05 Alcinos Slide Química organica

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Alquinos
O acetileno, também conhecido como etino é
usado na fabricação de:
 borrachas sintéticas;
plásticos como o PVC (cloreto de polivinila) e
PVA (polivinilacetato)
 fios têxteis para a produção de tecidos.
Alquinos
1- fenilepta-1,3,5-triino
 Isolado de folha de picão (Bidens pilosa)
 Se irradiado com luz ultravioleta:
Composto com atividade contra larvas de mosquito e
nematóides
Antibiótico
São hidrocarbonetos que apresentam pelo menos uma ligação tripla entre 
dois carbonos, o mais simples deles é o H-C≡C-H etino (acetileno).
Características:
 Acetileno (etino) H-C≡C-H
 Possui ângulo de 180 º
 hibridação sp
 Ligações: 1 σ e 2 π 
É uma ligação mais forte que uma ligação dupla e uma ligação simples,
conseqüentemente é mais curta.
Alquinos
Obtenção:
 através do coque e carbeto de cálcio.
2500ºC
3C + CaO CaC2 + CO
CaC2 + 2 H2O H-C≡C-H + Ca(OH)2
 Pirólise do metano .
1500ºC
2CH4 H-C≡C-H + 3 H2
Utilização: usado em soldas
H-C≡C-H + 5 / 2 O2 2 CO2 + H2O ΔH = 1.368 kJ mol
-1
Alquinos
Nomenclatura: Substituição do sufixo ano por ino, adiino, atriino,
sufixos antecedidos por números que indicam a posição das
ligações tríplices.
CH3-C≡C-CH3 But-2-ino ou 2-Butino
Alquinos
Numeração da cadeia: os números são atribuídos de
forma que aos átomos de carbonos insaturados sejam
os menores possíveis.
Alquinos
Quando as ligações duplas e triplas estiverem em mesma
posição equivalente na cadeia, a numeração será feita de
forma que o menor número seja atribuído à dupla.
Alquinos
A cadeia principal no caso de várias ramificações é
sempre aquela que tem o maior número de ligações
duplas e triplas.
Alquinos
Se o composto apresenta duas ou mais cadeias com o
mesmo número de insaturações: a cadeia principal privilegia
a que contém o maior número de átomos de carbono
Alquinos
Se o composto apresenta duas ou mais cadeias com o
mesmo número de insaturações e de carbono: a cadeia
principal privilegia a que contém o maior número de
ligações duplas.
Alquinos
Um hidrocarboneto com duplas e triplas ligações não tem necessariamente que
terminar em “ino”.
Alquinos Substituintes
Caso o número de átomos de carbono seja o mesmo, a
preferência é dada a cadeia com o maior número de
ligações duplas
Alquinos
Alquinos cíclicos insaturados
Propriedades Físicas
 Baixa polaridade e conseqüentemente propriedades
físicas semelhantes ao dos alquanos e alquenos.
 Nos alquinos, as temperaturas de ebulição
aumentam com a elevação do número de carbonos.
 A densidade varia de 0,7 a 0,8 g/cm3
Alquinos
Resumo das reações de adição dos alquinos
Sin com obtenção do cis-alquenos 
Adição de Hidrogênios
Anti com obtenção de trans-alquenos 
Adição de Hidrogênios
Adição de X2
Adição de HX