Química dos Lipídeos Biomoleculas UFPE

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Lipídeos
Márcia Vanusa
Recife, 2014
Lipídeos
	Grupo heterogêneo de compostos, que apresentam propriedades comuns de baixa solubilidade em água e outros solvente polares e alta solubilidade em solventes apolares. 
Gordura e óleos = Lipídeos (lipos: grego  gordura).
 
Função:
 Componentes das membranas celulares, juntamente com as proteínas;
 Reserva de energia;
 Combustível celular;
 Funcionam como isolante térmico sobre a epiderme de muitos animais (tecido adiposo);
 Isolamento e proteção de órgãos;
 Funções especializadas como hormônios e vitaminas;
  Sinalização intra e intercelulares.
Fonte e reserva energética
Armazenamento no organismo  Tecido adiposo
Altamente energético  mais que o dobro dos carboidratos e proteínas.
Em relação ao peso corporal  15% H e 25% M.
Principal fonte em jejum e exercícios de longa duração.
Proteção e isolamento
Proteção contra traumatismos mecânicos;
Isolamento térmico  tecidos subcutâneos, ao redor de certos órgãos.
Carreador de vitaminas e depressor da fome
Transporta vitaminas lipossolúveis (A, D, E e K);
Tempo considerável de digestão (~3,5 horas)  contribui para a sensação de saciedade.
Classificação
1- Lipídeos simples: São ésteres de ácidos graxos com vários álcoois.
 a) Gorduras: São ésteres de ácidos graxos com o glicerol. A gordura no estado líquido é chamada de óleo.
 b) Ceras: São ésteres de ácidos graxos com álcoois monohidroxílicos de pesos moleculares mais elevados.
2- Lipídeos compostos: São ésteres de ácidos contendo outros grupos além de um álcool e de um ácido.
 a) Fofolipídeos: São lipídeos que contêm, além de ácidos graxos e um álcool, um resíduo de ácido fosfórico. Podem ter outros substituintes: 
- álcool é o glicerol: glicerofosfolipídeos;
- Álcool é a esfingosina: esfingofosfolipídeos.
 
b) Glicolipídeos: São lipídeos que contêm um ácido graxo, esfingosina e carboidrato.
 c) Outros lipídeos complexos: São os sulfolipídeos, aminolipídeos e lipoproteínas.
3- Precursores e derivados de lipídeos: Incluem os ácidos graxos, glicerol, esteróides, aldeídos graxos e corpos cetônicos, hidrocarbonetos, vitaminas lipossolúveis e hormônios.
4- Lipídeos neutros: glicerídeos, colesterol, ésteres de colesterol, que são desprovidos de carga.
Grupo Carboxila
( Região Polar)
Cadeia 
hidrocarboneto
(Região Apolar)
Ácido Graxo Saturado
Ácido Graxo Insaturado
Cadeia 
hidrocarboneto
(Região Apolar)
Grupo Carboxila
(Região Polar)
Os Ácidos Graxos
	São ácidos orgânicos, a maioria de cadeia alquila longa, com mais de 12 carbonos. Representação : R - COOH , onde R é uma cadeia alquila longa.
Ácidos Graxos Saturados :
- Não possuem duplas ligações; 
- São geralmente sólidos à temperatura ambiente;
- Gorduras de origem animal são geralmente ricas em ácidos graxos saturados.
Exemplos :
Ácido Palmítico - CH3(CH2)14COOH
Ácido Esteárico - CH3(CH2)16COOH
Ácido Araquídico - CH3(CH2)18COOH
Ácidos Graxos Insaturados 
 Possuem uma ou mais duplas ligações sendo mono ou poliinsaturados; 
  São geralmente líquidos à temperatura ambiente;
 
  Os óleos de origem vegetal são ricos em Ácidos Graxos insaturados;
 
 Quando existem mais de uma dupla ligação, estas são sempre separadas por pelo menos 3 carbonos. As duplas ligações nunca são adjacentes e nem conjugadas;
Exemplos :
Ácido Palmitoléico - CH3 - (CH2)5 - HC = CH - (CH2)7 – COOH
Ácido Oléico - CH3 - (CH2)7 - HC = CH - (CH2)7 – COOH
Ácido Linoléico - CH3 - (CH2)3 - (CH2 - HC = CH)2 - (CH2)7 – COOH
Ácido Araquidônico - CH3 - (CH2)3 - (CH2 - HC = CH)4 - (CH2)3 – COOH
O ponto de fusão dos ácidos graxos aumenta com o aumento da cadeia, mas diminui com o aumento do número de insaturações. 
 Os ácidos graxos podem sofrer reações: 
Hidrogenação: Reação do ácido graxo insaturado + H2, formando ácido graxo saturado. 
Halogenação: Reação do ácido graxo insaturado com um halogênio, formando ácido graxo saturado halogenado.
Saponificação: Reação de um ácido graxo + base, formando sal (sabão).
a) ácido graxo saturado  carne bovina, porco, galinha, gema do ovo... (principalmente produtos animais). 
b) ácido graxo insaturado  provenientes de fontes vegetais.
                                                
Triacilgliceróis
	Substâncias apolares e insolúveis em água, são triésteres de ácidos graxos e glicerol, sendo também chamados de "Gorduras Neutras", ou triglicerídeos. 
Função:
Reserva de energia, e são armazenados nas células do tecido adiposo, principalmente. 
Lipídeos estruturais das membranas
Formação de membranas
Colesterol: precursor metabólico dos hormônios sexuais, do glicocorticóides, ácidos e sais biliares e vitamina D.
Esteróides
	São Lipídios que não possuem ácidos graxos em sua estrutura. São derivados do ciclopentanoperidrofenantreno, um composto que consiste de quatro anéis não-planares fusionados.
Colesterol: Esteróide mais importante que possui um grupamento OH na posição C3. Esse grupamento polar OH confere-lhe um fraco caráter anfipático.
Colesterol
Esteróides derivados do colesterol
Lipoproteínas
	São associações entre proteínas e lipídios encontradas na corrente sanguínea.
Função: transportar os lipídios no plasma e regular o seu metabolismo. 
A fração lipídica das lipoproteínas é muito variável, e permite a classificação das mesmas em 5 grupos, de acordo com suas densidades e mobilidade eletroforética:
· Quilomícron: é a lipoproteína menos densa, transportadora de triacilglicerol exógeno na corrente sanguínea.
 
· VLDL (Very loa Density Lipoprotein): "Lipoproteína de Densidade Muito Baixa", transporta triacilglicerol endógeno.
 
· IDL : "Lipoproteína de Densidade Intermediária", é formada na transformação de VLDL em LDL.
 LDL (Low Density Lipoprotein): "Lipoproteína de Densidade Baixa", é a principal transportadora de colesterol; seus níveis aumentados no sangue aumentam o risco de infarto agudo do miocárdio.
 
 HDL (High Density Lipoprotein): "Lipoproteína de Densidade Alta"; atua retirando o colesterol da circulação. Seus níveis aumentados no sangue estão associados a uma diminuição do risco de infarto agudo do miocárdio. Por essa razão é considerado uma lipoproteína de proteção contra a aterosclerose coronariana, sendo denominado, vulgarmente, como o bom-colesterol.