Relatório III Química organica

Prévia do material em texto

Universidade Estácio de Sá – Campus Macaé
	
	
	Curso: 
 Engenharia Química
	Disciplina:
Química Orgânica para Engenharia I
	Código:
 
	Turma:
 
	
	
	Professor (a): Andrea Boechat Delatorre
	Data de Realização: 27/04/2018
	
	
	
	
	
	
	
	
	
	
	Nome do Aluno (a): Laiane Crisostomo Barcelos
Nome do Aluno (a): Yasmin Carvalho Melo
Nome do Aluno (a): Thaynne Cabral Pinheiro
Nome do Aluno (a): Micaella Dias Garcia 
	Nº da matrícula: 2016.01.10801-1
Nº da matrícula: 2016.02.12501-5
Nº da matrícula: 2017.02.01931-4
Nº da matrícula: 2015.04.75661-4
COMPOSTOS ORGÂNICOS RELACIONADOS ÀS CLASSES DE SOLUBILIDADE
Objetivos:
O objetivo deste experimento é observar as modificações nas substâncias, e classificar de acordo com o grupo de solubilidade.
Introdução teórica: 
Grande parte dos processos de um laboratório de Química Orgânica inclui-se (reações químicas, métodos de análise e purificação de compostos orgânicos) é efetuado em solução ou envolve propriedades relacionadas à solubilidade de compostos orgânicos.
A solubilidade dos compostos orgânicos pode ser dividida duas principais: a solubilidade na qual uma reação química é a força motriz e a solubilidade na qual somente está envolvida a simples miscibilidade. As duas estão relacionadas, sendo que a primeira é, geralmente, usada para identificar os grupos funcionais e a segunda para determinar os solventes apropriados para recristalização.
As informações que podem ser obtidas em relação a uma substância desconhecida, dependendo do seu comportamento quanto à solubilidade em: água, Éter, solução de NaOH 5%, HCl 5%, H2SO4 95%, H3PO4 85% e em NaHCO3 5%. Encontram indicações sobre a presente substância: exemplo, os hidrocarbonetos são insolúveis em água, o simples fato de um composto como o éter etílico ser parcialmente solúvel em água indica a presença de um grupo funcional polar. Além disso, a solubilidade em certos solventes fornece informações mais específicas sobre um grupo funcional. Por exemplo, o ácido benzóico é insolúvel em água, mas o hidróxido de sódio diluído o converte em seu sal, que é solúvel. Assim, a solubilidade de um composto insolúvel em água, mas solúvel em solução de NaOH diluído é uma forte indicação sobre o grupo funcional ácido.
Os compostos ácidos são classificados por intermédio da solubilidade em hidróxido de sódio 5%. Os ácidos fortes e fracos (respectivamente, classes A1 e A2 da Tabela 1) são distintos por serem os primeiros solúveis em bicarbonato de sódio a 5%, enquanto que os últimos não o são. Os compostos que atuam como bases em soluções aquosas são detectados pela solubilidade em ácido clorídrico a 5% (classe B).
Muitos compostos que são neutros frente ao ácido clorídrico a 5%, comportam-se como bases em solventes mais ácidos, como ácido sulfúrico ou ácido fosfórico concentrado. Em geral, compostos contendo enxofre ou nitrogênio deveriam ser solúveis neste meio.
Materiais Utilizados:
Tubos de ensaio;
Pipeta;
Pêra de sucção;
Béquer;
Reagentes:
Água;
Éter;
NaOH 5%;
HCl 5%;
H2SO4 95%;
H3PO4 85%;
NaHCO3 5%.
Desenvolvimento:
Colocou-se 1,0 ml de solvente em cada tubo de ensaio (A, B, e C), posteriormente acrescentou-se 1 ml de água em cada tubo;
Observou-se que as soluções A e B ficaram insolúveis, já a solução C solubilizou;
Acrescentou-se 1,0 ml de éter em cada tubo, e observou-se que A e B continuaram insolúveis, e C continua solúvel, não altera o tornassol;
Acrescentou-se 1,0 ml de HCl 5% nos tubos A e B e continuaram insolúveis;
Posteriormente Acrescentou-se 1,0 ml de H2SO4 96%, observou-se que o tubo A continuou insolúvel, porém o tubo B solubilizou;
Para finalizar acrescentou-se H3PO4 no tubo B, e a solução continuou solúvel;
Resultados e discussões:
A solubilidade está relacionada à polaridade da molécula, em caráter polar ou apolar. Já a miscibilidade, caracteriza a capacidade que uma substância líquida tem de se misturar, formando um sistema homogêneo, ou se dissolver em outro líquido, neste caso, geralmente considera-s e a miscibilidade como uma propriedade mútua entre os dois líquidos do sistema.
Os líquidos que formam duas camadas são imiscíveis, um bom exemplo é água, que é polar e o éter etílico apolar. Sendo assim quando o composto orgânico é dito solúvel tanto em água quanto em éter etílico significa dizer que ele é solúvel em um e miscível em outro. Neste caso o composto orgânico for polar, ele dissolve-se na água por possuir a mesma polaridade e é miscível em éter etílico, caso este composto seja solúvel nos dois solventes. 
 
Conclusão: 
Após a realização do experimento e a análise dos dados obtidos podemos chegar a algumas conclusões: Quanto à solubilidade das substâncias. A solubilidade de um composto está diretamente ligada às forças intermoleculares e as funções orgânicas presentes nesses compostos e nos solventes utilizados. Podem os tirar conclusões da estrutura de um composto a partir da solubilidade do mesmo em diferentes solventes e o caminho inverso também são possível. 
 
Questionário: 
 
1 - Indique as classes de solubilidade a que os compostos abaixo pertencem, 
baseando-se apenas em suas características estruturais e no Esquema 1. 
a) 3-metoxifenol, cicloexanona, propionato de sódio. 
b) 3-metileptanal, ácido oxálico, 2-bromooctano. 
Metoxifenol: Possui um grande número de átomos de carbono, uma alta massa molecular, não. 
Possui moléculas capazes de formar ligações de hidrogênio entre elas, é considerado um ácido. 
Orgânico fraco, com tais características seria insolúvel em água pertence a grupo A. 
Cicloexanona: As cetonas cíclicas por possuírem uma massa molecular alta tem solubilidade limitada à água, cetonas cíclicas são solúveis em ácido fosfórico, pois possuem menos que nove carbonos em suas estruturas, compostos que são solúveis em ácido fosfórico pertencem ao grupo N1. 
Propionato de sódio: Um sal orgânico, compostos solúveis em água e éter, geralmente possui átomo de oxigênio e/ou nitrogênio em sua estrutura, são solúveis em água por possuírem poucos átomos de carbono solúvel em água e é ter, possuindo um pH neutro, pertenceria a o grupo S2. 
3-metileptanal: aldeído, insolúvel em água, pois possui muitos átomos de carbono. Possui menos que nove átomos de carbono, logo solúvel em ácido fosfórico, pertenceriam ao grupo N1.
Ácido oxálico: ácido orgânico forte, insolúvel em água, pois possui alta massa, molecular solúvel em hidróxido de sódio, uma vez que a reação ácido-base forte formará um sal solúvel em bicarbonato de sódio, pertencerá ao grupo A1.
2-bromooctano: alcano halogenado insolúvel em água por possuir uma alta massa molecular, insolúvel em hidróxido de sódio, ácido clorídrico sulfúrico, pertenceria ao grupo l.
2- Um composto desconhecido solúvel em água e em cloreto de metileno. O teste com papel de tornassol indicou coloração azul. Qual (is) composto(s) abaixo poderia Sr o desconhecido? Quais solúveis em H2SO4 95%?
 2,3-dibromopentano dietilamina 3-etilfenol 2,4-dimetiloctano
O composto desconhecido seria a dietilamina, uma amina de baixa massa molecular e possui. 
moléculas capazes de formar ligações de hidrogênio entre elas se comporta como uma base fraca seria solúvel em cloreto de metileno. 
 As outras substâncias: 2,3- dibromopentano, 2, 4-dimetiloctano possuem muitos átomos de carbono e um deles possui um halogênio. O etifenol é um ácido fraco insolúvel em água e a 4- etilanilina possui alta massa molecular. Os solúveis em ácido sulfúrico: 3-etilfenol. Alcanos e cicloalcanos são insolúveis emácido sulfúrico, compostos aromáticos.
3- Se um composto desconhecido fosse insolúvel em água e HCl 5%, quais testes ainda seriam necessários para identifica-lo? Existe alguma substancia do exercício 2) que apresenta estas características de solubilidade?
Se o composto for insolúvel em água e HCl 5% deve-se fazer o teste de solubilidade em H2SO4 96%.
Se for insolúvel nesse solvente, ele pertence ao grupo l, se solúvel, faria o teste com H3PO4 85%, que sendo solúvel ou não determina a substancia. No exercício 2 , as substancias que são insolúveis em ácido sulfúrico e pertencem ao grupo i são: o 2,3- dibromopentano e o 2,4-dimetiloctano.
 
Referências bibliográficas:
BRUICE, P. Y. Química Orgânica. 4. ed., v. 1 e 2 , São Paulo : Pearson Prentice Hall, 2006 . 
 
VOGEL, A. I. Química orgânica: análise orgânica qualitativa. 3. Ed, Rio de Janeiro, Ao Livro técnico AS, 1981. V.3.