Gabarito (2ª Avaliação)

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UNIVERSIDADE FEDERAL DO RIO GRANDE DO NORTE 
CENTRO DE CIÊNCIAS EXATAS E DA TERRA 
INSTITUTO DE QUÍMICA 
QUI0620 – QUÍMICA ORGÂNICA I (2014.1) 
Prof. Fabiano Gomes 
GABARITO – 2ª AVALIAÇÃO 
 Considerações sobre a prova 
Esta prova foi realizada na sala F6 e teve início às 17:00 h e término às 18:45 h. Aprova teve duração de 1 hora e 
45 minutos. Faltando 15 minutos para o seu término, metade dos alunos havia entregado a prova. 
Apenas 10 alunos deixaram de fazer a prova (índice de abstenção = 19,6%). 
Em todas as questões e itens pelo menos um aluno obteve pontuação máxima. 24 alunos conseguiram acertar 
totalmente a questão 1, enquanto que nenhum aluno zerou a questão 3. 
Questão Notas máximas Notas mínimas 
1 24 alunos 7 alunos 
2 1 aluno 4 alunos 
3 2 alunos 0 aluno (menor: 0,2) 
4 5 alunos 6 alunos 
5 3 alunos 1 aluno 
Os alunos obtiveram maior rendimento no tópico Propriedades físicas (76,10%), e maior dificuldade no tópico 
Mecanismo de halogenação via radicais (35,12%). Ambos os tópicos já foram abordados na unidade anterior. 
Tópico Questão Rendimento Rendimento anterior* 
Propriedades físicas 1 76,10% 57,11% 
Mecanismo de halogenação via radicais 2 35,12% 59,11% 
Mecanismos SN1 e SN2 3 50,49% — 
Mecanismos E1 e E2 4 51,10% — 
Estereoquímica 5 51,73% — 
*Relativo ao rendimento obtido na 1ª Avaliação 
 
A prova constava de 5 questões (12 itens) com pontuação total de 10,0 pontos. A nota média obtida na prova foi 
4,7 ± 2,1 (máxima = 8,7; mínima = 0,8). Pouco mais de um terço dos alunos (19 alunos ou 37,15%) conseguiu 
obter nota igual ou superior a 5,0 na prova, que é a média a ser alcançada para aprovação na disciplina. Apenas 4 
alunos conseguiram obter nota superior nesta prova em relação à 1ª Avaliação. 
 
 
4 
10 
16 
8 
3 
0
3
6
9
12
15
18
0,0 - 2,0 2,1 - 4,0 4,1 - 6,0 6,1 - 8,0 8,1 - 10,0
Fr
e
q
u
ên
ci
a
 
Nota 
Nota da Prova 
(Nota média = 4,73) 
Em adição à nota obtida na prova, os alunos tiveram a oportunidade de obter até 1,0 ponto extra. Esta pontuação foi 
dividida da seguinte forma: 0,2 pela presença no grupo de estudo; 0,6 pelo questionário pré-aula online no SIGAA; 
e 0,1 pela participação no feedback, e 0,1 pela participação no questionário online sobre estereoquímica. A nota 
média obtida na pontuação extra foi de 0,7 ± 0,3. 
 
Foi proposto nesta unidade um breve questionário feedback para os alunos auto avaliarem o aprendizado adquirido 
com a aula invertida, além de emitir suas críticas, sugestões e preferências quanto ao modelo de aula. 
 
 
 
Adicionalmente, foi solicitado que os alunos indicassem os recursos e os métodos pelos quais eles conseguem 
aprender com mais facilidade. Cada aluno poderia escolher três métodos dentre os listados. A maior parte dos 
alunos indicou que aprende melhor através de aulas expositivo-dialogadas, resolvendo listas de exercícios, e 
assistindo vídeo aulas, nesta ordem. 
 
 
A nota média final foi 4,4 ± 3,0, incluindo os desistentes e os ausentes na prova. Nenhum aluno alcançou 10,0 
pontos, sendo que três alunos alcançaram pontuação 9,4, e quase a metade dos alunos (24 alunos ou 47,0% do total) 
conseguiu obter nota igual ou superior a 5,0 nesta unidade, que é média a ser alcançada para aprovação. 
3% 
29% 
60% 
8% 
Autoavaliação do aprendizado ANTES 
da aula invertida 
Nenhum aprendizado
Insuficiente
Regular
Satisfatório
0% 0% 
58% 
42% 
Autoavaliação do aprendizado APÓS 
a aula invertida 
Nenhum
aprendizado
Insuficiente
Regular
Satisfatório
5% 
29% 
61% 
5% 
Dedicação ao estudo ANTES da aula 
Insuficiente
Abaixo do esperado
Adequado
Acima do esperado
50% 
16% 
34% 
Preferência pelo tipo de aula 
Aula tradicional
Aula invertida
Tanto faz
63,16% 
31,58% 
0,00% 
55,26% 
18,42% 
60,53% 
31,58% 
26,32% 
13,16% 
0,00% 0,00% 
0,00%
20,00%
40,00%
60,00%
80,00%
100,00%
 Questão 1 (1,0 ponto) 
1. Objetivos: 
(a) Relacionar a estrutura de uma molécula orgânica com suas propriedades físicas (ponto de ebulição) 
2. Conceitos ou habilidades avaliadas: 
(a) Propriedades físicas de compostos orgânicos; ponto de ebulição 
3. Chave de resposta: 
O propilbenzeno será o composto a eluir por último por apresentar o maior ponto de ebulição dentre os 
compostos apresentados, uma vez que possui maior massa molar que o tolueno e o etilbenzeno, e maior área 
superficial que o cumeno, permintindo-lhe realizar maior número de interações de Van der Waals. 
4. Histograma de notas: 
 
 
7 
0 
3 
6 
25 
0
5
10
15
20
25
0,0 - 0,2 0,3 - 0,4 0,5 - 0,6 0,7 - 0,8 0,9 - 1,0
Fr
e
q
u
ê
n
ci
a
 
Nota 
Questão 1 
(Nota média = 0,76) 
 Questão 2 (2,5 pontos) 
1. Objetivos: 
(a) Prever e interpretar a regiosseletividade em mecanismos radicalares 
(b) Descrever mecanismos reacionais 
2. Conceitos ou habilidades avaliadas: 
(a) Mecanismo de substituição radicalar em alcanos; regiosseletividade 
3. Chave de resposta: 
Item (a): Bráulio estava correto. O bromo é mais seletivo que o cloro nas reações de substituição radicalar, 
preferindo substituir os hidrogênios localizados nos carbonos mais substituídos, uma vez que estes formam 
intermediários radicais mais estáveis devido ao efeito doador de densidade eletrônica dos grupos alquila 
(efeito de hiperconjugação). Como os produtos almejados apresentam regiosseletividade para os carbonos 
mais substituídos, a reação com Br2 é mais indicada e formará tais produtos com maior rendimento. 
 
Item (b): 
 
4. Histograma de notas: 
 
 
X X X X
H
X H X
X X X X
X X X X
h
+
+ +
+ +
+
Iniciação:
Propagação:
Terminação:
16 
12 
5 5 
3 
0
3
6
9
12
15
18
0,0 - 0,4 0,5 - 0,8 0,9 - 1,2 1,3 - 1,6 1,7 - 2,0
Fr
e
q
u
ên
ci
a
 
Nota 
Questão 2 
(Nota média = 0,70) 
 Questão 3 (3,5 pontos) 
1. Objetivos: 
(a) Interpretar a influência do substrato e do grupo de saída nos mecanismos de substituição nucleoflíca 
(b) Descrever o mecanismo de substituição nucleofílica bimolecular (SN2) 
(c) Interpretar a estereosseletividade nos mecanismos de substituição nucleofílica 
2. Conceitos ou habilidades avaliadas: 
(a) Mecanismo de substituição nucleofílica unimolecular (SN1) 
(b) Mecanismo de substituição nucleofílica bimolecular (SN2) 
3. Chave de resposta: 
Item (a): Apenas Epitácio conseguiu obter todos os produtos almejados satisfatoriamente. Ao ter utilizado a 
água (H2O) como nucleófilo, Epitácio obteve os produtos via mecanismo SN1, o qual necessita de substratos 
capazes de gerar intermediários carbocátions relativamente estáveis. Nas reações B, C e D os substratos são 
secundários ou terciários, os quais permitem a formação de carbocátions estabilizados por hiperconjugação. 
Já a reação A passa pela formação de uma carbocátion benzílico, o qual pode ser estabilizado por 
ressonância. Por sua vez, Braúlio ao se utilizar do íon hidróxido (
‒
OH) como nucleofílico, realizou o 
mecanismo SN2, e dessa forma não conseguiria obter o produto da reação D, uma vez que o substrato é 
estericamente impedido. 
Item (b): 
 
Item (c): Sim, a reação seria mais rápida, pois ao se utilizar um iodoalcano, tem-se um grupo de saída (I‒) 
que é uma base mais fraca que o Cl
‒
 ou Br
‒
 e, dessa forma, favorece a formação dos produtos. 
Adicionalmente, a ligação C‒I é mais fraca que as ligações C‒Cl ou C‒Br o que também permite que a etapa 
de dissociação ocorra mais facilmente no iodoalcano. 
Item (d): Epitácio iria produzir uma mistura racêmica dos álcoois, pois ao utilizar a água (H2O) como 
nucleófilo,o estagiário obteve os produtos via mecanismo SN1, o qual passa pela formação de um 
intermediário carbocátion com hibridização sp
2
, podendo o nucleófilo atacar o orbital p vazio pelos lóbulos 
superior ou inferior com igual probabilidade, formando assim uma mistura racêmica. Por sua vez, o 
mecanismo SN2 utilizado por Braúlio é estereoespecífico, e o produto esperado será aquele com configuração 
estereoquímica invertida em relação ao reagente inicial. 
4. Histograma de notas: 
 
 
X
OH
X
OH
 
OH
X
O
+
-
-
+
7 
10 
13 
8 
3 
0
3
6
9
12
15
0,0 - 0,7 0,8 - 1,4 1,5 - 2,1 2,2 - 2,8 2,9 - 3,5
Fr
e
q
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n
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a
 
Nota 
Questão 3 
(Nota média = 1,66) 
 Questão 4 (1,5 pontos) 
1. Objetivos: 
(a) Propor reagentes e solventes adequados para a obtenção de produtos de eliminação 
(b) Prever e interpretar a regiosseletividade em mecanismos de eliminação 
(c) Descrever mecanismos reacionais 
2. Conceitos ou habilidades avaliadas: 
(a) Mecanismo de eliminação unimolecular (E1) 
(b) Mecanismo de eliminação bimolecular (E2) 
(c) Regiosseletividade em mecanismos de eliminação; regras de Saytzef e Hoffman 
3. Chave de resposta: 
Item (a): 
 
Item (b): 
 
4. Histograma de notas: 
 
 
X
CH
3
O
CH
3
OH
X
(CH
3
)
3
CO
(CH
3
)
3
COH
+ +

+

X
H
(CH
3
)
3
CO
X
H OC(CH
3
)
3
 
(CH
3
)
3
COH X+
-
-
+ +
13 
7 8 
3 
10 
0
3
6
9
12
15
0,0 - 0,3 0,4 - 0,6 0,7 - 0,9 1,0 - 1,2 1,3 - 1,5
Fr
e
q
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a
 
Nota 
Questão 4 
(Nota média = 0,71) 
 Questão 5 (2,0 pontos) 
1. Objetivos: 
(a) Determinar a configuração absoluta R/S em compostos quirais 
(b) Representar uma molécula quiral em sua projeção de cunha e projeção de Fischer 
(c) Calcular a pureza enantiomérica em misturas contendo moléculas quirais 
2. Conceitos ou habilidades avaliadas: 
(a) Estereoquímica; Configuração absoluta R/S; Pureza enantiomérica 
(b) Projeção de Fischer 
3. Chave de resposta: 
Item (a): 
 
Item (b): 
 
Item (c): 
Concentração em g/mL: 
 
 
 
 
 
 
Rotação específica da amostra: [ ] 
 
 
 
 
 
 
Cálculo da pureza: -60 → 50% 
 
 
 Pureza: 
-50 → x 
4. Histograma de notas: 
 
 
OH
OH
R
S
CH
3
OHH
OHH
8 
12 
11 
7 
3 
0
3
6
9
12
15
0,0 - 0,4 0,5 - 0,8 0,9 - 1,2 1,3 - 1,6 1,7 - 2,0
Fr
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a 
Nota 
Questão 5 
(Nota média = 0,91)