Apostila Quimica Orgânica Experimental

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��Universidade Federal de Campina Grande��
Centro de Ciências e Tecnologia
Unidade Acadêmica de Engenharia Química
Laboratório de Química Orgânica Experimental
Apostila de Química Orgânica Experimental
Prefácio
	O objetivo deste trabalho é apresentar conceitos, informações e síntese da Química Orgânica, buscando aos alunos de Engenharia Química, uma maneira clara e assimilável para os seus ensaios de laboratório, procurando conscientiza-los da grande importância dos experimentos a serem realizados, dando assim uma projeção no campo da ciência, como também aprimorando seus conhecimentos e, sobretudo podendo idealizar novas pesquisas no dia-a-dia da Engenharia.
	O acompanhamento do desenvolvimento deste trabalho será notado no desempenho de cada assunto, através dos cursos citados.
Fernando A. Campos.
Avaliação do aluno
	O aluno será avaliado a cada experimento realizado, obedecendo aos seguintes critérios:
Conhecimentos do laboratório, abrangendo todos os pontos;
Preparar o assunto, sobre o experimento a ser realizado;
Executar o experimento e comprovar sua síntese;
No final do experimento, será entrevistado pelo professor, verificando se o mesmo atingiu o objetivo do ensaio;
Questionário para ser pesquisado e devolvido ao professor com prazo estabelecido;
Avaliação parcial de três em três experimentos.
	Seguindo estes critérios, o aluno fica conscientizado da importância e desempenho de cada experimento.
Fernando A. Campos
Acetileno
Introdução
O alcino de maior importância industrial é precisamente o primeiro membro da família - O ACETILENO - pode ser produzido pela ação da água sobre o carbeto de cálcio (CaC2 ), o qual, por sua vez, resulta da reação entre o óxido de cálcio (CaO) e o coque realizadas a altíssimas temperaturas em fornos elétricos.
Informações
	Alquinos são hidrocarbonetos insaturados, possuidores de ligação tripla, que tem fórmula geral CnH2n-2.
	Não existem alquinos líquidos que possam ser convenientemente preparados pelo estudante que se inicia.
	Algumas das propriedades dos hidrocarbonetos acetilênicos podem ser estudadas em proporção moderada pela adição do dibromo etileno a uma solução alcoólica fervente de hidróxido de potássio ou de etóxido de sódio,
é mais convenientemente preparado no laboratório pela ação da água sobre o carbeto de cálcio (CaC2 ).
	O acetileno é um gás facilmente inflamável que arde com chama muito quente e muito brilhante. É usado para iluminação em regiões não servidas pela energia elétrica e para solda. 
O produto comum tem forte cheiro de alho que é proveniente de impurezas.
	O gás acetileno (C2H2) é o termo principal da série dos alquinos. O único modo razoável de construir uma estrutura de valência adequada para o acetileno é unir os átomos de carbono por uma tripla ligação.
	O acetileno é menos ácido do que a água, porém é mais ácido do que o amoníaco. A experiência para a maior acidez do acetileno em relação a outros hidrocarbonetos é baseada na teoria da hibridização. Quanto maior o caráter s e menor o caráter p em um orbital atômico de carbono hibridizado, maior será a eletronegatividade relativa do orbital do carbono híbrido. Quando os elétrons de uma ligação C–H são mais fortemente atraídos pelo núcleo do carbono, o H é perdido como próton com maior facilidade, em outras palavras, o composto é mais ácido.
	As reações ácido-bases levam a sais. Os sais de metais-alcalinos ou alcalino-terrosos e 1-alquinos são reagentes químicos importantes.
		
		
Acetileno de		Acetileno de		Brometo de etinil-
 Lítio		 Sódio		 Magnésio.
	Os 1-alquinos reagem com íons de metais pesados (Ag+, Cu+) e sais insolúveis (e geralmente instáveis) precipitam. A formação de tais precipitados é um teste qualitativo para 1-alquinos.
				CaC2 ou Ca+2 [:C≡C:]2-
Um acetileno de prata				Carbeto de cálcio
geralmente explosivo
	O acetileno é produzido em escala comercial através da hidrólise de carbeto de cálcio (CaC2) ou oxigenação do metano (CH4). O acetileno decompõe-se explosivamente quando comprimido a algumas dezenas de atmosferas, o acetileno líquido deve ser manuseado com extremo cuidado quando se queima.
	O acetileno em atmosfera de oxigênio puro pode ser obtida uma chama de alta temperatura (2.800ºC). Usam-se grandes quantidades de acetilenocomo combustível para maçaricos de oxiacetileno. O acetileno, nesse caso, dissolvido em acetona sob pressão em um cilindro contendo um material sólido inerte e poroso é reduzido a um volume livre.
	O acetileno é matéria-prima para a síntese em larga escala de muitos compostos orgânicos importantes. Isto inclui o ácido acético e diversos compostos insaturados que são utilizados para a polimerização a plásticos e borrachas.
	As principais aplicações do acetileno é como gás de maçarico oxiacetileno que produz elevadíssimas temperaturas capazes de cortar chapas de aço. Atualmente, o acetileno é um produto muito importante na fabricação de outras substâncias básicas para a fabricação de borracha sintética e fibras têxteis sintéticas de qualidade. Na medicina o acetileno é utilizado como anestésicos (narcóticos).
	O acetileno é um gás inodoro. Quando se prepara acetileno a partir do carbureto, nota-se um odor ruim. Isso é devido a impurezas sulfuradas que acompanham o carbureto e se desprendem durante a hidrólise.
	Tem ponto de ebulição a -82ºC. Sua liquefação por pressurização é muito perigosa, pois o acetileno tem alto conteúdo energético.
	Na síntese total temos:
Na síntese houve absorção de 54 kcal/mol de acetileno.
	É pouco solúvel na água (1 litro de água dissolve 1 litro de acetileno medido nas CNTP). É muito solúvel na acetona (1 litro de acetona dissolve 300 litros de acetileno).
Preparação e reconhecimento do acetileno
	Material
	Reagentes
	-Kitassato;
-Funil de decantação;
-Tubos de ensaio;
-Rolha perfurada;
-Tubo de vidro;
-Bico de Busen;
-Tubo de borracha;
-Tela de amianto;
-Becker;
-Pinça de Bohr;
-Papel de filtro;
-Funil.
	-Carbeto de cálcio (CaC2);
-Hidróxido de amônio (NH4OH);
-Nitrato de prata a 3% (AgNO3);
-Permanganato de potássio (KMnO4);
-Bromo (Br2);
-ácido sulfúrico (H2SO4).
Método
	Colocam-se alguns pedaços de carbeto de cálcio em um kitassato, adiciona-se água através de funil de decantação (lentamente), com o auxílio da pinça de Bohr pesa ao tubo de saída, observar-se a formação de um gás que é o acetileno.
Reconhecimento
1-Colocar 2 ml de solução de nitrato de prata	num tubo de ensaio. Juntar 2 ml de hidróxido de amônio que facilita a precipitação do acetileno através dessa solução fechar o tubo de ensaio com rolha de borracha e agitar, repetir e borbulhar, se necessário. Filtrar o acetileno de prata (amarelo) e colocar o papel úmido sobre uma tela de amianto e aquecer cuidadosamente. Observe pequenas explosões. É o acetileno de prata que é explosivo quando seco.
C-H≡C-H +AgNO3 / NH4 OH ( H-C≡C-Ag
2-Colocar 2 ml de solução de permanganato de potássio e 1 ml de ácido sulfúrico e fazer passar uma corrente de acetileno através dessa solução e observar o composto formado.
3-Colocar 3 ml de água de bromo no tubo de ensaio. Fazer passar uma corrente de acetileno através dessa solução e observar o composto formado.
4-Filtrar o produto hidróxido de cálcio que está no kitassato, recolhendo a solução filtrada em um tubo de ensaio. Juntar algumas gotas de solução de fenolftaleína. Observar a coloração.
5-Fazer a combustão do acetileno diretamente no tubo de vidro ligado à mangueira.
Questionário do acetileno
1-Mostre a reação de obtenção do carbeto de cálcio partindo de carbonato de cálcio (CaCO3).
2-Escreva a equação da reação de obtenção do acetileno partindo do carbeto de cálcio (CaC2) e água.
3- Como se evita a violenta explosão por compressãode acetileno?
4- Escreva a reação entre acetileno e bromo em excesso.
5- Escreva a reação entre acetileno e nitrato de prata amoniacal.
6- A acetona dissolve bastante o acetileno. Um litro de acetona dissolveria quantos litros de acetileno?
7- Cite o emprego do acetileno na indústria, na vida prática e na medicina.
8- Quando substituímos o H de um alcino verdadeiro por um metal, Na, Cu, Ag, etc. Que composto denominamos?
9- Cite outros métodos de obtenção do acetileno.
10- Quem obteve pela primeira vez o Acetileno? Mostre a reação.
11- Na realização do experimento, qual a finalidade do funil de decantação?
12- Ao inflamar o acetileno, o que se observa acerca da chama? Que tipo de combustão se verifica?
13- O acetileno produz combustão completa?
14- Quais as características do acetileno de prata?
15- O que se observa ao passar a corrente de acetileno sobre a solução de nitrato de prata amoniacal?
16- Qual a causa do odor desagradável do acetileno obtido pelo processo do carbeto de cálcio?
17- Qual finalidade do indicador fenolftaleína após a hidrólise de carbeto de cálcio nessa prática?
18- Cite algumas propriedades físicas do acetileno.
19- Qual a finalidade da coloração marrom quando se faz passar a corrente do acetileno sobre a solução do permanganato de potássio em meio ácido?
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Aspirina
Preparação do ácido acetil salicílico
Introdução
	O ácido acetil salicílico (AAS) é função mista ácido carboxílico e este contendo anel benzênico. A aspirina foi introduzida na medicina, no ano de 1899, como anti-reumático e antipirético. È um dos produtos farmacêuticos de mais alta produção atualmente.
Informações
	Um grande número de fenóis e éteres fenólicos ocorre da natureza. Somente um pequeno deles apresenta interesse especial. Em certos casos eles são modificados quimicamente de modo a produzir um material com atividade específica medicinal desejada. O orto-hidroxi-benzôico mais conhecido como ácido salicílico, pode ser obtido das árvores de salgueiro. Embora o ácido acetil salicílico não ocorra livre na natureza, ele tem uma enorme importância como analgésicos sendo conhecido como aspirina.
	O ácido salicílico também é preparado pelo aquecimento de fenóxido de sódio com dióxido de carbono sob pressão (reação de Kolbe).
	A acidificação de produto formado- solicilato de sódio- produzirá o ácido salicílico que, por sua vez, acetilado com anidrido acético, forma a aspirina.
	O ácido salicílico (ácido-hidroxi-benzóico) com acetilação produz ácido acetil-salicílico ou aspirina.
	O ácido acetil salicílico se decompõe por aquecimento. Não possui um ponto de fusão real perfeitamente definido. Registram-se pontos de decomposição na faixa de 128º a 135ºC; obtem-se um calor de 129º-133ºC em uma chapa elétrica aquecida. Pode ocorrer um ponto de decomposição, caso o composto seja recristalizado com um solvente de alto ponto de ebulição ou caso o período de ebulição durante a recristalização seja indevidamente prolongado.
	A aspirina é um medicamento antipirético e anti-reumático, de vasta aplicação no mundo ocidental. È a base de produtos populares como o “Melhoral” e a “Bayaspirina”. É um pó branco, cristalino, solúvel ao álcool, éter e clorofórmio. Pouco solúvel me água, em doses maciças tende a atacar a mucosa do estômago.
	A aspirina impura e seca, ao ar pode ser recristalizada como também com o benzeno e o éter de petróleo (p.eb. 40º-60ºC). A função fenol esterifica-se por meio de cloretos de ácido como o cloreto de etanoila, obtendo-se também a aspirina.
	As propriedades anti-sépticas do ácido acetil salicílico são utilizadas em medicina e higiene. È a base de materiais coerentes.
	O analgésico de atuação mais utilizado é o ácido acetil salicílico ou a aspirina. Esse composto simples possui um notável espectro de atividade biológica, além de ser um analgésico brando e eficaz, e antipirético, antiinflamatório, anti-reumático e eficaz na prevenção de coágulos arteriais.
	É interessante notar-se que quando a aspirina é tomada em doses normais por uma pessoa em estado psíquico não há efeito aparente.
	Os sais derivados da aspirina: salicicato de sódio e salicicato de metila.
Hidróxido Aromático
Três são os termos fundamentais desta série:
ácido o-hidróxido-benzóico ou ácido salicílico
ácido m-hidróxido benzóico
ácido p-hidroxibenzóico
A hidroxila, nesta classe de compostos está ainda a um grupo aromático tendo características fenólicas, ao invés de alcoólicos. A hidroxila fenólica distingue-se, principalmente, pela maior acidez sendo possível conseguir a solidificação de ambos os grupamentos a hidroxila fenólica por ação de hidróxido em excesso.
	A acidez da hidroxila fenólica é inferior a da carboxila. A este respeito é muito significativa a reação:
	Na qual o ácido carbônico, em ácido fraco, desloca o metal apenas da hidroxila fenólica. Como regra geral, a acidez da carboxila aumenta quando está em posição orto e diminui quando em posição para. Eis uma seqüência decrescente de acidez, segundo a posição da hidroxila.
	Dos hidróxidos aromáticos, merece destaque pela sua importância na indústria farmacêutica e alimentícia, ácido salicílico, um sólido cristalino que funde a 158ºC, pode-se obtê-lo através do processo de Kolbe dentro de uma faixa de temperatura que cobre o intervalo de 180 a 200ºC.
	Há ainda outro método de relativa importância, o processo Schimdt pelo qual se consegue obter a conversão total de fenol operando com gás carbônico entre 120º e 140ºC sob pressões de 4 a 7 atmosferas. A reação é conduzida em autoclaves, dotadas de agitadores e serpentinas. Dentro os produtos à base deste ácido, vale citar seu acetil derivado - a aspirina - já com necessários comentários largamente utilizados na medicina.
Preparação e reconhecimento da aspirina
	Material
	Reagentes
	-Balança;
-Beckers;
-Erlenmeyers;
-Filtro a vácuo;
-Pipeta;
-Termômetro.
	-Ácido salicílico seco;
-Anidrido acético;
-Ácido sulfúrico concentrado;
-Água destilada;
-Álcool etílico.
Método
	Colocar em Erlenmeyer de 250 ml, 10 g de ácido salicílico seco e adicionar 15 ml de anidrido acético, agitar bem até homogeneizar a mistura, quando se forma uma solução leitosa. Em seguida adicionar 15 gotas de ácido sulfúrico concentrado agitando com freqüência após cada adição. De início, o ácido sulfúrico com os demais reagentes forma uma solução amarelada que ao final de 15 gotas de ácido, a solução vai se precipitando e forma uma massa branca. Nesta altura a temperatura deverá estar entre 40º e 50ºC( termômetro). Em seguida adiciona-se 150 ml de água destilada e filtrar a vácuo.
Purificação
	A purificação do AAS é feita dissolvendo o sólido em cerca de 30 ml de álcool etílico com 75 ml de água destilada aquecida. Se o AAS não ficar totalmente dissolvido, aquecer a mistura para completar a dissolução. Deixar a solução límpida esfriar lentamente para precipitação dos cristais.
	Em seguida filtrar a vácuo. Secar em dessecador, o rendimento deve chegar aproximadamente a 13 gramas.
Questionário da aspirina
1- Quais os componentes básicos na produção do ácido acetil salicílico? E qual a sua constituição química?
2- Porque o ácido salicílico é o componente básico na preparação do AAS?
3- Por que a “Aspirina” é um medicamento básico para a produção de outros produtos?
4- Qual a finalidade do ácido sulfúrico na preparação da “Aspirina”?
5-Que tipo de reação se verifica neste processo?
6- No processo de separação do AAS, por que a temperatura deve ser manter até 50ºC?
7-Porque as gotas do ácido sulfúrico não podem ser adicionadas de uma única vez?
8-Poderíamos substituir o anidrido acético por outro reagente? Caso afirmativo justifique.
9-Cite as principais propriedades físicas da “Aspirina”.
10-Cite alguns sais derivados da “Aspirina”.
11- Citeoutro processo para a produção da “Aspirina”.
12- Por que a “Aspirina” não pode ser cristalizada por solvente de alto p.eb.?
13- Quais outros solventes podem ser empregados para recristalização da “Aspirina”?
14- Por que na purificação da “Aspirina” utiliza-se álcool e água destilada e quente?
15- Cite algumas aplicações da “Aspirina”.
16- Faça um breve relato na descoberta da “Aspirina”.
17- Cite outras aplicações do ácido salicílico.
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Reação de Cannizzaro
Àcido benzóico e álcool benzílico
Introdução
	Pela ação de bases, duas moléculas de aldeídos podem produzir uma de álcool e outra de ácido; é a reação de CANIZARRO, no qual a metade das moléculas de aldeído se oxida e a outra metade se reduz. É mais uma prova que os aldeídos são produtos intermediários entre álcoois e ácidos carboxiácidos.
Informações
	É sabido que a teoria atômica proposta por Dalton no século XVIII representou importante contribuição para a Química. Segundo essa idéia, muitos químicos passaram a considerar a matéria como constituída por minúsculas partículas que não poderiam subdividir-se. Isto é, que não poderiam ser cindidas sem que as propriedades intrínsecas da matéria fossem também destruídas
	A teoria dava resposta a algumas antigas questões. Explicativa, por exemplo, que quando duas substâncias se combinam, cada uma delas se combina com uma partícula da outra. Ou que a combinação se processa sempre em proporções definidas; tanto átomos de um com tantos átomos de outra.
	Era apenas uma hipótese ampliada, como todas as teorias, e ainda imperfeita. Uma das incongruências das novas idéias na síntese da água promovia se a reação de dois volumes de hidrogênio com um volume de oxigênio, mas o resultado não um volume de água, e sim dois. Por quê? Alguns viam nisso uma “prova” de que os átomos de hidrogênio e do oxigênio cindiam-se ao meio durante a reação
	A duplicação dos átomos é que explicaria exclusivamente o fato de resultar um volume duplo de água na reação. E, se os átomos cindiam-se sem alterar as propriedades básicas da matéria, então não eram átomos conforme o conceito de Dalton, uma contradição.
	No início do século XIX, alguns pesquisadores estavam empenhados em decifrar o enigma. Hoje parece simples de entender que em certas substâncias elementares como o oxigênio e o hidrogênio, os átomos agrupam-se aos pares para construir uma molécula de gás e que a molécula é formada por dois átomos conjugados.
	Naquela época, essa idéia não era de fácil formulação. Ainda hoje, os átomos são partículas invisíveis, e todo o conhecimento possível sobre sua natureza é comumente obtido através de hipótese e deduções levantadas ou confirmadas pela experimentação.
	A difícil tarefa de aprofundar e corrigir a teoria atômica desenvolveu-se em duas etapas: a primeira delas resultou das teorias e experiências de Amedeo Avogadro, gentil cientista que viveu obscuramente como professor de Química de um colégio italiano. Pouco relacionado no mundo científico, Avogadro não encontrou meios de divulgação apropriada para suas idéias.
	A segunda etapa coube a Cannizzaro que ampliou as teorias de Avogadro e as divulgou em combativas campanhas de propagação entre os liminares de seu tempo. Avogadro e Canizzarro são considerados por isso os dois maiores químicos italianos do século passado, autores de contribuições fundamentais ao processo da química em todo o mundo.
Inconformado na política
	O inconformismo era um traço essencial de Stanislao Cannizzaro. Seu pai, Mariano Cannizzaro, era um monarquista conservador que chegou a exercer cargo de chefe de polícia na Sicília. Nessa condição, promoveu feroz repressão aos revolucionários republicanos da Ilha no começo do século XIX. O prestígio de Mariano Cannizzaro era tal que uma de suas filhas era chamada de rainha na corte dos Bourbons. Stanislao, porém desenvolveu muito cedo uma concepção revolucionária e liberal, de conteúdo ideológico oposto às das idéias paternas. Ainda criança, conheceu Garibaldi e entre ambos nasceu forte admiração de Garibaldi que lhe concedeu a patente de guarda-marinha quando tinha apenas doze anos.
	Stanislao tinha nascido em Palermo a 13 de junho de 1826. Muito jovem, saiu de casa aos quinze anos e teve de optar por um dos três cursos universitários existentes em Palermo na época: medicina, letras ou direito. Preferiu a medicina que mais se aproximava de seu interesse espontâneo por ciências exatas. Durante três anos, Cannizzaro empenhou-se em pesquisa biológicas. Já com dezenove anos, tinha condições para apresentar um trabalho sobre o sistema nervoso num congresso científico italiano. Não era nada que valesse notoriedade, mas para um jovem daquela idade, a tese indicava promissoras perspectivas que chamaram atenção de Macedônio Melloni. Este havia alcançado prestígio e influência com suas pesquisas em torno das radiações infravermelhas. Por recomendação de Melloni, o químico Raffaello Píria concordou em aceitar Cannizzaro como assistente em seu laboratório de Pisa. Cannizzaro deu um relutante adeus a Palermo. Seu temperamento romântico e sua veia afetiva lhe permitiam desligar-se do amor à família e a terra natal. Estudava em Pisa, mas tirava férias regulares para matar a saudade dos familiares e participar da política siliana.
	Durante um período de férias, aderiu a um movimento de revolucionário local transitoriamente vitorioso e chegou a ser eleito membro da comunidade messiana, mas os monarquistas logo retornaram ao poder e Cannizzaro, julgado a revalia e condenado a morte, fugiu para Marselha e dali alcançou Paris.
	Forçado por tais circunstâncias a deixar sua vida de conspirador, Cannizzaro voltou a concentrar-se em seu outro interresse: a Química. No laboratório de Chevreul, associou-se a Cloetz para efetuar pesquisa na síntese da cianamida.
De volta ao progresso
	Em 1851, quando Cannizzaro tinha 25 anos, a situação política italiana evoluía numa direção liberal, Cannizzaro resolveu tentar uma volta “em etapas”. Seria temerário retornar à península onde sua condenação à morte ainda não fora suspensa. Mas havia possibilidade de uma reaproximação gradual.
	De fato, conseguiu uma nomeação para a cadeira de química do Colégio Real de Alexandria. Seu interesse apaixonado pela Ciência serviu para infundir nos alunos certos graus de entusiasmo pela matéria. Mas, frequentemente eles protestavam contra o exagero do mestre: Cannizzaro de vez em quando se perdia em intermináveis dissertações e, empolgado pelo assunto esquecia o limite de tempo da aula e não a encerrava antes do tempo previsto por seus alunos. Só quando a classe começava a bater o pé ruidosamente é que Cannizzaro se lembrava de encerrar a aula. Mas, de modo geral suas aulas e palestras eram animadas e interessantes. Em primeiro lugar por que Cannizzaro dominava completamente o assunto e em segundo, por sua habilidade na comunicação verbal. Durante um ciclo de palestras de divulgação para leigos, sua fama crescente saiu mais valorizada. As dissertações bem planejadas partiam a atenção da audiência. À medida que o assunto se tornava mais e mais complexo, Cannizzaro intercalava curiosidades anedóticas para não cansar os ouvintes.
	Em 1955 – com menos de 30 anos – nomeado professor de Química na Universidade de Gênova. Sua reputação crescia, a situação pessoal se estabilizava. Nessa época, cannizzaro parecia ter acertado a vida; casou com uma jovem inglesa, Harriet Whiteres, e durante alguns anos abandonou a vida pacata de professor e pai de família.
Um equívoco, no congresso
	Mas em 1860 reacenderam-se as chamas de sua convocação revolucionária. Quando soube que Garibaldi desembarcava em Marselha embarcou às pressas para a Sicília, na esperança de aderir ao movimento. Mas a companhia fulminante de Garibaldi dispensava seu concurso: Quando chegou a Palermo, Cannizzaro encontrou a Sicília libertada, seu único consolo foi o de rever a mãe e a irmã, das quais havia estado separado por mais de dez.
Reações dosAldeídos
	Os Aldeídos compõem um grupo funcional dentro da química Orgânica, cuja “marca registrada” é a presença da carbonila:
	A grande reatividade que apresenta deve-se ao caráter insaturado da carbonila, somado à diferença de eletronegatividade entre o carbono e o oxigênio. Este último é mais eletronegativo que o primeiro razão pela qual um elétron nas imediações de ambos a permanecer mais próximo do oxigênio. Consequentemente a carbonila apresenta uma estrutura de dipolo elétrico com o centro das cargas negativas próximo ao átomo de oxigênio e o centro das cargas positivas nas vizinhanças imediatas de átomo de carbono.
Reações de adição
	O caráter dipolar da carbonila explica por que a tendência à adição de substâncias polares (água, álcoois, amoníaco, etc.) é mais acentuada naquele grupo funcional que na ligação entre carbonos. A adição de água aos aldeídos dá-se à temperatura ambiente mesmo na ausência de catalisadores.
Em geral, os hidratos dos aldeídos são dificilmente insolúveis devido à sua instabilidade. Uma das exceções é o hidrato de cloral (tricloriacetaldeído).
	O ácido cianídrico adiciona-se aos aldeídos em presença de catalisadores básicos (como exemplo, amoníaco e aminas), com formação de cianidrina:
	As cianidinas são importantes como produtos intermediários em diversas sínteses. Entre outras aplicações são usados para a preparação de nitrilas insaturadas e de -hidroxiácidos.
	A adição de bissulfito de sódio (NaHSO3) ao grupo leva os produtos geralmente poucos solúveis e cristalizáveis:
	Isso permite sua filtração e posterior recuperação do aldeído original, purificado.
	Reações de adição ocorrem também como o amoníaco. Obtem-se assim aminoálcoois:
	Quando os aldeídos são substituídos a reação dos aldeídos com os álcoois leva a formação dos acetais:
	A reação se processa aquecendo-se a mistura de álcool e aldeído som sulfato de cobre (CuSO4) anidro, que retira a água à medida que ela se forma.
	Resultam então substâncias estáveis com odor agradável. Dos acetais os aldeídos podem ser novamente obtidos pó um conveniente tratamento térmico.
	A formação dos acetais represente um meio útil para proteger o grupo aldeídico.
	De fato, convertendo o aldeído em acetil por ação de um álcool, podem-se efetuar transformações na parte da molécula sem que ocorram reações secundárias indesejadas com o grupamento carbonílico.
	Diversas substâncias que contêm grupos – NH2 reagem com os aldeídos, dando lugar a produtos com vastas aplicações no laboratório. As reações que ocorrem catalisadas em geral por ácidos acompanhados de eliminação de água.
	Existe então a formação de uma dupla ligação entre o carbono e o nitrogênio.
	Alguns desses derivados nitrogenados são úteis para a caracterização dos aldeídos e para a sua separação quando misturados a outras substâncias. Os aldeídos condensam-se facilmente com substâncias que contêm grupos pelares insaturados, como, por exemplo:
	Nelas, ao grupo metilênico CH2, adjacente ao grupo funcional característico da molécula, é particularmente relativo, porque seus átomos apresentam maior mobilidade. Isso pode ser observado, por exemplo, no nitroetano, na metil-etil-cetona e no éster malônico:
	No éster malônico, a ativação do grupo metilênico é maior que nos outros exemplos. Isso se deve ao fato de estar ligado a dois grupos funcionais característicos. Nas reações de substituição de aldeídos com tais substâncias, utilizam-se tantos catalisadores ácidos como básicos.
Reação de Cannizzaro:
As bases fortes provocam sobre os aldeídos uma oxiredução que leva o nome de “Reação de Cannizzaro”. De duas moléculas de aldeídos obtém-se uma molécula de álcool e uma de ácido. A reação é particularmente singular para os aldeídos que não apresentam hidrogênio ligado ao átomo de carbono vizinho à carbonila. Como exemplo teremos:
Se existir hidrogênio no carbono vizinho a carbonila, o meio alcalino favorece a condensação aldólica: Aldol.
Duas moléculas de aldeídos 			 – hidroxi-aldeído
(ou cetonas) com H em 			 – hidroxi-cetona
	Esta reação mostra, por um lado a reatividade de H em  (da 2a molécula) e por outro lado, um significativo exemplo de adição nucleofílica à carbonila (da 1a molécula).
	Os aldeídos assim obtidos desidratam-se facilmente, dando aldeídos ,  insaturados (aldeído crotônico):
	Esta reação chama-se reação de crotonização.
	Tendo em prova de que os aldeídos são produtos intermediários entre álcoois e ácidos orgânicos a reação de Cannizzaro é uma reação de oxi-redução, o aldeído age como oxidante e como agente redutor.
	As reações de Cannizzaro são de pequena aplicação sintética porque a maioria dos aldeídos é agente redutore caro.
Oxidação dos aldeídos
	Os aldeídos podem ser oxidados a ácidos carboxílicos com grande facilidade.
	Como oxidantes, pode-se empregar o permanganato de potássio (KMnO4) em meio ácido ou agente mais fraco como o óxido de prata.
	A simplicidade com que se dá a oxidação dos aldeídos constitui a base de algumas determinações analíticas que servem para identificá-los.
Preparação
	Ácido benzóico e álcool benzílico.
	Reação de Cannizzaro.
	Material
	Reagentes
	-Balão de 250 ml;
-Beckers;
-Balança;
-Filtro a vácuo;
-Proveta;
-Termômetro.
	-Ácido clorídrico;
-Benzaldeído;
-Etanol;
-Hidróxido de potássio (sódio);
-Água destilada;
-Gelo.
Método
	Em um becker de 250 ml, colocar 27 g de hidróxido de potássio e dissolver em 25 ml de água destilada, deixando esfriar até esfriar até 20ºC (usar água gelada). Em seguida derramar a solução em um balão volumétrico de 250 ml, adicionar 29 ml de benzaldeído puro. Arrolhar o balão e agitar vagarosamente a mistura até formar uma emulsão espessa e deixar em repouso por 24 horas mantendo o balão arrolhado para completar a formação do benzoato. Após esse tempo, adicionar 105 ml de água destilada para dissolver o benzoato de potássio (ou sódio) formado. Preparar uma solução 1:1 de ácido clorídrico totalizando 260 ml e 100 g de gelo pisado e adicionar com agitação a solução aquosa de benzoato de potássio (sódio). Filtrar a vácuo o ácido benzóico precipitado lavando com água destilada.
Purificação
	O ácido benzóico obtido é recristalizado com água em ebulição (cerca de 250 ml). O rendimento do ácido benzóico é aproximadamente de 18 g o qual deve apresentar p.f. de 121ºC.
Reação de confirmação
	Em um tubo de ensaio, colocar o fragmento do ácido benzóico cobrindo a boca do tubo com papel de filtro preso por uma liga e aquecer com cuidado. A sublimação do ácido benzóico pode ser confirmada nas paredes superiores frias do tubo de ensaio. Identificar a reação no sublimado utilizando fita de papel de pH.
Questionário da reação de Cannizzaro
1- O que significa a reação de Cannizzaro?
2- Em que foi baseada esta reação?
3- Faça uma bibliografia sobre Cannizzaro.
4- Mostre a reação de Cannizzaro.
5- Qual a contribuição de Cannizzaro à química orgânica?
6- O que significa uma reação de Cannizzaro cruzada?
7- no experimento, qual a finalidade do repouso durante 24 horas?
8- Qual a finalidade da sublimação do ácido benzóico? E qual o seu pH?
9- Cite algumas aplicações do ácido benzóico.
10- Quais as condições necessárias para ocorrer a reação de Cannizzaro?
11- Qual a finalidade da base? E qual a influência da alcalinidade?
12- Por que filtramos o produto obtido?
13- Quando o rendimento não atinge seu peso, quais as falhas que podem ser detectadas?
14- Qual o composto intermediário da reação de Cannizzaro?
15- Como é feita a recristalização do ácido benzóico?
16- Por que se coloca a solução aquosa formada na mistura HCl concentrada com água destilada e gelo pisado?
17- Qual a finalidade da lavagem com água destilada durante a filtração?
18- Que são aldois?
19- O que é uma reação de crotonização?�
Resina Fenol Formol:
Baquelite
Introdução
	A baquelite é uma resina fenol formol também chamada de polímero com ligações cruzadas. As ligações entre as cadeias permitem a forma de uma estrutura tridimensional, de modo que os polímeros formados são materiais rígidos e completamente insolúveis.
Informações
	A baquelite cujo consumo total é considerável, é uma das primeiras resinas; sua fabricação foi industrializada na América (1909) pelo belga Back Cland.
	Na presença de catalisadores o fenol reage sobre o formol dando produtos sólidos ou líquidos que se transformam pela polimerização numa substância sólida. A baquelite, translúcida, dura, insolúvel, isolante, infusível, resistente a unidade e aos agentes químicos.
	Quando o polímero é obtido pela reação de dois monômeros com eliminação simultânea de uma substância mais simples (H2O, NH3 e etc.).
	O polímero fenol-formaldeído ou baquelite no seu primeiro estágio e predominante linear e tem massa relativamente baixa sendo conhecido como Novolac e é muito empregado em tintas vernizes e cola pra madeira. A reação, no entanto, pode prosseguir e gerar a baquelite que é um polímero tridimensional (termofixo). Sendo o mais antigo polímero sintético de uso industrial onde se presta muito bem à fabricação de objetos moldados.
	Em reações intermediárias, no processo de condensação, pode ocorrer livremente à temperatura elevada como os polímeros fundidos podem variar pelos pesos moleculares das moléculas reagentes.
	A condensação de fenol-formol na presença de um ácido (reação de Friedel-Craft) pode ser controlada de modo a produzir um material de baixo peso molecular no quais as unidades fenólicas são ligadas por grupos metileno.
	Quando o peso molecular é cerca de 1000, o material é solúvel e pode ser misturado com corantes, carga inerte e uma fonte de formaldeído, tal como o hexametileno-tetramina. Sob aquecimento, a mistura funde-se e é usada pra moldagem. Posterior aquecimento decompõe o hexametileno-tetramina em formaldeído e amoníaco.
	O formaldeído propicia a formação de ligações adicionais entre as cadeias e forma-se um produto termorrígido. Assim, o polímero final é uma rede tridimensional rígida, insolúvel e, em certos casos, também quebradiça.
	Um material termoplástico pode ser refundido várias vezes sem sofrer alterações, enquanto que um material termorrígido sofre uma mudança permanente (uma reação química) durante a fusão fornecendo, assim um sólido que não pode ser fundido.
	Certas partes de utensílios elétricos, interruptores e tomadas costumam ser feitos de resinas termorrígidas com ligações entre cadeias como a baquelite.
	Quando a condensação se processa entre o fenol e o formaldeído, obtem-se as resinas fenólicas – os mais antigos elementos da família dos plásticos. Apresenta boas propriedades físicas e químicas e baixo custo de produção.
	As resinas fenólicas apresentam uma química complexa. As duas reações mais importantes entre o fenol e o formaldeído podem ser reguladas com catalisadores especiais ou por controle de relação de massas entre os reagentes. As duas reações são hidroximetilação e a formação de ligações metilênicas.
	A primeira dessas reações pode ser controlada de modo a ser interrompida quando da formação de álcoois fenólicos. Em meio ácido e excesso de fenol gera-se álcool fenólico dissubstituído. Neste caso, a formação das ligações metilênicas é mais rápida, dando um polímero termoplástico – a “Novalac”.
	Quando se opera em meio alcalino e em presença de excesso de formaldeído, forma-se um produto trissubstituído, que, por aquecimento, se condensa até resultar uma resina termofixa. Chega-se a formação de resina chamada resite - aumentando-se gradativamente a temperatura através de estágios de condensação intermediários que correspondem a polímeros de cadeia cada vez amis ramificada.
	A policondensação pode ser interrompida em qualquer estágio por redução brusca de temperatura ou por neutralização do catalisador básico.
	Esta técnica é usada na produção de pó pra estampagem: a reação é interrompida no ponto em que o polímero (estrutura chamada reasol). O polímero obtido é reduzido a pó que submetido a aquecimento em prensa, passa de reasol a resite, permitindo produzir objetos infusíveis.
	As baquelites são as mais conhecidas substâncias termofixas desse grupo e foram as primeiras matérias plásticas fabricadas e, embora ainda estejam sendo suplantadas, ainda são muito usadas.
Preparação da resina
	Material
	Reagentes
	-Agitador elétrico magnético com termostato;
-Beckers;
-Condensador de refluxo;
-Erlenmeyer;
-Pipetas;
-Provetas.
	-Formaldeído;
-Fenol;
-Hidróxido de sódio 40%.
Método
	Em um erlenmeyer de 500 ml, colocar uma mistura de 27 ml de fenol (formalina), 50 mL de formaldeído e 4 ml de uma solução de hidróxido de sódio a 40%. Homogenizar bem até apresentar uma coloração turva.
	Em seguida prender o erlenmeyer a um condensador de refluxo sob um agitador elétrico magnético com termostato e refluxar suavemente durante um período de 60 a 75 minutos. No decorrer deste intervalo, a mistura adquire uma coloração avermelhada tornando-se cada vez mais viscosa, encontrando dificuldade de escapar da superfície do recipiente.
	Após cessar o aquecimento, derramar imediatamente a massa viscosa em um depósito de vidro comum adequado. Limpar imediatamente o erlenmeyer reacional com a mesma solução catalisadora (hidróxido de sódio a 40%) evitando assim a difícil remoção do produto endurecido que reveste o recipiente.
	Para completar a formação da resina que é no caso o seu 2º estágio, colocar o recipiente (conteúdo) em uma estufa de ar durante uma hora a 50ºC e durante 4 horas a 60º-75ºC.
	Quando o processo de cozimento estiver completo, obtem-se uma massa dura rósea da resina fenol-formol.
Questionário da resina fenol-formol (baquelita)
1- Que são polímeros? E copolímeros?
2- Como veio a baquelita e por que este nome?
3-Que é polímero tridimensional?
4- Mostre a reação de polimerização de baquelita.
5- Que é monômero?
6- Que tipo de polímero é a baquelita?
7- Qual a diferença entre a baquelita 1º e o 2º estágio para formação da baquelita?
8- Cite algumas aplicações da resina fenol-formol.
9- Que são polímeros termofixos ou termorrígidos?
10- Qual a função do NaOH a 40% na mistura fenol-formol? Poderíamos substituir o NaOH por ácido?
11- Qual a finalidade do refluxo na preparação da resina?
12- Por que se utiliza o aquecimento até a ebulição?
13- Qual a dificuldade de deixar em repouso por um certo tempo?
14- Qual a função do NaOH a 40% no final do experimento?
15- Como se completa a preparação da resina?
16- O fator temperatura é importante no processo de condensação?
17- No processo de condensação, quais as substâncias que podem ser liberadas?
18- Quais os principais empregos da Novalac?
19- O que significa Resol?
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Poliestireno
Isopor
Introdução
	O poliestireno é matéria-prima para a fabricação do isopor quando expandido a quente por meio de gases.
Informações
	O poliestireno é outro plástico de grande uso no mundo atual. Ele se presta para a produção de artigos moldados como pratos, copos, xícaras e etc.
	Ele é bastante transparente e bom isolante elétrico.
	O poliestireno é um polímero de adição. È um termoplástico incolor e transparente com um som tipicamente metálico quando deixado cair sobre uma superfície clara. Ele amolece a cerca de 90º a 95ºC enquanto que a 140ºC é um líquido móvel excelente para uso em moldagem por injeção. O poliestireno é um material bastante quebradiço e pode ser reforçado com borracha para aplicações mais severas.
	Suas excelentes propriedades elétricas incluem um fator potência muito baixa, alta constante dielétrica, alta resistividade volumétrica. Quimicamente é resistente aos ácidos fortes e aos álcoois e é insolúvel em hidrocarbonetos alifáticos,em ésteres, hidrocarbonetos aromáticos, álcoois superiores e hidrocarbonetos clorados.
	Diluído excelentes propriedades e combinada com sua elevada resistência ao calor é usada para fabricação de peças de rádio (ENASSIS), usados em locais quentes e em matérias de embalagens. Quanto a resistência ao calor não é importante, mas se requer uma elevada resistência a vibração. É usada na fabricação de escovas. O poliestireno é usado ainda para embalagens, caixas, jarros e cosméticos. Seu uso se estende a indústria farmacêutica. Grande número de artigos domésticos é fabricado com poliestireno (cabides, caixas transparentes de alto brilho, pentes)
	O poliestireno reforçado também é adequado para a fabricação de portas de geladeiras e outros. O poliestireno é encontrado em forma expansa que pode ser obtida de forma já indicada e pode ser moldado com vapor para obtenção de artigos leves com muitas aplicações, especialmente no campo da embalagem e isolamento térmico.
	Assim como o poliestireno é obtido a partir do etileno, o poliestireno nasce pela agregação das moléculas de estireno. A técnica mais difundida para a sua produção é a polimerização em suspensão. Neste, o estireno é bombeado para uma autoclave onde entra em contato com água e um agente dispersor destinado a auxiliar o espalhamento do monômero.
	Esse agente pode ser álcool polivinílico ou fosfato de cálcio e sua ação aliada à agitação mecânica causada por dispositivos resistentes no interior da autoclave provoca a dispersão do estireno líquido.
	A reação do estireno é fortemente exotérmica, mas ainda assim, ela possui um limiar de temperatura abaixo do qual não ocorre. A autoclave é então aquecida até atingir a temperatura mínima necessária e daí por diante a reação processa-se com desprendimento de grandes quantidades de calor. Ela inicia-se rápida e assim permanece até que 90% do estireno tenham sido convertidos em polímero.
	Esta é representada por minúsculas esferas que se formam no seio da massa líquida e que, por decantação vão alojar-se no fundo da autoclave e ali são recolhidas e conduzidas a um recipiente de lavagem, onde enfrentam um banho de água pura para a remoção de resíduos do disfergentes.
	Após a filtração e secagem, as “gotas” do polímero são remetidas a uma extrusão que as reduz a grânulos mais ou menos uniformes. Em seguida, estes grânulos são transportados para o solo de estocagem após ensacados são finalmente guardados.
	O resfriamento da massa reagente é o primeiro dos problemas associados à produção do poliestireno. De fato, a medida que a reação tem seqüência na autoclave, a viscosidade da massa cresce, aumentando consequentemente a dificuldade em se retirar dali o calor. A remoção desta energia é feita com o auxílio de camisas de resfriamento que envolve a autoclave.
	Outro problema diz respeito à formação de um polímero contendo número excessivo de moléculas do monômero, como resultado da diminuição progressiva da velocidade de reação. Esse produto apresenta pontos médios de amolecimento e de retração a temperaturas mais baixas. O sistema de polimerização em suspensão é o preferido porque permite um resfriamento mais eficiente. A água presente na autoclave serve como veículo para a condução de calor liberado durante a reação eliminando o perigo de eventual aquecimento. Isto se reflete sobre o produto que, assim apresenta bastante uniformidade quanto as suas propriedades físicas e químicas.
	Outros métodos menos utilizados de produção de poliestireno dizem respeito a obtenção de polímeros de características especiais. O poliestireno isotático (cujas cadeias são regulares), por exemplo, é obtido pela síntese de Ziegler-Natta; e o poliestireno atático (de cadeias irregulares) resulta do estireno polimerizado catiônicamente, obtido numa reação iniciada pelos ácidos de Lewis. O esquema deste último processo é o seguinte:
	O poliestireno, sendo uma substância termoplástica amolece quando é aquecido, endurecendo quando resfriado. É, pois, um material especialmente adequado à moldagem – um processo industrial relativamente simples. O enorme uso que dele se faz, atualmente, é justificado pelo seu baixo custo, facilidade de processamento e por suas propriedades físicas (isolamento térmico e resistência mecânica, principalmente); este conjunto de características qualifica-o para uns cem números de aplicações.
	Uma delas é servir como isolante térmico no revestimento de câmaras frigoríficas.
	O poliestireno encontra emprego também no campo dos trabalhos elétricos, como por exemplo, na cobertura frontal dos instrumentos de medição e dos receptores de televisão. No âmbito doméstico, serve para a construção de placas poli - crônicas usadas no revestimento de paredes.
	Um campo mais recente de aplicação é sob a forma empolada, conhecida sob o nome de “espuma de poliestireno” (ou simplesmente “espuma”). Sob tal forma, presta-se, ainda, como isolante térmico.
	O terceiro polímero importante - PVC – é um material de grande resistência tanto químico quanto mecânico, obtido pela polimerização do cloreto de vinila. Este último, por sua vez, é o resultado da combinação de ácido clorídrico e acetileno. A reação de polimerização é provocada em reatores à temperatura de 180ºC e sob pressão ligeiramente atmosférica. O catalisador utilizado na reação é o cloreto de mercúrio tendo como suporte o carvão ativo. Por suas qualidades o PVC é empregado na fabricação de tubulações, na qual substitui, vantajosamente, os canos metálicos e como revestimento de cabos elétricos.
	O isopor é de grande utilidade no dia-a-dia tendo como aplicações no campo de isolamento térmico, na construção civil e campestre, paredes e tetos de fabricação, embalagens em geral e etc.
	
Preparação do poliestireno expanso (Isopor)
	Material
	Reagentes
	-Becker de 50 ml;
-Placa aquecedora;
-Becker de 1000 ml;
-Peneira;
-Suporte de metal para pressão;
-Erlenmeyer.
	-Poliestireno;
-Éter de petróleo;
-Acetato de sódio.
Método
	Colocar uma porção de poliestireno (cerca de 10g) em um elernmeyer de 100 ml e adicionar 20 ml de éter de petróleo. Deixar em repouso por 45 minutos. Em seguida, escorrer em uma peneira e deixar evaporar todo o éter. Após colocar o poliestireno umedecido em um Becker de 1000 ml que contenha água em ebulição e pressionar até completar o inchamento total. Retirar o modado de isopor formado. Repetir o processo utilizando o acetato de sódio.
Questionário do poliestireno (isopor)
1- Mostre a reação de obtenção de monômero esterino.
2- Mostre a reação de polimerização do poliestireno.
3- Faça um resumo do estireno e seu polímero.
4- Como se faz a pré-expansão de poliestireno e quais seus efeitos?
5- Que tipo de polímero é o poliestireno?
6- Quais as características físicas mais importantes de poliestireno?
7- Quais as propriedades físicas do poliestireno?
8- Cite os principais agentes na preparação do poliestireno.
9- Cite alguns gaseificadores do poliestireno.
10- Quais as principais aplicações do poliestireno?
11- Qual a finalidade do éter de petróleo na preparação do isopor?
12- Por que devemos deixar o poliestireno umedecido por um período de 45 minutos?
13- Qual a finalidade da água em ebulição?
14- Qual a finalidade da pressão?
15- Poderia ser usado acetato de sódio no lugar do éter de petróleo? Justifique.
16- Quais as principais aplicações do isopor?
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Éter Etílico 
Introdução
	Um dos processos mais empregados na obtenção do éter etílico ou etóxietano é através da desidratação do álcool com a ação catalítica do ácido sulfúrico que atua como desidratante. Esta mistura deve ser feita vagarosamente com muita agitação para evitar uma oxidação, podendo assim produzir reações subseqüentes.
	
Informações
	Dentre de todos os éteres, o éter etílico, mais conhecido com éter é o mais importante. Esse é o éter que adquirimos nas farmácias. Além de ser muito volátil e inflamável.Seus vapores são mais pesados que o ar, tendendo a se acomodar sobre as superfícies, constituindo um perigo potencial de incêndio. Como os demais éteres forma peróxidos pouco voláteis por exposição prolongada do ar. Estes peróxidos são muitos explosivos e se concentram durante as destilações de éteres; tais operações, portanto, devem ser conduzidas com cuidados especiais. Para prevenir a formação desses produtos perigosos, o éter etílico é misturado a um pouco d’água ou óxido de amileno. Nos EUA ele é vendido habitualmente em recipientes especiais, o éter metílico absoluto comercial (isento de álcool e água) possui cerca de 0,05 ppm de ditiocarbonato de sódio (CH2 -CH2)2NCS2-Na+, como aditivo antioxidante.
	O éter etílico foi um dos anestésicos mais comumente usados para cirurgias prolongadas.
	Este e outros éteres, e substâncias pertencentes a outras famílias de compostos, tais como clorofórmico, etileno ou ciclopropano, têm atividades fisiológicas como anestésicos por inalação não tendo ação química (são excretadas sem sofrer alterações químicas) agindo através de interações que alteram as propriedades dos lipóides (substâncias gordurosas) dos tecidos nervosos que neles se dissolvem. A atividade como anestésico desse tipo de composto está relacionada à razão entre as solubilidades respectivas com óleo e água.
	O uso prático de técnicas de anestesia por inalação começou por volta de 1850. Já em 1799, Humphry David descobriu as propriedades anestésicas do óxido nitroso (gás hilariante). Em dezembro de 1844, Horace Well, um dentista do estado de Connecticut, no EUA, presenciou uma demonstração conduzida por Dalton sobre os efeitos do óxido nitroso. No dia seguinte, ele próprio deve um dente extraído sob efeito do gás. A operação foi um sucesso e o gás hilariante foi introduzido na prática geral da odontologia.
	Nos idos de 1840, Charles W. Jackson, um químico de Boston – EUA ficou inconsciente pela inalação do éter etílico e independentemente de Well, concebeu a idéia de utilizá-lo como anestésico. Em setembro de 1846, um dentista de Boston, W.G.T. Morton, por sugestão de Jackson usou o éter como anestésico com pleno sucesso. E o termo anestésia (grego, insensibilidade), foi sugerido a Morton por O. W. Helmos. Um pouco mais tarde, J.C. Warrem introduziu o uso de éter na cirurgia geral no Hospital Geral de Massachussets. Em 1842, W.C.Long fizeram o mesmo em Jefferson, estado da Geórgia, mas não publicou seus resultados.
	No início do século XIX, eram comuns na Inglaterra as chamadas “Festas do Clorofórmio”, nas quais os convidados sentavam-no até cair no chão, Simpson foi o primeiro médico a usá-lo para fins cirúrgicos, em 1874.
	A rainha Vitória foi anestesiada com clorofórmio durante o nascimento de seus filhos. 
	Atualmente, não se utiliza mais clorofórmio com o anestésico porque está aprovado que causa danos profundos e irreparáveis ao fígado. 
	Outro anestésico poderoso, o ciclopropano, foi introduzido em 1954 no Hospital Geral de Wicsonsim. Este composto é administrado por inalação e leva a inconsciência em segundo. Modernamente, tanto o éter quanto o ciclopropano são evitados por causa de suas propriedades inflamáveis, sendo preferidos os éteres halogenados, tais como 2,2 dicloro – 1,1 – difluoro – etil. metil-éter que não são inflamáveis e nem explosivos nas concentrações usadas habitualmente para anestesia.
	Os PE dos éteres aproximam-se aos dos hidrocarbonetos de mesma massa molecular e de mesma geometria, o que indica que as forças de associação de suas moléculas, em estados líquidos, são praticamente desprezíveis.
	A inércia química dos éteres a temperaturas moderadas aliada as características químicas dos éteres alquímicos saturados, leva-se a um largo empreço na constituição de meios onde processa reações.
	Os compostos orgânicos de Magnésio conhecidos como reagentes de Grignard, provavelmente são os mais utilizados para síntese orgânica. Eles são preparados geralmente em soluções de éter. Todavia, o principal uso que encontra o éter é como solvente, pela sua elevada capacidade de dissolver substâncias orgânicas. Por outro lado, os reagentes mais adequados para atacar os éteres são os hidrácidos halogenados concentrados. Em particular destaca-se o ácido iodidrino.
	Quando o éter metil-propílico é atacado por este ácido ocorre uma cisão em sua molécula dando álcool propílico e iodeto de metila. Entretanto, se o ácido comparece em excesso, o álcool propílico transforma-se, por sua vez, em iodeto de propila. As reações são:
CH3-O-CH2-CH2-CH3 + HI ( CH3-CH2-CH2-OH + CH3-I
Éter-metil propílico ácido álcool iodeto de 
 iodrico propílico metila
	Na química orgânica muito freqüentemente os produtos de uma reação provocam outras. Em conseqüência, em alguns casos são necessárias técnicas especiais para a verificação dos produtos intermediários.
	O éter etílico é um líquido leve, incolor e bastante volátil. Ferve a 35° C e por isso é perigoso já que seus vapores são facilmente inflamáveis além de formar misturas explosivas com o ar. Por outro lado , é justamente a sua velocidade que torna este éter adequado ao uso como anestésico.
	Embora a ação anestésica seja atribuída a muitos éteres, em particular aqueles que contêm números pequenos de átomos de carbono na molécula, entretanto apenas dois deles são empregados para este fim.
Preparação do éter etílico
	Material
	Reagentes
	-Balão volumétrico de 500 ml;
-Funil de separação;
-Condensador de Libieg (longo);
-Kitassato;
-Termômetro;
-Tubo de vidro;
-Suporte;
-Tela de amianto;
-Bico de Bunsen;
-Rolhas de furos;
-Tubo de borracha.
	-Ácido sulfúrico concentrado;
-Álcool etílico.
Método
	Em um balão de destilação de 500 ml equipar com uma rolha de dois furos introduzindo um termômetro e um funil de separação respectivamente desde que, o termômetro fique a um centímetro do funil, aumentando assim a haste de funil de separação através de um tubo de vidro. A conexão pode ser feita (vidro a vidro) com um tubo de borracha de pressão. No tubo lateral do balão de destilação através de uma rolha de cortiça na extremidade superior adaptar um condensador longo ou um condensador de camisa dupla; a extremidade inferior de este passar através de um adaptador para o kitassato no tubo de borracha comprido que vá até abaixo do nível de borracha, de modo que qualquer éter que não condense não possa retornar as vizinhanças da chamas. Certifique-se de que a torneira do funil de separação está bem lubrificada e que todas as juntas estão bem ajustadas.
	Após toda atenção coloque 18,5 ml de ácido sulfúrico concentrado, assegurando assim a homogeneidade da mistura evitando sua oxidação.
	Em seguida remonte a parelhagem e veja se as extremidades do funil de separação e o termômetro estão abaixo da superfície do líquido. Coloque 37,5 ml de álcool etílico retificado no funil de separação. Aqueça a mistura contida no balão sobre a tela de amianto até que o termômetro registre a temperatura de 140°C, adicione o álcool na mesma velocidade que o líquido destila.
	A temperatura deve ser mantida constante 140° C até que complete toda a adição do álcool. Este processo tem a durabilidade de 50 minutos. Continue o aquecimento por mais alguns minutos (temperatura de 140° a 145° C). Depois apague a chama do balão e identifique o éter obtido.
Questionário do éter etílico
1- Qual a finalidade do ácido sulfúrico na obtenção do éter etílico?
2- Mostre a reação de obtenção de éter etílico.
3- Por que não devemos deixar que a temperatura não ultrapasse dos 145ºC?
4- Explique por que o éter etílico é chamado de éter sulfúrico.
5- Por que na obtenção do éter etílico é aconselhável usar condensador de camisa dupla?
6- Comente sobre as propriedades físicas do éter etílico.
7- Quais os cuidados que deve-se tomar na preparação do éter etílico?
8- Cite os principais empregosdo éter etílico.
9- Qual o principal emprego do éter etílico.
10- Quais os aditivos colocados no éter etílico comercial para evitar formação de produtos perigosos?
11- Por que os éteres são comparados a anidridos dos álcoois?
12- O que ocorre com o álcool se adicionarmos o ácido sulfúrico concentrado rapidamente?
13- Por que se deve recolher o éter em um recipiente mergulhado em gelo?
14- Em que consiste a síntese de Williamson?
15- Como se pode reconhecer o éter obtido nessa prática?
16- Quanto ao processo de obtenção, qual a diferença entre o éter etílico e o éter de petróleo? Qual a diferença no emprego de ambos?
17- Por que após toda a adição do álcool etílico deve-se continuar o aquecimento por mais alguns minutos?
18- Por que o éter etílico se torna adequado como anestésico?
19- O que ocorre quando o éter metil propílico é atacada com o ácido iodridico.
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Saponificação
Sabões
Introdução
	A finalidade da preparação do sabão que é composto de molécula que contêm grandes cadeias hidrocarbônicas, ou seja, o glicérido que reage com a base alcalina, é produzir glicerina e sais de ácidos graxos superiores.
	Glicérido + base( glicerina + sabão
Informações
	Sabões são sais de sódio, de potássio, de cálcio, de chumbo etc. Comumente são uma mistura de ácidos graxos especialmente ácidos palmíticos esteáricos e oleco.
	O ácido oleco C17H33-COOH é insaturado e a dupla ligação se situa entre o carbono 9 e 10.
	Os glicerídeos representam os óleos e as gorduras naturais, nas gorduras predominam ésteres de glicerina + ácido graxo saturado (ácido palmítico) que é o C15H31–COOH. Nos óleos predominam ésteres de glicerina mais ácidos graxos insaturados (ácido oléico).
	Os ácidos graxos possuem mais de 10 carbonos na cadeia, sendo de cadeia normal podendo ter ou não dupla ligação. Vejamos:
		
(gordura)				(óleo)
Tripalmitato de glicerina Trioleato de glicerila
 (Trileina)
	Os ácidos saturados obedecem a fórmula CnH2n – O2 e os insaturados (uma dupla) a fórmula C2H2n – 2 O2.. Muitas vezes há interesse industrial em transformar um óleo numa gordura. Para isso basta efetuar uma hidrogenação catalítica (H2/Ni). A margarina é um produto da hidrogenação de óleos vegetais.
Gorduras – Toucinho, Sebo, Manteiga, Gordura de Coco, etc.
Óleos – Óleos de amendoim, Óleo de oliva, Óleo de rícino, Óleo de linhaça, etc.
	O sabão comum é constituído de sais de sódio ou de potássio e de ácidos graxos. O hidróxido de sódio (NaOH) forma sabões duros, já o hidróxido de potássio (KOH) forma sabões moles ou mesmo líquidos. A mistura de ambos dá as consistências intermediárias.
	O sabão pode variar segundo a composição e segundo o método de fabricação. Se fabricado a partir do azeite, tem-se o sabão de Marselha, pode adicionar-lhe álcool para tornar transparente, por batimento pode encorporar-se e dar-lhe a propriedade de glutuar.
	O sabão tem a propriedade de reduzir a tensão superficial da água tornando mais fácil o molhamento de muitas superfícies. Cada gordura possui o seu índice de saponificação próprio, que deve ser observado rigorosamente, a fim de evitar o excesso de soda, o que é muito prejudicial.
	A saponificação trata-se da reação dos glicéridos com (NaOH e KOH). Esta reação é utilizada em obtenção de sabão comum.
Índice de saponificação
	É o número de miligrama de hidróxido de sódio ou potássio, necessário para se saponificar completamente um grama de gordura, a quente, usando fenolftaleína como indicador. Esse índice dá idéia da massa molecular média dos ácidos presentes.
	Os mais variados tipos de sabão são obtidos partindo do sabão comum. Adicionam-se areia, carbonato de sódio e outros anti-sépticos para sabões medicinais. Os sabões em pó são misturando sabão com excipiente ou detergentes alcalinos (silicato de sódio, carbonato de sódio) e um agente emulsificante (pirofosfato tetrassódico).
	A mistura quente é rica por aspersão. Normalmente o índice de saponificação oscila em torno de 200 (I.S).
Manteiga------------------------------210-230;
Óleo de algodão--------------------190-200;
Toucinho------------------------------190-200.
Vejamos como se calcula o I.S:
Triestearina---------------------------------PM = 890
KOH-------------------------------------------PM = 56
Em 890 g------------------------------------56000 mg x 3
1g----------------------------------------------I.S
IS = 56000 x 3 / 890 = 188,7 mg de KOH/g de triestearina
	Quanto maior for o peso molecular de glicérico maior será o índice de saponificação.
	A ação do sabão é que a molécula possui uma parte apolar que é capaz de “espetar” num líquido, e possui uma extremidade polar que é capaz de se dissolver na água.
	A sujeira empregada no tecido é geralmente um lipídeo se este é insolúvel na água. Entretanto, a água é polar e a gordura apolar.
Exemplo:
 Palmitato de sódio (sabão)
Vejamos o comportamento:
	Quando se coloca sabão, os quais são moléculas “alfinetes” espetam impregnações gordurosas ficando com a parte [-COO–] em contato com água.
Preparação de sabão
	Material
	Reagentes
	-Balão de fundo redondo;
-Condensador de refluxo;
-Balão de destilação;
-Becker;
-Bastão de vidro;
-Tubos de ensaio;
-Tela de amianto;
-Tripé de ferro.
	-Gordura;
-Hidróxido de sódio ou potássio;
-Álcool etílico;
-Ácido clorídrico;
-Cloreto de cálcio;
-Sulfato de cobre II;
-Sulfato de magnésio;
-Cloreto de sódio.
Método I
	Pesar 21 g de gordura (banha, sebo, estearina, etc.) em um copo de Becker aquecendo brandamente até sua fusão. Em seguida, adicionar em pequenas porções 3 g de hidróxido de sódio já dissolvidos em 4 ml de água (em solução), sempre agitando com o bastão de vidro e esperando que termine a reação de cada porção para juntar novamente, tendo cuidado que pode espirrar. Após toda a adição da solução de hidróxido de sódio, continuar o aquecimento por mais 5 ou 10 minutos se necessário, apagar o fogo, deixar esfriar o sabão formado e retirá-lo do becker.
Identificação do sabão
Colocar 2 gramas de sabão num de Becker com 100 ml de água e levar à ebulição até dissolvê-lo. Esfriar a solução.
Colocar 10 ml da solução do sabão em tubo de ensaio e adicionar com agitação 2 ml de uma solução de cloreto de cálcio a 10 %. Observar, anotar e comentar.
Colocar 5 ml da solução aquosa do sabão em um tubo de ensaio e juntar 1 ml de ácido clorídrico diluído. Observar a separação dos ácidos graxos. Anotar e comentar.
Colocar 5 ml da solução aquosa do sabão em um tubo de ensaio e juntar 1 ml de solução de sulfato de cobre. Observar a precipitação do sabão de cobre. Anotar e comentar.
Colocar 5 ml da solução aquosa do sabão em um tubo de ensaio e juntar 1 ml de solução de sulfato de magnésio. Observar a precipitação do sabão de magnésio. Anotar e comentar.
Colocar 5 ml da solução aquosa do sabão num Becker e adicionar 5 gramas de cloreto de sódio. Observar a separação de um sabão coagulado. Anotar e comentar.
Colocar 5 ml da solução aquosa do sabão em um tubo de ensaio, ou igual volume de água da torneira. Agitar bem, observar e comentar.
Colocar 5 ml da solução aquosa do sabão em um tubo de ensaio e agitar durante 2 minutos. Deixar em repouso e observar quanto tempo leva o desaparecimento da espuma. Anotar e comentar.
Método II
	Em um balão de fundo chato de 250 ml, colocar 28 g de qualquer gordura (óleo de coco, sebo, banha, etc.), mais 4 g de hidróxido de sódio ou potássio e 40 ml de álcool etílico, em seguida prenda um condensador de refluxo e ferva durante 30 minutos. Destile a mistura reacional e recupere o álcool, deixar esfriar o sabão e comprovar lavando as mãos. Após dissolver o restante do sabão e identificar suas propriedades, conforme o método I.
Questionário de saponificação1- Que são sabões? Explique.
2- O que representam os glicéridos? E o que predominam nestas representações?
3- Como é obtida a margarina?
4- Que é saponificação?
5- Por que o sabão comum tem reação alcalina?
6- Que é sabão duro e sabão mole?
7- O que é sabão Marselha?
8- Por que os sabões são denominados “sais de ácidos graxos”?
9- Como se obtém o sabão em pó?
10- Por que devemos observar bem o índice de saponificação?
11- Que é índice de saponificação?
12- Por que é imprópria para lavagem de roupas a água que contem sais de cálcio e magnésio?
13- Qual a função do álcool etílico quando utiliza-se na fabricação de sabões?
14- Explique como o sabão comum elimina a sujeira.
15- Que são ácidos graxos? Exemplifique.
16- Como se recuperam o álcool etílico quando utilizado em preparação de sabões? 
17- Dê exemplo de óleos e gorduras na fabricação de sabão.
18- Que acontece com o sabão se não observar cuidadosamente o índice da saponificação?
19- Mostre a reação tripalmitato de glicerina com o hidróxido de potássio dando o nome do sabão formado.
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Esterificação
Introdução
	Os ésteres podem ser conseguidos aquecendo-se em refluxo um ácido orgânico em presença de álcool ou fenol, necessitando da presença de uma pequena quantidade de ácido mineral. A reação que se processa é reversível. Vejamos:
Informações
	Na esterificação, o equilíbrio da reação é atingido muito lentamente, se ela é processada sem que sejam tomadas as providências adicionais, tais cuidados referem-se à utilização de catalisadores como ácido clorídrico e ácido sulfúrico.
	Sua presença é necessária em quantidade muito pequena; mas eles conseguem fazer com que em uma reação que normalmente consumiria vários dias pra entrar em equilíbrio, chegue ao seu término em poucas horas.
	A velocidade com que se verifica a reação depende da natureza dos reagentes envolvidos.
	Quanto mais complexa é a estrutura do ácido carboxílico, mais lentamente ele reage, por outro lado, os álcoois primários reagem mais rapidamente que os secundários e estes mais que os terciários.
	A reatividade dos álcoois primários deve-se ao auxílio do isótopo 18 do oxigênio (radiativo).
	Os ésteres em geral, são líquidos, exceto os de alta massa molecular que são sólidos. Praticamente insolúveis na água, são solúveis no etanol e éter etílico. Embora possuam massas moleculares superiores às dos ácidos de que derivam, apresentem pontos de ebulição inferiores. Isto se deve ao fato de que neles não existe a ponte de hidrogênio que une entre si as moléculas dos ácidos. Os ésteres sólidos fundem a temperaturas inferiores as dos ácidos correspondentes; são mais solúveis nos solventes orgânicos que seus companheiros de grupo de massa molecular mais baixa.
	Os ésteres entram na composição de um grande número de substâncias naturais como a cera de abelhas e óleos e gorduras vegetais. Os odores de muitas frutas são derivados a tais substâncias e por essa razão elas constituem matéria-prima para a indústria de perfumes e cosméticos. É ainda com os ésteres que se fabricam os vernizes e os acrílicos.
	Os ésteres têm odor agradável. Os perfumes de muitas flores, assim como o de certas essências artificiais derivam de uma mistura de ésteres voláteis.
	O formiato de etila é utilizado na preparação de essências artificiais, como o da framboesa e da groselha. O acetato de metila assim como muitos outros ésteres derivados do ácido acético é de grande importância fundamental na indústria química. Eles servem como solvente de vernizes e matérias plásticas. O acetato de etila é encontrado no óleo de banana e o acetato de octila é encontrado na essência da laranja.
	As produções dos ésteres ocupam lugar de honra na indústria química os ftalatos que são derivados dos ácidos ftálicos. 
	Encontra-se em aplicações de diversos setores como o têxtil, o das resinas sintéticas, vernizes e revestimentos plásticos.
	Os ftalatos podem ser empregados como plastificantes servindo para tornar mais flexíveis certos polímeros que de outra forma resultariam demasiado frágeis.
	Eles podem cumprir tais funções de duas formas diferentes: Ligando-se quimicamente as cadeias dos polímeros (plastificação interna); ou interpondo-se entre elas, funcionando como plastificante externo.
	Os ftalatos mais importantes são os de propila, butila, isobutila, alila, hexila e octila.
	No campo das fibras sintéticas são importantes os ésteres de ácidos tereftálico, o isômero do ácido ftálico no qual uma carboxila se encontra em posição para em relação a outra:
	Importante grupo de matérias plásticas é obtido a partir dos ésteres dos ácidos acrílico e metacrílico.
			
	Estes ésteres polimerizam dando as resinas acrílicas: O plexiglas e a lucite, por exemplo, resultam da polimerização do metilmezacrilato. Os ésteres dos ácidos acrílicos são usados também na preparação de fibras têxteis artificiais. 
	Não é só com os ácidos carboxílicos que se obtêm ésteres. Eles também podem ser conseguidos a partir dos ácidos inorgânicos através de reações com os álcoois.
	Para pesquisar boratos, evapora-se a solução acética até a secura e em uma cápsula adiciona-se ao resíduo metanol ou etanol mais ácido sulfúrico, e aquecesse a mistura para ocorrer a formação de borato de metila ou borato de etila volátil.
	a)H3BO3 + 3 CH3–OH ( (CH3)3BO3 + 3 H2O
	b)H3BO3 + 3 CH3CH2–OH( (C2H5)3BO3 + 3 H2O
	O desprendimento destes compostos pode ser reconhecido por serem inflamáveis e suas chamas apresentam coloração verde e amarela respectivamente.
Reações de esterificação
	Material
	Reagentes
	-Bico de Busen;
-Tripé de ferro;
-Tela de amianto;
-Suporte pinça;
-Erlenmeyer;
-Tubos de ensaio;
-Cápsula de porcelana;
-Refrigerador;
-Pérolas de vidro;
-Mangueiras.
	-Álcool etílico;
-Álcool metílico;
-Ácido acético;
-Ácido sulfúrico;
-Ácido bórico.
Método I – acetato de etila
	Em um Erlenmeyer de 250 ml, colocar 20 ml de álcool etílico e 5 ml de ácido acético e juntar com agitação 2,5 ml de ácido sulfúrico concentrado ao qual atua como desidratante.
	Em seguida, colocar 2 pérolas de vidro para evitar que a ebulição seja brusca. Adaptar o condensador de refluxo e aquecer até a ebulição durante 30 minutos completando a formação do acetato de etila.
	O sistema de aquecimento com refluxo é sempre utilizando para substâncias voláteis inflamáveis, ou seja, o refluxo evita perda de reagentes. 	
	Após o tempo, cessar o aquecimento e despejar 1 ml da solução obtida em um copo de Becker com 100 ml de água, para identificar pelo odor característico o composto formado.
Método II - borato de etila
	Em um tubo de ensaio, colocar 1 a 2 gramas de ácido bórico e juntar 5 ml de álcool etílico e mais 0.5 ml de ácido sulfúrico concentrado, tendo cuidado porque o desidratante pode acarretar uma reação brusca. Em seguida, aquecer a mistura cuidadosamente até a ebulição, deixando que se desprendam vapores pela boca do tubo de ensaio e inflamando os vapores com cuidado, identificando a formação do borato de etila através da coloração da chama.
Questionário da esterificação
1- Qual a finalidade do experimento?
2- Em que se fundamenta a reação de esterificação?
3- Qual a condição da esterificação se processar em poucas horas?
4- Por que os álcoois primários reagem mais rapidamente no processo de esterificação? 
5- Escreva a equação da reação entre o ácido acético e o álcool etílico.
6- Por que é feito o refluxo do aquecimento do álcool acético, álcool etílico e ácido sulfúrico?
7- Em geral como se comportam os ésteres?
8- A que se deve a composição dos ésteres?
9- Qual a finalidade do ácido sulfúrico nesta esterificação?
10- Qual o lugar de honra dos ésteres na indústria química?
11- Quais os tipos de ácidos que formam ésteres?
12- Por que se coloca excesso de álcool etílico no aquecimentoa refluxo?
13- Qual a função das pérolas de vidro colocadas no aquecimento a refluxo?
14- Como identificamos neste experimento a formação do borato de etila?
15- Escreva a equação da reação entre ácido bórico e álcool etílico.
16- Como identificamos neste experimento a formação do acetato de etila? E quais suas principais aplicações?
17- Quais os tipos de resinas formadas dos ácidos ésteres derivados do ácido acrílico e meta-acrílico? Exemplifique.
18- Como se comporta a velocidade nas reações de esterificação?
19- Cite algumas propriedades físicas dos ésteres.
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Cetonas
Introdução
	As cetonas são compostos orgânicos que apresentam, na molécula o radical funcional carbonila. A acetona é uma cetona comum que também tem como nomenclatura dimetilcetona ou propanona. É um líquido de ponto de ebulição 56ºC, inflamável, de cheiro agradável, solúvel em água e nos solventes orgânicos comuns.
	A acetona pode ser preparada através da destilação seca da madeira, como também pela decomposição térmica do acetato de cálcio (processos obsoletos). A fermentação especial de açucares também pode produzir acetona só que este processo é pouco usado.
	O processo petroquímico produz simultaneamente fenol e acetona através da oxidação do cumeno (isopropil benzeno).
Informações
	A acetona é o mais importante termo do grupo funcional cetona. A mais ou menos 40 anos atrás, os principais métodos de produção industrial da acetona eram: pela destilação seca do acetato de cálcio (já citado), pela decomposição catalítica do ácido acético e pela fermentação acetobutílica de líquidos açucarados, por ação de determinados organismos. Hoje, a acetona é obtida em largas quantidades quase que exclusivamente a partir do propeno, com a formação intermediária do álcool isopropílico.
	A obtenção da acetona via álcool isopropílico é um processo muito interessante sob o ponto de vista industrial, uma vez que pode ser aplicado mesmo quando o propeno se apresenta sob a forma da mistura com o propano. A mistura é obtida em grande quantidade como subproduto da indústria do petróleo. A eficiência do método é boa somente enquanto a contribuição do propeno na mistura é superior a 30-40% em volume. Aumentando a porcentagem do propano, o método não se torna econômico.
	Vejamos o processo com detalhes. De início o propeno líquido entra em contato com o ácido sulfúrico concentrado à 80%, o que é feito no interior de um reator.
	As condições da reação são mantidas em torno de 40ºC e 20 atmosferas de pressão. Do fundo do reator, a solução de sulfato de isopropila passa para um recipiente de hidrólise. A ação da água ocasiona então a decomposição do sulfato de isopropila, com formação do álcool isopropílico e regeneração do ácido sulfúrico, que fica diluído na água.
	O propano eventualmente introduzido no reator passa, juntamente com o propeno que não reagiu, do topo do reator para um recipiente de separação. Depois, o propeno é reciclado e o propano eliminado do processo.
	Os produtos da hidrólise são bombeados para uma coluna de separação onde, por meio da aplicação de vapor de água, obtém-se a separação do álcool isopropílico da solução ácida. A corrente gasosa, rica de álcool isopropílico, é então forçada a atravessar uma coluna de lavagem contendo uma solução diluída de soda cáustica (NaOH), cuja finalidade é neutralizar o ácido sulfúrico presente. Uma vez condensado, o álcool isopropílico é levado para a purificação.
	O sistema de purificação é constituído por duas colunas de destilação, sendo que no topo da primeira separam-se a água e os sub-produtos mais voláteis que o ácido isopropílico, no topo da segunda coluna é retirado álcool isopropílico a 95-96% que é enviado aos reservatórios de armazenagem, onde aguarde o momento de ser bombeado para as instalações de conversão em acetona. Na base da segunda coluna eliminam-se os subprodutos menos voláteis. A etapa final corresponde a transformação do álcool isopropílico em acetona.
	A reação é realizada a temperatura entre 400 e 500ºC. Por meio de uma bomba, o álcool isopropílico é enviado a um vaporizador e em seguida passa para um reator, constituído por uma série de tubos contendo catalisadores à base de óxido de zinco. Os produtos que saem do reator são condensados e seguem para uma última coluna de destilação. Em seguida, a acetona é separada do álcool isopropílico que não sofreu transformação, sendo remetida aos reservatórios de estocagem. O álcool isopropílico não transformado volta ao processo.
	A acetona pode ser obtida através do isopropil benzeno (cumeno) como já citado.
	A produção de acetona pela transformação do cumeno está em que ela pode ser considerada como subproduto da preparação do fenol. O processo se inicia pela transformação do benzeno em cumeno, o que é feito misturando-se benzeno a uma mistura de propeno-propano. Com auxílio de uma bomba, a mistura é levada ao reator, onde entra em contato com um catalisador à base de ácido fosfórico sólido (H3PO4). Ocorrendo a reação:
	O cumeno também pode ser obtido através da alquilação de Friedel-Crafts. É um processo importante nas sínteses aromáticas.
	No decorrer de 1877 o químico francês Charles Friedel e seu colaborador americano James M. Crafts descobriram novos métodos para preparar os alquil benzenos. Onde são chamadas de reação de alquilaçaõ de Friedel-Crafts que consiste na substituição do hidrgênio do anel aromático por um grupo alquila, arila ou acila.
	O catalisador utilizado á o AlX3, que atua com um ácido de Lewis produzindo um carbocátion que irá realizar o ataque eletrofílico ao benzeno.
	Devido ao caráter semelhante ao íon carbônio das espécies alquilantes na Friedel-Crafts, às vezes, observam-se reorganizações moleculares. Com halogenetos que produzem íon carbônio estáveis, quantidades menores de catalisadores são necessárias e por vezes um ácido de Lewis mais fraco, como GaCl3, FeCl3 e ZnCl2. 
Problemas que podem ser encontrados nas reações de alquilação de Friedel-Crafts: é que o produto formado seja mais reativo que o próprio benzeno, começando existir reações subseqüentes, formando compostos dialquilados e trialquilados respectivamente. Pode evitar aumentando 2 a 3 vezes a quantidade de benzeno em relação ao cloreto de alquila.
	Ocorre a formação de íon mais estável, o carbocátion isopropila. Como a reação de alquilação é exotérmica, para eliminar o calor gerado dispõe-se o catalisador em camadas separadas, entre as quais circula um líquido de resfriamento composto de propeno e água. O refrigerante é injetado no reator nas proximidades do local de ingresso da mistura.
	A mistura, após ter atravessada a primeira camada do catalisador, sofre um incremento na temperatura em virtude da conversão em cumeno, o líquido refrigerante faz com que a temperatura volte ao valor inicial, a mistura é forçada a atravessar nova camada do catalisador, sofrendo outro resfriamento no final do trajeto. A reação deve ser conduzida a temperaturas em torno de 50ºC e sob 20 atmosferas em relação ao processo.
	Os produtos SAE do reator para o sistema de purificação. Na parte superior da primeira coluna de destilação é extraído o propeno que, após ser condensado, é em parte empregado como líquido de resfriamento e em parte armazenado. O que restou na base da coluna é encaminhando para a segunda coluna de destilação, na qual se separa o benzeno não convertido. Este volta então ao processo. Os produtos que permanecem na base desta segunda coluna ainda encontram pela frente uma última coluna de destilação. Na parte superior sai o cumeno com alta pureza cerca de 98%, da base saem as impurezas, que são eliminadas. O cumeno assim obtido é remetido a uma coluna de contato, para reação de oxidação com o oxigênio do ar:
	Nesse ponto aparecem dois problemas de ordem técnica, a necessidade de criar um intimo contato entre a fase líquida (cumeno) e o ar (a conversão está na dependência direta desse); e o cuidado de evitar a