1a Lista de Exercícios de QUI 215

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1a Lista de Exercícios de QUI 215/1/2018/Profa Tânia 
1) a) Forneça uma condição reacional necessária para converter o álcool benzílico (I) em benzaldeído (II). 
OH H
O
I II 
b) Ordene os compostos acima em uma ordem crescente de temperatura de ebulição e justifique. 
2) Como você prepararia o pentanal a partir dos seguintes materiais de partida? Forneça as condições reacionais. 
OH
O
OCH3
a)
b) c)
 
3) Ordene em ordem de reatividade para uma reação de adição nucleofílica os seguintes compostos carbonílicos. 
Justifique. 
a) 2-pentanona b) pentanal c) 3-metil-2-butanona d) 2,2-dimetilpropanal 
4) Em metanol acidulado, o 3-oxo-butanal transforma-se em um composto com fórmula molecular C6H12O3. 
H
O O
CH3OH, H
+
3-oxo-butanal
C6H12O3
 
a) Dê a fórmula estrutural do produto formado. 
b) Identifique no produto as funções químicas presentes. 
c) Desenhe um mecanismo completo que justifique a formação do produto. 
5) Sugira uma estratégia sintética para realizar as seguintes transformações, não é necessário mostrar mecanismos: 
 
H
O
CH3
a)
 
O
H
O
OH
b)
 
 
H
O
CH2OH
C)
 
6) Forneça as condições reacionais A e B, necessárias para efetuarem as seguintes transformações. 
OH O
HO OCH3
A B
 
 
7) Forneça as condições necessárias para efetuar as seguintes transformações: 
O
HO CN
HO CH2NH2
B C
NCH3
A
 
b) Forneça o mecanismo que justifique a formação do produto obtido a partir da cicloexanona na condição A. 
8) Considere a formação de acetal, conforme o esquema reacional a 
seguir: 
a) Identifique a espécie eletrofílica e a espécie nucleofílica nesta reação. 
b) Justifique por que a formação do acetal, aconteceu sob catálise ácida e não básica. 
c) Para uma maior obtenção do acetal, a água formada deve ser removida. Justifique a razão desta remoção. 
9) Proponha condições reacionais adequadas para realizar a seguinte transformação: 
H
O O
H
O
OHHO
 
10) Identifique os hidrogênios mais ácidos em cada um dos seguintes compostos. Preveja qual destes dois 
compostos gera uma maior concentração de íons enolatos diante de uma base forte.Se a sua justificativa envolver 
estruturas de ressonância, escreva-as. 
O O
A)
B)
H
O
 
11) Forneça a estrutura do produto a ser obtido via condensação aldólica quando um mol de benzaldeído reagir com 
um mol de etanal, conforme o esquema abaixo: 
H
O
H
O
+ H
+
- H2O
A
 
12) O tratamento da ciclopentano-1,3-diona com iodometano na presença de base leva à mistura de três produtos 
principais. 
O
O
O
O
O
O
O
CH3
H
CH3
CH3
OCH3
NaOH, CH3I, CH3CH2OH
+ +
A B C 
a) Justifique porque foi possível obter estes três produtos de alquilação.b) Proponha um mecanismo para a formação 
do produto C.