Hidrocarbonetos - Regras de Nomenclatura

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Hidrocarbonetos – Regras de Nomenclatura 
 
 
Hidrocarbonetos – compostos orgânicos formados exclusivamente por 
carbono e hidrogénio. 
 
Os hidrocarbonetos podem ser: 
 
y Saturados – apenas com ligações simples – Alcanos 
 
com ligações duplas - Alcenos 
y Insaturados 
Com ligações triplas – Alcinos 
 
 
1. Alcanos (ou parafinas) 
 
Os alcanos são hidrocarbonetos de cadeia aberta e apresentam apenas 
ligações simples entre os seus átomos de carbono. 
 
O nome dos alcanos obtém-se por adição do sufixo –ano ao prefixo 
indicativo do número de átomos de carbono (exceptuando-se os quatro 
primeiros, que apresentam nomes tradicionais). 
 
Nome Fórmula de Estrutura Fórmula Molecular 
Metano CH4 CH4
Etano CH3-CH3 C2H6
Propano CH3-CH2-CH3 C3H8
Butano CH3-CH2-CH2-CH3 C4H10
Pentano CH3-CH2-CH2-CH2-CH3 C5H12
Hexano CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3 C6H14
Heptano CH3-(CH2)5-CH3 C7H16
Octano CH3-(CH2)6-CH3 C8H18
Nonano CH3-(CH2)7-CH3 C9H20
Decano CH3-(CH2)8-CH3 C10H22
 
 
 
Fórmula geral dos alcanos - CnH2n+2 
 
 
Radical dos alcanos - alquilo 
 
Um alquilo é um radical que resulta da supressão de um átomo de 
hidrogénio a um átomo de carbono terminal de um alcano. Este radical deve vir 
acompanhado de um traço. O seu nome obtém-se substituindo a terminação 
ano do alcano por ilo. 
 
 
Alcano Fórmula de estrutura
condensada 
Alquilo Fórmula de estrutura
condensada 
Metano CH4 Metilo -CH3
Etano CH3-CH3 Etilo -CH2-CH3
Propano CH3-CH2-CH3 Propilo -CH2-CH2-CH3
 
 
Os átomos de carbono de um hidrocarbonetos podem ser primários, 
secundários, terciários ou quaternários, conforme o número de átomos de 
carbono a que se encontram ligados na cadeia carbonada. 
 
 
Carbono Primário | | | Carbono Terciário | | | 
- quando se liga apenas -C-C-C- - quando se liga a -C-C-C- 
a um outro átomo | | | três outros átomos | | | 
 de carbono -C- 
 | 
 
 | 
Carbono Secundário | | | Carbono Quaternário -C- 
- quando se liga a dois -C-C-C- - quando se liga a quatro | | | 
outros átomos de carbono | | | outros átomos de carbono -C-C-C- 
 | | | 
 
 
Os alcanos podem apresentar cadeia normal ou cadeia ramificada. 
 
 
 | | | | 
Cadeia normal - quando o encadeamento segue -C-C-C-C- 
Sequência única. | | | | 
 
 
 
 
 | 
 -C- 
 | | | | | 
Cadeia ramificada – quando na cadeia surgem -C-C-C-C-C- 
ramificações. | | | | | 
 -C-C 
 | | 
 -C- 
 | 
 
 
Nomenclatura 
 
Para atribuir o nome a um alcano com cadeias laterais, é necessário seguir 
as regras de nomenclatura da IUPAC. Assim, salienta-se: 
 
- A cadeia principal dos alcanos é a cadeia que contém maior número de 
átomos de carbono. 
 
- No caso de haver duas ou mais cadeias com o mesmo número de átomos, 
escolhe-se como cadeia principal a mais ramificada. 
 
- A numeração da cadeia faz-se de modo que os radicais fiquem ligados aos 
carbonos com numeração mais baixa. 
 
- Os nomes dos radicais devem anteceder o nome da cadeia principal e 
devem estar precedidos dos números dos átomos de carbono com os 
quais estabelecem ligações. 
 
- Quando há repetição de grupos alquilo, estes devem levar os prefixos di, 
tri, tetra, etc. 
 
- O nome dos radicais alquilo simples deve ser indicado por ordem 
alfabética; se houver prefixos multiplicativos, estes são acrescentados, 
mas sem alterar a ordem alfabética. 
 
 
 
 
 
 
 
 
2. Alcenos 
 
Os alcenos são hidrocarbonetos de cadeia aberta que apresentam uma 
única ligação dupla. 
O nome dos alcenos é semelhante ao dos alcanos; obtém-se substituindo a 
terminação ano, do alcano correspondente, por eno. 
 
Nome Fórmula de estrutura condensada 
Fórmula 
Molecular 
Eteno CH2=CH2 C2H4
Propeno CH2=CH-CH3 C3H6
1-buteno CH2=CH-CH2-CH3 C4H8
1-penteno CH2=CH-CH2-CH2-CH3 C5H10
 
 
 
 
Fórmula geral dos alcenos - CnH2n 
 
 
 
 
 
Nomenclatura 
 
As regras de nomenclatura, segundo a IUPAC, para os alcenos são as 
mesmas que para os alcanos, acrescentando-se, ainda, as seguintes: 
 
- A cadeia principal é a cadeia mais longa que contenha a ligação dupla. 
 
- A numeração da cadeia principal é feita a partir da extremidade mais 
próxima da ligação dupla. 
 
- O número antes do nome indica a posição do átomo de carbono onde se 
situa a ligação dupla. 
 
 
 
 
 
 
 
3. Alcinos 
 
Os alcinos são hidrocarbonetos de cadeia aberta que apresentam uma única 
ligação tripla. 
O nome dos alcinos é semelhante ao dos alcanos; obtém-se substituindo a 
terminação ano, do alcano correspondente, por ino. 
 
 
Nome Fórmula de estrutura condensada 
Fórmula 
Molecular 
Etino CH2≡CH2 C2H4
Propino CH≡CH-CH3 C3H6
1-butino CH≡CH-CH2-CH3 C4H8
1-pentino CH≡CH-CH2-CH2-CH3 C5H10
 
 
 
 
Fórmula geral dos alcinos - CnH2n-2 
 
 
 
Nomenclatura 
 
Semelhante à dos alcenos. 
 
 
Hidrocarbonetos insaturados com ligações duplas e triplas 
 
Nomenclatura 
 
- A cadeia principal é a que tiver maior número de ligações múltiplas. 
 
- Se houver duas ou mais cadeias com o mesmo número de ligações 
múltiplas, escolhe-se para cadeia principal a que tiver maior número de 
átomos de carbono. 
 
- Se a condição anterior for satisfeita e ainda houver mais do que uma 
possibilidade, escolhe-se para cadeia principal a que tiver maior número 
de ligações duplas. 
 
- Se a ambiguidade ainda se mantiver, seguem-se as regras dos 
hidrocarbonetos saturados. 
 
- A cadeia é numerada de modo que correspondam os números mais baixos 
às ligações múltiplas (mesmo que as triplas fiquem com número mais 
baixo que as duplas); se houver mais do que uma possibilidade, dão-se os 
números mais baixos às ligações duplas. 
 
- Ao dar o nome a um composto com ligações duplas e triplas, o sufixo 
correspondente às ligações duplas (-eno) deve ficar ligado ao prefixo que 
indica o número de átomos de carbono da cadeia; a seguir escreve-se o 
sufixo correspondente às ligações triplas (-ino), precedido do respectivo 
número. 
 
 
4. Hidrocarbonetos cíclicos 
 
Os cicloalcanos são hidrocarbonetos cíclicos que apresentam apenas 
ligações simples. O nome dos cicloalcanos é semelhantes ao dos alcanos; 
obtém-se antepondo ao nome do alcano correspondente o prefixo ciclo. 
 
 
Nome Fórmula de estrutura 
Condensada 
Fórmula 
Molecular 
 
Ciclopropano 
 
 
 
 
 CH2
ou 
CH2 CH2
 
 
 
C3H6
 
 
Ciclobutano 
 
 
 
 
 
 
CH2 CH2
 
 ou 
 
CH2 CH2 
 
 
 
 
C4H8
 
 
 
 
 
 
Ciclopentano 
 
 CH2
 
 
CH2 CH2 ou 
 
 
CH2 CH2 
 
 
 
C5H10 
 
 
 
 
 
Fórmula geral dos cicloalcanos - CnH2n 
 
 
 
Nomenclatura 
 
Semelhante à dos alcanos. Acrescenta-se que, existindo ramificações, os 
carbonos do anel devem ser numerados de modo a atribuir a posição mais 
baixa a esses radicais. 
 
 
5. Hidrocarbonetos aromáticos 
 
Os hidrocarbonetos aromáticos são os que possuem um ou mais anéis 
benzénicos (anéis aromáticos). 
 
 
 
 Benzeno – C6H6 
 
 
 
 
Estes hidrocarbonetos têm, em geral, nomes especiais. 
 
 
 
 
 
Nomenclatura 
 
Semelhante à dos cicloalcanos. 
No caso de o anel benzénico apresentar dois radicais, são usuais os prefixos 
orto(o), meta (m) e para (p) para indicar as posições (1,2), (1,3) e (1,4), 
respectivamente. 
 
 
 
 
 
 
 
 
6. Derivados halogenados (haletos) 
 
Os derivados halogenados são compostos derivados dos 
hidrocarbonetos porsubstituição de átomos de hidrogénio por átomos de 
halogéneos. 
 
Os halogéneos que substituem os átomos de hidrogénio indicam-se por 
ordem alfabética. 
 
 
7. Isómeros 
 
Isómeros são compostos com a mesma fórmula molecular e que 
apresentam propriedades diferentes devido a fórmulas de estrutura 
estereoquímicas diferentes. 
 
Os isómeros podem ser: 
 
 Isómeros de cadeia 
 
Constitucionais Isómeros de posição 
Diferem nas fórmulas 
De estrutura Isómeros de grupo funcional 
 
 
 
 
 
 Geométricos Cis 
 Compostos com ligações 
 Duplas ou cíclicas Trans 
Estereoquímicos 
Diferem nas fórmulas 
esteroequímicas Ópticos 
 Compostos que apresentam, pelo menos 
 , um átomo de carbono com 4 substituintes 
 diferentes (carbono assimétrico) 
 
 
 
7.1. Isómeros constitucionais 
 
Isómeros de cadeia 
 
 
 
 
Isómeros de posição (1) 
 
Exemplos 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
(1) São isómeros de posição para a generalidade dos autores; mas há 
autores que os consideram isómeros de cadeia. 
 
 
 
 
 
Isómeros de grupo funcional – este tipo de isomeria ocorre quando os 
isómeros apresentam grupos funcionais diferentes. 
 
 
7.2. Isómeros estereoquímicos 
 
Isómeros Geométricos – este tipo de isomeria ocorre em compostos 
com ligação dupla e que apresentam a estrutura: 
 
 
 
 
 
 
Sendo, obrigatoriamente, R1 ≠ R2 e R3 ≠ R4. 
 
 
 
 
 
 
Isómeros ópticos – este tipo de isomeria ocorre em compostos que 
apresentem um átomo de carbono com quatro substituintes diferentes. 
 
 
8. Ponto de fusão e de ebulição dos hidrocarbonetos 
 
y Os pontos de fusão e de ebulição dos alcanos, de cadeia não 
ramificada, aumentam à medida que aumenta o tamanho da cadeia. 
 
y Os pontos de fusão das cadeias insaturadas trans são superiores aos 
pontos de fusão das correspondentes cadeias insaturadas cis. 
 
 
9. Reacções características dos hidrocarbonetos 
 
Reacções características dos alcanos: 
 
Reacções de substituição – consistem na substituição de átomos de 
hidrogénio por halogéneos (halogenação) ou outros radicais. 
 
Exemplo : CH4 + Cl2 → CH3Cl + HCl 
 
Combustão – os alcanos, por combustão, originam dióxido de carbono e 
vapor de água. 
 
Exemplo : CH4 + O2 → CO2 + H2O 
 
 
Reacções características dos alcenos: 
 
Reacções de adição – sempre que um composto apresenta ligações 
múltiplas (duplas ou triplas) é possível adicionar-lhe outras moléculas, 
originando produtos de adição menos insaturados. Das reacções de adição, as 
mais importantes são as hidrogenações, halogenações e hidratações. 
 
Exemplos: 
 
CH2 = CH2 + H2 → CH3-CH3 Hidrogenação 
 
CH2 = CH2 + Cl2 → CH2Cl-CH2Cl Halogenação 
 
CH2 = CH2 + H2O → CH3-CH2OH Hidratação 
 
 
Combustão – os alcenos, por combustão, originam dióxido de carbono e 
vapor de água. 
 
C2H4 + 3 O2 → 2 CO2 + 2 H2O 
 
Reacções de polimerização – constituem na união de moléculas iguais, por 
reacções sucessivas de adição às ligações duplas, originando moléculas 
extensas – polímeros. 
 
n CH2 = CH2 → (...- CH2-CH2-…)n 
 
 
Reacções características dos alcinos: 
 
Os alcinos, embora menos reactivos que os alcenos, apresentam também 
reacções de adição (devido à ligação tripla), de combustão e de polimerização. 
 
 
 
 
Outros compostos orgânicos 
 
Além dos hidrocarbonetos há outras famílias de compostos orgânicos, em 
particular, os álcoois, os aldeídos, as cetonas, os éteres, os ácidos 
carboxilícos, os ésteres, as amidas, os aminoácidos e os fenóis. 
 
 
Álcoois – compostos orgânicos que contêm um ou mais grupos hidroxilo 
(-OH) ligados a átomos de carbono. 
 
 
 
 
 
 
O nome de um monoálcool é obtido acrescentando o sufixo ol ao nome do 
hidrocarboneto de que o álcool deriva. 
 
Os poliácoois usam-se os sufixos diol, triol, etc. 
 
Quanto ao número de grupos –OH presentes na molécula, os álcoois 
classificam-se em : 
 
Monoálcoois – se possuírem um grupo –OH. 
 
Poliálcoois – se possuírem vários grupos –OH. 
 
 
Exemplos: 
 
 
 
 
 
Os álcoois podem ainda classificar-se em: 
 
Primários – se o grupo –OH se liga a um carbono primário. 
 
Secundários – se o grupo –OH se liga a um carbono secundário. 
 
Terciários – se o grupo –OH se liga a um carbono terciário. 
 
 
Exemplos: 
 
 
 
 
Aldeídos – compostos orgânicos que se caracterizam por possuírem um 
grupo carbonilo ( C = O) numa extremidade da cadeia. 
 
 
 
 
 
O nome dos aldeídos deriva do nome dos hidrocarbonetos correspondentes 
mudando o o final pelo sufixo al. 
 
 
 
Exemplos: 
 
 
 
 
 
Cetonas – compostos orgânicos que possuem o grupo carbonilo ( C = O) 
naõ podendi este ser terminal. 
 
 
 
 
O nome das cetonas deriva do nome dos hidrocarbonetos correspondentes 
substituíndo o o final pelo sufixo ona. 
 
 
 
 
Exemplos : 
 
 
 
 
Éteres – compostos que possuem um átomo de oxigénio ligado 
directamente a dois radicais orgânicos. 
 
 
 
R – O – R’ 
 
R e R’ podem ser iguais ou diferentes. 
 
O nome dos éteres, segundo a IUPAC, deriva do: 
 
Nome do radical menor + oxi + nome do radical maior 
 
No entanto, a designação usual é formada colocando, a seguir à palavra éter, 
os nome dos grupos ligados ao oxigénio, e por ordem alfabética, com a 
terminação ílico. 
 
Exemplos: 
 
 Metoximetano ou éter dimetílico 
Metoxietano ou éter etilmetílico 
Etoxietano ou éter dietílico 
 
 
 
 
 
 
 
Ácidos carboxilicos – compostos que possuem o grupo carboxilo. 
 
 
 
 
 
O nome dos ácidos carboxílicos deriva do nome dos hidrocarbonetos 
correspondentes substituíndo o o final pelo sufixo óico. 
 
 
 
 
 
 
Exemplos: 
 
 
 
 
 
Ésteres – compostos derivados estruturalmente dos ácidos carboxílicos, 
por substituição do hidrogénio ácido por um grupo alquilo ou arilo (grupo arilo – 
grupo derivado de hidrocarboneto aromático). 
 
 
 
 
 
 
 
R e R’ podem ser iguais ou diferentes. 
 
 
O nome dos ésteres é obtido por substituição do sufixo ico, do ácido 
carboxílico correspondente, por ato, seguido da indicação do grupo alquilo. 
 
 
 
Exemplos: 
 
 
 
 
Amidas – compostos orgânicos azotados derivados estruturalmente dos 
ácidos carboxílicos, por substituição do grupo –OH por –NH2. 
 
 
 
 
 
O nome das amidas obtém-se a partir do nome do hidrocarboneto 
correspondente, acrescido do sufixo amida. 
 
Exemplos: 
 
 
 
Aminas - compostos orgânicos azotados derivados do amoníaco, por 
substituição de átomos de hidrogénio por alquilos, ou derivados de 
hidrocarbonetos, por substituição de átomos de H por grupos –NH2. 
 
As aminas podem ser : 
 
 
Primárias – se derivam do NH3 por substituição de um hidrogénio por radical 
alquilo ou arilo. 
 
 
Secundárias – se derivam do NH3 por substituição de dois hidrogénios por 
dois radicais alquilo e/ou arilo. 
 
 
Terciárias – se derivam do NH3 por substituição de três hidrogénios por três 
radicais alquilo e/ou arilo. 
 
 
 
 
Aminas 
primárias 
Aminas 
secundárias 
Aminas 
terciárias 
 
 
R – NH2
 
 
 
 
 
 
R 
 
 NH 
 
R’ 
 
 
 
 
 
 N 
 
 
 R R’ R’’ 
 
 
 
 
 
 
O nome das aminas é formado pelo dos radicais ligados ao azoto, e por 
ordem alfabética, com a terminação amina. 
 
 
 
 
 
Exemplos: 
 
 
 
 
 
Aminoácidos – compostos com função mista, isto é, apresentam um 
grupo amino e um grupo ácido. 
 
 R – C - COOH 
 | 
 NH2
 
 
 
 
 
Exemplo: 
 
 
 
ácido 2-aminobutanóico 
 
 
 
Fenóis – compostos orgânicos com um ou mais grupos –OH, ligados 
directamente ao anelbenzénico. 
 
 
 
 
 
 
 
Exemplos: 
 
 
 
 
 
 
Isómeros de grupo funcional 
 
Os casos mais comuns de isomeria de grupo funcional ocorrem entre: 
 
- Álcoois e éteres; 
 
- Aldeídos e cetonas; 
 
- Ácidos carboxílicos e ésteres 
 
 
Exemplos: 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
QUÍMICAII 
 
3ª Folha de problemas 
 
1 – Quando um dos enantiómeros do 2-butanol é colocado num polarímetro, observa-se uma rotação 
óptica de 4,05º no sentido contrário aos ponteiros do relógio. A solução foi preparada por adição de 6 g 
de (-) butan-2-ol para um total de 40 mL de solução e o tybo do polarímetro onde esta solução foi 
colocada media 200 mm. Determine a rotação específica deste enantiómero do butan-2-ol. 
 
2 – Observou-se para um composto quiral uma rotação óptica perto de 180º. Como pode saber se esta 
rotação é de +180º ou -180º? 
 
3 – Calcule o excesso enantiomérico (e.e.) e a rotação específica de uma mistura que contem 6 g de 
(+) buatan-2-ol e 4 g de (-) butan-2-ol. 
Nota: A rotação óptica específica do (+) butan-2-ol é de +13,5º. 
 
4 – A hidrogenação catalítica da butan-2-ona, produz uma mistura dos dois enantiómeros do butan-2-
ol: 
C
H3C
H3CH2C
H
O
C
H3C
H3CH2C O
H H
H H
Adição de H2 pelo topo
Adição de H2 por baixo
H
CH3C
H3CH2C
H
O
H
(R)
(S) 
O produto desta reacção apresenta no entanto uma pequena rotação óptica de +0,45º. Calcule a 
percentagem de (+) butan-2-ol e de (-) butan-2-ol que se formaram nesta reacção. 
 
5 – Qual a relação que existe entre cada um dos seguintes pares de estruturas. 
 
CC
H3C
Br
H
CH3
H
Br
CC
H3C
H
Br
Br
CH3
H
e(c)
(a) (2R, 3S)-2,3-dibromo-hexano e (2S, 3R)-2,3-dibromo-hexano
(b) (2R, 3S)-2,3-dibromo-hexano e (2R, 3R)-2,3-dibromo-hexano
Br Br
e(d) (e)
Cl
Cl
e
CH2OH
OHH
CHO
OHH
CH2OH
OHH
CHO
HHOe
CH2OH
OHH
OHH
CHO
HHO
CH2OH
HHO
HHO
CHO
OHH
e
(f) (g)
 
6 – Desenhe todos os estereoisómeros para cada uma das seguintes estruturas e assinale a relação 
existente entre eles; enantiómeros, diasterómeros. Assinale os compostos meso e identifique os planos 
de simetria. 
 
(a) H3C CHCl CHOH COOH
(b) Ácido tartárico HOOC CHOH CHOH COOH
(c) HOOC CHBr CHOH CHOH COOH
(d)
CH3
CH3
HO
 
 
7 – Quais dos seguintes pares de compostos podem ser separados por recristalização ou destilação? 
 
(a) meso -ácido tartárico e (+, -)-ácido tartárico HOOC CHOH CHOH COOH( )
(b)
H
CH2CH3
CH3
O
O
OH
C
CH3
H OHH
C
CH3
O CH2CH3
O H
CH3
e
(c)
Br
BrBr
Br
O O
e
(d)
C
CH3
PhH2C NH3+
H
COO-
HHO
COOH
OHH
COO-
HHO
COOH
OHHC
CH3
PhH2C H
NH3+
e
 
 
8 – Quais os produtos de substituição que espera obter quando o 1-bromopentano reage com: 
 (a) Na+ -OCH2CH3 (b) NaCN (c) NaOH 
 
9 – Em determinadas condições experimentais, fazendo reagir iodeto de metilo 0,5 mol dm-3 com 
hidróxido de sódio 1,0 mol dm-3, obtêm-se metanol a uma velocidade de 0,05 mol L-1 s-1. Qual deve 
ser a velocidade da reacção se utilizar iodeto de metilo 0,1 mol dm-3 e NaOH 2,0 mol dm-3
 
10 – Preveja os produtos de substituição que deve obter em cada uma das seguintes reacções. 
 
(a) CH3CH2Br + (CH3)3C O K
terc-butóxido de potássiobrometo de etilo
(b) H C C Na
acetileto de sódio
+ CH3CH2CH2CH2 Cl
1-clorobutano
(c) (CH3)2CH CH2 Br + excesso de NH3
(d) CH3CH2I + NaCN
(e) 1-cloropentano + NaI 
 
11 – Mostre como pode converter 1-clorobutano nos seguintes compostos: 
 
(a) 1-Butanol (d)(b) 1-iodobutano (c) H3C (CH2)3 CN H3C (CH2)3 C N
CH3CH2 O (CH2)3 CH3 H3C (CH2)3 NH2(e) (f) 
 
12 – Em condições experimentais apropriadas, o (S)-1-bromo-1-fluoroetano reage com metóxido de 
sódio para dar (S)-1-fluoro-1-metoxietano. 
 
CH3CHBrF + NaOCH3 CH3CHFOCH3 + NaBr 
 
(a) a) Desenhe estruturas em perspectiva para o material de partida, o estado de transição e o 
produto da reacção. 
(b) b) Considera este resultado consistente com o mecanismo SN2? 
 
13 – Desenhe estruturas em perspectiva ou projecção de Fischer para os produtos obtidos em cada 
uma das seguintes reacções de substituição por mecanismo SN2. 
 
 
 
(a)
(b)
(c)
(e)
cis-1-bromo-4-metilciclo-hexano + KOH
(R)-2-bromopentano + KCN
CH2CH3
CH3H
CH3
HBr + NaI
acetona
(d)
C
Br
CH3F
H + NaSH
BrH
CH3
CH2CH3
+ NaOCH3
CH3OH
 
 
14 – Escolha o membro de cada um dos seguintes pares de compostos que que reagirá mais 
rapidamente por mecanismo SN1. 
1. a) 1-Bromopropano ou 2-bromopropano 
2. b) 2-Bromo-2-metilbutano ou 2-bromo-3-metilbutano 
3. c) Bromociclo-hexano ou 3-bromociclo-hexeno 
 
15 – O 3-Bromociclo-hexeno é um halogeneto secundário e o brometo de benzilo é um halogeneto de 
alquilo primário. Ambos estes halogenetos constituem bons substratos em reacções de substituição 
por mecanismo SN1, reagindo com velocidades idênticas aos halogenetos de alquilo terciários. 
Explique este facto recorrendo a estruturas de ressonância. 
3-bromociclo-hexeno brometo de benzilo
Br
CH2Br
 
16 – Proponha um mecanismo, envolvendo a transferência de hidreto ou de um grupo alquilo para 
cada uma das seguintes reacções de solvólise. Explique a formação do intermediário mais estável 
através do rearranjo. 
(a)
(b)
(c)
(d)
C
CH3
CH3
H3C CH CH3
I CH3OH
calor
C
CH3
CH3
H3C CH CH3
OCH3
+ C
O
CH3
H3C CH CH3
CH3
H3C
Cl
CH3
CH3CH2OH
calor
CH3
OCH2CH3
+ OCH2CH3
CH3
I
+ H3C C
O
OH
calor
O C
O
CH3
C
O
CH3
O
+
CH2I CH3CH2OH
calor
CH3
OCH2CH3
+
OCH2CH3
 
17 – Desenhe a estrutura dos produtos que espera obter para cada uma das seguintes reacções de 
substituição e preveja o mecanismo predominante; SN1 ou SN2. 
1. a) 2-cloro-2-metilbutano + CH3COOH 
2. b) brometo de isobutilo + metóxido de sódio 
3. c) 1-iodo-1-metilciclo-hexano + etanol 
4. d) brometo de ciclo-hexilo + metanol 
5. e) brometo de ciclo-hexilo + etóxido de sódio 
 
 
 
QUÍMICAII 
 
4ª Folha de problemas 
 
1. Preveja os produtos predominantes que deve obter nas seguintes reacções e desenhe as estruturas 
dos compostos intermediários. Inclua a estereoquímica quando apropriada. 
 
+ HBr(a) (b) 2-metilpropeno + HCl
(c) 1-metilciclo-hexeno + HI (d) 4-metilciclo-hexeno + HBr
H3C CH CH2
(e)
+ Br2
CCl4 (f)
+ HCl
(g) 1. BH3 . THF
2. H2O2, OH
(i)
1. O3
2. (CH3)2S
(h)
HBr
ROOR
HCl
ROOR
(j) PhCO3H (k) CH3CO3H
H , H2O
(l) KMnO4
KMnO4(dil. frio)
(m)
(conc. quente)
(n)
H2
Pt
(o) 1. O3
2. (CH3)2S
(p) H , H2O 1. Hg(OAc2)
2. NaBH4
Cl2
H2O
(q)
(r)
 
 
2. Observa-se experimentalmente que, quando o 1,3-butadieno reage com 1 mol de HBr, se forma 3-
bromobut-1-eno e 1-bromobut-2-eno. Descreva um mecanismo consistente com a obtenção destes 
dois compostos. 
 
3. Um estudante inexperiente, pretendia obter 3,3-dimetilbutan-2-ol. Para tal, resolveu tratar 3,3-
dimetilbut-1-eno com uma solução aquosa de H2SO4. Depois de purificar e analisar os produtos da 
reacção concluí-o que tinha obtido uma mistura de 2,3-dimetilbutan-2-ol e 2,3-dimetibut-2-eno. 
Explique pormenorizadamente o sucedido através de um mecanismo detalhado para esta reacção. 
 
4. Proponha processos de síntese que lhe permitam obter: 
 
 (a) Butan-1-ol a partir de but-1-eno 
 (b) Butan-2-ol a partir de but-1-eno 
 (c) 2,4-Dimetilpentan-2-ol a partir de 2-bromo-2,4-dimetilpentano. 
 
5. Quando o (Z)-3-metil-hex-3-eno sofre reacção de hidroboração-oxidação, formam-se dois produtos. 
Desenhe a estrutura destes compostos e assinale os átomosde carbono assimétricos indicando a 
respectiva configuração (R) ou (S). Que relação existe entre estes isómeros? 
 
6. Repita o problema (5) partindo do (E)-3-metil-hex-3-eno. Que relação existe entre os produtos 
formados a partir de (Z)-3-metil-hex-3-eno e de (E)-3-metil-hex-3-eno? 
 
 
 
7. Proponha mecanismos compatíveis com os seguintes esquemas químicos. 
 
(a) HBr
ROOR
Br
(b) H2SO4
OSO3H
(c)
HBr
Br
+
Br
(d)
CHBr3
NaOH
Br
Br
(e) HCl
CH3OH
OCH3 Cl
+
(f) Br2
LiCl em CH3OH
Br
OCH3
Br
Br
Br
Cl
+ +
(g)
C C
H
H
H
H CH3 C
H
C
H
C
H
 
 
8. Muitas enzimas catalizam reacções que são muito semelhantes às que podemos utilizar no 
laboratório em síntese orgânica. As enzimas tendem a ser estereoespecíficas, sendo comum a indução 
assimétrica. A seguinte reacção, faz parte do ciclo dos ácidos carboxílicos na respiração celular e é 
semelhante a uma reacção que podemos utilizar no laboratório; contudo, a reacção catalizada pela 
enzima produz apenas o enantiómero (S) do produto (ácido málico). 
C
C
H COOH
HOOC H
fumarase
H2O, pH 7,4
ácido fumárico
C
CH2COOH
COOH
H
HO
(S)-ácido málico
COOD
DO H
COOD
D H
produto obtido em D2O 
a) a) Que tipo de reacção é catalizada pela fumarase? 
b) b) O ácido fumárico é uma molécula quiral? E o ácido maleico? O produto da reacção 
catalizada pela enzima (ácido málico) é opticamente activo? 
c) c) Se a reacção decorrer em laboratório, utilizando ácido sulfúrico como catalizador, o ácido 
málico produzido será opticamente activo? 
d) d) Qual a sua previsão em relação à quiralidade da enzima fumarase, deverá ou não ser 
opticamente activa? 
e) e) Quando a reacção catalizada pela enzima decorre em D2O, o único produto obtido é o 
estereoisómero desenhado acima. Nem o enantiómero nem diastereoisómeros deste 
composto são obtidos. A reacção catalizada pela enzima segue um mecanismo de adição sin 
ou anti? 
f) f) Assuma que dispõe de condições para converter o ácido fumárico em ácido málico 
deuterado utilizando uma reacção de hidroboração com BD3 . THF seguida de oxidação com 
D2O2 em NaOD. Utilize projecções de Fischer para mostrar os estereoisómeros do ácido 
málico deuterado que espera obter. 
 
9. A polimerização do estireno pode dar-se através de uma reacção radicalar em cadeia. Proponha um 
mecanismo para esta reacção. 
Estireno 
a) a) (Iniciação). Mostre como é que um peróxido iniciador (R−O−O−R) forma um radical que 
reage com uma molécula de estireno para formar outro radical e começar uma cadeia de 
polímero. 
b) b) (Propagação). Mostre como é que uma molécula adicional de estireno se adiciona à 
extremidade da cadeia em crescimento. Faça isso três vezes, até obter um trímero. 
 
10. Atribua o nome sistemático (IUPAC) aos seguintes dióis e fenóis: 
 
OH
Cl
OH H
H
OH
OH
OH
NO2
OH
Cl
Br
(a) (b) (c) (d)
 
11. Mostre como pode sintetizar os seguintes álcoois a partir de alcenos apropriados. 
OH CH3
OH
OH
(a) (b) (c)
 
OH
OH
OH
(d) (e) (f)
 
12. Mostre o produto que espera obter após hidrólise das seguintes reacções. 
 
MgBr
+ H2C O
MgCl
+
O
H3C CH
MgI
CH3
+ Ph CHO CH3MgI +
OH
O
MgCl + C Cl
O
Ph2
(a)
(b)
(c) (d)
(e)
Ph MgBr + C
O
Ph Ph
Ph MgBr + C
H3CH2C OCH3
O
O
CH2 C
O
OCH3
+ LiAlH4
O
CH2 C
O
OCH3
+ NaBH4
CH3 CH
CH3
CHO + NaBH4
1. Hg(OAc)2
2. NaBH4
1.
2.
BH3 . THF
H2O2 , OH
Br Zn
CH3COOH
C C
H3C
H
H
CH2CH2CH3
KMnO4 dil. a frio
OH
C C
H3C
H
H
CH2CH2CH3
HCO3H
H3O
(f)
(g) (h)
(i)
(j)
(k) (l)
(m) (n)
(o)
 
 
 
13. Complete as seguintes reacções ácido-base. Indique em cada caso se o equilíbrio favorece os 
reagentes ou os produtos e justifique a sua resposta. 
 
(a) CH3CH2 O + OH
(b) KOH + CH3CH2OH
(c) (CH3)3C O + CH3CH2OH
(d)
KOH + Cl
Cl
OH
(e)
OH
+ CH3O
(CH3)3C O + H2O(f) 
 
14. Mostre como poderia preparar cada um dos seguintes compostos partindo de um álcool à sua 
escolha. 
(a)
CHO
(b)
CH2Br
(c)
OCH3
Cl
H
H
CH3
(d) (e)
C
O
C
H
H
O
(f) C
O
OH (g)
o
H
OTs
H
H3C
I
H
(h) (i) (j)
 
 
15. Preveja os produtos predominantes (incluindo estereoisómeros) que espera obter quando faz 
reagir cis-3-metilciclo-hexanol com os seguintes reagentes. 
 
(a) PBr3 (b) SOCl2 (e) Reagente de Lucas (d) HBr concentrado 
(e)TsCl/piridina, seguido de NaBr 
 
16. Desenhe as principais estruturas de ressonância para os seguintes aniões. 
 
(a) C C
H
H
H
O
(b)
O
(c) S
O
O
CH3O
 
 
 
QUÍMICA II 
 
AULA TEÓRICO-PRÁTICA 
 
1ª FOLHA DE PROBLEMAS 
 
1 – Construa de memória o 1º e 2º períodos da tabela periódica, indicando o respectivo número de 
electrões de valência. 
Os compostos orgânicos contêm muitas vezes enxofre, fósforo, cloro, bromo e iodo. Adicione estes 
compostos à tabela que construiu anteriormente. 
 
2 – Desenhe estruturas de Lewis completas para os seguintes compostos indicando os pares de 
electrões não ligantes. 
 
(a) CH3CHCHCH2CHCHCOOH (b) NCCH2COCH2CHO 
 
(c) CH2CHCH(OH)CH2CO2H (d) CH3CH(CH3)CH2C(CH2CH3)2CHO 
 
N
H
O
(e) (f)
N
H2N COOH
N
H
(g) (h)
piridinamorfolina ácido 4-aminobutanóico pirrolidina 
 
3 – Desenhe as fórmulas de estrutura por traços para os compostos (a), (b), (c) e (d) do problema 
anterior. 
 
4 – Desenhe estruturas de Lewis para: 
(a) (a) Dois compostos de fórmula C4H10. 
(b) (b) Dois compostos de fórmula C2H7N. 
(c) (c) Três compostos de fórmula C3H8O2. 
(d) (d) Dois compostos de fórmula C2H4O. 
 
5 – Algumas das fórmulas moleculares seguintes correspondem a compostos estáveis. Quando 
possível, desenhe uma estrutura estável para cada fórmula: 
 
CH2 CH3 CH4 CH5
C2H2 C2H3 C2H4 C2H5 C2H6 C2H7
 C3H3 C3H4 C3H5 C3H6 C3H7 C3H8 C3H9
 
Será capaz de propor uma regra geral para o número de átomos de hidrogénio em 
hidrocarbonetos estáveis? 
 
6 – A análise cuidadosa de um composto X revelou 62,0% de carbono e 10,4% de hidrogénio. Não foi 
encontrado azoto ou halogéneo. 
(a) (a) Calcule a fórmula empírica do composto X 
(b) (b) A determinação da massa molecular revelou que o composto X tem uma massa 
molecular de aproximadamente 117. Qual é a fórmula molecular do composto X? 
 
7 – Para cada um dos seguintes pares de estruturas, indique se se trata de compostos diferentes ou 
apenas de estruturas de ressonância do mesmo composto. 
(a)
O
e
O
(b) e
(c)
H C
O
NH2 H C NH2
O
e
(d) H2C C O C CH OHe
 
 
8 - Calcule a carga formal para cada átomo nas seguintes estruturas, excluindo o átomo de hidrogénio. 
Nota: Todas as estruturas são electricamente neutras, excepto quando assinaladas. 
 
H
C
H
N N N NC
H
H
(a) (b) (CH3)3NO
Óxido de trimetilamina
(c) H2C CH CH2
(d) CH3NO2 (e) (CH3)3O
 
 
9 – Qual a relação que existe entre o composto A e os compostos B, C e D? 
 
CC
H3C
H
H
CH3
A
CC
H
H3CH2C
H
H
CC
H3C
H
CH3
H
B C D 
10 – Para cada um dos compostos seguintes 
(1) (1) Indique o estado de hibridação e os ângulos de ligação à volta de cada átomo, 
excepto para o átomo de hidrogénio. 
(2) (2) Desenhe a estrutura tridimensional, incluindo os pares de electrões livres. 
 
(a) H3O (b) OH (c) NH2NH2 (d) (CH3)3N (e) (CH3)4N
(f) CH3COOH (g) CH3CH NH (h) CH3OH (i) CH2O 
 
11 – Identifique o grupo funcional em cada um dos seguintes compostos e indique as bandas deabsorção no espectro de IV que esperaria obter para cada um deles. 
 
(a)
O
(b) H2C CH CH2CH(CH3)2 (c) H
O
(d) (e) OH (f) C CH CH2CH3
 
 
12 – Disponha as seguintes espécies por ordem crescente de acidez. Justifique. 
 
NH3 H2SO4 CH3OH CH3COOH 
 
13 – Disponha as seguintes espécies por ordem crescente de basicidade. Justifique. 
 
CH3O
-
 CH3COOH CH3COO
-
 NaOH NH2
-
 HSO4
-
 
 
 
FACULDADE DE CIÊNCIAS E TECNOLOGIA 
 
QUÍMICA II 
2ª Folha de problemas 
 
1 – À luz da teoria dos orbitais moleculares, dê uma definição para as designações LUMO e HOMO. 
Dê um exemplo de uma reacção química em que estas duas orbitais estejam em jogo. 
 
2 – O que é uma orbital antiligante? Represente num diagrama de energia a formação de orbitais π e 
π*; σ e σ*. 
 
3 – A ligação N-F é mais polar do que a ligação N-H, no entanto, NF3 possui um momento dipolar 
menor do que NH3. Explique este resultado. 
 
NF3 NH3
 μ = 0,2 D μ = 1,5 D 
 
4 – Mostre como é que o momento dipolar das ligações e o de qualquer par de electrões não ligantes, 
contribuem para o momento dipolar da molécula. 
 
5 – Preveja para os seguintes compostos, os que têm um momento dipolar grande, pequeno ou nulo. 
 
 (a) CH2Cl2 (b) CH3F (c) CF4 (d) CH3OH 
 (e) O3 (f) HCN (g) CH3CHO (h) H2C=NH 
 (i) (CH3)3N (j) CH2=CHCl (k) BF3 (l) BeCl2
 (m) NH4
+
 
6 – São conhecidos dois isómeros para o 1,2-dicloroeteno. Um deles possui um momento dipolar de 
2,95 D; o outro tem momento dipolar nulo. Desenhe os dois isómeros e explique porque é que um 
deles tem momento dipolar zero. 
 
7 – Dê o nome e disponha os seguintes compostos por ordem crescente dos pontos de ebulição. 
Explique as razões da sua escolha. 
C
CH3
H3C CH3
CH3
OH
OH
 
 
8 – Para cada um dos seguintes pares de compostos, assinale o composto que prevê ter o ponto de 
ebulição mais elevado. Justifique a sua resposta. 
 
(a) (CH3)3C-C(CH3)3 e (CH3)2CH-CH2CH2-CH(CH3)2
 
(b) CH3(CH2)6CH3 e CH3(CH2)5CH2OH 
 
(c) HOCH2-(CH2)4-CH2OH e (CH3)3CCH(OH)CH3
 
(d) (CH3CH2CH2)2NH e (CH3CH2)3N 
 
NH NH2e(e)
 
9 – Assinale para cada um dos seguintes pares de compostos, o que é mais estável em água. 
 
(a) CH3CH2OCH2CH3 ou CH3CH2CH2CH2CH3
(b) CH3CH2NHCH3 ou CH3CH2CH2CH3
(c) CH3CH2OH ou CH3CH2CH2CH2OH
(d)
C
O
H3C CH3
ou
O
 
10 – O éter dietílico e o butanol são isómeros e têm solubilidades em água muito semelhantes. No 
entanto, possuem pontos de ebulição muito diferentes. Explique o porquê deste comportamento. 
 
OH2CH3C CH2CH3 CH3CH2CH2CH2 OH
p. eb. 35º C p.eb. 118º C
solubilidade; 8,4 mL em 100 mL de H2O solubilidade; 9,1 mL em 100 mL de H2O 
 
11 – Classifique as seguintes reacções como pertencendo a um ou mais dos diferentes tipos de 
reacções; adição, substituição, eliminação, redução e oxidação. 
 
O
CH3Li
H3C O
(a)
(b) CH3 C OCH3
O
+ NH3 CH3 C NH2
O
+ CH3OH
(c) OH
H2SO4
Δ + H2O
(d)
OH
K2CrO7
Δ COOH
 
 
12 – Desenhe a conformação mais estável para o 1-fenilpropano em relação à ligação C1-C2, 
desenhando as projecções de Newman e cavalete. 
 
13 – Desenhe as conformações em eclipse, gauche e anti para cada um dos seguintes compostos e 
indique qual delas é a mais estável. Desenhe as duas projecções; Newman e cavalete. 
 
 (a) 1-cloropropano (ligação C1-C2) (b) 2-Iodobutano (ligação C2-C3) 
 
14 – O equilíbrio entre as conformações anti e gauche do 1,2-dibromoetano, revelou uma razão de 89 : 
11 a 298 K. Calcule o valor de ΔGº para este processo. 
 
Br
H H
Br
HH H
H
Br
H
Br
H
Razão 89 : 11 
15 – O mentol é um terpeno natural. Desenhe as duas conformações em cadeira para este composto e 
indique qual delas é a mais estável. Dê o nome IUPAC para o mentol. 
 
CH3
OH
Mentol
 
 
16 – Identifique quais de entre as seguintes séries de estruturas, correspondem a pares de isómeros, 
pares de confórmeros e pares de estruturas idênticas. 
 
Cl
H
H
H
HCl
H
Cl
H
Cl
HH
H
Cl H
Cl
HH
Cl
H
CH3
H
H
Cl
H
CH3
Cl
H
H3C
H
OH
H
H
H3C
H
OH
H
CH3
H
H3C
H
OH
a.
b.
c.
 
 
17 – Desenhe a estrutura das duas conformações em cadeira para cada um dos seguintes compostos 
e identifique o confórmero mais estável. 
 
a. a. cis-1-bromo-3-etilciclo-hexano 
b. b. ácido cis-4-hidroxiciclo-hexano carboxílico 
c. c. trans-2-isopropilciclo-hexanol 
d. d. 4-bromociclo-hexanona 
 
 
18 – Quais os produtos que espera obter por reacção de cada um dos seguintes compostos com 
excesso de moléculas de hidrogénio em 5% Pd/C? 
 
(a) (b) H3C C C
(c) COOH
 
 
19 – Desenhe a estrutura dos produtos das seguintes reacções. 
 
Br
Zn
HCl/H2O
(a)
H2
5% Pd/C
(b)
 
 
 
20 – Indique a estrura dos compostos A, B e C correspondentes às reacções químicas representadas 
no seguinte esquema. 
 
+ NH2
NH3 liq.
A
B H2
5% Pd/C
CNa
 
 
 
	Hidrocarbonetos e outros compostos.doc
	Hidrocarbonetos – Regras de Nomenclatura
	Com ligações triplas – Alcinos
	Fórmula Molecular
	Heptano
	Radical dos alcanos - alquilo
	Alquilo
	Carbono Secundário | | | Carbono Quaternário -C-
	Cadeia ramificada – quando na cadeia surgem -C-C-C-C-C-
	Nomenclatura
	Nomenclatura
	Nomenclatura
	Hidrocarbonetos insaturados com ligações duplas e triplas
	Nomenclatura
	Nomenclatura
	Nomenclatura
	Outros compostos orgânicos
	 R R’ R’’
	QUÍMICAII 3ª folha.doc
	QUÍMICAII 4ª folha.doc
	Química ii.doc
	Química ii