Sintese do clorobutano

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Universidade Estadual de Goiás
Campus Anápolis de Ciências Exatas e Tecnológicas Henrique Santillo (CCET)
Química Industrial- 5° Período
Mariana Cristian Justino dos Santos
SÍNTESE DO CLOROBUTANO
Anápolis
2018
SÍNTESE DO CLOROBUTANO
Introdução 
Substituição nucleofílica bimolecular (SN2) é um processo que ocorre em um única etapa: há o ataque pela parte de trás, o que significa que o nucleófilo aproxima-se do substrato com um ângulo de 180º em relação ao grupo abandonador. Esta aproximação minimiza a repulsão estérica e eletrônica entre substrato e nucleófilo (MARCH, p.374). Segue a equação química:
Álcoois primários podem ser facilmente sintetizados em laboratório por mecanismo SN2 (SOLOMONS, FRYHLE,2005).
 A reação é catalisada por ácido formando um álcool protonado, onde o íon haleto desloca a molécula de água do carbono substituindo-a e obtendo o produto esperado (SOLOMONS, FRYHLE, 2005).
Objetivo 
Promover a síntese do clorobutano através da reação do n-butanol com ácido sulfúrico via mecanismo SN2.
Materiais e métodos (Procedimento experimental)
O procedimento experimental foi realizado no Campus Anápolis de Ciências Exatas e Teológicas Henrique Santillo (CCET) da Universidade Estadual de Goiás (UEG).
Foi utilizado os seguintes solventes:
Álcool n-butílico P.A;
NaCl P.A;
Sulfato de sódio P.A;
Ácido Sulfúrico P.A;
Água destilada;
Nitrato de Prata 2%
E os seguintes equipamentos:
Balão de fundo redondo (100 mL);
Suporte universal;
Argolas;
Garras;
Balança analítica;
Bastão de vidro;
Proveta (50 mL);
Béquer (100 mL);
Vidrarias para a realização de uma destilação simples;
Espátula;
Chapa de aquecimento;
Tubos de ensaio;
Colocou-se 8,5 g de cloreto de sódio em um balão de fundo redondo de 100 mL e adicionou-se 8,5 mL de água e 5 mL de álcool n-butílico. Resfriou-se a mistura em banho de gelo e adicionou-se de forma lenta 7 mL de ácido sulfúrico concentrado com agitação ainda com o balão no banho de gelo. Adicionou-se pérolas de vidro à mistura e montou-se a aparelhagem de refluxo com o retentor. A reação sofreu refluxo por 60 minutos. Após esse período removeu-se a fonte de calor e deixou-se a mistura resfriar até temperatura ambiente. Por fim para verificar se o produto obtido era o certo adicionou-se 2 gotas do produto em um tubo de ensaio e 2 mL de nitrato de prata observando a formação de um precipitado.
Resultados e Discussão 
A adição do ácido concentrado à solução é uma reação exotérmica necessitando de um resfriamento que foi realizado com banho de gelo. Posteriormente o aquecimento da mistura forneceu energia ao sistema e fez com que a reação seja completa, ou seja, todo o álcool forme clorobutano enquanto o refluxo evita que matéria, prima seja perdida, fazendo com que os vapores liberados atingem a parte fria do condensador e voltem para o balão. O refluxo estava ligado a um funil simples direto em água para que os vapores de HCl liberados saíssem pelas tubulações, condensassem e escoassem em água, formando uma solução diluída de ácido clorídrico. E para essa síntese tem-se o mecanismo a seguir:
Tem-se na quadro a baixo os resultados teóricos e práticos do produto
final da reação:
	Dados 
	Álcool n-butílico 
	Clorobutano 
	Massa Molar 
	74,123
	92,566
	Densidade 
	0,81
	0,8862
	g
	4,05
	5,23
	mL
	5,0
	5,9
O produto formado no balão sofreu refluxo devido ao excesso de cloreto no meio, formando vapores de ácido clorídrico que ao aquecer garantiu que houvesse energia suficiente para todo a matéria – prima reagisse, já que só com a adição de ácido sulfúrico não seria energético suficiente. 
Ao adicionar ácido sulfúrico, bicabornato de sódio e água deveria formar três fases, entretanto em nosso experimento não houve formação de três fases devido a uma sucessão de erros, não cometidos pelos analistas, mas no sistema em si.
A manta aquecedora onde realizou-se o refluxo mesmo desligada encontrava-se em elevadas temperaturas, superaquecendo a solução e acumulando líquidos condensados na tubulação da mangueira que estava ligada direta à água, que quando removida, liberou em meio aquoso uma solução oleosa, o que possivelmente pode ser parte do produto evaporado que foi perdido. O tempo de reação foi curto, por isso deu um rendimento muito elevado. 
Segue os cálculos do rendimento:
P = M/V
0,8862 x V = M (real)
M= 0.8862 x 5.9
M= 5,23g
74,123 ------------- 92,566 (teórico)
4,05 -------------- X
X= 5,06g de clorobutano 
100% ----------- 5,06g
 Y ------------ 5,23g
Y=103,4%
Conclusão 
A partir da realização do experimento não foi possível obter o produto desejado devido tempo de reação insuficiente, falta de boas condições de equipamentos fornecidos para a execução. Com isso um valor de rendimento de 103,4%, um valor elevado, que mostra que ainda tem impureza no produto. 
Referências Bibliográficas 
MARCH, J. "Advanced Organic Chemistry". John Wiley & Sons, p. 374 
SOLOMONS, T.W.G., FRYHLE, C. B. Química Orgânica I. Trad. Robson Mendes Matos, revisão técnica Délio Soares Raslan, 8 ed. Rio de Janeiro: LTC, 2005.