funcao oxigenadas nitrogenadas SIA

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É o conjunto de compostos que apresentam propriedades
QUÍMICAS SEMELHANTES
Essa semelhança é identificada nas fórmulas através de um
GRUPO FUNCIONAL
É um átomo ou grupo de átomos que é comum
a todos os compostos da mesma função
H3
C
O
H
CH
2
álcool
H3
C
O CH
3
H3
C O
H
C
O
H3
C H
C
O
H3
C
C
O
CH
3
éter
ácido carboxílico
aldeído
cetona
CH
3
H3
C O
C
O
H3
C NH2
C
O
éster
amida
amina primáriaCH
3
NH2
amina secundária
CH
3
N
H
CH
3
O
H
fenol
01)(Unifor – CE) Quando se substitui um hidrogênio do metano pelo
radical hidroxila, – OH, e outro hidrogênio por radical etil, obtém­se
a fórmula estrutural de um:
a) ácido carboxílico com 3 átomos de carbono.
b) aldeído com 3 átomos de carbono.
c) álcool com 4 átomos de carbono.
d) aldeído com 4 átomos de carbono.
e) álcool com 3 átomos de carbono.
OHHH C
H
H
H3C – CH2
02)(Covest­1ªfase­98) O Aspartame é um composto orgânico multifuncional com
      propriedades  adoçantes que o tornam um eficiente substituto para o açúcar
      comum.  Sua estrutura química  se encontra  representada abaixo.  Qual das
      alternativas    a   seguir    apresenta   funções    orgânicas    encontradas   no
      Aspartame?
H2N  –  CH  –  C  –  NH  –  CH  –  C  –  OCH3
O O
CH2
COOH
CH2
a)   éster, cetona, amida.
b)   cetona, álcool, ácido carboxílico.
c)   aldeído, amida, amina.
d) éter, aldeído, amina.
e)   amina, ácido carboxílico, éster.
amina
amida
ácido carboxílico
éster
CH3 – (CHOH)2 – CHNH2 – CO2H
03) (UPE – 2007 – Q1) No composto orgânico representado pela
 fórmula abaixo, estão presentes as seguintes funções
 orgânicas:
a) álcool, ácido carboxílico e amina.
b) amida, aldeído e álcool.
c) álcool, cetona e fenol.
d) fenol, amina e ácido carboxílico.
C
OH NH2
CH3 C
O
H
C
OH
H
C
OH
H
ÁLCOOL AMINA
ÁCIDO
CARBOXÍLICO
ÁLCOOL
O álcool mais conhecido é o ETANOL ou ÁLCOOL ETÍLICO
Usado em ...
➢ ... combustíveis.
➢ ... bebidas alcoólicas.
➢ ... limpeza doméstica.
Efeitos do ETANOL no organismo
O ETANOL se dissolve facilmente no sangue e se distribui
por todo o organismo causando, a depender da quantidade ...
➢ ... euforia ou tranquilidade.
➢ ... diminuição ou perda do controle motor.
➢ ... descontrole emocional.
➢ ... inconsciência.
➢ ... estado de coma.
➢ ... morte.
Classe Funcional dos Alcoóis
Possui a hidroxila ( – OH) ligada diretamente a um
CARBONO SATURADO
C OH
H – C –
OH
H
H
H – C – C – OH
H
H
H
H
H – C = C – C –
OH
HH H
H
Nomenclatura oficial (IUPAC) dos alcoóis
Semelhante à dos hidrocarbonetos com a terminação “OL”
H3C – OH
H3C – CH2 – OH
H3C – CH2 – CH2 – OH
H3C – CH – CH3
OH
METANO
L
ETANO
L
1­
PROPANOL
2­
PROPANOL
A numeração tem início na extremidade mais próxima da HIDROXILA
123
1 2 3
OH
CH2 – CH3
1
23
4
5
➢ A numeração tem início no carbono da HIDROXILA
➢ Segue no sentido que dê ao substituinte o menor valor
3 – etil – ciclo – pentanol
H3C – C – CH2 – CH – CH – CH3
CH2 – CH3
OH
CH3
CH2 – CH2 – CH3
1 2 3 4 5
6 7 8
2 – metil
5 – metil
4 – etil
octan– 2 – ol
4 – etil – 2, 5 – dimetil – 2 ­ octanol
01) Represente a fórmula estrutural dos seguintes compostos:
a) 2 – metil – 2 – butanol
b) 1 – metil – ciclo – hexanol
C – C – C – C
OH
CH3
H3C – C – CH2 CH3
OHH3C
02) Escreva o nome dos seguintes alcoóis:
OH
CH3
H2C – CH – CH3a
)
2 – metil – 1– propanol
O
H
CH
3
H3C – CH – CH – CH3d
)
3 – metil – 2 – butanol
OH
CH3
e
)
2 – metil – ciclo – hexanol
Nomenclatura usual dos alcoóis
Álcool + radical ligado à hidroxila + ICO
H3C – OH
H3C – CH2 – OH
H3C – CH2 – CH2 – OH
H3C – CH – CH3
OH
álcool metílico
álcool etílico
álcool propílico
álcool isopropílico
Podemos classificar o ÁLCOOL quanto
ao tipo de carbono que apresenta a hidroxila em:
PRIMÁRIO
A hidroxila se encontra
 em um
carbono primário
H3C C OH
H
H
SECUNDÁRIO TERCIÁRIO
CH3
H3C C OH
H
CH3
H3C C OH
CH3
A hidroxila se encontra
 em um
carbono secundário
A hidroxila se encontra
 em um
carbono terciário
Pode‐se também classificar os álcoois quanto
ao número de hidroxilas presentes na molécula em:
MONOÁLCOOL  ou  MONOL
Possui uma única hidroxila
H3C C
H
CH3
OH
CH2
DIÁLCOOL ou DIOL
Possui duas hidroxilas
H3C CH CH3
OH
CH
OH
TRIÁLCOOL  ou TRIOL
Possui três hidroxilas
H2C CH CH3
OH
CH
OHOH
01) O ciclo hexanol pode ser classificado como um álcool:
a) alicícliclo, monol, secundário.
b) aromático, poliol, terciário.
c) aromático, poliol, secundário.
d) alicícliclo, monol, primário.
e) aromático, monol, terciário.
OH
ALICÍCLICO
MONOL
SECUNDÁRIO
02) O tetrametil butanol é um álcool:
a) primário.
b) secundário.
c) terciário.
d) quaternário.
e) nulário.
CARBONO PRIMÁRIO
but a
n
o
l
C C CC
 OHCH
3
CH
3
CH
3
CH
3
H
HH
H
H
H
tetrametiltetrametil  butanol
ÁLCOOL PRIMÁRIO
ALDEÍDOS
São compostos que apresentam o grupo funcional
C
O
H
ou CHO
H3C – CH2 – C
O
H
H3C – CH – C
O
H
CH3
Nomenclatura oficial (IUPAC) dos aldeídos
Semelhante à dos hidrocarbonetos com a terminação “AL”
H3C – CH2 – C
O
H
PROPANA
L
H3C – CH – C
O
H
CH3
2­METIL –
PROPANAL
H3C – CH – CH – CH2 – C
O
H
CH3 CH2
CH3
➢ A numeração tem início no carbono do GRUPO FUNCIONAL
12345
4 – metil
3 – etil
pentanal
3 – etil – 4 – metil – pentanal
01) Escreva o nome do seguinte aldeído:
H3C – CH – CH – CH – C
O
H
12345
CH3CH3CH3
2, 3, 4 – trimetil pentanal
CETONAS
A remoção do esmalte de unhas é feita com a ACETONA
Que pertence à classe funcional das CETONAS
CETONAS
São compostos que possuem o grupo funcional o
u
– CO –C
H3C – C –
CH3
O
H3C – C – CH2 –
CH3
O
H3C – C – CH –
CH3
O
CH3
Nomenclatura oficial (IUPAC) das CETONAS
Semelhante à dos hidrocarbonetos com a terminação “ONA”
PROPANON
A
BUTANON
A
METIL ­ BUTANONA
entre radicais orgânicos
O
01) Dê o nome das seguintes substâncias:
H3C – C – CH – CH3
O
a
)
CH3
H3C – CH – C – CH – CH3
O
b
)
CH3 CH3
O
C)
H3C – – CH3
3­metil – 2­butanona
12
3
45
2, 4 ­ dimetil – 3­pentanona
1
2
3
4
5
6
2, 4 ­ dimetil – ciclo ­ hexanona
Havendo insaturações na cadeia, o grupo funcional terá prioridade
para a numeração da cadeia carbônica
O número deve ser escrito antes daquilo que ele indica
12345
pent – 3 – e
n
– 2 – ona
H3C C
O
CH3C
H
C
H
Uma nomenclatura comum manda escrever
os nomes dos radicais ligados ao grupo funcional
seguidos da palavra cetona
etil – metil cetona
H3C      CH2       C        CH3
O
ÁCIDO CARBOXÍLICO
É todo composto orgânico que possui o grupo funcional
C
O
OH
o
u
COOH
H3C CH2 C
O
OH
H3C CH2 CH
CH3
C
O
OH
A sua nomenclatura é iniciada com a palavra ÁCIDO seguida do nome do
hidrocarboneto correspondente com a terminação “ ÓICO “
Havendo necessidade de numeração,
devemos iniciar pelo carbono do grupo funcional
H3C C
O
OH
CH2 ácido propanóico
H3C C
O
OH
CH2 CH
CH3
1234
ácido – 2 – metil – butanóico
12
3
45
C C
O
OH
C
H
CH
CH2
H3C
CH3 CH3
CH3
2 – etil – 4 – fenil – 3, 4 – dimetil  ácido pentanóico
12345
2 – etil– 3, 3, 4 – trimetil  ácido hexanóico
6
C C
O
OH
C C
CH2
C
CH3
CH3
CH3
CH3
C H HH2H3
ÉTERES
São compostos que possuem o grupo funcional
 R – O – R’
onde  R  e  R’ são radicais orgânicos derivados dos hidrocarbonetos
H3C O CH2 CH3
H3C O CH CH3
CH3
A nomenclatura IUPAC é:
Na nomenclatura usual, segue‐se o seguinte esquema:
PREFIXO QUE INDICA O NÚMERO
DE ÁTOMOS DE CARBONO DO
RADICAL MENOR
HIDROCARBONETO
CORRESPONDENTE
AO MAIOR RADICAL
+ +OXI
H3C – O – CH2 – CH3
metoxi – etano
ÉTER NOME DO
RADICAL MENOR
NOME DO
RADICAL MAIOR
ICO++ +
H3C
–
– CH2 – CH3
H3C – O – CH2 – CH3H3C
–
– CH2 – CH3 éter metil etílico
01) O “ éter dietílico “ é uma substância de conhecidas propriedades
 anestésicas. Em laboratórios de pesquisa é largamente empregado
 como solvente. Dê a fórmula estrutural e outro nome possível para
 essa substância
Fórmula estrutural: H3C – CH2 – O – CH2 – CH3
Outro nome: etoxi –
etano
ÉSTERES
São compostos resultantes da substituição do
hidrogênio ionizável do ácido
 por radicais derivados dos hidrocarbonetos
Possui o grupo funcional: C
O
O
o
u – COO –
H3C C
O
O
CH2
CH3
H3C COOCH CH3
CH3
REAÇÃO DE ESTERIFICAÇÃO
Podemos obter um ÉSTER pela reação entre um
ÁCIDO CARBOXÍLICO e um ÁLCOOL
CH3
H3C C
O
OH HO
+
OH
H3C C
O
H CH3O
+ H2O
Nomenclatura dos ésteres
radical derivado do álcool
com terminação ILA
parte derivada do ácido
com terminação OATO de
H3C C
O
O
CH2
CH3
propanoato de metila
01) (UFPI) Os aromas de banana e do abacaxi estão relacionados com
 as estruturas dos dois ésteres dados abaixo:
CH3 – C
OCH2CH2CH2CH2CH3
O aroma da banana
OCH2CH3
CH3CH2CH2 – C
O
aroma do abacaxi
Escolha a alternativa que apresenta os nomes sistemáticos das
duas substâncias orgânicas:
a) acetilpentanoato e etilbutanoato.
b) etanoato de pentila e butanoato de etila.
c) pentanoato de etila e etanoato de butila.
d) pentanoato de acetila e etanoato de butila.
e) acetato de pentanoila e butanoato de acetila.
etanoato de pentila
butanoato de etila
02) (UFRN) O composto que é usado como essência de laranja tem
 fórmula:
H3C – C
OC8H17
O
O nome oficial desse composto é:
a) butanoato de metila.
b) butanoato de etila.
c) etanoato de octila.
d) etanoato de propila.
e) hexanoato de etila.
03)PUC – RS) Flavorizantes artificiais procuram imitar o sabor e o
 aroma de alimentos produzidos artificialmente. Dentre esses
 compostos sintéticos, destacam­se os ésteres. Um exemplo de
 éster que pode ser usado como aditivo alimentar é:
a) CH3COOH.
b) CH3CH2COCH2CH3.
c) CH3CH2CH2OH.
d) CH3CH2CH2COOCH2CH3.
e) C2H5OCH3.
 – C
O – R
O
ou – COOR
Sais de ácidos carboxílicos
Podemos obter um SAL DE ÁCIDOS
CARBOXÍLICOS pela reação entre um
ÁCIDO CARBOXÍLICO e uma BASE
NaOHH3C C
O
O
H
+H3C C
O
O –
H2O
Na+O
HH
+
sal de ácido carboxílico
Nomenclatura dos sais de
ácidos carboxílicos
cátion derivado da baseparte derivada do ácidocom terminação OATO de
H3C C
O
O
CH2
Na
propanoato de sódio
ANIDRIDO
ANIDRIDOS
Podemos obter um ANIDRIDO a partir
da desidratação dos ÁCIDOS CARBOXÍLICOS
CH3 – C
O
O
H
CH3 – C
O
O
H
+ H2O
CH3 – C
O
O
CH3 – C
O
O nome dos anidridos é em função do ácido do qual derivam:
Anidrido + NOME DO ÁCIDO
CH3 – C
O
O
CH3 – C
O
Anidrido etanóico ou anidrido acético
Anidrido propanóico
Anidrido etanóico – propanóico
CH3 – CH2 – C
O
O
O
CH3 – CH2 – C
CH3 – C
O
O
O
CH3 – CH2 – C
AMINAS
São compostos derivados da molécula do NH3 pela substituição
de um ou mais átomos de hidrogênio por radicais monovalentes
derivados dos hidrocarbonetos
N –
H
I
H
H
–  I
CH3
CH3 – – CH3
 I
CH3
CH3 –
N –
HI
H
H
–
AMÔNIA
amina primária amina secundária amina terciária
N –
HI
H
H
–
N –
H
I
H
H
–
CH3 –
A nomenclatura IUPAC manda colocar a palavra
AMINA
após os nomes dos radicais
NH – CH2 – CH3CH3 –
 I
CH3
NCH3 –
etilmetil amin
a
feni
l
dimetilamin
a
O odor dos peixes deve­se às aminas
principalmente a amina de fórmula
H3C N CH3
 CH3
Qual o seu nome? trimetil amina
A anilina (nome aceito pela IUPAC)
é outra amina muito importante
NH2
É usada nas industrias de
cosméticos e tecidos
fenilamina
H3C – CH – CH2 – CH – CH2 – CH3
CH3 NH2
6 5 4 3 2 1
5 – metil – hexan – 3 – amina
AMIDAS
São compostos que possuem o grupo funcional
N
C
O
NH2
H3C – CH2 – C
O
 I
CH3
NH – CH3
H3C – CH – C
O
As AMIDAS estão presentes nas estruturas das PROTEÍNAS
C – C – N – C – C – N – C – C – N – C – C – N –
R1 R2 R4R3H
O O O O
H H H
H H H H
Proteína
(R1, R2, R3, R4 são grupos que variam de uma proteína para outra)
H3C  –  CH2  –  C
O
NH
2
A nomenclatura IUPAC recomenda colocar a palavra
AMIDA após o nome do hidrocarboneto correspondente
propanoamida
 I
CH
3
H3C  –  CH  –  C
O
NH
2
metil propanoamida
1234
H3C C
O
NH
CH CH
CH3 CH2
CH3
oa
n
but amid
a
2
–
etil – N – feni
l
metil– 3
–
NITRILOS
São compostos que apresentam o grupo funcional:
–
C
N
A nomenclatura IUPAC recomenda o uso da palavra NITRILO após o nome do
hidrocarboneto correspondente
etanonitriloH3C C Ξ N
O nome dos nitrilos pode também ser formado pelo nome do radical ligado ao
grupo  funcional, antecedido da palavra cianeto
H3C C N
cianeto de metila
NITROCOMPOSTOS
São compostos que possuem o grupo funcional – NO2,
denominado de NITRO
H3C NO2
H3C CH2 NO2
H3C CH CH3
NO2
A nomenclatura IUPAC recomenda o uso da palavra nitro seguida do
nome do hidrocarboneto a ele ligado
metanonitro
123
H3C NO2
H3C CH2 NO2 etanonitro
H3C CH CH2
NO2CH3
 – 2 – metil propano1 – nitro
HALETOS ORGÂNICOS
São compostos obtidos quando
se substitui um ou mais átomos de hidrogênio do
hidrocarboneto por átomos dos halogênios
H3C Br
H3C BrCH2
H3C
Br
CH CH2
CH3
A nomenclatura IUPAC
considera o halogênio como sendo um radical
H3C Br
H3C BrCH2
metanobromo
1
etanobromo
H3C
Br
CH CH CH3
CH3
2 3 4
2 – bromo – 3 – metil  butano
A nomenclatura usual é dada com o
nome do halogeneto
antepondo‐se ao nome do radical a ele ligado
metilabrometo d
e
etil
a
brometo d
e
H3C Br
H3C BrCH2
01) O nome do composto abaixo é:
a)  2 – metil pentano.
b)  2 – cloro – 4 – metil pentano.
c)  2, 3 – dicloro – metil pentano.
d)  2 – cloro hexano.
e)  2, 4 – dimetil pentano.
H3C CH CH2
CH3 Cl
CH CH3
12345
pentanometi
l
– 4 –cloro2 –
02) Segundo a IUPAC, o composto abaixo é chamado de:
a)  brometo de n­propila.
b)  brometo de isopropila.
c)  2 – metil – butano.
d)  1 – bromo – 2 – metil propano.
e)  3 – bromo – 2 – metil propano.
H3C CH CH2
CH3
Br
123
1 – bromo – 2 – metil propano
COMPOSTOS DE GRIGNARD
É todo composto que possui RMgX
onde:
R é um radical orgânico.
X é um halogênio (Cl, Br ou iodo)
B
r
H3C Mg
B
r
H3C CH2 Mg
A IUPAC recomenda a seguinte regra:
nome do
halogeneto
d
e
nome do
radical
magnésio
brometo de metil magnésioB
r
H3C Mg
B
r
H3C CH2 Mg brometo de etil magnésio