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1a Lista de Exercícios de QUI 215/1/2018/Profa Tânia 1) a) Forneça uma condição reacional necessária para converter o álcool benzílico (I) em benzaldeído (II). OH H O I II b) Ordene os compostos acima em uma ordem crescente de temperatura de ebulição e justifique. 2) Como você prepararia o pentanal a partir dos seguintes materiais de partida? Forneça as condições reacionais. OH O OCH3 a) b) c) 3) Ordene em ordem de reatividade para uma reação de adição nucleofílica os seguintes compostos carbonílicos. Justifique. a) 2-pentanona b) pentanal c) 3-metil-2-butanona d) 2,2-dimetilpropanal 4) Em metanol acidulado, o 3-oxo-butanal transforma-se em um composto com fórmula molecular C6H12O3. H O O CH3OH, H + 3-oxo-butanal C6H12O3 a) Dê a fórmula estrutural do produto formado. b) Identifique no produto as funções químicas presentes. c) Desenhe um mecanismo completo que justifique a formação do produto. 5) Sugira uma estratégia sintética para realizar as seguintes transformações, não é necessário mostrar mecanismos: H O CH3 a) O H O OH b) H O CH2OH C) 6) Forneça as condições reacionais A e B, necessárias para efetuarem as seguintes transformações. OH O HO OCH3 A B 7) Forneça as condições necessárias para efetuar as seguintes transformações: O HO CN HO CH2NH2 B C NCH3 A b) Forneça o mecanismo que justifique a formação do produto obtido a partir da cicloexanona na condição A. 8) Considere a formação de acetal, conforme o esquema reacional a seguir: a) Identifique a espécie eletrofílica e a espécie nucleofílica nesta reação. b) Justifique por que a formação do acetal, aconteceu sob catálise ácida e não básica. c) Para uma maior obtenção do acetal, a água formada deve ser removida. Justifique a razão desta remoção. 9) Proponha condições reacionais adequadas para realizar a seguinte transformação: H O O H O OHHO 10) Identifique os hidrogênios mais ácidos em cada um dos seguintes compostos. Preveja qual destes dois compostos gera uma maior concentração de íons enolatos diante de uma base forte.Se a sua justificativa envolver estruturas de ressonância, escreva-as. O O A) B) H O 11) Forneça a estrutura do produto a ser obtido via condensação aldólica quando um mol de benzaldeído reagir com um mol de etanal, conforme o esquema abaixo: H O H O + H + - H2O A 12) O tratamento da ciclopentano-1,3-diona com iodometano na presença de base leva à mistura de três produtos principais. O O O O O O O CH3 H CH3 CH3 OCH3 NaOH, CH3I, CH3CH2OH + + A B C a) Justifique porque foi possível obter estes três produtos de alquilação.b) Proponha um mecanismo para a formação do produto C.
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