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UNIVERSIDADE FEDERAL DO RIO DE JANEIRO RELATÓRIO DE QUÍMICA ORGÂNICA EXPERIMENTAL II Dupla: Juliana Pereira e Sissa Lorrayne PRÁTICA 6: Síntese do Acetato de n-butila OBJETIVO Obter o produto Acetato de n-butila sintetizando-o a partir da reação de esterificação do ácido acético com n-butanol em meio ácido e isola-lo a fim de conseguir sua forma mais pura possível para alcançar um bom rendimento. PROCEDIMENTO Em um balão de fundo redondo de 125 mL, foram adicionados 11,42 mL de álcool n-butílico e 14,28 mL de ácido acético glacial. Misturou-se bem a solução com o auxílio de uma barra magnética e cautelosamente foram adicionados 0,24 mL de H2SO4 concentrado. Adaptou-se um condensador de refluxo juntamente com a vidraria Dean-Stark no balão de fundo redondo e a mistura foi aquecida à ebulição em banho de óleo por uma hora. Terminado o refluxo, derramou-se a mistura reacional sobre 100 mL de água e transferiu-se toda a mistura para um funil de separação de 250 mL. Desprezou-se a fase aquosa e a fase orgânica foi lavada com 50 mL de solução aquosa saturada de NaHCO3, seguido de 25 mL de água. Transferiu-se o éster bruto para um erlenmeyer de 50 mL e foram adicionados cerca de 3g de Na2SO4. Após algum tempo agitando o erlenmeyer com o sal, recolheu-se a solução de éster e o sólido foi descartado. RESULTADOS E DISCUSSÕES A vidraria Dean-Stark foi acoplada ao condensador de refluxo para retirar o subproduto da reação, a água, uma vez que esta é um grupo de saída que pode retornar reagindo como nucleófilo e podendo, assim, atingir o equilíbrio. Retirando a água com a vidraria Dean-Stark, o equilíbrio é deslocado e a reação tende a ocorrer apenas na direção da formação do produto desejado, o acetato de n-butila, de forma a acelerar sua síntese. O ácido sulfúrico concentrado atua como catalisador da reação e tende a permanecer na fase aquosa da mistura no funil de separação, que é mais densa, sendo a camada inferior do funil. Enquanto o éster, produto desejado, está presente na fase orgânica, camada superior, o que facilita a separação do mesmo. De início a mistura reacional apresentou coloração preta devido ao ácido sulfúrico ser um agente oxidante forte, oxidando substâncias diversas (impurezas) que poderiam estar presentes no balão. Além disso, a temperatura alta e não controlada do meio reaional também influencia na oxidação dessas substâncias. Contudo, tanto o ácido quanto as impurezas por ele oxidadas irão permanecer na fase aquosa no funil de separação, sendo descartados. Na segunda lavagem com água da fase orgânica, utilizou-se também a solução aquosa saturada de bicarbonato de sódio, pois esta neutraliza o ácido sulfúrico, ajudando a separá-lo da fase orgânica e torna-la mais pura somente com o éster. Com isso, foi possível observar o clareamento da mistura retirando as impurezas como o ácido e substâncias oxidadas. Durante o procedimento, ocorreu a formação de emulsão ao agitar muito forte a mistura reacional no funil de separação. O ocorrido foi prontamente solucionado ao adicionar solução de NaCl quebrando, assim, a emulsão, pois esta é mais solúvel na água do que no éster, fazendo com que as moléculas de H2O solvatem o NaCl e se separem da fase orgânica. Ao final, adicionou-se o sal Na2SO4 na fase orgânica recolhida no elermeyer para precipitar eventuais impurezas permanentes e separá-las da solução de éster. Além disso, observou-se o aroma característico do acetato de n-butila, conhecido como óleo de banana muito presente em esmaltes, visto que o mesmo é um éster, solvente volátil. Reação geral: Mecanismo: Cálculos realizados na prática CONCLUSÃO Respostas do questionário REFERÊNCIAS BIBLIOGRÁFICAS - figuras
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