Relatorio Quimica Organica Experimental 1- Extração Ácido-base

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UNIVERSIDADE ESTADUAL DE MARINGÁ 
CENTRO DE CIÊNCIAS EXATAS – DEPARTAMENTO DE QUÍMICA
QUÍMICA ORGÂNICA EXPERIMENTAL - 3320
TURMA 003
EXTRAÇÃO ÁCIDO-BASE
José Augusto Ribeiro RA:103477
Onessimo Gelli Raymundo Junior RA:93945
Mateus Aparecido Matias Viana RA:104900
Profa. Dra. Gisele de Freitas Gauze
Maringá, 2017
INTRODUÇÂO
A teoria mais abrangente para se definir se um composto é um ácido ou uma base foi criada por Lewis, onde um ácido é um composto capaz de receber pares de elétrons enquanto uma base é quem é capaz de doar pares de elétrons, formando ligações covalentes.
Porem segundo Arrhenius, os ácido são substâncias as quais, quando em solução aquosa, liberam um cátion H+. E bases são substancias que em solução aquosa, dissocia-se, produzindo ânions OH-. Uma reação entre um ácido e uma base, produz sal e água.
Além disso Brönsted e Lowry dizem que substância capazes de ceder prótons é um ácido, e substâncias capazes de receber prótons é uma base, seja um íon, ou uma molécula.
Essas teorias são aplicadas na explicação de diversos eventos que são observados em reações orgânicas.
A separação ácido-base é amplamente utilizada como método de purificação após reações químicas, afim de obter-se apenas o produto de interesse[1]. 
Este método se baseia amplamente nas propriedades químicas dos compostos envolvidos, por conta disso e por ser extremamente simples, a separação ácido-base é incapaz de separar ácidos e bases similares. Porem por meio dessa técnica pode-se obter produtos isentos de impurezas neutras, acidas ou básicas[1].
O princípio utilizado para este método é o mesmo observado, quando dissolve-se um sal iônico em água, sabe-se que o sal se dissociaria, porem se em vez de utilizar-se o sal fosse utilizado uma molécula neutra, nada aconteceria[2].
Sendo assim, se adicionarmos um ácido em uma solução de ácido orgânico + uma base, resultará na protonação da base. Enquanto o ácido continua descarregado. Se o ácido orgânico, ou seja, um ácido carboxílico, é suficientemente forte, a sua ionização não acontece por conta da presença do ácido adicionado[2].
Ao adicionamos uma base em uma solução de ácido orgânico + uma base, resultará na desprotonação do ácido formando seu sal correspondente e a base permanece descarregada. E a dissociação de uma base forte é impedida pela base adicionada[2].
Pela mesma lógica é possível, também, a separação de um ácido for de uma ácido fraco, da mesma maneira que a separação de uma base forte de uma base fraca.
O procedimento inicia-se com a mistura que é dissolvida no solvente especifico, em seguida colocada em um funil de separação juntamente com uma solução aquosa de ácido ou base com Ph corrigido, e após agitação deixa-se em repouso até que as fases estejam separadas, coleta-se a fase de interesse, em seguida repete-se o procedimento, mas com a fase do Ph inversa, para um melhor resultado de pureza, assim separando-se totalmente as fases de interesse[2].
Para a remoção de pequenas quantidades de água de líquidos ou soluções de substâncias orgânicas em solventes orgânicos são geralmente secos pelo contato direto com um agente secante. De forma geral, os agentes secantes podem ser divididos em duas classes: 
- aqueles que reagem quimicamente com a água (processo irreversível); 
- aqueles que combinam reversivelmente com a água pela formação de hidratos ou por adsorção[3]. 
Os agentes secantes não absorvem a mesma quantidade de água para um dado peso e não secam na mesma extensão uma solução. A eficiência se refere à completa remoção da água de uma solução e depende essencialmente da quantidade de água existente no equilíbrio com o produto de hidratação do agente secante nas condições usadas[3].
Por meio de observações simples podemos determinar se uma solução está seca. Caso a solução ainda contenha água, o agente secante formará grumos no fundo do frasco. Se a solução estiver seca o agente secante se moverá e se deslocará livremente no fundo do erlenmeyer. Uma solução "molhada' geralmente é turva e uma solução seca é límpida[3].
A extração ácido-base é muito utilizada para o isolamento de compostos e produtos naturais como alcaloides, que são substancias básicas geralmente extraídas de plantas, fungos, bactérias e até animais[2].
1.1. PROPRIEDADES
2-Nafto ou Beta naftol
2-Naftol, ou β-naftol, é um sólido cristalino incolor de fórmula C₁₀H₇OH, é um isômero do 1-naftol, diferindo pela localização da hidroxila no naftaleno.
Fórmula: C10H8O
Massa molar: 144,17 g/mol
Densidade: 1,22 g/cm³
Ponto de ebulição: 285 °C
Toxidade: O naftol é um composto moderadamente tóxico para o ser humano, podendo ser assimilado por inalação de aerossóis, por contacto com a pele ou por ingestão. Quando inalado, provoca irritação na garganta e tosse.
 [5]
Naftaleno
O naftaleno, comercialmente conhecido por naftalina, é um hidrocarboneto aromático cuja molécula é constituída por dois anéis benzênicos condensados. Apresenta a fórmula molecular C₁₀H₈. Possui uma Constante de Henry = 4,89.10⁻² e Log Kow = 3,4.
Fórmula: C10H8
Ponto de fusão: 80,26 °C
Ponto de ebulição: 218 °C
Massa molar: 128,1705 g/mol
Densidade: 1,14 g/cm³
Fórmula molecular: C10H8
[6]
Anilina ou amino benzeno
Anilina, fenilamina ou amino benzeno é um composto orgânico, líquido, incolor e ligeiramente amarelo de odor característico, que como muitas aminas aromáticas, lembra o cheiro de peixe podre, e um sabor aromático cáustico, de veneno amargo.
Fórmula: C6H5NH2
Massa molar: 93,13 g/mol
Densidade: 1,02 g/cm³
Ponto de ebulição: 184,1 °C
Ponto de fusão: -6,3 °C
Classificação: Amina aromática
Toxidade: Venenoso se exposto a pele. Irritante para os olhos. Venenoso se ingerido.
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Ácido benzoico
O ácido benzoico, C₆H₅COOH, é um composto aromático classificado como ácido carboxílico. Este ácido fraco e seus sais são usados como conservante de alimentos e ocorre naturalmente em certas plantas.
Fórmula: C7H6O2
Massa molar: 122,12 g/mol
Densidade: 1,27 g/cm³
Ponto de ebulição: 249,2 °C
Solubilidade em água: Solúvel (água quente); 3.4 g/l (25 °C)
Fórmula molecular: C6H5COOH
Toxidade: Irritante para o nariz e para a garganta se for inalado. Irritante para pele e para os olhos.
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2. OBJETIVOS
Realizar a extração dos compostos solicitados por meio da técnica de extração ácido-base.
3. PROCEDIMENTO
Transferiu-se 4ml da solução contendo a mistura A, B, C e D (solução em éter etílico) para o Tubo 1;
No Tubo 1 adicionou-se 2ml de NAHCO3 5% e agitou-se;
Separou-se a faze aquosa, por meio de uma pipeta de 1ml com uma seringa acoplada, e a transferiu para o Tubo 2, adicionando-se cerca de 2ml de HCl gota a gota;
No Tubo 1 adicionou-se 2ml de NaOH 1N a agitou-se;
Separou-se a fase aquosa, com outra pipeta, e a transferiu para o Tubo 3, onde adicionou-se outras 2 ml de HCl, gota a gota;
Voltando ao Tubo 1, foram adicionadas 2 ml de HCl 1N e agitou-se (repetiu-se);
Separou-se a fase aquosa, com uma nova pipeta, e a transferiu-se para o Tubo 4;
No Tubo 4, adicionou-se 2 ml de NaOH, como as duas primeiras 2ml não foram suficientes foi necessária a adição de mais 2ml;
No Tubo 1, adicionou-se a solução com Na2SO4 até notar-se que não havia mais água em volta dos cristais de Na2SO4, filtrou-se e a evaporou em um vidro de relógio.
4. RESULTADO E DISCUÇÃO
	A solução problema utilizada nessa aula prática, foi 4,0ml de uma solução com 4 compostos, sendo estes, ácido benzoico, β-naftol, anilina e naftaleno, dissolvidos em éter etílico. Com o objetivo de isolar cada um dos 4 compostos por meio da técnica de extração ácido-base.
	O experimento iniciou-se com a transferência de 4 ml, da solução problema, para o tubo de ensaio 1, onde foram adicionadas 2ml de uma solução de NaHCO3, uma base fraca, com o objetivo de reagir com um ácido orgânico mais forte, que no caso era o ácido benzoico, sendo o produto dessa reação, benzoato de sódio, água e dióxido de carbono. Evidenciou-se a formação de duasfase, sendo que a fase aquosa (contendo o benzoato de sódio) mais densa que o éter etílico, e por conta disso se depositando no fundo, por meio de uma pipeta, foi transferida para o tubo de ensaio 2. Esta reação ocorre graças a grande acides do ácido benzoico, já que sua base conjugada é a mais estável, por conta da ressonância, é possível que uma base fraca, como NaHCO3, consiga reagir com o mesmo.
	No tubo 2, contendo a solução de benzoato de sódio, foram adicionadas 2ml de HCl, com isso por meio de uma ração de substituição, ocorreu a recuperação do ácido benzoico, sendo este, um composto sólido e branco, insolúvel em água.
	Em seguida, voltando para o tubo 1, foram adicionadas 2ml de NaOH, uma base forte, que reagiu, por conveniência, com o β-naftol, um ácido de Brönsted-Lowry, fraco, doando o próton H+, substituído por um íon de sódio. Os produtos dessa reação, foram o sal β-naftalato de sódio e água, que analogamente a reação anterior, pode ser separado por uma pipeta, já que houve a formação de duas fase, sendo a fase com o β-naftalato de sódio mais densa, se deslocando para o fundo. Transferiu-se a fase com β-naftalato de sódio para o tubo de ensaio 3.
	No tubo 3 foram adicionadas 2ml de HCl, recuperando, por uma reação de substituição o β-naftol, que é um sólido branco insolúvel em água, por ser um composto de cadeia muito grande e cíclica, causando um impedimento estérico.
	Novamente, no tubo 1, foram adicionadas 2ml de HCl, um ácido forte, que reagiu com a anilina, uma base forte, doando um próton H+. Houve novamente a formação de duas fases, sendo que a mais densa, continha o cloreto de anilinium, produto da reação entre o HCl e a anilina. A fase mais densa foi transferida para o tubo 4.
	No tubo 4, foram adicionadas 2ml de NaOH, que por uma reação de eliminação, que ocorre entre o íon anilinium e o HCl, recuperando a anilina, que apresenta-se com um aspecto oleoso e amarelado, que não se dissolve na água, por conta da baixa interação de Van der Waals. Neste caso, houve a necessidade de cerca de 1ml a mais de NaOH já que não houve a formação esperada de anilina.
	No tubo um restou apenas o naftaleno em éter etílico e água, para conseguirmos isolar o naftaleno, foi necessária a adição de um agente secante, que no caso foi utilizado o Na2SO4, que por conta de propriedades higroscópicas é capaz de capturar as moléculas de água existentes na solução. Após isso transferimos a solução, com o naftaleno em éter etílico, para um vidro de relógio, com cuidado para não transferirmos, também, os cristais de Na2SO4, afim de evaporarmos o éter, já que apresenta um ponto de ebulição baixo.
5. CONCLUSÃO
A partir dos experimentos realizados, obteve-se um entendimento mais elaborado sobre a extração ácido-base e solubilidade dos compostos orgânicos. Os experimentos realizados foram a extração de ácido benzoico, Beta-naftol, anilina e naftaleno, que estavam dissolvidos em solução de éter etílico. 
Com os conhecimentos prévios de interações intermoleculares e miscibilidade, foi possível compreender melhor na prática esses conceitos, além de que essas reações aconteceram em temperatura ambiente, visto que a presença de calor pode aumentar a solubilidade dos compostos. 
E, durante o experimento na extração do beta-naftol foi necessário adicionar mais hidróxido de sódio, visto que não foi suficiente para a total solubilidade do composto.
Por fim, o experimento foi de grande importância para entendimento de conceitos que, geralmente, são de difícil entendimento, garantindo ao químico uma melhor vivência em situações experimentais.
REFERENCIAL BIBLIOGRAFICO
[1]
MARCONDES, Renato. Extração ácido-base. Disponível em: <https://www.infoescola.com/quimica/extracao-acido-base/>. Acesso em: 21 mar. 2018.
[2]
EXTRAÇÃO ácido-base. Disponível em: <https://pt.wikipedia.org/wiki/Extra%C3%A7%C3%A3o_%C3%A1cido-base>. Acesso em: 21 mar. 2018.
[3]
OLIVEIRA, José Eduardo et al. QUÍMICA ORGÂNICA EXPERIMENTAL (LIC – 2009) . [S.l.: s.n.], 2009. 34 p. Disponível em: <http://www.cempeqc.iq.unesp.br/Jose_Eduardo/Blog2013/Apostila%20QOEXP%20LIC%202009-2.pdf>. Acesso em: 21 mar. 2018.
[4]
MAGALHÃES, Lana. Ácidos e Bases. Disponível em: <https://www.todamateria.com.br/acidos-e-bases/>. Acesso em: 21 mar. 2018.
[5]
NAFTOL: Composto Químico. Disponível em: <https://pt.wikipedia.org/wiki/%C3%81cido_benzoico>. Acesso em: 24 mar. 2018.
[6]
NAFTALINA: Composto Químico. Disponível em: <https://pt.wikipedia.org/wiki/Naftalina>. Acesso em: 24 mar. 2018.
[7]
ANILINA: Composto Químico. Disponível em: <https://pt.wikipedia.org/wiki/Anilina>. Acesso em: 24 mar. 2018.
[8]
ÁCIDO Benzoico: Composto Químico. Disponível em: <https://pt.wikipedia.org/wiki/%C3%81cido_benzoico>. Acesso em: 24 mar. 2018.