Lista 3

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Lista (III) Química Orgânica I 
Prof. Dr. Antonio Aprígio Curvelo da Silva 
Prof. Dr. Roberto Gomes de Souza Berlinck 
Estagiária PAE – Barbara Bernardim 
 
1) Mostre os produtos formados nas reações a seguir. 
 
 
 
 
2) Sugira qual deve ser o mecanismo mais provável para cada uma das reações de 
substituição/eliminação mostradas a seguir. 
 
 
 
 
 
3) O 1-cloro-1,2-difeniletano pode sofrer eliminação E2 para produzir cis ou trans 
1,2-difeniletileno. Desenhe as projeções de Newman das conformações reativas 
que levam a ambos possíveis produtos, e sugira uma razão pela qual o alceno 
trans é o maior produto obtido. 
 
4) Mostre qual é o produto das reações abaixo. Quando mais de um produto for 
obtido, mostre qual é o produto principal. Justifique a sua escolha, indicando 
quando as reações são regiosseletivas. 
 
 
 
5) Mostre como você pode usar uma reação de substituição nucleofílica do 
brometo de propila para sintetizar cada um dos seguintes compostos. 
 
 
 
6) Com brometo de metila ou etila como seus materiais orgânicos de partida e 
usando quaisquer solventes ou reagentes inorgânicos necessários, esboce as 
sínteses de cada um dos seguintes compostos. Mais de uma etapa pode ser 
necessária. Inclua os mecanismos. 
 
a) sulfeto de dimetila b) iodeto de etila c) metanol 
d) metanotiol e) acetonitrila f) éter dimetílico 
 
7) A reação de brometo de ciplopentila com cianeto de sódio procede mais 
rapidamente na presença de concentrações catalíticas de iodeto de sódio. 
Mostre o mecanismo que explica a ação catalítica do iodeto de sódio. 
 
8) Um experimento realizado por Hughes, Ingold e Rose em 1953 consiste na 
eliminação E2 de HCl dos estereoisômeros cloreto de mentila e cloreto de 
neomentila. 
 
 
 
Explique as proporções observadas, bem como as diferenças nas velocidades de reação. 
(Essa questão é muito boa, você precisarão novamente desenhar as conformações do 
ciclohexano, vocês lembram?). 
 
9) A trans-decalina é rígida e só há uma conformação cadeira possível para cada 
anel. Tendo isso em mente, qual isômero em cada par mostrado a seguir, você 
esperaria que sofresse eliminação (iônica, E2) de HBr com maior facilidade? Use 
modelos para facilitar sua resposta. 
 
 
 
10) Cristol e Hoegger mostraram em 1957 que o endo-cis-2,3-dicloronorborneno 
sofre eliminação E2 mais lentamente do que o correspondente isômero trans. 
Como é que você explica isso? Informação: o norborneno é rígido, sem 
possibilidades de mudanças conformacionais. 
 
 
 
11) Como explicar a ordem de reatividade das reações Sn1 para as estruturas 
mostradas abaixo? 
 
 
 
 
 
12) Quando se adiciona bromo a um dieno conjugado, obtém-se uma mistura de 
dibrometos 1,2 e 1,4. Explique a formação e o mecanismo para esses produtos. 
 
 
13) Na substituição (de halogênio por OH) de um certo haleto de alquila por reação 
em meio aquoso, foi determinado que a velocidade de reação dependia apenas 
da concentração do haleto de alquila. Podemos concluir daí que a reação se 
processou pelo mecanismo SN1? 
 
14) Quando os dois compostos abaixo são submetidos a condições de acetólise 
(mesmas condições para os dois), o composto A reage a uma velocidade que é 
1011 vezes maior do que a velocidade de reação de B. Além disto, o produto 
obtido de A forma-se com retenção de configuração. Explique tudo isto. 
 
 
 
15) Explique qual é a diferença entre BASICIDADE e NUCLEOFILICIDADE?