carboidrato 10

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CARBOIDRATO
O termo carboidrato deriva da terminologia “hidratos de carbono”, determinados pela fórmula Cx (H2O)y, que contém C, H, e O.
	Os carboidratos são sintetizados na natureza pelas plantas, através do processo de fotossíntese, a partir do dióxido de carbono e água. Com ajuda da energia solar, os vegetais verdes tomam o anidro carbônico da atmosfera e a água do solo, produzindo carboidratos, através da seguinte reação:
		CO2 + H2O 	 	 Cx(H2O) + x O2
A função da clorofila é unir-se ao carbono e catalisar a reação.
Funções:
Fonte de energia 
Reserva de energia 
Estrutural 
Matéria prima para a biossíntese de outras biomoléculas
Propriedades
Geralmente são sólidos cristalinos, incolores e tem sabor doce. São compostos naturais bastantes comuns e a sacarose é talvez o adoçante mais antigo que se conhece.
São facilmente solúveis em água.
Reduzem facilmente, soluções alcalinas de Cu2+ a Cu+
Reagem com oxidantes brandos formando ácidos glicônicos e ácidos glicóricos.
Cetonas reagem com oxidantes mais enérgicos, formando dois ácidos dicarboxílicos;
Quando aquecidos em soluções ácidas sofrem desidratação, por um mecanismo que tem como produto final um furaldeído;
Alguns carboidratos formam estruturas rígidas em plantas (celulose, lignina, hemicelulose).
Classificação
	Os carboidratos são classificados de acordo com o número de carbonos: monossacarídeos, oligossacarídeos (dissacarídeos e trissacarídeos) e polissacarídeo. Os carboidratos têm um ou vários grupos alcoólicos (-OH) e um grupo aldeído (-CHO) ou cetônico (-CO-), como mostra a Figura 1.
Aldeído
Cetona
Figura 1. Grupo funcional aldeído (aldose) e grupo funcional cetônico (cetoses).
Monossacarídios
São os açúcares simples formados por cadeias de 3, 4, 5, 6, 7 carbonos, podendo ter um grupo funcional aldeído (aldose) ou grupo funcional cetônico (cetoses). São moléculas de baixo peso molecular de fórmula Cn (H2O)n.
	Os monossacarídeos não podem ser hidrolisados a moléculas menores, de menor peso molecular.
Os monossacarídios mais importantes são as Pentoses e as Hexoses.
A figura 2 mostra a molécula de glicose.
Figura 2. Molécula de glicose.
	O monossacarídeo existente em maior quantidade na natureza é a D-glicose. Tem suave poder edulcorante, é solúvel em água e álcool, desvia a luz polarizada para a direita e encontra-se no mel e frutas.
Os Monossacarídios têm vários centros de assimetria
Todos os monossacarídios; exceto a diidroxicetona contém um ou mais carbonos assimétricos ou quirais, assim, ocorrem em formas isoméricas opticamente ativas.
	O gliceraldeído contém apenas um centro quiral e é capaz de existir como dois isômeros ativos – sendo um do outro, imagens especulares não – superponíveis.
	Aldoexoses têm quatro centros quirais e podem existir na forma de 2n=24= 16 estereoisômeros diferentes.
	A Figura 3 mostra as estruturas dos estereoisômeros das aldotrioses, aldotetroses, aldopentoses e aldoexoses.
D-Idose
D-Glicose
D-Altrose
D-Alose
D-Lixose
D-Xilose
D-Arabinose
D-Ribose
D-Treose
D-Eritrose
D-Gliceraldeido
D-Talose
D-Galactose
D-Gulose
D-Manose
Figura 3. Estruturas dos estereoisômeros das aldotrioses, aldotetroses, aldopentoses e aldoexoses.
Os açucares comuns ocorrem na forma de anel
	Os açucares com cinco ou mais átomos de carbono ocorrem, quando em solução, na forma de estruturas cíclicas ou em anel; nestas o grupo carbonila não está livre, mas formando uma ligação covalente com um dos grupos hidroxilas existentes ao longo da cadeia.
	Ex:
	A D–glicose, quando cristalizada de solução aquosa – obtém-se uma forma chamada D–glicose com []20d = 112,2o. Se a D–glicose é cristalizada em piridina, obtém-se a D–glicose []20d = 18,7o. As duas formas são idênticas em composição química, mas possuem formas diferentes de anel hexagonal, estas formas são chamadas de piranoses.
	O grupo aldeido do C-1 reage com o C-5 forma-se a ligação emiacetal e dois estereoisômero, como mostra a Figura 4.
-d–glicopiranose
 -d–glicopiranose 
D-Glicose
	
-D-GLICOPIRANOSE
-D-GLICOPIRANOSE
Figura 4. Formação das duas formas cíclicas de D-glicopiranose.
As formas isoméricas dos monossacarídeos que diferem entre si, apenas na configuração, ao redor do átomo de carbono pertencente ao hemiacetal, ocorrem como e D–glicose, são chamadas formas anoméricas ou anômeros. O carbono do hemiacetal ou carbono carbonila é chamado de carbono anomérico.
	Assim, como têm as formas glicopiranose, têm-se as formas furanosídicas ou furanoses, açucares cíclicos, pertencentes a classe das cetoses, e faz a ligação entre os carbonos 5 e 2 destes açúcares.
	A Figura 5 mostra as formas piranosídicas da D-glicose e das formas furanosídicas da D-frutose.
-D-Glicopiranose
-D-Frutofuranose
-D-Glicopiranose
-D- Frutofuranose
PIRANO
FURANO
Figura 5. Formas piranosídicas da D-glicose e das formas furanosídicas da D-frutose.
Os monossacarídeos simples são agentes redutores
	Monossacarídeos reduzem agentes oxidantes, como íons férrico (Fe+3) e cúprico (Cu+2). Lembrando-se que os agentes redutores são doadores de elétrons e os oxidantes são receptores de elétrons.
	A glicose e outros açúcares são capazes de reduzir agentes oxidantes e são chamados de açúcares redutores.