a mistura formará uma solução turva). 
 
- Agitar o funil durante 20 minutos, cuidadosamente, liberando a pressão durante todo o processo. 
 
- Fazer a separação observando que a fase inferior é HCl concentrado. 
 
- Lavar a fase orgânica com 10 mL de água, 10 mL de solução 5 % de NaHCO3, e 10 mL de água destilada. 
 
- Verificar, com papel indicador, se a fase aquosa está neutra, caso contrário, lavar a fase orgânica com mais 
10 mL de água destilada. 
 
- Secar com sulfato de magnésio anidro. 
 
- Filtrar e secar o sólido. 
 
- Pesar e guardar em frasco rotulado na geladeira. 
 
- Calcular o rendimento. 
 
 
 
 
 
 
13 
 
 
PRÁTICA 5 – PREPARAÇÃO DA BENZALACETOFENONA 
 
H
O O
NaOH
O
H2O
 
 
 
 
Reagentes 
Benzaldeído 
Acetofenona 
Solução de hidróxido de sódio 10% 
Etanol 
 
 
 
 
Procedimento 
- Em um erlenmeyer de 125 mL, colocar 25 mL de solução aquosa de NaOH 10 %, 15 mL de etanol e 6 mL 
de acetofenona. 
 
- Resfriar a mistura em banho de gelo por 10 minutos e agitar bem a solução. 
 
- Adicionar 5 mL (106 g) de benzaldeído. 
 
- Manter por 1,5 h a temperatura do meio entre 25-30 °C, com agitação constante. 
 
- Deixar a mistura na geladeira por dois dias. 
 
- Filtrar os cristais em funil de Buchner (Lavar com água destilada até a neutralização). 
 
- Secar os cristais a temperatura ambiente. 
 
- Recristalizar usando etanol. 
 
- Calcular o rendimento. 
 
 
 
 
 
 
14 
 
 
PRÁTICA 6 – PREPARAÇÃO DA BENZILIDENOACETONA 
 
H
O
O
O
H2O
 
 
 
Reagentes 
Benzaldeído 
Acetona 
Hexano 
Sulfato de magnésio anidro 
Solução de NaOH 10 % 
Solução de HCl 0,01 mol/L 
 
 
 
 
Procedimento 
- Colocar 4,245 g (4,1 mL) de benzaldeído e 8,1 mL de acetona em um balão de fundo redondo de 50 mL 
equipado com agitação magnética. 
 
- Imergir o balão em um banho de água gelada. 
 
- Adicionar, lentamente, 1 mL de solução de NaOH 10 %, mantendo a temperatura entre 25-30 °C. 
 
- Agitar a temperatura ambiente por um tempo adicional de 1 h. 
 
- Adicionar HCl diluído até pH ligeiramente ácido. 
 
- Transferir para um funil de separação e extrair com hexano, lavar com água destilada (10 mL) e secar com 
sulfato de magnésio anidro. 
 
- Remover o hexano no evaporadorrotativo. 
 
- O produto pode ser recristalizado em éter de petróleo. 
 
- Calcular o rendimento do processo. 
 
 
 
 
15 
 
 
PRÁTICA 7 – PREPARAÇÃO DO ACETATO DE ISOPENTILA 
 
HO
H2O
OH
O
O
O
H+
 
 
 
 
Reagentes 
Álcool isopentílico (0,05 mol; 88,148 g/mol; 0,81 g/mL) 
Ácido acético (0,15 mol; 60,04 g/mol; 1,05 g/mL) 
Ácido sulfúrico 
Acetato de etila 
Solução saturada de carbonato de sódio 
Sulfato de magnésio anidro 
 
 
 
Procedimento 
- Em um balão de fundo redondo de 50 mL, provido de condensador de refluxo, e agitação magnética, 
colocar 8,5 mL do ácido acético e 5,5 mL do álcool isopentílico. 
 
- A esta mistura adicionar, cuidadosamente, 1 mL de ácido sulfúrico concentrado. 
 
- Aquecer a refluxo por 1,5 h. 
 
- Transferir para um funil de extração. 
 
- Adicionar água, acetato de etila e lavar com solução saturada de carbonato de sódio. 
 
- Extrair e secar com sulfato de magnésio anidro. 
 
- Evaporar o solvente em evaporador rotativo. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
16 
 
 
PRÁTICA 8 – PREPARAÇÃO DO SALICILATO DE METILA 
 
OH
OH
O
CH3OH
H+
OH
O
O
CH3
H2O
 
 
 
 
Reagentes 
Ácido salicílico 
Metanol 
Ácido sulfúrico 
Diclorometano 
Bicarbonato de sódio 
Sulfato de magnésio anidro 
 
 
 
 
Procedimento 
- Em um balão de fundo redondo de 100 mL, munido de agitação magnética e condensador de refluxo, 
adicionar o ácido salicílico (6,9 g), o metanol (30 mL) e o ácido sulfúrico concentrado (2 mL). 
 
- Aquecer a mistura à temperatura de refluxo pelo período de 1,5 horas. 
 
- Extrair com diclorometano (3x20 mL). 
 
- Lavar a fase orgânica com solução saturada de bicarbonato de sódio, secar com sulfato de magnésio anidro 
e filtrar. 
 
- Evaporar o solvente no evaporador rotativo. 
 
- Calcular o rendimento da reação 
 
 
OBS: Após evaporação, o produto é obtido na forma de um óleo incolor de cheiro agradável. 
 
 
 
 
 
 
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PRÁTICA 9 – PREPARAÇÃO DO ÁCIDO BENZICO 
 
CH3
O
i) NaOCl OH
O
CHCl3
ii) H+
 
 
 
Reagentes 
Acetofenona 
Solução de Hipoclorito de sódio 5 % 
Sulfito de sódio 
Acetato de etila 
HCl 3 M 
 
 
 
Procedimento 
- Em um balão fundo redondo de 100 mL contendo agitação magnética, adicionar 1,235 g de acetofenona e 
40 mL de hipoclorito de sódio (5 %). 
 
- Agitar a mistura reacional por 30 minutos à temperatura ambiente. 
 
- Após, adicionar 0,3 g de sulfito de sódio para destruir os restos de hipoclorito que possivelmente não tenha 
reagido. 
 
- Agitar a mistura por aproximadamente 10 minutos. 
 
- A mistura resultante é extraída (em funil de extração) duas vezes com porções de 20 mL de acetato de 
etila. O solvente removerá o clorofórmio originado e a acetofenona que não reagiu. 
 
- A parte aquosa é acidificada com HCl 3M com pipeta de Pasteur (verificar com papel indicador). 
 
- Um sólido branco (ácido benzoico) deverá aparecer. 
 
- O sólido branco é filtrado em funil de Buchner e lavado 3 vezes com 20 mL de água. 
 
- Em seguida, o produto é secado sobre papel de filtro e pesado. 
 
- Calcular o rendimento do processo. 
 
 
 
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PRÁTICA 10 – OXIDAÇÃO DE METILCETONAS 
 
KI, NaOCl
CHI3
H2O
O
OH
O
 
 
 
Reagentes 
Acetona 
Iodeto de potássio 
Solução de Hipoclorito de sódio 5 % 
Metanol 
 
 
 
Procedimento 
- Em um balão de fundo redondo de 250 mL, coloque 6 g de iodeto de potássio, 100 mL de água destilada e 
2 mL de acetona. 
 
- Adicione, lentamente e com agitação frequente, a solução de hipoclorito de sódio de 5 % (aprox. 65 mL) 
enquanto se formar algum precipitado de iodofórmio. 
 
- Deixe a mistura em repouso durante cerca de 10 minutos. 
 
- Filtre a vácuo, lave os cristais duas ou três vezes com água e seque-os totalmente. 
 
- Recristalize o iodofórmio impuro com metanol, da seguinte maneira: 
Coloque o material impuro em um balão de fundo redondo de 150 mL, equipado com condensador de 
refluxo de água; adicione um pequeno volume de álcool metílico e aqueça até a ebulição em banho-maria. 
Continue a adição de álcool metílico, em pequenas quantidades, até que todo o iodofórmio tenha sido 
dissolvido. Filtre a solução aquecida através de um papel de filtro pregueado em um béquer pequeno e 
resfrie inteiramente. O iodofórmio se cristaliza rapidamente. Filtre a vácuo, seque completamente e deixe os 
cristais secar. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
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Parte V 
Bibliografia 
 
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