Gabarito (1ª Avaliação)

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UNIVERSIDADE FEDERAL DO RIO GRANDE DO NORTE 
CENTRO DE CIÊNCIAS EXATAS E DA TERRA 
INSTITUTO DE QUÍMICA 
QUI0620 – QUÍMICA ORGÂNICA I (2014.1) 
Prof. Fabiano Gomes 
GABARITO – 1ª AVALIAÇÃO 
 Considerações sobre a prova 
Esta prova foi realizada na sala F6 e teve início às 16:45 h e término às 18:40 h. Aprova teve duração de 1 hora e 
55 minutos. Faltando 15 minutos para o seu término, metade dos alunos havia entregado a prova. 
Apenas 6 alunos deixaram de fazer a prova (índice de abstenção = 11,8%). 
Apenas na questão 3 nenhum aluno alcançou nota máxima. No entanto, poucos alunos zeraram alguma questão da 
prova. 
Questão Notas máximas Notas mínimas 
1 7 alunos 2 alunos 
2 1 aluno 0 aluno (menor: 0,3) 
3 0 aluno (maior: 2,8) 1 aluno 
Os alunos obtiveram rendimento superior a 50% em praticamente todos os tópicos, exceto acidez e basicidade 
(questão 3, itens c, d, e). Não foram abordadas na prova questões sobre teorias de ligação química, que foi o tópico 
que os alunos alegaram maior dificuldade. Este tópico será abordado nas outras duas unidades. 
Tópico Questões Rendimento Maior dificuldade* 
Estrutura e representação de moléculas 1bc;2a;3c 68,78% 18,42% 
Termodinâmica e cinética 2d 49,33% 44,74% 
Nomenclatura IUPAC 3a 64,44% 26,32% 
Acidez e basicidade 3cde 35,26% 34,21% 
Propriedades físicas 1a;3b 57,11% 5,26% 
Reação de halogenação via radicais 2bcde 59,11% 34,21% 
Teorias de Ligação Química — — 71,05% 
*Tópicos em que os alunos alegaram possuir maior dificuldade, de acordo com enquete realizada pelo SIGAA. Valor 
corresponde à porcentagem do total de alunos que alegaram dificuldade em determinado tópico. 
 
A prova constava de 3 questões (13 itens) com pontuação de 10,5 no total. A nota média obtida na prova foi 6,3 ± 
2,3 (máxima = 10,2; mínima = 0,4). Mais da metade dos alunos (33 alunos ou 64,7% do total) conseguiu obter nota 
igual ou superior a 5,0 na prova, que é média a ser alcançada para aprovação. 
 
3 
6 
9 
15 
12 
0
3
6
9
12
15
0,0 - 2,0 2,1 - 4,0 4,1 - 6,0 6,1 - 8,0 8,1 - 10,0
Fr
e
q
u
ên
ci
a
 
Nota 
Nota da Prova 
(Nota média = 6,29) 
 
A maioria dos alunos (57,9%) considerou o nível da prova moderado, e metade deles achou o tempo insuficiente, 
enquanto que a outra metade achou o tempo suficiente. 
 
 
Em adição à nota obtida na prova, os alunos tiveram a oportunidade de obter até 1,0 ponto extra. Esta pontuação foi 
dividida da seguinte forma: 0,2 pela presença no grupo de estudo; 0,7 pelo questionário online no SIGAA; e 0,1 
pela participação no feedback. A nota média obtida na pontuação extra foi de 0,7 ± 0,2. 
 
A nota média final foi 6,8 ± 2,6. Cinco alunos obtiveram pontuação máxima (10,0), e mais de dois terços dos 
alunos (36 alunos ou 70,6% do total) conseguiram obter nota igual ou superior a 5,0 na prova, que é média a ser 
alcançada para aprovação. 
 
Para esta prova, os alunos indicaram que estudaram por vários meios, de acordo com enquete realizada no SIGAA: 
 
 
Na enquete realizada, também foi pedido aos alunos que atribuíssem uma nota de 0 a 10 ao seu aprendizado dos 
tópicos abordados na 1ª unidade. A nota média atribuída por eles foi de 8,0 ± 1,2, um pouco mais de 1,0 ponto 
acima da nota média alcançada pelos alunos na 1ª unidade. 
 
 
0,00% 5,26% 
57,89% 
36,84% 
0,00% 
0,00%
20,00%
40,00%
60,00%
80,00%
100,00%
Nível de dificuldade da prova 
50,00% 50,00% 
0,00% 
0,00%
20,00%
40,00%
60,00%
80,00%
100,00%
Insuficiente Adequado Mais que
suficiente
Tempo disponibilizado para a prova 
94,74% 
89,47% 
81,58% 
65,79% 
36,84% 
7,89% 
81,58% 
42,11% 
57,89% 
0,00%
10,00%
20,00%
30,00%
40,00%
50,00%
60,00%
70,00%
80,00%
90,00%
100,00%
 Questão 1 (2,5 pontos) 
1. Objetivos: 
(a) Relacionar a estrutura de uma molécula orgânica com suas propriedades físicas (ponto de ebulição) 
(b) Interpretar e associar a projeção de Newman de um composto com sua estrutura química 
(c) Associar a estrutura de um confôrmero com sua estabilidade energética 
2. Conceitos ou habilidades avaliadas: 
(d) Propriedades físicas (ponto de ebulição) 
(a) Projeção de Newman 
(b) Isomeria; Conformação de moléculas orgânicas 
(c) Estabilidade de confôrmeros; Conformação alternada e eclipsada; Efeito estérico 
3. Chave de resposta: 
Item (a): (i) < (ii) < (iii). O ponto de ebulição de um composto orgânico depende de sua massa molar e do tipo 
de interação intermolecular que é capaz de realizar. Como todos são alcanos, o tipo de interação é o mesmo: 
forças de van der Waals. O composto (i) tem menor massa que os demais, e por isso possuirá o menor ponto 
de ebulição. (ii) e (iii) são isômeros, porém (iii) possui maior área superficial, o que lhe possibilitará maior 
número de interações de van der Waals e consequentemente maior ponto de ebulição. 
 
Item (b): Corresponde ao composto (i) uma vez que o número total de carbonos é 6, com a cadeia principal 
contendo quatro carbonos e duas ramificações (metilas) ligadas aos carbonos 2 e 3. 
 
Item (c): O confôrmero I apresenta maior energia devido à repulsão estérica, pois a molécula se encontra em 
sua conformação eclipsada em que os grupos mais volumosos (metila) estão o mais próximo possível uns dos 
outros. Já o confôrmero II é o mais estável (menor energia) por apresentar baixa repulsão estérica em 
virtude da conformação alternada adotada em que os grupos volumosos estão o mais afastado o possível uns 
dos outros. 
 
4. Histograma de notas: 
 
 
 
 
H CH
3
CH
3
CH
3
CH
3
H CH
3 H
CH
3
CH
3
CH
3H
menor enrgiamaior energia
I II
3 
1 
13 
16 
12 
0
3
6
9
12
15
18
0,0 - 0,5 0,6 - 1,0 1,1 - 1,5 1,6 - 2,0 2,1 - 2,5
Fr
e
q
u
ê
n
ci
a
 
Nota 
Questão 1 
(Nota média = 1,70) 
 Questão 2 (5,0 pontos) 
1. Objetivos: 
(a) Representar ciclohexanos substituídos na conformação cadeira 
(b) Prever a estabilidade de isômeros cis/trans de ciclohexanos substituídos 
(c) Identificar os produtos de uma reação de substituição radicalar 
(d) Associar o conceito de regiosseletividade à formação de intermediários mais estáveis 
(e) Interpretar e associar o fenômeno da hiperconjugação com a estabilidade de radicais alquila 
(f) Descrever o mecanismo reacional de substituição radicalar 
2. Conceitos ou habilidades avaliadas: 
(a) Isomeria cis/trans em cicloalcanos 
(b) Conformações do anel de ciclohexano 
(c) Estabilidade de radicais alquila; regiosseletividade; cinética e termodinâmica em reações orgânicas 
(d) Reação de substituição radicalar em cicloalcanos 
3. Chave de resposta: 
Item (a): O isômero cis-1,3-dimetilciclohexano será o mais estável, pois uma de suas conformações apresenta 
todos os seus substituintes na posição equatorial, o que provoca a diminuição da repulsão estérica a partir da 
inibição das interações 1,3-diaxiais. 
 
 
Item (b): 
 
 
Item (c): A reação com o flúor gera em maior quantidade o produto II, pois o flúor é altamente reativo e não-
seletivo, preferindo substituir o hidrogênio equivalente mais frequente, seguindo critérios de probabilidade 
estatística. Por sua vez, a reação com o bromo gera em maior quantidade o produto V, pois o radical bromo é 
bastante seletivo, contribuindo para a formação preferencial do radical alquila intermediário mais estável, 
isto é, aquele que é mais substituído, uma vez que este pode ser mais facilmente estabilizado por 
hiperconjugação. 
 
Item (d): A reação A, pois a reação com o flúor acontece de forma exotérmica e extremamente rápida, o que 
pode ser evidenciado a partir do gráfico da Reação A pela menor energia dos produtos frente aosreagentes e 
pela baixa energia de ativação, respectivamente. 
 
 
cis trans
X
X
X
X
X
I II III IV V
Item (e): 
 
4. Histograma de notas: 
 
 
Br Br Br Br
H
Br H Br
Br Br Br Br
Br Br Br Br
h
+
+ +
+ +
+
Iniciação:
Propagação:
Terminação:
4 
5 
12 12 12 
0
3
6
9
12
15
0,0 - 1,0 1,1 - 2,0 2,1 - 3,0 3,1 - 4,0 4,1 - 5,0
Fr
e
q
u
ê
n
ci
a
 
Nota 
Questão 2 
(Nota média = 3,12) 
 Questão 3 (3,0 pontos) 
1. Objetivos: 
(a) Fornecer o nome IUPAC para um substituinte alquila 
(b) Relacionar a estrutura de uma molécula orgânica com suas propriedades físicas (ponto de ebulição) 
(c) Representar a estrutura de Lewis de funções orgânicas 
(d) Estimar a força de ácidos 
(e) Relacionar a solubilidade de compostos orgânicos ácidos em de acordo com o pH da solução 
2. Conceitos ou habilidades avaliadas: 
(a) Nomenclatura IUPAC 
(b) Propriedades físicas (solubilidade) 
(c) Estruturas de Lewis; Ressonância 
(d) Acidez e basicidade de compostos orgânicos; pKa 
3. Chave de resposta: 
Item (a): 1,3,5,7-tetrametiloctil 
 
Item (b): O detergente ABS não deve ser utilizado já que é o mais solúvel, pois, apesar de ser isômero do 
LAS, sua cadeia hidrocarbônica, com características apolares, é mais ramificada, ocasionando uma 
diminuição da área superficial apolar da molécula, e consequentemente aumentando a polaridade do 
detergente e sua solubilidade na água, que é polar. 
 
Item (c): Os ácidos sulfônicos são extremamente ácidos devido à sua base conjugada (grupo sulfonato) ser 
bastante fraca, uma vez que nela se observa o fenômeno da ressonância, que ao deslocalizar a carga negativa 
na molécula, irá diminuir sua reatividade (basicidade). Quanto mais fraca uma base, mais forte seu ácido 
conjugado. 
 
Item (d): Ambos os detergentes apresentarão menor solubilidade em pH ácido, pois grupos funcionais ácidos, 
como o grupo sulfônico, tendem a se ionizar em meio básico e a permanecerem na forma molecular em pH 
ácido. A forma molecular, por não apresentar carga real, será menos polar e consequentemente menos 
solúvel que a forma ionizada de um ácido. 
 
Item (e): Não, pois o pKa do grupo sulfônico é muito baixo e mesmo que a solução esteja extremamente ácida 
(pH próximo de 0), ainda assim o pKa será menor que o pH e a maior parte das moléculas do detergente 
permanecerão na forma ionizada, mais solúvel. 
4. Histograma de notas: 
 
S
O
O
O
7 
9 
17 
7 
5 
0
3
6
9
12
15
18
0,0 - 0,6 0,7 - 1,2 1,3 - 1,8 1,9 - 2,4 2,5 - 3,0
Fr
e
q
u
ên
ci
a
 
Nota 
Questão 3 
(Nota média = 1,47)