Compostos Aromáticos e Fenóis

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- compostos cíclicos (nuvem de elétrons deslocalizados, que não 
permanecem num orbital p); 
 
- insaturados, totalmente conjugados e planares com 
ângulos definidos de 120º (interação paralela entre os orbitais) 
 
- bastante estáveis (ressonância) 
Muitos têm aroma característico 
- benzaldeído (responsável pelo aroma de cereja, pêssegos, amêndoas) 
- tolueno (bálsamo de Tolu) 
 
 
 
O naftaleno, conhecido como 
naftalina 
Hidrocarbonetos aromáticos 
presentes no alcatrão respondem, 
em parte, pelos riscos que o fumo 
oferece. 
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os e_ estão deslocalizados 
1865, pelo químico alemão Friedrich A. Kekulé 
“Sempre que, em uma fórmula estrutural, pudermos mudar a posição dos 
elétrons sem mudar a posição dos átomos, a estrutura real não será nenhuma das 
estruturas obtidas, mas sim um híbrido de ressonância daquelas estruturas.” 
Propriedades 
  Líquido incolor 
  Odor semelhante ao da gasolina 
  Insolúvel em água 
  Solúvel em álcool e éter 
  Reduz células vermelhas e brancas (leucopenia) 
  Carcinógeno moderado 
  Pode ser substituído por TOLUENO 
É comum o uso de 
nomes triviais !! 
• quando mais de dois grupos estiverem presentes no anel benzênico, suas 
posições devem ser indicadas por números; nomes das substituições segue IUPAC. 
 Os hidrocarbonetos aromáticos de 
núcleos condensados têm nomes 
particulares . 
• Derivados do naftaleno: 
– os átomos de carbono têm 
numeração fixa no caso dos 
naftalenos; 
– todos os átomos de carbono 
que possuem número 1, 4, 5 e 8 
são equivalentes e 
denominados carbono α (alfa); 
– os átomos de carbono que 
possuem números 2, 3, 6 e 7 
são equivalentes e 
denominados carbono β(beta). 
Utilizados apenas quando um anel benzênico possuir 
dois grupos substituintes a ele ligados. 
 orto indica posição 1,2 
 meta indica posição 1,3 
 para indica posição 1,4 
Derivado metilado do benzeno = Tolueno 
 - Líquido incolor 
 - Odor  ao benzeno 
 - Insolúvel em água, solúvel em álcool ou éter 
 Usos 
 - Preservativo para amostra de urina 
 - Preparação para corantes, adesivos aeronáuticos 
 - Explosivos, 
 Provoca confusão visual, falta de coordenação motora ! 
 < toxicidade q/ benzeno (utilizado como substituto) 
CH3 
CH3 
TOLUENO 
NO2 
CH3 
NO2 O2N 
TRINITROTOLUENO 
(TNT) 
Explosivo poderoso 
Os fenóis são substâncias que apresentam uma 
cadeia aromática (anel benzênico) ligada 
diretamente a uma hidroxila. 
Anel benzênico 
OH
Fenol 
OH
QUÍMICA, 3º Ano do Ensino Médio 
Compostos oxigenados: Fenol e Aldeído 
OH 
CARACTERÍSTICAS: 
  Sólido branco cristalino 
  Baixo ponto de fusão (41°C) 
PRESENÇA DA LUZ E AR 
  Avermelhado 
O fenol, quando contém uma pequena quantidade 
de água, é líquido à temperatura ambiente e é 
conhecido como ácido carbólico. 
 
Foi o primeiro composto a ser usado 
como antisséptico em Medicina, 
no século XIX, ajudando a diminuir 
as mortes por infecções hospitalares. 
QUÍMICA, 3º Ano do Ensino Médio 
Compostos oxigenados: Fenol e Aldeído 
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Contato c/pele  graves queimaduras com bolhas 
 
Uso  desinfetante para instrumentos e utensílios 
cirúrgicos, roupas, lençóis, pisos, banheiros e 
lavatórios, fabricação de corantes e plásticos. 
o-bromofenol 
OH
Br
OH
BrCl
3-bromo-5-clorofenol 
OH
Cl
Cl
3,4-diclorofenol 
QUÍMICA, 3º Ano do Ensino Médio 
Compostos oxigenados: Fenol e Aldeído 
Observando a estrutura do fenol, há uma tendência 
a eliminar o hidrogênio da hidroxila (hidrogênio 
ácido) a partir da reação: 
Ânion fenoxi, fenato 
ou fenolato 
OH O
-
+ H
+
Isso equivale a dizer que o fenol tem caráter ácido, 
o que justifica seus nomes antigos: ácido fênico ou 
ácido carbólico. Esse caráter, no entanto, é de um 
ácido fraco (Ka ≈ 10-10). 
QUÍMICA, 3º Ano do Ensino Médio 
Compostos oxigenados: Fenol e Aldeído 
Os fenóis estão presentes em grande número na 
natureza. Alguns têm importância comercial e são 
utilizados em medicamentos. 
Salix alba 
(salgueiro-branco) 
Ácido salicílico: pode ser 
obtido a partir das árvores 
do salgueiro (gênero 
Salix). É base para uma 
família de analgésicos e, 
na Antiguidade, era 
consumido em forma de 
chá para diminuir dores. 
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O
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QUÍMICA, 3º Ano do Ensino Médio 
Compostos oxigenados: Fenol e Aldeído 
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DENOMINADOS DE CRESÓIS 
3 CRESÓIS s  orto-, meta-, e para-cresol 
OH 
CH3 
Orto-cresol 
OH 
CH3 
Meta-cresol 
OH 
CH3 
Para-cresol 
Creolina = mistura de derivados diferentes cresóis. 
CRESOL  Anti-séptico+ eficiente que fenol 
  Menos tóxico (mas ainda venenoso) 
2 CONSERVANTES DE ALIMENTOS 
 - BHA = butilhidroxianisol 
 - BHT = butilhidroxitolueno 
Bibliografia 
 
1. SOLOMONS, T.W.G.; FRYHLE, C.B. Química Orgânica. Rio de 
Janeiro: LTC Editora. Vol 1, 7.ed., 2001; Vol 2, 7a ed., 2002. 
 
2. VOLLHARDT, K.P.C.; SCHORE, N.E. Química Orgânica: Estrutura e 
Função. Porto Alegre: Bookman. 4.ed., 2004. 
 
3. MCMURRY, J. Química Orgânica. São Paulo: Thomson. 6.ed., 2005.