Aminoácidos

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24/08/2011
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Bioquímica
Módulo
Aminoácidos,
peptídeos e proteínas
Profa. Dra. Ana Carolina Silva Siquieroli
Instituto de Genética e Bioquímica
Aminoácidos, Peptídeos e ProteínasAminoácidos, Peptídeos e Proteínas
AMINOÁCIDOSAMINOÁCIDOS
São as unidades monoméricas das proteínas
Fornecem a chave para a estrutura de milhares de proteínas diferentes:
Cada resíduo de aa liga-se ao seu vizinho por um tipo específico de ligação
covalente
Enzimas, hormônios, anticorpos, transportadores, músculos, teia de 
aranha, chifres, proteínas do leite
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AMINOÁCIDOSAMINOÁCIDOS
O primeiro aa descoberto foi a asparagina, em 1806
E o último foi a treonina, em 1938
20 aminoácidos distintos
asparagina Ácido glutâmico
aspargo Glutén do trigo
Tirosina
queijo
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AMINOÁCIDOSAMINOÁCIDOS
Possuem um grupo carboxila e um grupo amino, ligados ao mesmo átomo
de carbono
Diferem entre si por suas cadeias laterais ou grupos R, os quais variam em
estrutura, tamanho e carga elétrica e influenciam a solubilidade do aa na
água
Todos os 20 aminoácidos são α-aminoácidos
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grupo amino
grupo carboxila
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AMINOÁCIDOSAMINOÁCIDOS
OU por um símbolo de uma única letra
São designados por abreviações de três letras
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AMINOÁCIDOSAMINOÁCIDOS
O carbono α é um centro quiral
Todos os aa, exceto a glicina , o carbono α se liga a 
quatro grupos substituintes diferentes
glicina alanina 
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AMINOÁCIDOSAMINOÁCIDOS
Que são imagens especulares não-superponíveis
Por causa do arranjo tetraédrico, os quatro diferentes grupos substituintes podem 
ocupar duas disposições espaciais distintas
Representam uma classe de estereoisômeros, chamada
de enantiômeros
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AMINOÁCIDOSAMINOÁCIDOS
L-estereoisômeros
Os aminoácidos nas moléculas protéicas são sempre
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AMINOÁCIDOSAMINOÁCIDOS
Agrupamento em 5 classes principais, tendo como base as 
propriedades dos seus grupos R
Os aminoácidos podem ser classificados pelos seus grupos R
Em particular sua polaridade, ou tendência para interagir com a 
água em pH biológico (próximo de 7)
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GRUPOS R NÃO-POLARES E ALIFÁTICOSGRUPOS R NÃO-POLARES E ALIFÁTICOS
Os grupos R nessa classe de aa são hidrofóbicos (insolúveis em água) e não-polares
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GRUPOS R AROMÁTICOSGRUPOS R AROMÁTICOS
Esses aa com suas cadeias lateriais aromáticas, são relativamente apolares 
(hidrofóbicos)
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GRUPOS R AROMÁTICOSGRUPOS R AROMÁTICOS
Esses aa absorvem luz na região 
ultravioleta do espectro
Esses fato é responsável pela forte e 
característica absorbância da luz pelas 
proteínas no comprimento de onda de 
280nm
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GRUPOS R NÃO-CARREGADOS, MAS POLARESGRUPOS R NÃO-CARREGADOS, MAS POLARES
Os grupos R desses aa são mais solúveis em água, ou hidrofílicos porque contém grupos 
funcionais que formam pontes de hidrogênio com a água
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GRUPOS R CARREGADOS POSITIVAMENTE (BÁSICOS)GRUPOS R CARREGADOS POSITIVAMENTE (BÁSICOS)
Os aa pertencentes a este grupo possuem uma carga positiva líquida em pH 7 e são 
hidrofílicos 
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GRUPOS R CARREGADOS NEGATIVAMENTE (ÁCIDOS)GRUPOS R CARREGADOS NEGATIVAMENTE (ÁCIDOS)
Os aa pertencentes a este grupo possuem uma carga líquida negativa em pH 7 e são 
hidrofílicos 
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Quando um aminoácido é dissolvido em água, ele existe na solução como 
um íon dipolar, ou zwitterion (íon híbrido)
Fórmula geral iônica dos aminoácidos, em pH 7,4
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Portanto,em soluções aquosa os aminoácidos estão sempre 
ionizados 
A forma não iônica não ocorre em quantidades significativas em 
soluções aquosas e , portanto, o zwitterion predomina em pH neutro
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Forma predominante
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O zwitterion pode agir como um ácido (doador de prótons) e como uma 
base (receptor de prótons)
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Apresenta dois grupos, o grupo COOH e o grupo NH3+, que 
podem se ionizar para liberar prótons
Um aminoácido simples como a glicina é na realidade um 
ácido diprótico, quando está totalmente protonado
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pH ácido pH neutro pH básico
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A carga elétrica de um Aa varia com o pH do meio
+ 1 0 - 1
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O pH característico no qual a carga total é igual a zero
é denominado ponto isoelétrico, designado por pI
+ 1 0 - 1
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Para aqueles aa que tem 
apenas um grupo ionizável 
ácido e apenas um grupo 
ionizável básico, é calculado 
pela média dos valores do pKa.
pI = ½ (pK1 +pK2) = ½ (2,34 + 
9,60) = 5,97