AULA 1 GNOSIA

Prévia do material em texto

AULA 01: A VIA DO ÁCIDO CHIQUÍMICO E FORMAÇÃO DE FENILPROPANOIDES 
Farmacognosia II 
FARMACOGNOSIA II 
Aula 01: A via do ácido chiquímico e formação 
dos fenilpropanoides 
AULA 01: A VIA DO ÁCIDO CHIQUÍMICO E FORMAÇÃO DE FENILPROPANOIDES 
Farmacognosia II 
Assuntos desta aula 
1. Revisão de fotossíntese; 
2. Vias de oxidação da glicose-1-fosfato; 
3. Formação do ácido chiquímico e outros ácidos; 
4. Formação dos aminoácidos aromáticos; 
5. Estrutura dos derivados do ácido chiquímico. 
6. Caracterização fenilpropanoides. 
7. Propriedades farmacológicas. 
8. Propriedades toxicológicas. 
9. Drogas com fenilpropanoides. 
AULA 01: A VIA DO ÁCIDO CHIQUÍMICO E FORMAÇÃO DE FENILPROPANOIDES 
Farmacognosia II 
Revisão de fotossíntese e glicólise 
Fotossíntese 
• Uma molécula proveniente da fotossíntese 
inicia a via do ácido chiquímico. 
• A fotossíntese é composta de duas fases a fase 
clara (fotoquímica) e a fase escura (química). 
• A fase clara necessita de luz, é onde ocorre a 
fosforilação do ADP e a fotólise da água. 
• A fase clara tem como produtos o ATP e o 
NADPH. 
• Na fase escura, o Ciclo de Calvin-Benson produz 
o gliceraldeído-3-fosfato (triose de fosfato), 
percursor da glicose. 
AULA 01: A VIA DO ÁCIDO CHIQUÍMICO E FORMAÇÃO DE FENILPROPANOIDES 
Farmacognosia II 
Vias de oxidação da glicose-1-fosfato 
Oxidação da glicose-1-fosfato 
• Na respiração, ocorre a degradação dos compostos 
sintetizados na fotossíntese produzindo energia e 
compostos intermediários para a síntese de outros 
importantes compostos. 
• A sacarose (UDP – Glicose + frutose-6-fosfato) a glicose-6-
fosfato e as trioses de fosfato produzidas na fotossíntese 
são oxidadas na respiração. 
• A oxidação pode acontecer por meio da via da glicólise e 
da via das fosfopentoses. 
AULA 01: A VIA DO ÁCIDO CHIQUÍMICO E FORMAÇÃO DE FENILPROPANOIDES 
Farmacognosia II 
Vias de oxidação da glicose-1-fosfato 
• Glicólise 
• Conversão de uma molécula de glicose 
em duas de acido pirúvico por uma 
sequência de reações. 
• Começa pela fosforilação de hexoses 
(glicose e frutose) provenientes da 
hidrólise da sacarose. 
• Outros produtos da fotossíntese como 
hexose e triose-fosfato também 
constituem substratos da glicólise. 
• O piruvato se converge em 
fosfoenolpiruvato que é um percursor do 
ácido chiquímico. 
AULA 01: A VIA DO ÁCIDO CHIQUÍMICO E FORMAÇÃO DE FENILPROPANOIDES 
Farmacognosia II 
Vias de oxidação da glicose-1-fosfato 
• Via das Pentoses Fosfato 
• É uma via alternativa a via das 
pentoses fosfato (fosfopentoses). 
• Divide-se em duas etapas a etapa 
oxidativa e a etapa não oxidativa. 
• Na etapa oxidativa ocorre a 
conversão de NADP a NADPH e a 
produção de pentoses-fosfato 
(ribose-5-fosfato). 
• Na etapa não oxidativa a ribose-5-
fosfato é transformada em trioses 
de fosfato e tetroses de fosfato 
como a eritrose- 4-fosfato um 
percursor do ácido chiquímico. 
AULA 01: A VIA DO ÁCIDO CHIQUÍMICO E FORMAÇÃO DE FENILPROPANOIDES 
Farmacognosia II 
Formação do ácido chiquímico e outros ácidos 
• Vias metabólicas 
• A eritrose 4-P (via da 
fosfopentoses) e o 
fosfoenolpiruvato 
(glicólise) são 
intermediários da rota do 
ácido chiquímico. 
• As rotas metabólicas 
primárias e secundárias 
são interconectadas. 
• Rotas que sintetizam 
metabólitos primários 
fornecem precursores da 
síntese de metabólitos 
secundários. 
AULA 01: A VIA DO ÁCIDO CHIQUÍMICO E FORMAÇÃO DE FENILPROPANOIDES 
Farmacognosia II 
Formação do ácido chiquímico e outros ácidos 
• Biossíntese dos ácidos chiquímico, corísmicos, gálico e prefênico 
• O ácido chiquímico é formado pela condensação aldólica do fosfoenolpiruvato e eritrose-4-fosfato. 
• Uma vez formado o ácido chiquímico pode ser metabolizado em ácido corísmico e ácido gálico. 
• O ácido corísmico, união do ácido chiquímico e do fosfoenolpiruvato, por hidroxilação dará origem ao 
ácido prefênico. 
• O ácido gálico formará os taninos hidrolisáveis. 
• O ácido corísmico formará os aminoácidos aromáticos e os alcaloides. 
AULA 01: A VIA DO ÁCIDO CHIQUÍMICO E FORMAÇÃO DE FENILPROPANOIDES 
Farmacognosia II 
Formação do ácido chiquímico e outros ácidos 
• Biossíntese dos ácidos chiquímico, corísmicos, gálico e prefênico 
AULA 01: A VIA DO ÁCIDO CHIQUÍMICO E FORMAÇÃO DE FENILPROPANOIDES 
Farmacognosia II 
Formação dos aminoácidos aromáticos 
• Biossíntese de aminoácidos 
• A partir do ácido prefênico são produzidos os aminoácidos aromáticos tirosina e fenilalanina. 
• A redução do corismato em conjunto com a incorporação da amônia forma o ácido antranílico, que 
origina o triptofano. 
• A fenilalanina e o triptofano são tidos como essenciais na dieta dos animais uma vez que a tirosina 
pode ser obtida a partir da fenilalanina. 
AULA 01: A VIA DO ÁCIDO CHIQUÍMICO E FORMAÇÃO DE FENILPROPANOIDES 
Farmacognosia II 
Formação dos aminoácidos aromáticos 
• Biossíntese de aminoácidos 
AULA 01: A VIA DO ÁCIDO CHIQUÍMICO E FORMAÇÃO DE FENILPROPANOIDES 
Farmacognosia II 
Estrutura dos derivados do ácido chiquímico 
• Formação de fenilpropanóides 
• A fenilalanina por ser convertida em ácido cinâmico pela ação da fenilalanina amônio liase (PAL). 
• O ácido cinâmico é o principal percursor dos fenilpropanoides. 
• Os fenilpropanoides (ArC3) são compostos aromáticos com cadeia lateral de três átomos de carbono 
ligada ao anel aromático. 
• O próprio ácido cinâmico e o cinamaldeído são classificados como fenilpropanoides. 
• Os fenilpropanoides são unidades formadoras de compostos fenólicos mais complexos. 
AULA 01: A VIA DO ÁCIDO CHIQUÍMICO E FORMAÇÃO DE FENILPROPANOIDES 
Farmacognosia II 
Estrutura dos derivados do ácido chiquímico 
• Formação de fenilpropanóides 
AULA 01: A VIA DO ÁCIDO CHIQUÍMICO E FORMAÇÃO DE FENILPROPANOIDES 
Farmacognosia II 
Caracterização e formação de fenilpropanoides 
• Caracterização e formação 
• São formados através da rota metabólica do ácido chiquímico. 
• São encontrados livres ou conjugados a açúcares. 
• Participam na composição de óleos essenciais, bálsamos e resinas. 
• Nos óleos essenciais, na maioria das vezes, estão em menor proporção do que os terpenos. 
• Apresentam-se como fenilpropanoides simples (ácido cafeico, ácido trans-cinâmico), cumarinas, e 
derivados do ácido benzoico, flavonoides e taninos (Taiz & Zeiger, 2015). 
AULA 01: A VIA DO ÁCIDO CHIQUÍMICO E FORMAÇÃO DE FENILPROPANOIDES 
Farmacognosia II 
Propriedades farmacológicas dos fenilpropanoides 
• Propriedades farmacológicas 
• Conteúdo em tópicos e/ou parágrafos curtos. 
• Essas moléculas atuam como sequestradoras de radicais livres. 
• Previnem a peroxidação de lipídeos, agindo, na prevenção de doenças que envolvam a ação de radicais 
livres e a oxidação de lipoproteínas, como problemas cardiovasculares, arteriosclerose e trombose. 
• Modulam respostas fisiológicas em animais, como a vasodilatação e a inflamação. 
AULA 01: A VIA DO ÁCIDO CHIQUÍMICO E FORMAÇÃO DE FENILPROPANOIDES 
Farmacognosia II 
Propriedades toxicológicas dos fenilpropanoides 
• Propriedades toxicológicas 
• Os óleos essenciais não são isentos de propriedades tóxicas. 
• Possuem atividade alelopática. 
• Os óleos de canela, funcho e alho que possuem alto teor de cinamaldeído podem ocasionar uma 
sensibilização, tipo reação alérgica, na primeira exposição à substância. 
• O óleo essencial pode produzir excitação, alucinações visuais e distorções de cores, devido 
possivelmente à presença de miristicina e elemicina. 
Farmacognosia II 
Drogas com fenilpropanoides 
• Canela 
• Espécies aromáticas mais importantes da antiguidade. 
• Origem botânica: Cinnamomum zeylanicume a canela 
cuja origem é a China é denominada Cinnamomum 
cassia. 
• Família: Lauraceae. 
• Nomes populares: canela da Índia, canela da 
China, canela do Ceilão, árvore de canela, 
cinamomo. 
• Farmacógeno: casca seca. 
• As folhas também possuem fenilpropanoides. 
AULA 01: A VIA DO ÁCIDO CHIQUÍMICO E FORMAÇÃO DE FENILPROPANOIDES 
AULA 01: A VIA DO ÁCIDO CHIQUÍMICO E FORMAÇÃO DE FENILPROPANOIDES 
Farmacognosia II 
Drogas com fenilpropanoides 
• Canela 
• Possuem como constituintes o aldeído ciâmico e o eugenol, ambos fenilprapanoides. 
• Seu óleo essencial ainda possui vanilina derivada da oxidação do eugenol, terpenos, cumarinas, 
açúcares, taninos, mucilagens e resinas. 
Farmacognosia II 
Drogas com fenilpropanoides 
• Canela 
Propriedades terapêuticas: 
• Estimulante; 
• Expectorante; 
• Antisséptico; 
• Anti-inflamatório (utilizado em 
quadros gripais e mucosa oral); 
• Digestivo e carminativo; 
• Antiespasmódico e miorelaxante; 
• Ascaricida. 
AULA 01: A VIA DO ÁCIDO CHIQUÍMICO E FORMAÇÃO DE FENILPROPANOIDES 
AULA 01: A VIA DO ÁCIDO CHIQUÍMICO E FORMAÇÃO DE FENILPROPANOIDES 
Farmacognosia II 
Drogas com fenilpropanoides 
• Canela 
 
Os efeitos colaterais estão relacionados a 
doses elevadas e podem se expressar como: 
• Irritação de pele e mucosas; 
• Aumento da pressão arterial; 
• Taquicardia; 
• Insônia; 
• Diarreia. 
 
As principais contraindicações são: 
• Uso na gravidez e lactação; 
• Casos de hipersensibilidade à canela. 
Farmacognosia II 
Drogas com fenilpropanoides 
• Cravo-da-Índia 
• Origem botânica: Syzygium 
aromaticum [L] Merr. et Perry. 
• Família: Myrtaceae. 
• Origem Geográfica: Ilhas Molucas 
ou Ilhas das Especiarias (Indonésia). 
• Farmacógeno: botão floral seco. 
AULA 01: A VIA DO ÁCIDO CHIQUÍMICO E FORMAÇÃO DE FENILPROPANOIDES 
AULA 01: A VIA DO ÁCIDO CHIQUÍMICO E FORMAÇÃO DE FENILPROPANOIDES 
Farmacognosia II 
Drogas com fenilpropanoides 
• Cravo-da-Índia 
• Seu principal constituinte fenilpropanoide é o 
eugenol que origina a vanilina por meio da sua 
oxidação. 
• As propriedades terapêuticas relacionadas ao 
eugenol são: antiviral, antibacteriano, antiúlcera, 
antidiabético, antioxidante, antitumoral, 
anestésico, emenagogo, carminativo e 
estomáquico. 
• Os efeitos tóxicos relacionados são 
neurotoxicidade (tremores, alterações de 
marcha, convulsões e alienação), aumento da 
frequência respiratória e agressividade. 
Farmacognosia II 
Drogas com fenilpropanoides 
• Anis-estrelado 
• Origem botânica: Illicium verum 
• Origem Geográfica: China e Ilhas Gregas. 
• Família: Illiciaceae. 
• Famacógeno: frutos secos. 
• Não é cultivado no Brasil, sendo importado 
principalmente da Europa. 
• O fruto é marrom e possui oito carpelos em formato 
de barco e que, juntos, formam uma estrela. 
• As sementes são ovais e marrom-amareladas. 
AULA 01: A VIA DO ÁCIDO CHIQUÍMICO E FORMAÇÃO DE FENILPROPANOIDES 
AULA 01: A VIA DO ÁCIDO CHIQUÍMICO E FORMAÇÃO DE FENILPROPANOIDES 
Farmacognosia II 
Drogas com fenilpropanoides 
• Anis-estrelado 
• O anis-estrelado possui os 
fenilpropanoides estragol, cetona 
anísica, aldeído anísico, ácido anísico 
dentre outros em sua composição. 
• Possui propriedades terapêuticas 
carminativas, antiespasmódicas, 
expectorantes, bactericidas, 
antissépticas, anti-inflamatórias, 
calmantes, digestivas, diuréticas, 
emenagoga e antioxidantes. 
• Não foi constatado nenhum caso de 
intoxicação relativo ao anis-estrelado. 
Farmacognosia II 
Drogas com fenilpropanoides 
• Anis verde (erva doce) 
• Origem Botânica: Pimpinella anisum. 
• Família: Apiaceae. 
• Origem geográfica: Região Mediterrânea. 
• Farmacógeno: frutos secos. 
AULA 01: A VIA DO ÁCIDO CHIQUÍMICO E FORMAÇÃO DE FENILPROPANOIDES 
AULA 01: A VIA DO ÁCIDO CHIQUÍMICO E FORMAÇÃO DE FENILPROPANOIDES 
Farmacognosia II 
Drogas com fenilpropanoides 
• Anis verde (erva doce) 
• Na sua composição química são encontrados o anetol (majoritário), o estragol, a cetona anísica, o 
aldeído anísico, o ácido anísico. Possui 2% a 3% de óleo essencial. 
• Possui propriedades terapêuticas digestivas, calmante da tosse, expectorante, carminativa, galactagoga, 
antisséptica, antioxidante e antimicrobiana. 
• É muito utilizada como chá para cólicas intestinais (carminativo e antiespasmódico) em recém-nascidos. 
Farmacognosia II 
Drogas com fenilpropanoides 
• Sassafrás 
• Origem botânica: Sassafras albidum. 
• Origem geográfica: leste da América do 
Norte. 
• Farmacógeno: casca da raiz seca. 
• O principal constituinte químico é o 
safrol (79-88%), ainda podem ser 
detectados, eugenol e aldeído 
coriferilico. 
• As principais propriedades terapêuticas 
são antirreumáticos, antiespasmódico, 
anti-inflamatório e antisséptico. 
AULA 01: A VIA DO ÁCIDO CHIQUÍMICO E FORMAÇÃO DE FENILPROPANOIDES 
Farmacognosia II 
Drogas com fenilpropanoides 
• Noz moscada 
• Origem botânica: Myristiva fragans 
(Myristica fragans). 
• Origem geográfica: Ilhas Molucas. 
• Farmacógeno: semente secas (interior do 
fruto). 
• Semente é revestida por estrutura 
entrelaçada e avermelhada (macis). 
AULA 01: A VIA DO ÁCIDO CHIQUÍMICO E FORMAÇÃO DE FENILPROPANOIDES 
AULA 01: A VIA DO ÁCIDO CHIQUÍMICO E FORMAÇÃO DE FENILPROPANOIDES 
Farmacognosia II 
Drogas com fenilpropanoides 
• Noz moscada 
• O óleo essencial (10%) composto 
principalmente por terpenos (60 a 80%) como 
sabineno, pineno, canfeno, felandreno, 
terpineno, limoneno, mirceno e 
fenilpropanoides (15 a 20%) como a 
miristicina, elemicina, safrol, isoeugenol. 
• São digestivas, regeneração das células 
hepáticas, afrodisíaca, anti-inflamatória, 
carminativa, diurética, emoliente, estomáquica, 
ansiogênica, contração muscular da bexiga, 
útero e intestino. 
• O isoeugenol é um potente antimicrobiano. 
AULA 01: A VIA DO ÁCIDO CHIQUÍMICO E FORMAÇÃO DE FENILPROPANOIDES 
Farmacognosia II 
Drogas com fenilpropanoides 
• Noz moscada 
 
As principais interações medicamentosas são: 
• Aumento propriedade ansiogênica com o uso concomitante da noz-moscada drogas ansiolíticas; 
• Foram observadas interações com diazepam, ondansetron, ou buspirona em ratos; 
• Uma morte foi associada ao uso concomitante de noz-moscada e flunitrazepam; 
• Os sintomas de intoxicação incluem psicose aguda com feitos 0,5 a 8 horas após a ingestão, vermelhidão 
da pele, taquicardia, diminuição da salivação, dor abdominal, náusea, vômito, febre, excitação do SNC. 
AULA 01: A VIA DO ÁCIDO CHIQUÍMICO E FORMAÇÃO DE FENILPROPANOIDES 
Farmacognosia II 
VAMOS AOS PRÓXIMOS PASSOS? 
 
 
Caracterização de lignoides; 
 
Formação de lignoides; 
 
Classificação de lignoides; 
 
Importância de lignoides; 
 
Propriedades farmacológicas; 
 
Propriedades toxicológicas; 
 
Drogas com lignoides. 
AVANCE PARA FINALIZAR 
A APRESENTAÇÃO.