QuimicaOrganica 1-APOSTILA QUIMICA ORGANICA I Prof Juliana

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QO Exp I Guia para as aulas 2013.1 Juliana Alves Vale 
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UNIVERSIDADE FEDERAL DA PARAÍBA 
CENTRO DE CIÊNCIAS EXATAS E DA NATUREZA 
DEPARTAMENTO DE QUÍMICA 
 
 
 
 
 
 
QUÍMICA ORGÂNICA EXPERIMENTAL I 
ROTEIROS DE AULA 
 
 
 
 
 
 
 
 
PROFESSORA: JULIANA ALVES VALE 
SEMESTRE 2013.1 
 
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SEGURANÇA E NORMAS DE TRABALHO NO LABORATÓRIO 
 
1. INTRODUÇÃO 
Laboratórios de química não precisam ser lugares perigosos de trabalho (apesar dos muitos 
riscos em potencial que neles existem), desde que certas precauções elementares sejam tomadas e que 
cada operador se conduza com bom senso e atenção. 
Acidentes no laboratório ocorrem muito frequentemente em virtude da pressa excessiva na 
obtenção de resultados. Cada um que trabalha deve ter responsabilidade no seu trabalho e evitar 
atitudes impensadas de desinformação ou pressa que possam acarretar um acidente e possíveis danos 
para si e para os demais. Deve-se prestar atenção a sua volta e prevenir-se contra perigos que possam 
surgir do trabalho de outros, assim como do seu próprio. O estudante de laboratório deve, portanto, 
adotar sempre uma atitude atenciosa, cuidadosa e metódica em tudo o que faz. Deve, particularmente, 
concentrar-se no seu trabalho e não permitir qualquer distração enquanto trabalha. Da mesma forma, 
não deve distrair os demais desnecessariamente. Silêncio é indispensável para as atividades de forma 
segura e apropriada em um laboratório. 
 
2. NORMAS DO LABORATÓRIO DA QO EXP I 
01. Não deve comer, beber, atender telefone celular ou fumar dentro do laboratório. 
02. Seja pontual. Os experimentos demandam um bom tempo para ser completados, portanto 
chegue na hora marcada. 
03. Silêncio, conversar apenas o indispensável entre os membros da equipe. 
04. Cada operador deve usar, obrigatoriamente, um jaleco (bata). Não será permitido a 
permanência no laboratório ou a execução de experimentos (no horário de aula ou fora de 
horário de aula) sem o mesmo. O jaleco deve ser de brim ou algodão grosso e, nunca de 
tergal, nylon ou outra fibra sintética inflamável. 
05. Sempre que possível, usar óculos de segurança, pois constituem proteção indispensável para 
os olhos contra respingos e explosões. 
06. Ao manipular compostos tóxicos ou irritantes a pele, usar luvas de borrachas. 
07. A manipulação de compostos tóxicos ou irritantes, ou quando houver desprendimentos de 
gases ou vapores, deve ser feita na capela. 
08. Otimize o seu trabalho no laboratório, dividindo as tarefas entre os componentes de sua 
equipe. 
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09. Antecipe cada ação no laboratório, prevendo riscos possíveis para você e vizinhos. 
Certifique-se ao acender uma chama de que não existem solventes próximos e destampados, 
especialmente aqueles mais voláteis (éter etílico, éter de petróleo, hexanos, dissulfeto de 
carbono, benzeno, acetona, álcool etílico, acetato de etila, álcool metílico). Mesmo uma 
chapa ou manta de aquecimento quente s podem ocasionar incêndios, quando em contato com 
solventes como éter, acetona ou dissulfeto de carbono. 
10. Leia com atenção os rótulos dos frascos de reagentes e solventes que utilizar. 
11. Seja cuidadoso sempre que misturar dois ou mais compostos. Muitas misturas são 
exotérmicas (ex. H2SO4(conc.) + H2O), ou inflamáveis (ex. sódio metálico + H2O), ou ainda 
podem liberar gases tóxicos (ex. acetonitrila na chama libera HCN letal). Misture os 
reagentes vagarosamente, com agitação e, se necessário, resfriamento e sob a capela. 
12. Em qualquer refluxo ou destilação utilize “pedras de porcelana” a fim de evitar 
superaquecimento. Ao agitar líquidos voláteis em funis de separação, equilibre a pressão do 
sistema, abrindo a torneira do funil quando invertido, ou destampando-o quando em repouso. 
13. Caso interrompa algum experimento pela metade ou tenha que guardar algum produto, 
rotule-o claramente. O rótulo deve conter: nome do produto, data e nome da equipe e do 
professor. 
14. Utilize os recipientes apropriados para o descarte de resíduos, que estão dispostos no 
laboratório. Pergunte ao técnico ou professor. Não jogue nada na pia sem que esteja 
descrito para o fazê-lo. Use o procedimento descrito no fim de cada experimento para 
descartar os resíduos, pois é responsabilidade de todos os cuidados com o nosso meio 
ambiente. 
15. Cada equipe deve, no final de cada aula, lavar o material de vidro utilizado e limpar sua 
bancada e capela usada. Todos os frascos de reagentes utilizados deverão ser fechados 
apropriadamente. Enfim, manter o laboratório LIMPO. 
 
3. COMPOSTOS TÓXICOS 
Um grande número de compostos orgânicos e inorgânicos são tóxicos. Manipule-os com respeito, 
evitando a inalação ou contato direto. Muitos produtos que eram manipulados pelos químicos, sem 
receio antigamente, hoje são considerados nocivos a saúde e não há dúvidas de que a lista de produtos 
tóxicos deva aumentar. 
A relação abaixo compreende alguns produtos tóxicos de uso comum em laboratórios: 
3.1. Compostos altamente tóxicos: 
São aqueles que podem provocar, rapidamente, sérios distúrbios ou morte. 
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Compostos de mercúrio Ácido oxálico e seus sais 
Compostos arsênicos Cianetos inorgânicos 
Monóxido de carbono Cloro 
Flúor Pentóxido de vanádio 
Selênio e seus compostos 
 
3.2. Líquidos tóxicos e irritantes aos olhos e sistema respiratório: 
Sulfato de dietila Ácido fluorobórico 
Bromometano Alquil e arilnitrilas 
Dissulfeto de carbono Benzeno 
Sulfato de metila Brometo e cloreto de benzila 
Bromo Cloreto de acetila 
Cloreto de tionila HCl 
 
3.3. Compostos potencialmente nocivos por exposição prolongada: 
Brometos e cloretos de alquila Bromometano, bromofórmio, tetracloreto de 
carbono, diclorometano, 1,2-dibromoetano, 1,2-
dicloroetano, iodometano, clorofórmio 
Aminas alifáticas e aromáticas Anilinas substituídas ou não, dimetilamina, 
trietilamina, diisopropilamina, piridina. 
Fenóis e compostos aromáticos nitrados Fenóis substituídos ou não, cresóis, catecol, 
resorcinol, nitrobenzeno, nitrotolueno, 
nitrofenóis, nitroanilinas, naftóis. 
3.4. Substâncias carcinogênicas: 
Muitos compostos orgânicos causam tumores cancerosos no homem. Deve-se ter o cuidado no 
manuseio de compostos suspeitos de causarem câncer, evitando-se a inalação de vapores e a 
contaminação da pele. Devem ser manipulados exclusivamente em capelas e com uso de luvas 
protetoras. Entre os grupos de compostos comuns em laboratório se incluem: 
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a) Aminas aromáticas e seus derivados: anilinas N-substituídas ou não, naftilaminas, benzidinas, 2-
naftilamina e azoderivados. 
b) Compostos N-nitroso: nitrosoaminas e nitrosamidas. 
c) Agentes alquilantes: diazometano, sulfato de dimetila, iodeto de metila, propiolactona, óxido de 
etileno. 
d) Hidrocarbonetos aromáticos policíclicos: benzopireno, dibenzoantraceno, etc. 
e) Compostos que contém enxofre: tioacetamida, tiouréia. 
f) Benzeno:um composto carcinogênico, cuja concentração mínima tolerável é inferior aquela 
normalmente percebida pelo olfato humano. Se você sente cheiro de benzeno, é porque a sua 
concentração no ambiente é superior ao mínimo tolerável. Evite usá-lo como solvente e sempre 
que possível substitua por outro solvente semelhante e menos tóxico (por exemplo o tolueno). 
g) Amianto:a inalação por via respiratória de amianto pode conduzir a uma doença de pulmão, a 
asbestose, uma moléstia dos pulmões que aleija e eventualmente mata. 
 
4. INSTRUÇÕES PARA ELIMINAÇÃO DE PRODUTOS QUÍMICOS PERIGOSOS 
Hidretos alcalinos, dispersão de sódio: 
Suspender em dioxano, lentamente adicionar o isopropanol, agitar até completa reação do 
hidreto ou metal. Adicionar cautelosamente água até a formação de solução límpida, neutralizar e 
verter em recipiente adequado. 
Hidreto de lítio e alumínio: 
Suspender em éter ou THF ou dioxano, gotejar acetato de etila até total transformação do 
hidreto, resfriar em banho de gelo e água, adicionar ácido 2N até formação de solução límpida, 
neutralizar e verter em recipiente apropriado. 
Borohidreto alcalino: 
Dissolver em metanol, diluir com água, adicionar etanol, agitar bem e deixar em repouso até 
completa dissolução e formação de uma solução límpida, neutralizar e verter em recipiente apropriado. 
Organolítios e compostos de Grignard: 
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Dissolver ou suspender em solvente inerte (p. ex.: éter, dioxano, tolueno) e adicionar álcool, 
depois água, no final ácido 2N, até a formação de solução límpida, neutralizar e verter em recipiente 
apropriado. 
Sódio: 
Introduza pequenos pedaços de sódio em etanol absoluto e deixar em repouso até completa 
dissolução do metal, adicionar água no fim cuidadosamente até solução límpida, neutralizar e verter em 
recipiente apropriado. 
Mercúrio: 
Mercúrio metálico: Recuperá-lo para novo emprego. 
Sais de mercúrio ou suas soluções: Precipitar o mercúrio sob forma de sulfeto, filtrar e guardá-
lo. 
Metais pesados e seus sais: 
Precipitar sob a forma de sais insolúveis (carbonatos, hidróxidos, sulfetos etc.), filtrar e 
armazenar. 
Cloro, bromo, dióxido de enxofre: 
Absorver em NaOH 2N, verter em recipiente adequado. 
Cloretos de ácido, anidridos de ácido, POCl3, PCl5, cloreto de tionila, cloreto de sulfurila: 
Sob agitação, com cuidado e em porções, adicionar muita água ou NaOH 2 N, neutralizar, verter 
em recipiente adequado. 
Dimetilsulfato, iodeto de metila: 
Cautelosamente, adicionar a uma solução concentrada de NH3, neutralizar, verter em recipiente 
adequado. 
Presença de peróxidos, peróxidos em solventes (éter, THF, dioxano): 
Reduzir em solução aquosa ácida (Fe(II) – sais, bissulfito), separar fases quando for o caso, e 
verter em recipiente adequado. 
Sulfeto de hidrogênio, mercaptanas, tiofenóis, ácido cianídrico, bromo e clorocianos: 
Oxidar com hipoclorito (NaOCl). 
 
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5. AQUECIMENTO NO LABORATÓRIO 
Ao se aquecer substâncias voláteis e inflamáveis no laboratório, deve-se sempre levar em conta 
o perigo de incêndio. Saiba de ante-mão a localização dos extintores e procure se informar de 
como usá-los. 
Para temperaturas inferiores a 100 °C use preferencialmente banho-maria. 
Para temperaturas superiores a 100 °C use banho de óleo. Parafina aquecida funciona bem para 
temperaturas de até 220 °C; glicerina pode ser aquecida até 150 °C sem desprendimento apreciável de 
vapores desagradáveis. Banhos de silicone são os melhores, mas são também os mais caros. 
Uma alternativa quase tão segura quanto os banhos são as mantas de aquecimento. O 
aquecimento é rápido, mas o controle da temperatura não é tão eficiente como no uso de banhos de 
aquecimento. Mantas de aquecimento não são recomendadas para a destilação de produtos muito 
voláteis e inflamáveis, como éter de petróleo e éter etílico. 
Para temperaturas altas (>200 °C) pode-se empregar um banho de areia. Neste caso o 
aquecimento e o resfriamento do banho deve ser lento. 
Chapas de aquecimento podem ser empregadas para solventes menos voláteis e inflamáveis. 
Nunca aqueça solventes voláteis em chapas de aquecimento (éter, CS2, metanol, acetona etc.). Ao 
aquecer solventes como metanol ou etanol em chapas, use um sistema munido de condensador e use 
preferencialmente as capelas. 
Aquecimento direto com chamas sobre a tela de amianto só é recomendado para líquidos 
não-inflamáveis (por exemplo, água). 
Site para a busca de substâncias químicas: www.chemfinder.com 
Dados físico-químicos de substâncias: http://webbook.nist.gov 
Site com dados de segurança de produtos comerciais: www.hazard.com/msds 
Homepage da agência americana de proteção ao meio-ambiente: www.epa.gov 
PARA LER: LENARDAO, Eder João et al. "Green chemistry": os 12 princípios da química 
verde e sua inserção nas atividades de ensino e pesquisa. Química Nova 2003, 26, 123-129. 
Link: http://www.scielo.br/scielo.php?script=sci_arttext&pid=S0100-40422003000100020 
 
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Experimento I 
Isolamento do pigmento do espinafre pela técnica de extração contínua 
sólido-líquido 
Introdução 
A técnica de extração sólido-líquido é geralmente usada para extrair produtos sólidos de uma 
fonte natural, por exemplo de uma planta. Um solvente é escolhido, que seletivamente dissolve 
o composto, ou composto desejados, e o separa do material insolúvel indesejado. Um aparato 
para extração contínua sólido-líquido, chamado extrator Soxhlet, é geralmente empregado em 
laboratórios de pesquisa de produtos naturais (Figura 1). 
 
O sólido a ser extraído é colocado em um ‘cartucho’ feito de papel filtro ou mesmo um tubo de 
vidro aberto e inserido na câmara de extração, indicada na Figura 1. Então, um solvente de 
baixo ponto de ebulição, tal como éter etílico ou acetona, é colocado no balão e é aquecido até 
temperatura de refluxo. Os vapores do solvente sobem pelo braço esquerdo até o 
condensador, onde se liquefaz. As gotas do líquido condensado ainda quente caem sobre o 
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material sólido na câmara, e iniciam um processo de extração dos compostos desejados. 
Quando o solvente dentro da câmara atinge uma determinada altura, o braço direito age como 
um sifão, e o solvente, o qual contém os compostos desejados dissolvidos nele, é arrastado 
para baixo de volta ao balão. Este processo todo, vaporização, condensação, extração, e 
arraste para baixo no sifão é repetido centenas de vezes, assim concentrando cada vez mais 
os compostos desejados na solução no interior do balão. O produto pode finalmente ser obtido 
pela simples evaporação do solvente, para isso comumente se emprega um evaporador 
rotatório. 
As folhas das plantas contêm um certo número de pigmentos que geralmente pertencem 
a uma das duas categorias: clorofilas ou carotenóides. As clorofilas a e b são os pigmentos que 
tornam as plantas verdes. Estes compostos, altamente conjugados, capturam a energia 
luminosa e CO2 para gerar a matéria orgânica de que necessitam, processo conhecido como 
fotossíntese. Clorofila a absorve luz na faixa de comprimentos de onda do violeta, azul e 
vermelho, enquanto reflete a luz verde (Figura 2). Isso é que gera tal cor a este pigmento. A 
adição de clorofila b junto a clorofila a aumenta faixa do espectro de absorção de luz, assim 
em condições de baixa luminosidade plantas produzem mais clorofila b do que a. 
 
Figura 2. Espectros de absorção de luz UV-vis pelas clorofilas a e b. 
 Os carotenóides fazem parte da classe dos terpenos, uma grande classe de compostos 
derivados das plantas. O β-caroteno, o composto responsável pela cor laranja das cenouras, é 
um exemplo de um carotenóide. Quando ingerido, o β–caroteno é clivado para formar duasmoléculas de vitamina A e constitui a maior fonte desta vitamina na dieta alimentar. A 
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vitamina A, também denominada de retinol, tem um papel muito importante no mecanismo da 
visão. Os pigmentos mais abundantes nas folhas de espinafre são as clorofilas a e b e o β-
caroteno, bem como pequenas quantidades de outros pigmentos como as xantofilas (derivados 
oxidados dos carotenos) e as feofitinas (semelhantes à clorofila por substituição do ion Mg
2+ 
por dois ions H
+
). 
Estes pigmentos possuem elevado número de carbonos em sua estrutura e, portanto, é 
esperado que sejam bastante insolúveis em água. É por isso que as nódoas de ervas são tão 
difíceis de remover com a lavagem. Para assegurar uma extração eficiente, sem utilizar 
grandes volumes de solvente, a técnica mais conveniente a ser empregada é a extração 
contínua sólido-líquido. 
O β-caroteno é um hidrocarboneto não polar enquanto ambas as clorofilas contêm 
ligações C-O e C-N que são polares assim como uma ligação azoto-magnésio (N-Mg) 
considerada quase iônica. Por estas razões, ambas as clorofilas são muito mais polares que o 
β-caroteno. Comparando a estrutura das duas clorofilas, elas diferem apenas num grupo 
funcional: a clorofila a tem um grupo metila (-CH
3
) na posição em que a clorofila b tem um 
grupo aldeído (-CHO). Esta diferença torna a clorofila b ligeiramente mais polar que a 
clorofila a. Essa diferença na polaridade será usada para a separação desses pigmentos da 
mistura pela técnica de cromatografia em coluna (Experimento III). 
 
Clorofila a (azul-verde) 
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Clorofila b (verde) 
 
β-caroteno (amarelo) 
Metodologia 
Os pigmentos das folhas de espinafre serão isolados por uso da técnica de extração contínua 
sólido-líquido usando o extrator Soxhlet (Figura 1). Neste experimento o solvente empregado 
será acetona. Monte o sistema cautelosamente seguindo as instruções na Figura 1 e de 
seu instrutor, o equipamento de vidro é especial e caro, deve ser manuseado com cuidado 
e muita atenção. 
Procedimento experimental 
Com uma tesoura cortar em pedacinhos pequenos cerca de 8 folhas de espinafre. Esmagar 
bem o espinafre utilizando um almofariz. Embrulhar o espinafre esmagado no papel de filtro 
(previamente pesado) e dobrar de modo a ficar bem fechado. Pese a quantidade de espinafre 
no cartucho de papel filtro, anote a massa exata obtida. Colocar o conjunto no interior do 
tubo extrator de Soxhlet. Pesar o balão do extrator e colocar 100 mL de acetona, adaptar o 
tubo do extrator ao balão e o condensador ao tubo. Estabelecer a circulação de água no 
condensador. 
Regular o aquecimento do balão de modo a obter uma taxa de, pelo menos, três gotas 
por segundo de acetona condensada sobre a amostra. 
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Após 3 ciclos de extração, cessar o aquecimento. Levantar um pouco o balão, deixar 
esfriar e separá-lo do tubo extrator. Utilizando o rotaevaporador retirar a acetona e pesar a 
quantidade de pigmento extraído, diminuindo-se do peso original do balão. 
Observar as características do extrato, determinar o rendimento e reservá-lo para a 
prática seguinte. 
Resíduos 
Acetona recuperada, retirar do balão coletor do rotaevaporador e transferir para o 
recipiente rotulado: Líquidos orgânicos não halogenados. 
Papel filtro e folhas de espinafre recuperadas do tubo extrator, após secar, pode ser jogado 
na lixeira do laboratório. 
Questionário 
1) Qual aspecto estrutural é responsável pela forte absorção de luz UV-vis nos pigmentos 
isolados? 
2) Dê a fórmula molecular e calcule as massas moleculares da clorofila a e b e do β-
caroteno. 
3) Foram isolados de 130 g de um extrato bruto de folhas de couve 2 g de clorofila a, e 1 g 
de β-caroteno. Quantos moles de cada componente foram obtidos? Qual a porcentagem 
em massa de cada um dos componentes isolados? 
4) Como funciona o sifão? 
5) Pesquise sobre outros métodos empregados para o isolamento de produtos naturais de 
plantas em pesquisa e na indústria, faça um resumo sobre cada método e identifique 
suas vantagens e desvantagens. 
PARA LER: VIEGAS JR, Cláudio; BOLZANI, Vanderlan da Silva and BARREIRO, Eliezer 
J.. Os produtos naturais e a química medicinal moderna. Quím. Nova [online]. 2006, vol.29, n.2, pp. 
326-337. Link: http://www.scielo.br/scielo.php?pid=S0100-40422006000200025&script=sci_arttext 
Leia também sobre a química das cores : http://www.qmc.ufsc.br/qmcweb/artigos/dye/corantes.html 
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RELATÓRIO do Experimento I – pigmentos do espinafre 
Nome:________________________________________________Turma:_____Data:_____________ 
1. Isolamento 
 
Massa de espinafre usada:______ Nome científico da planta usada:___________________________ 
Solvente usado para extração:_____________ Ponto de ebulição do solvente:________ 
Estrutura química do solvente: 
 
a) Quais aspectos estruturais no solvente que são responsáveis pela solubilização de constituintes 
orgânicos polares e apolares da planta? Indique um solvente que poderia ser empregado para extrair 
apenas o β-caroteno. 
 
 
 
b) Quais as massas moleculares das clorofilas a e b e do β-caroteno? Quais os grupos funcionais 
presentes na clorofila b? (liste todos) 
 
 
 
 
2. Rendimento (mostre os cálculos) 
 
Massa do produto bruto obtido:_____________ Rendimento (%):_______ 
Aspecto físico do material obtido:________________ Cor aparente da mistura:___________________ 
 
 
 
 
 
3. Referências e fontes usadas para saber mais 
 
 
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Experimento II 
Técnicas Cromatográficas 
Introdução 
Cromatografia é uma técnica utilizada para analisar, identificar ou separar os componentes de 
uma mistura. A cromatografia é definida como a separação de dois ou mais compostos 
diferentes por distribuição entre fases, uma das quais é estacionária e a outra móvel. 
 A mistura é adsorvida em uma fase fixa, e uma fase móvel "lava" continuamente a 
mistura adsorvida. Pela escolha apropriada da fase fixa e da fase móvel, além de outras 
variáveis, pode-se fazer com que os componentes da mistura sejam arrastados 
ordenadamente. Aqueles que interagem pouco com a fase fixa são arrastados facilmente e 
aqueles com maior interação ficam mais retidos. 
 Os componentes da mistura adsorvem-se com as partículas de sólido devido a interação 
de diversas forças intermoleculares. O composto terá uma maior ou menor adsorção, 
dependendo das forças de interação, que variam na seguinte ordem: formação de sais > 
coordenação > ligações de hidrogênio > dipolo-dipolo > Van der Waals. 
 Dependendo da natureza das duas fases envolvidas tem-se diversos tipos de 
cromatografia: 
 - sólido-líquido (coluna, camada fina, papel); 
 - líquido-líquido; 
 - gás-líquido. 
Cromatografia em coluna: 
A cromatografia em coluna é uma técnica de partição entre duas fases, sólida e líquida, 
baseada na capacidade de adsorção e solubilidade. O sólido deve ser um material insolúvel na 
fase líquida associada, sendo que os mais utilizados são a sílica gel (SiO2) e alumina (Al2O3), 
geralmente na forma de pó. A mistura a ser separada é colocada na coluna com um eluente 
menos polar e vai-se aumentando gradativamente apolaridade do eluente e consequentemente 
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o seu poder de arraste de substâncias mais polares. Uma seqüência de eluentes normalmente 
utilizada é a seguinte: éter de petróleo, hexano, éter etílico, tetracloreto de carbono, acetato 
de etila, etanol, metanol, água e ácido acético. 
 O fluxo de solvente deve ser contínuo. Os diferentes componentes da mistura mover-
se-ão com velocidade distintas dependendo de sua afinidade relativa pelo adsorvente (grupos 
polares interagem melhor com o adsorvente) e também pelo eluente. Assim, a capacidade de 
um determinado eluente em arrastar um composto adsorvido na coluna depende quase 
diretamente da polaridade do solvente com relação ao composto. 
 À medida que os compostos da mistura são separados, bandas ou zonas móveis começam 
a ser formadas; cada banda contendo somente um composto. Em geral, os compostos apolares 
passam através da coluna com uma velocidade maior do que os compostos polares, porque os 
primeiros têm menor afinidade com a fase estacionária. Se o adsorvente escolhido interagir 
fortemente com todos os compostos da mistura, ela não se moverá. Por outro lado, se for 
escolhido um solvente muito polar, todos os solutos podem ser eluídos sem serem separados. 
Por uma escolha cuidadosa das condições, praticamente qualquer mistura pode ser separada 
(Figura 1). 
Outros adsorventes sólidos para cromatografia de coluna em ordem crescente de 
capacidade de retenção de compostos polares são: papel, amido, açucares, sulfato de cálcio, 
sílica gel, óxido de magnésio, alumina e carvão ativo. Ainda, a alumina usada comercialmente 
pode ser ácida, básica ou neutra. A alumina ácida é útil na separação de ácidos carboxílicos e 
aminoácidos; a básica é utilizada para a separação de aminas. 
Cromatografia em camada delgada (CCD): 
A cromatografia em camada fina (ou delgada) é uma técnica simples, barata e muito 
importante para a separação rápida e análise quantitativa de pequenas quantidades de 
material. Ela é usada para determinar a pureza do composto, identificar componentes em uma 
mistura comparando-os com padrões; acompanhar o curso de uma reação pelo aparecimento 
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dos produtos e desaparecimento dos reagentes e ainda para isolar componentes puros de uma 
mistura. 
 
Figura 1: Cromatografia em coluna. 
 Na cromatografia de camada delgada a fase líquida ascende por uma camada fina do 
adsorvente estendida sobre um suporte. O suporte mais típico é uma placa de vidro (outros 
materiais podem ser usados). 
 Sobre a placa espalha-se uma camada fina de adsorvente suspenso em água (ou outro 
solvente) e deixa-se secar. A placa coberta e seca chama-se "placa de camada fina". Quando a 
placa de camada fina é colocada verticalmente em um recipiente fechado (cuba 
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cromatográfica) que contém uma pequena quantidade de solvente, este eluirá pela camada do 
adsorvente por ação capilar. 
 
Figura 2: Cromatografia em camada delgada. 
 A amostra é colocada na parte inferior da placa, através de aplicações sucessivas de 
uma solução da amostra com um pequeno capilar. Deve-se formar uma pequena mancha 
circular. À medida que o solvente sobe pela placa, a amostra é compartilhada entre a fase 
líquida móvel e a fase sólida estacionária. Durante este processo, os diversos componentes da 
mistura são separados. Como na cromatografia de coluna, as substâncias menos polares 
avançam mais rapidamente que as substâncias mais polares. Esta diferença na velocidade 
resultará em uma separação dos componentes da amostra. Quando estiverem presentes várias 
substâncias, cada uma se comportará segundo suas propriedades de solubilidade e adsorção, 
dependendo dos grupos funcionais presentes na sua estrutura (Figura 2). 
 Depois que o solvente ascendeu pela placa, esta é retirada da cuba e seca até que 
esteja livre do solvente. Cada mancha corresponde a um componente separado na mistura 
original. Se os componentes são substâncias coloridas, as diversas manchas serão claramente 
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visíveis. Contudo, é bastante comum que as manchas sejam invisíveis porque correspondem 
a compostos incolores. Para a visualização deve-se "revelar a placa". Um método bastante 
comum é o uso de vapores de iodo, que reage com muitos compostos orgânicos formando 
complexos de cor café ou amarela. Outros reagentes para visualização são: nitrato de prata 
(para derivados halogenados), 2,4-dinitrofenilidrazina (para cetonas e aldeídos), verde de 
bromocresol (para ácidos), ninhidrina (para aminoácidos), etc. Também em caso de compostos 
contendo anéis aromáticos é comum o emprego de revelação em lâmpada de UV. 
 Um parâmetro freqüentemente usado em cromatografia é o "índice de retenção" de 
um composto (Rf). Na cromatografia de camada fina, o Rf é função do tipo de suporte (fase 
fixa) empregado e do eluente. Ele é definido como a razão entre a distância percorrida pela 
mancha do componente e a distância percorrida pelo eluente. 
 Portanto: 
Rf = dc / ds 
Onde: 
dc = distância percorrida pelo componentes da mistura. 
ds = distância percorrida pelo eluente. 
 Quando as condições de medida forem completamente especificadas, o valor de Rf é 
constante para qualquer composto dado e correspondente a uma propriedade física. Este valor 
deve apenas ser tomado como guia, já que existem vários compostos com o mesmo Rf. 
 Sob uma série de condições estabelecidas para a cromatografia de camada fina, um 
determinado composto percorrerá sempre uma distância fixa relativa à distância percorrida 
pelo solvente. Estas condições são: 
 1- sistema de solvente utilizado; 
 2- adsorvente usado; 
 3- espessura da camada de adsorvente; 
 4- quantidade relativa de material. 
QO Exp I Guia para as aulas 2013.1 Juliana Alves Vale 
19 
 
Experimento II- Parte 1 
 
Metodologia: 
A prática de hoje tem como objetivo uma introdução das técnicas básicas de cromatografia 
em camada delgada e cromatografia em coluna; Avaliar o efeito da polaridade dos solventes 
sobre o Rf dos compostos orgânicos; Dar noções básicas da interação dos adsorventes sílica 
gel e alumina sobre as propriedades ácidas e básicas dos compostos orgânicos. Para isso, será 
realizado análises de CCD de amostras provenientes de fontes naturais (pigmentos isolados no 
Experimento I), e mesmo de compostos orgânicos puros. Em adição, uma coluna 
cromatográfica será montada para a separação dos componentes de uma mistura. 
 
Procedimento Experimental: 
A) SEPARAÇÃO DOS COMPONENTES DE UMA MISTURA: Numa placa de cromatografia 
de sílica gel com cerca de 2 x 8 cm, usando um lápis e muito levemente para não remover a 
sílica, marcar uma linha de base a cerca de 1 cm de uma das extremidades mais estreitas da 
placa. 
Mergulhar um capilar limpo no extrato do espinafre (isolado no Experimento I). Aplicar este 
extrato na placa de sílica gel. Repetir a aplicação pelo mesmo processo mais duas vezes. 
Nota: O líquido deve ser depositado com cuidado, de modo a não ferir a camada de sílica 
gel, até que se formem manchas de diâmetro não superior a 5 mm. Deixar secar entre 
cada aplicação de modo a manter o diâmetro da mancha dentro do valor máximo indicado. 
Colocar em um Becker de 100 mL ou num frasco de tamanho adequado ao da placa uma mistura 
de 7:3 de hexano-acetonaaté atingir uma altura de cerca de 0,5 cm. O nível de eluente deve 
estar abaixo do nível das manchas na placa. Colocar a placa de cromatografia dentro do copo 
com cuidado para que o eluente não chegue à linha de base. Tapar imediatamente o copo e 
esperar até à eluição completa. 
QO Exp I Guia para as aulas 2013.1 Juliana Alves Vale 
20 
 
Observar a evolução da placa e deixar eluir até que o eluente esteja a cerca de 1 cm da 
extremidade superior da placa. 
Quando a eluição estiver completa, tirar a placa do Becker com uma pinça. Marcar 
imediatamente com um lápis até onde chegou o eluente. 
Deixar secar bem a placa e marcar com um lápis todas as manchas visíveis. Tomar nota do 
aspecto da placa e das características de cada mancha. 
Nota: As manchas podem desaparecer ou mudar de cor quando expostas ao ar e à luz 
pois os pigmentos são lentamente oxidados. 
Calcular o valor de R
f 
de cada mancha identificando-as com as letras A, B, C… Identificar 
cada componente (mancha). O ß-caroteno (polieno isolado da cenoura) aparece como uma 
mancha amarela próxima ao topo da placa; as clorofilas a e b aparecem como manchas verde 
oliva e verde azulada, respectivamente. 
 
B) EFEITO DO SOLVENTE NO VALOR DE Rf: Em uma placa de sílica gel aplique, com ajuda 
de um capilar, uma solução diluída de ß-naftol e outra de p-toluidina (use cloreto de metileno 
ou éter como solvente) e deixe desenvolver o cromatograma usando como eluente os seguintes 
solventes (faça uma placa para cada eluente): 
 a) diclorometano puro. 
 b) diclorometano contendo 25% de acetato de etila. 
 c) diclorometano contendo 50% de acetato de etila. 
 Após o solvente atingir o topo da placa, retire a placa da cuba, evapore o solvente na 
capela e coloque-a numa atmosfera de iodo para revelar a manchas das substâncias. 
 Calcule o Rf para cada amostra em cada mistura de solvente. 
 Qual é o efeito causado sobre o Rf pelo aumento da proporção do acetato de etila na 
mistura de solvente utilizado? 
 
QO Exp I Guia para as aulas 2013.1 Juliana Alves Vale 
21 
 
Experimento II- Parte 2 
 CROMATOGRAFIA EM COLUNA, DIFERENÇAS EM ELUIÇÃO NA ALUMINA E NA 
SÍLICA GEL: EMPACOTAMENTO DA COLUNA: Prepare uma coluna para cromatografia 
utilizando alumina neutra como fase fixa, da seguinte maneira: agite com um bastão em um 
béquer, 15 a 20 g de alumina em tetracloreto de carbono, até obter uma pasta fluida, 
homogênea e sem bolhas de ar incluídas. Encha a terça parte da coluna cromatográfica com 
tetracloreto de carbono e derrame, então, a pasta fluida de alumina, de modo que ela 
sedimente aos poucos e de forma homogênea. Caso haja bolhas de ar oclusas na coluna, 
golpeie-a suavemente, de modo a expulsá-las. Controle o nível do solvente abrindo 
ocasionalmente a torneira da coluna. Terminada a preparação, o nível de tetracloreto de 
carbono deve estar 1 cm acima do topo da coluna de alumina. SEPARAÇÃO DOS 
COMPONENTES DE UMA MISTURA: Distribua homogeneamente sobre o topo da coluna de 
alumina, com auxílio de uma pipeta ou conta-gotas, 1 a 3 mL de uma solução etanólica de 
alaranjado de metila e azul de metileno. Após a adsorção pela coluna, proceda a eluição com 
etanol, vertendo cuidadosamente o solvente pelas paredes internas da coluna, tomando 
cuidado para não causar distúrbios ou agitação na coluna. Ao mesmo tempo, abra a torneira 
para escoar o solvente. 
 Elua todo o azul de metileno com etanol. Elua, primeiro com água, o alaranjado de metila 
retido na coluna e em seguida com uma solução aquosa de ácido acético. 
 Repita o mesmo procedimento acima utilizando sílica gel como fase fixa da coluna. 
Observe que a ordem de eluição se inverte, isto é, o alaranjado de metila sai com etanol 
enquanto o azul de metileno fica retido na coluna. 
 
D) CROMATOGRAFIA EM COLUNA, SEPARAÇÃO DOS PIGMENTOS DO ESPINAFRE: 
Colocar uma pequena quantidade de algodão na ponta da coluna cromatográfica. Pesar em um 
QO Exp I Guia para as aulas 2013.1 Juliana Alves Vale 
22 
 
becker de 100 mL aproximadamente 10 g de sílica gel e adicionar a quantidade de hexano 
necessária para formar uma suspensão homogénea. Misturar com uma vareta de vidro. 
Transfira a suspensão para a coluna e cuidadosamente bata na coluna para compacta a 
sílica (ATENÇÂO: sempre deverá ter solvente na parte superior da coluna cobrindo a sílica). O 
solvente recolhido no copo é lançado novamente na coluna. 
 Deixar escorrer o solvente até este ficar 2-3 cm acima do nível da sílica. Medir 0,5 ml 
da solução de extrato de pigmentos do espinafre em hexano. Aplicar a mistura lentamente no 
topo da coluna. Deixar gotejar o solvente da coluna até que a solução de extrato desça ao 
nível da sílica. À medida que o extrato entra em contato com a sílica, os pigmentos começam a 
separar-se em duas bandas, uma amarela-laranja, que segue á frente e outra verde. 
Continar colocando hexano até até que a banda amarela-laranja desça a coluna e seja 
recolhida em tubos de ensaio previamente numerados. Prosseguir a eluição até a saída total da 
banda. (ATENÇÂO: sempre deverá ter solvente na parte superior da coluna cobrindo a sílica). 
Mudar de solvente de eluição para uma mistura 7:3 de hexano-acetona para fazer 
descer a banda verde através da coluna. Quando a banda verde atingir a base da coluna, 
recolher a banda em tubos de ensaio previamente numerados. 
Prosseguir a eluição até a saída total da banda, substituindo, se necessário, o eluente 
por acetona de modo a aumentar a polaridade do solvente de eluição. 
Os compostos isolados podem ser controlados por cromatografia em camada fina (CCD). 
Resíduos: 
Os solventes empregados como eluentes devem ser descartados nos frascos apropriados, 
Resíduos líquidos Orgânicos não-halogenados, e quando conter diclorometano puro em 
mistura com outro solvente transfira para o frasco Resíduos líquidos orgânicos Halogenados. 
As placas cromatográficas usadas podem ser coladas com uma fita durex no seu caderno, 
assim serão úteis para estudar o que ocorreu. A sílica gel empregada no interior das colunas 
QO Exp I Guia para as aulas 2013.1 Juliana Alves Vale 
23 
 
de vidro devem ser descartadas após secar num recipiente rotulado: Sílica gel para 
recuperar. 
Questionário: 
1. Cite os principais tipos de forças que fazem com que os componentes de uma mistura sejam 
adsorvidos pelas partículas do sólido: 
2. Cite as características do solvente para lavar ou arrastar os compostos adsorvidos na 
coluna cromatográfica: 
3. Fale sobre o princípio básico que envolve a técnica de cromatografia: 
4. Por quê se deve colocar papel filtro na parede da cuba cromatográfica? 
5. Se os componentes da mistura, após a corrida cromatográfica, apresentam manchas 
incolores, qual o processo empregado para visualizar estas manchas na placa cromatográfica? 
6. O que é e como é calculado o Rf ? 
7. Quais os usos mais importantes da cromatografia de camada delgada? 
8. A alumina, ou óxido de alumínio, tem ação básica e interage fortemente com espécies ácidas; por sua vez, 
a sílica gel interage com espécies básicas devido a natureza ácida do óxido de silício. Baseado nessas 
informações, explique o comportamento distinto dos dois corantes empregados quando se usa alumina ou 
sílica como fase fixa. A estrutura dos dois produtos está apresentada abaixo: 
 
NN
SO3H
NCH3
CH3
Alaranjado
de metila
Azul de Metileno
N
S N
CH3
CH3
N
CH3
CH3 CI
+
 
 
PESQUISE sobre os princípios de HPLC (Cromatografia líquida de alta eficiência) e GC(Cromatografia gasosa). Faça uma dissertação sobre o uso das técnicas cromatográficas 
instrumentais na Indústria Farmacêutica. 
QO Exp I Guia para as aulas 2013.1 Juliana Alves Vale 
24 
 
RELATÓRIO do Experimento IV – Técnicas cromatográficas 
Nome:________________________________________________Turma:_____Data:_____________ 
1. Cromatografia de Camada Delgada (item A) 
(complete a tabela abaixo com os correspondentes valores de R.f encontrados. Use as colunas em branco 
para indicar os Rfs em outros eluentes empregados na aula). 
 Hexano:acetona 
7:3 
 
Β-caroteno 
Clorofila a 
Clorofila b 
 
 
 
2. Análise dos Resultados 
a) Discuta os valores de Rf em função da polaridade do solvente. 
 
 
b) Por que se deve colocar papel filtro no interior da cuba cromatográfica? 
 
 
c) É possível utilizar Br2 ou Cl2 para a visualização de compostos analisados por CCD? Comente e cite 
exemplos de outros agentes usados para a revelação. 
 
 
 
3. Cromatografia em coluna 
Em que se baseia a técnica de cromatografia em coluna? (use suas palavras, não copie!) 
 
 
 
 
4. Referências e fontes usadas para saber mais 
 
 
QO Exp I Guia para as aulas 2013.1 Juliana Alves Vale 
25 
 
Experimento III 
Solubilidade de Compostos Orgânicos 
Introdução 
Grande parte dos processos rotineiros de um laboratório de Química Orgânica (reações 
químicas, métodos de análise e purificação de compostos orgânicos) é efetuada em solução ou 
envolve propriedades relacionadas à solubilidade de compostos orgânicos. 
 A solubilidade dos compostos orgânicos pode ser dividida em duas categorias principais: 
a solubilidade na qual uma reação química é a força motriz e a solubilidade na qual somente 
está envolvida a simples miscibilidade. As duas estão interrelacionadas, sendo que a primeira, 
é geralmente usada para identificar os grupos funcionais e, a segunda, para determinar os 
solventes apropriados para recristalização, nas análises espectrais e nas reações químicas. 
 Três informações podem ser obtidas com relação a uma substância desconhecida, 
através da investigação de seu comportamento quanto a solubilidade em: água, solução de 
hidróxido de sódio 5%, solução de bicarbonato de sódio 5%, solução de ácido clorídrico 5% e 
ácido sulfúrico concentrado a frio. Em geral, encontram-se indicações sobre o grupo funcional 
presente na substância. Por exemplo, uma vez que os hidrocarbonetos são insolúveis em água, 
o simples fato de um composto como o éter etílico ser parcialmente solúvel em água indica a 
presença de um grupo funcional polar (Figura 1a). Além disso, a solubilidade em certos 
solventes fornece informações mais específicas sobre um grupo funcional. Por exemplo, o 
ácido benzóico é insolúvel em água, mas o hidróxido de sódio diluído o converte em seu sal, que 
é solúvel (Figura 1b). Assim, a solubilidade de um composto insolúvel em água mas solúvel em 
solução de NaOH diluído é uma forte indicação sobre o grupo funcional ácido. 
Finalmente, é possível, em certos casos, fazer deduções sobre a massa molecular de 
uma substância. Por exemplo, em muitas séries homólogas de compostos monofuncionais (grupo 
funcional polar), aqueles com menos de cinco átomos de carbono são solúveis em água, 
enquanto que os com maior comprimento de cadeia hidrocarbônica são insolúveis. 
QO Exp I Guia para as aulas 2013.1 Juliana Alves Vale 
26 
 
 
 
Figura 1. Representações ilustrativas da solubilidade de a) éter etílico em água e b) ácido benzóico em meio básico (ex: 
hidróxido de sódio em água). As ligações pontilhadas representam as ligações não-covalentes responsáveis pela 
solvatação! 
 De acordo com o Esquema 1, os testes de solubilidade são iniciados pelo ensaio com 
água. Diz-se que uma substância é “solúvel“ em um dado solvente, quando esta se dissolve na 
razão de 3 g por 100 mL de solvente (ou 30 mg em 1 mL). Entretanto, quando se considera a 
solubilidade em ácido ou base diluídos, a observação importante a ser feita não é saber se ela 
atinge os 3% ou outro ponto arbitrário, e sim se a substância desconhecida é muito mais 
solúvel na solução ácida ou básica aquosa do que em água. Este aumento na solubilidade 
constitui o ensaio positivo para a existência de um grupo funcional ácido ou básico. 
 Os compostos ácidos são classificados por intermédio da solubilidade em hidróxido de 
sódio 5%. Os ácidos fortes e fracos (respectivamente, classes A1 e A2 da Tabela 1) são 
distintos por serem os primeiros solúveis em bicarbonato de sódio a 5% (base mais fraca), 
enquanto que os últimos não o são. Os compostos que atuam como base em soluções aquosas 
são detectados pela solubilidade em ácido clorídrico a 5% (classe B). 
QO Exp I Guia para as aulas 2013.1 Juliana Alves Vale 
27 
 
 Muitos compostos que são neutros frente ao ácido clorídrico a 5%, comportam-se como 
bases em solventes mais ácidos, como ácido sulfuríco ou ácido fosfórico concentrados. Em 
geral, compostos contendo enxofre ou nitrogênio deveriam ser solúveis neste meio. 
 
Tabela 1: Compostos orgânicos relacionados às classes de solubilidade. 
 
S2 
Sais de ácidos orgânicos, hidrocloretos de aminas, aminoácidos, 
compostos polifuncionais (carboidratos, poliálcoois, ácidos, etc.). 
 
SA 
Ácidos monocarboxílicos, com cinco átomos de 
carbono ou menos, ácidos arenossulfônicos. 
 
SB 
Aminas monofuncionais com seis 
átomos de carbono ou menos. 
 
S1 
Álcoois, aldeídos, cetonas, ésteres, nitrilas e amidas 
monofuncionais com cinco átomos de carbono ou menos. 
 
A1 
Ácidos orgânicos fortes: ácidos carboxílicos com menos de seis átomos de 
carbono, fenóis com grupos eletrofílicos em posições orto e para, β-
dicetonas. 
 
A2 
Ácidos orgânicos fracos: fenóis, enóis, oximas, imidas, sulfonamidas, 
tiofenóis com mais de cinco átomos de carbono, β-dicetonas, 
compostos nitro com hidrogênio em α, sulfonamidas. 
 
B 
Aminas aromáticas com oito ou mais 
carbonos, anilinas e alguns oxiéteres. 
 
MN 
Diversos compostos neutros de nitrogênio ou enxofre 
contendo mais de cinco átomos de carbono. 
 
N1 
Álcoois, aldeídos, metil cetonas, cetonas cíclicas e ésteres contendo 
somente um grupo funcional e número de átomos de carbono entre cinco e 
nove; éteres com menos de oito átomos de carbono; epóxidos. 
QO Exp I Guia para as aulas 2013.1 Juliana Alves Vale 
28 
 
 
N2 
Alcenos, alcinos, éteres, alguns compostos aromáticos 
(com grupos ativantes) e cetonas (além das citadas em N1). 
 
I 
Hidrocarbonetos saturados, alcanos halogenados, haletos de arila, 
éteres diarílicos, compostos aromáticos desativados. 
Obs.: Os haletos e anidridos de ácido não foram incluídos devido a alta reatividade. 
 Uma vez que apenas a solubilidade em água não fornece informação suficiente sobre a 
presença de grupos funcionais ácidos ou básicos, esta deve ser obtida pelo ensaio das soluções 
aquosas com papel de tornassol ou outro indicador de pH. 
Esquema 1. Classificação dos compostos orgânicos pela solubilidade. 
INSOLÚVEL
I
SOLÚVEL
N
1
INSOLÚVEL
N
2
H3PO4 85%
H2SO4 96%
INSOLÚVEL SOLÚVEL
B
HCl 5%
INSOLÚVEL
SOLÚVEL
A
1
INSOLÚVEL
A
2
NaHCO3 5%
SOLÚVEL
NaOH 5%
INSOLÚVEL
INSOLÚVEL
S
2
VERMELHO AO
TORNASSOL
S
A
AZUL AO
TORNASSOL
S
B
NÃO ALTERA O
TORNASSOL
S
1
SOLÚVEL
ÉTER
SOLÚVEL
ÁGUA
SUBSTÂNCIA
DESCONHECIDAQO Exp I Guia para as aulas 2013.1 Juliana Alves Vale 
29 
 
Metodologia 
No experimento de hoje serão testadas a solubilidade de diversos compostos orgânicos em 
tubo de ensaio. Serão analisadas amostras desconhecidas, entre elas compostos sólidos e 
líquidos, que poderão ser identificadas com base na natureza de sua interação com os 
solventes. Note que um bom conhecimento de acidez e basicidade é requisito básico para 
aprender algo útil com a prática de hoje. Assim, procure ler o capítulo 2 do McMurry para 
relembrar o assunto, ANTES da prática. 
Procedimento Experimental 
Coloque 1,0 mL do solvente em um tubo de ensaio. A seguir adicione algumas gotas do líquido 
ou sólido desconhecido, diretamente no solvente. Os compostos sólidos devem ser finamente 
pulverizados para facilitar a dissolução. A seguir, agite cuidadosamente o tubo de ensaio e 
anote o resultado. Às vezes um leve aquecimento ajuda na dissolução, e quando um composto 
colorido se dissolve a solução assume esta cor. 
 Usando o procedimento acima, os testes de solubilidade dos compostos desconhecidos 
devem ser determinados nos seguintes solventes: água, éter, NaOH 5%, NaHCO3 5%, HCl 5%, 
H2SO4 95 % e H3PO4 85% (para cada solvente, você irá usar uma nova alíquota da 
amostra em um tubo limpo e seco). O roteiro apresentado no Esquema 1 deve servir como 
orientação. 
 Usando ácido sulfúrico concentrado pode haver uma mudança de coloração, indicando 
um teste positivo de solubilidade. 
 Se o composto dissolver em água, o pH deverá ser medido com papel indicador. 
Compostos solúveis em água são, em geral, solúveis em todos os solventes aquosos. Se um 
composto é pouco solúvel em água, ele poderá ser mais solúvel em outro solvente aquoso. Como 
já citado, um ácido carboxílico poderá ser pouco solúvel em água, mas muito solúvel em meio 
básico diluído. Assim, torna-se necessário determinar a solubilidade dos compostos 
desconhecidos em todos os solventes. 
QO Exp I Guia para as aulas 2013.1 Juliana Alves Vale 
30 
 
Resíduos 
O conteúdo dos tubos de ensaio devem ser transferidos para os recipientes de resíduo 
apropriados, de acordo com a natureza do solvente: Líquidos orgânicos não halogenados; 
líquidos orgânicos halogenados; Resíduos aquosos (pH ácido) e Resíduos aquosos (pH 
alcalino). Lave os tubos antes de sair! 
 Questionário 
1. Para cada composto abaixo, indique o mais solúvel em água e justifique. 
a) n-pentano ou pentanol 
b) Éter dietílico ou butanamina 
c) Álcool n-butílico ou isobutílico 
d) 2-Metilpirrolidina ou n-Metilpirrolidina 
2. Explique porque a anilina é insolúvel em água e solúvel numa solução de HCl 5%. Mostre 
a reação envolvida. 
3. Explique porque o α-naftol é insolúvel em água e solúvel numa solução de NaOH 5%. 
4. Coloque os seguintes compostos em ordem crescente de solubilidade em água e 
justifique: 1-Hexanol, 2-Metil-2-propanol, Álcool sec-butílico, 1-Butanol e Álcool 
isobutílico. 
5. Complete as seguintes equações químicas: 
a) CH3CH2CO2H + NaOH(aq)
b)C6H5 C CH3
O
+ H2SO4(aq)
c) OH + NaOH(aq)
d)
CO2H
OH
+ NaHCO3(aq)
 
6. Indique as classes de solubilidade a que os compostos abaixo pertecem: 
a) 3-metoxifenol b) cicloexanona c) propionato de sódio d) 2-bromooctano 
 
 
QO Exp I Guia para as aulas 2013.1 Juliana Alves Vale 
31 
 
RELATÓRIO do Experimento II - Solubilidade 
Nome:________________________________________________Turma:_____Data:_____________ 
1. Possíveis compostos desconhecidos 
 
2. Identificação da amostra desconhecida por solubilidade 
a. Baseando-se nos seus dados experimentais, na tabela acima e nas classes de solubilidade da apostila, 
complete a tabela abaixo: 
Amostra Classe de solubilidade 
encontrada 
n (°) p.f. (°C) Composto 
1 
2 
3 
4 
5 
 
b. Um composto desconhecido é insolúvel em água, mas é solúvel em solução aquosa de NaOH 1M e em 
clorofórmio. Indique qual das estruturas abaixo deve corresponder a do composto desconhecido. Explique. 
 
 
 
3. Referências e fontes usadas para saber mais 
 
 
QO Exp I Guia para as aulas 2013.1 Juliana Alves Vale 
32 
 
Experimento IV 
Síntese da aspirina (recristalização e ponto de fusão) 
Introdução 
Aspirina é um medicamento mundialmente conhecido pelas suas ações analgésica, anti-
inflamatória e antipirética. Aspirina é nome comercial registrado do ácido acetilsalicílico 
(AAS) e foi a primeira droga sintética produzida em larga escala, descoberta no fim do século 
19 nos laboratórios da Bayer. De fato, ácido salicílico, que era isolado das folhas do salgueiro, 
já era usado como medicamento no século 19, embora sua elevada acidez provocava úlceras 
estomacais em pacientes com o uso prolongado. 
 
 
 
Ácido salicílico (extraído das 
folhas do Salgueiro) 
Ácido acetilsalicílico (AAS) Modelo 3D molecular do AAS 
 
O método usado industrialmente hoje é similar ao método primeiramente realizado nos 
laboratórios da Bayer, consistindo da transferência de grupo acetila do anidrido acético para 
o grupo fenólico –O-H do ácido salicílico, catalisado por ácido (Esquema 1). A produção 
industrial só nos Estados Unidos é de cerca 27 mil toneladas. 
Esquema 1. Síntese do ácido acetilsalicílico 
 
QO Exp I Guia para as aulas 2013.1 Juliana Alves Vale 
33 
 
Essa síntese fornece um produto cristalino que deve ser purificado por recristalização. 
Um solvente apropriado para a recristalização de uma determinada substância deve preencher 
os seguintes requisitos: 
a) Deve proporcionar uma fácil dissolução da substância a altas temperaturas; 
b) Deve proporcionar pouca solubilidade da substância a baixas temperaturas; 
c) Deve ser quimicamente inerte (ou seja, não deve reagir com a substância); 
d) Deve possuir um ponto de ebulição relativamente baixo para que possa ser facilmente 
removido da substância recristalizada. 
e) Deve solubilizar mais facilmente as impurezas do que a substância. 
O resfriamento durante o processo de recristalização deve ser feito lentamente, para 
que se permita a disposição das moléculas em retículos cristalinos, com formação de cristais 
grandes e puros. Caso se descubra que a substância é muito solúvel em um dado solvente para 
permitir uma recristalização satisfatória, mas é insolúvel em um outro, combinações de 
solventes podem ser empregadas. Os pares de solventes devem ser completamente miscíveis 
(exemplos: metanol e água, etanol e clorofórmio, hexano e clorofórmio, etc.). 
Metodologia 
No experimento de hoje faremos a síntese da AAS a partir da reação do ácido salicílico com 
anidrido acético, catalisada por ácido. Embora os detalhes mecanísticos da reação de 
substituição na carbonila é vista apenas no programa da Química Orgânica II, aqui essa reação 
servirá apenas como um modelo para a aprendizagem da condução de uma síntese orgânica, 
isolamento de um produto de reação, purificação deste produto pela técnica de 
recristalização e avaliação da pureza pelo ponto de fusão. 
A aspirina sintetizada é solúvel em água quente, mas pouco solúvel em água fria. 
Utilizando-se estes dados de solubilidade, pode-se recristalizar o produto, dissolvendo-o na 
menor quantidade possível de água quente e deixando resfriar a solução lentamente para a 
obtenção dos cristais, que são pouco solúveis em água fria. 
QO Exp I Guia para as aulas 2013.1 Juliana Alves Vale 
34 
 
As impurezas que permanecem insolúveisdurante a dissolução inicial do composto são 
removidas por filtração a quente, usando papel de filtro pregueado, para aumentar a 
velocidade de filtração. Para remoção de impurezas no soluto pode-se usar carvão ativo, que 
atua adsorvendo impurezas coloridas e retendo a matéria resinosa e finamente dividida. O 
ponto de fusão será utilizado para identificação do composto e como um critério de pureza. 
Compostos sólidos com faixas de pontos de fusão pequenas (< 2 °C) são considerados puros. 
Procedimento experimental 
Em um balão de 50 mL com junta esmerilhada adicione 1,38 g (0,01 mol) de ácido salicílico e 
2,8 mL (3,1 g; 0,03 mol) de anidrido acético. A essa mistura adicione 3 gotas de ácido 
fosfórico 85%, agite o frasco para misturar bem o conteúdo. Coloque um condensador (Nota 
1) a saida do balão e aqueça a mistura em banho-maria por 5 minutos. 
 Sem resfriar a solução, adicione 1 mL (0,056 mol) em uma porção através da abertura 
do topo do condensador. O excesso de anidrido acético irá hidrolisar, e o conteúdo do frasco 
irá entrar em ebulição (Nota 2). 
 Quando a reação exotérmica de hidrólise termina, adicione 25 mL de água gelada, 
resfrie a mistura a temperatura ambiente, agite e use um bastão de vidro para induzir a 
cristalização do produto. Para garantir uma completa cristalização, deixe o balão mergulhado 
em um banho de gelo por 10 minutos. Colete o produto por filtração em Buchner usando 
sucção, lavando com mínimo de água para rinsar o conteúdo do balão. Pese o material bruto 
antes de recristalizar. 
Notas: 
1. Não há necessidade de colocar as mangueiras no condensador, o motivo de usá-lo aqui é 
mais para evitar os vapores de anidrido acético, não será realizado um refluxo! 
2. Anidrido acético tem um cheiro desagradável, e essa operação converte o excesso de 
anidrido acético em ácido acético. 
 
QO Exp I Guia para as aulas 2013.1 Juliana Alves Vale 
35 
 
Recristalização: Recristalizar o produto em água quente. Dica: adicione a água em 
ebulição aos poucos sobre o AAS até que este esteja totalmente dissolvido (use a menor 
quantidade de água possível). Algumas vezes, faz-se o uso de filtração a quente usando papel 
pregueado como mostrado na Figura 1 para remover raspas de papel e outras impurezas 
insolúveis. Deixe em repouso para permitir a formação de cristais. Filtre os cristais em funil 
de Buchner, seque sob vácuo, determine o rendimento da reação e ponto de fusão. 
 
Figura 1. Filtração simples a quente 
Resíduos 
Ácido fosfórico após diluir, água de lavagem da recristalização e demais líquidos dessa prática 
podem ser descartados com segurança na pia do laboratório. 
Papel filtro usado deve ser descartado no frasco rotulado “Resíduos sólidos”. A aspirina 
sintetizada após recristalizada deve ser guardada no frasco rotulado “ácido acetilsalicílico 
turma 2011.2 Prof. Rodrigo Cristiano”. 
Questionário 
1. Qual é o papel do ácido fosfórico? 
2. Dê a equação química da hidrólise do anidrido acético. 
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3. Por que o grupo acetila termina no grupo OH fenólico e não no OH do ácido carboxílico? O 
que ocorre quando o grupo acetila é transferido para o grupo OH “errado”? Informe a 
estrutura que seria formada e o que ocorre com ela no meio reacional. 
4. Quando adicionamos o 1 mL de água pelo condensador, existe a possibilidade de hidrolisar 
nosso produto ao invés do anidrido acético? Justifique sua resposta. 
5. Que propriedades um bom solvente deve ter para recristalização de uma determinada 
substância? 
6. Em cada um dos pares abaixo, indique o produto com ponto de fusão mais alto, justificando 
sua escolha: 
a. um ácido carboxílico e seu respectivo sal 
b. ácido pentanóico e pentanol 
c. alcool etílico e éter dietílico 
7. Pesquise mecanismos de ação do ácido acetilsalicílico no tratamento da dor. Também busque 
encontrar na literatura sobre novas aplicações desta molécula. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
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RELATÓRIO do Experimento III – Síntese da aspirina 
Nome:________________________________________________Turma:_____Data:_____________ 
 
 1. Síntese 
a. Mecanismo da reação (pesquise na literatura indicada pelo professor): 
 
 
 
 
b. Qual o papel do ácido fosfórico? 
 
c. Por que o ácido acetilsalicílico, mesmo possuindo 9 átomos de carbono, pode ser dissolvido em água 
quente? 
 
 
 2. Purificação 
a. Cálculo do rendimento do ácido acetilsalicílico (AAS): 
A síntese forneceu ____g (___%) de AAS após a recristalização. Mostre abaixo seus cálculos 
 
 
 
 
b. Ponto de fusão do ácido acetilsalicílico purificado:___________; P.f. da literatura:_________ 
 
3. Referências e fontes usadas para saber mais 
 
 
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Experimento V 
Síntese do cloreto de terc-butila – uma SN1 
Introdução 
Reações de substituição nucleofílica estão entre as mais versáteis e utilizadas em química 
orgânica, e ocorrem tanto nos laboratórios como nos processos biológicos. Uma reação 
genérica é apresentada na equação abaixo, a qual denota todos as espécies envolvidas e que 
são as variáveis importantes para o entendimento dos possíveis mecanismos. 
 
 Análise da equação acima leva a duas sugestões mecanísticas plausíveis, na primeira o 
grupo abandonador ou grupo de saída (GS) sai primeiro e o nucleófilo entra numa etapa 
posterior, assim com o envolvimento de uma carga positiva no carbono contendo o grupo 
abandonador; e na segunda, o nucleófilo ataca ao mesmo tempo que o grupo abandonador deixa 
o átomo de carbono, não envolvendo assim nenhum intermediário (Esquema 1). A primeira das 
possibilidades nós aprenderemos a chamá-la de mecanismo SN1. A segunda é o que chamamos 
de mecanismo SN2. 
Esquema 1 
 
É importante salientar que os mecanismos apresentados acima descrevem apenas os 
dois extremos de uma reação de substituição nucleofílica. Geralmente as reações SN 
apresentam mecanismos intermediários, situando-se entre SN1 e SN2. Em outras palavras, na 
maioria das vezes a quebra e formação de ligações não são processos independentes. 
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 O mecanismo SN1 ocorre em duas etapas, sendo a etapa lenta, ou a determinante para 
velocidade da reação, a primeira etapa onde um carbocátion é gerado pela saída do grupo 
abandonador. Assim, o nucleófilo atua apenas na etapa rápida, não influenciando na velocidade 
da reação. Na maioria dos casos nas reações de SN1, o próprio solvente faz papel do 
nucleófilo, por isso geralmente se refere a SN1 como solvólise. Essa reação é conhecida como 
reação de primeira ordem, e o que determina a escolha por esse caminho é a possibilidade de 
geração de carbocátion estável. Carbocátion em carbono terciário é muito mais estável que 
secundário ou primário, sendo assim os substratos terciários os mais comuns em SN1 (Ex: 
cloreto de terc-butila). 
 Alcoois terciários reagem muito rapidamente com HX para fornecer haletos terciários 
(Esquema 2). Como mostrado no mecanismos, a protonação do álcool gera um bom grupo de 
saída (uma molécula neutra de água) e fornece um carbocátion terciário. 
Esquema 2 
 
 Metodologia 
Neste experimento será realizada a preparação do cloreto de t-butila, através do tratamento 
do t-butanol com ácido clorídrico.A reação é rápida e simples, e pode ser efetuada 
diretamente em um funil de separação. A reação se processa segundo o mecanismo SN1, 
conforme apresentado anteriormente no Esquema 2. Pequenas quantidades de isobutileno 
podem se formar durante a reação, devido a reações de eliminação competitivas. 
 
 
 
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Procedimento Experimental 
Coloque em um funil de separação (Nota 1) 30 mL (35,4 g; 0,36 moles) de ácido clorídrico 
concentrado resfriado em banho de gelo. Adicione 9,3 mL (7,4 g; 0,100 mol) de álcool terc-
butílico. 
Agite a mistura ocasionalmente durante 20 minutos, sempre liberando a pressão interna por 
inverter o funil e cautelosamente abrir a torneira (Nota 2). Após esse período, mantenha o 
funil fixo de maneira que as duas fases fiquem claramente separadas. Então, remova a fase 
inferior em um erlenmeyer e certifique-se que essa fase é a aquosa ácida adicionando um 
pouco de água a ela, se misturar é porque está correto. A fase orgânica no interior do funil de 
separação deve ser lavada com 10 mL de água, e então com 10 mL de solução saturada de 
bicarbonato de sódio (Nota 3). Transfira a fase orgânica do funil de separação para um 
erlenmeyer, adicione algumas espatuladas de sulfato de sódio anidro para secar qualquer 
vestígio de água, e filtre em funil simples de vidro com papel pregueado para dentro de uma 
proveta de 10 mL. Assim anote o volume obtido. Use a densidade do líquido cloreto de terc-
butila para calcular o rendimento. A amostra bruta deve ser purificada por destilação simples, 
deve coletar a fração que ebulir entre 49 e 52 °C. 
Notas: 
1. Antes de iniciar, teste a rolha e a torneira do funil contra vazamentos usando pouco de 
água destilada no interior do funil. Lembre-se que estará manuseando um ácido bastante 
corrosivo, e se tiver vazamento o perigo é extremo! 
2. Antes de inverter o funil, certifique-se que a rolha está bem fixa e mantenha sua mão 
fazendo pressão sobre a mesma de maneira que o líquido não escape. Só então inverta e 
libere a pressão abrindo a torneira (peça ajuda ao instrutor). 
3. Cada lavagem deve ser efetuada a agitação e aguardar separação das fases. A fase 
inferior aquosa remove-se e a orgânica mantenha no funil até o fim. 
 
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Resíduos 
Líquidos aquosos dessa prática devem ser diluído com água abundante da torneira e 
descartado na pia. O papel filtro pregueado deve ser descartado no recipiente de Resíduos 
sólidos, assim como o sulfato de sódio remanescente. O produto obtido cloreto de terc-butila 
deve ser descartado no frasco de Resíduos Orgânicos líquidos Halogenados. 
Questionário 
1. Por que a solução de bicarbonato de sódio deve ser empregada na purificação do cloreto de 
t-butila? 
2. Apresente o mecanismo de reação para a formação de um provável sub-produto, o 
isobutileno (2-metil-1-propeno). 
3. Água e cloreto de metileno são insolúveis. Em um tubo de ensaio, por exemplo, eles formam 
duas camadas. Como você poderia proceder experimentalmente para distinguir a camada 
aquosa da camada orgânica? Suponha que você não disponha dos valores das densidades destas 
duas substâncias. 
4. Tanto o 2-pentanol quanto o 3-pentanol, quando tratados com HCl concentrado, produzem 
misturas de 2-cloropentano e 3-cloropentano. Explique estas observaçõs, e apresente os dois 
mecanismos de reação envolvidos. 
5. Quais os cuidados que um laboratorista deve ter ao utilizar os ácidos e bases fortes, 
durante um procedimento experimental qualquer? E com relação aos primeiros socorros? 
Quais os procedimentos a serem tomados se por acaso ocorrer um acidente? 
6. Pesquise na literatura exemplos de reações de SN1 que ocorrem em organismos vivos? 
 
 
 
 
 
QO Exp I Guia para as aulas 2013.1 Juliana Alves Vale 
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RELATÓRIO do Experimento V – SN1 
Nome:________________________________________________Turma:_____Data:_____________ 
1. SÍNTESE 
a. Mecanismo da reação (inclua também o mecanismo de formação do subproduto de eliminação) 
 
 
 
 
 
 
 
 
b. Por que a solução de bicarbonato de sódio deve ser empregada na purificação do cloreto de t-butila? Você 
poderia usar uma solução aquosa de NaOHconc. ? Explique. 
 
 
 
 
 
 
2. ISOLAMENTO E CARACTERIZAÇÃO 
Cálculo do rendimento bruto da reação: 
 
 
 
 
 
 
 
Rendimento após destilar:_____g, _____%; p.e. experimental________; p.e. lit.___________ 
 
 
3. REFERÊNCIAS E FONTES USADAS PARA SABER MAIS 
 
 
QO Exp I Guia para as aulas 2013.1 Juliana Alves Vale 
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Experimento VI 
O-Alquilação do paracetamol – uma SN2 
Introdução 
A reação de substituição nucleofílica bimolecular SN2 ocorre preferencialmente em 
substratos metílicos e primários, devido ao menor impedimento estérico imposto ao nucleófilo 
na aproximação. 
 
Ocorre através de um mecanismo direto, onde o ataque do nucleófilo (Nu) acontece 
simultaneamente à saída do grupo abandonador (X), ou seja, a ligação Nu-carbono vai se 
formando, enquanto a ligação carbono-X vai se rompendo. A cinética dessa reação é de 
segunda ordem, ou seja, a velocidade depende da concentração de ambos substrato e 
nucleófilo. A implicação fundamental desta observação é que as reações de SN2 são 
aceleradas em meio reacional concentrado. O solvente também afeta muito a SN2, sendo 
preferível solventes polares apróticos, tais como DMF ou acetona que podem solvatar apenas 
cargas positivas (geralmente o contra-íon do nucleófilo) deixando o nucleófilo “mais livre” para 
reagir. 
 As reações de O-alquilação são fundamentais na preparação de éteres. A reação 
conhecida como eterificação de Willianson é bastante difundida nos laboratórios ao redor do 
mundo, e como para toda boa reação, existem diversas variações experimentais, contudo 
todas seguem os mesmos princípios básicos mostrados no Esquema 1. A primeira etapa envolve 
a abstração do próton ácido do grupo OH do fenol ou alcool, e a segunda etapa envolve uma 
reação SN2 do alcóxido com um substrato haleto de alquila para fornecer o eter 
correspondente. 
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Metodologia 
No experimento de hoje será feito uma reação de O-alquilação do paracetamol (4-
hidroxiacetanilida ou 4-acetamidofenol), um analgésico e anti-inflamatório bastante 
conhecido, seguindo a metodologia de eterificação de Willianson. A O-alquilação do 
paracetamol com uma cadeia alquílica de 2 carbonos leva a formação do éter p-
etoxiacetanilida conhecido como fenacetina, também com propriedades medicinais 
semelhantes ao paracetamol. 
 
Alternativamente poderão ser preparados diversos éteres com tamanho de cadeias alquílicas 
diferentes. 
Procedimento experimental 
A) SÍNTESE DA FENACETINA: Para um balão de fundo redondo de 50 mL adicione 1,5g 
(0,010 mol) de paracetamol e 10 mL de metanol. Adicione 1 mL (0,012 mol) de solução de 
hidróxido de sódio (0,48 g de NaOH em 1 mL de MeOH). Agite a mistura para dissolver todo o 
paracetamol. Adapte um condensador ao balão, adicione através do condensador 1,5 mL (2,2 g; 
0,02 mol) (Nota 1) de bromoetano e aqueça a mistura sob refluxo por 1 hora (Nota 2). No fim 
desse período, adicione 20 mL de água quente através do condensador; cristais devem 
começar a aparecer. Mergulhar o balão em um banho de gelo-água acelera o processo, mas os 
cristais ficam piores.QO Exp I Guia para as aulas 2013.1 Juliana Alves Vale 
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Remova o condensador, e colete os cristais incolores por filtração em Buchner com sucção, 
lavando-os com pequenas porções de água. 
Notas: 
1. Apenas 1 equivalente de bromoetano é necessário. Nós usamos 2 equivalente para 
diminuir o tempo da reação (lembre-se velocidade= k [substrato] [nucleófilo] ) 
2. Com apenas 1h de refluxo o rendimento não deve ser superior a 60%, o ideal seria 
refluxar por 2 ou 3 h, inviável para nossa aula de 3h. A montagem do sistema de refluxo 
deve seguir o da Figura abaixo: 
 
Resíduos: 
Todos os resíduos líquidos dessa prática podem ser descartados na pia após diluir com água da 
torneira (o excesso de bromoetano irá formar etanol ao reagir com água no término da 
reação). Papel filtro deve ser descartado no recipiente de Resíduos sólidos. 
Questionário: 
1. Por que o paracetamol se dissolve no meio reacional? 
2. Por que o produto não é solúvel em base? 
3. Dê o mecanismo dessa reação de O-alquilação. 
QO Exp I Guia para as aulas 2013.1 Juliana Alves Vale 
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4. Descreva um procedimento para a síntese do p-decilacetanilida. 
5. Detalhe como você pode purificar e caracterizar o sólido sintetizado hoje? 
6. Qual composto você espera ser mais solúvel em solvente apolar: p-acetamidofenol ou p-
etoxiacetamidofenol? Por que? 
7. Pesquise sobre os usos do Tylenol e sua estrutura química e de seus derivados. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
QO Exp I Guia para as aulas 2013.1 Juliana Alves Vale 
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 RELATÓRIO do Experimento VI – SN2 
Nome:________________________________________________Turma:_____Data:_____________ 
1. SÍNTESE 
a. Mecanismo da reação 
 
 
 
 
 
 
 
 
b. Por que o paracetamol é solúvel em meio básico? 
 
 
 
 
2. ISOLAMENTO E CARACTERIZAÇÃO 
Cálculo do rendimento bruto da reação: 
 
 
 
 
 
 
c. Como você purificaria o produto obtido? 
 
 
p.f. experimental________; p.f. lit.___________ 
 
 
3. REFERÊNCIAS E FONTES USADAS PARA SABER MAIS