Aula 03 Química orgânica II

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Profa Mariana Lacerda
Química orgânica II
Química orgânica
 O que é?
 Importância
 Ligações carbono
 Cadeia carbônica
Classificação carbono
PRIMÁRIO SECUNDÁRIO
QUATERNÁRIOTERCIÁRIO
Classificação cadeia carbônica
Aromática Alicíclica, não-aromática ou cicloalifática
Classificação cadeia carbônica
SATURADA INSATURADA
Classificação cadeia carbônica
HOMOGÊNEA HETEROGÊNEA
Funções orgânicas
 Agrupamento de compostos químicos – propriedades químicas 
semelhantes
 Grupo funcional
 I.U.P. A.C. (União Internacional de Química Pura e Aplicada)
Nomenclatura: 
Função – Hidrocarbonetos - CXHY
Demais funções orgânicas
Nomeação das cadeias ramificadas
 1. Localizar a cadeia principal 
 2. Numerar os átomos de carbono da cadeia principal:
- Cadeia insaturada: começa pela extremidade mais próxima a 
insaturação
- Cadeia saturada: começa pela extremidade mais próxima a 
ramificação. 
 Escrever o número que corresponde a localização da ramificação na 
cadeia principal e separando com um hífen o nome do grupo 
orgânico que corresponde a ramificação; 
 Para indicar a quantidade de ramificações, usar os prefixos di, tri, 
tetra, etc. antes do nome do grupo orgânico; 
 No caso de mais de uma ramificação, os escreve em ordem 
alfabética, desconsiderando os prefixos; 
 Escrever, o nome do hidrocarboneto referente a cadeia principal. 
Radicais
Alcanos
pentano
Número de C
Simples ligação 
entre os C
Hidrocarboneto
Ex.1:
Cetona
3-metilbutanona
Número de C
Simples ligação 
entre os C
Cetona
Radicais
Ex.2:
4,4,2
4,2,2
Numeração
2,2,4-trimetilpentano
Radicais
Número de C
Simples ligação 
entre os C
Hidrocarboneto
Como são possíveis tantas funções?
Isomeria Estrutural
Estereoquímica
estuda a influência do arranjo espacial dos átomos em uma molécula
ISÔMEROS
Isomeria
 Estuda os compostos químicos que apresentam fórmulas 
moleculares iguais e que apresentam fórmulas estrutural plana ou 
espacial diferentes
 Os isômeros diferenciam entre si por uma ou mais propriedades, 
que podem ser físicas, químicas ou fisiológicas
1 . Isomeria constitucional ou plana 
2. Estereoisomeria ou isomeria geométrica ou isomeria ótica. 
1.Isomeria constitucional 
 Diferem na maneira com que seus átomos estão conectados
 Diferenças nas fórmulas estruturais
A) Isomeria de função: 
Ocorre quando os isômeros 
pertencem a funções químicas 
diferentes. São chamados de 
isômeros funcionais ou 
isômeros de função. 
1.Isomeria constitucional 
 Diferem na maneira com que seus átomos estão conectados
 Diferenças nas fórmulas estruturais
B) Isomeria de cadeia:
Ocorre quando os isômeros 
pertencem a mesma função, mas 
possuem as cadeias carbônicas 
diferentes.
1.Isomeria constitucional 
 Diferem na maneira com que seus átomos estão conectados
 Diferenças nas fórmulas estruturais
C) Isomeria de posição:
Os isômeros pertencem à mesma 
função química, possuem a 
mesma cadeia carbônica, mas 
diferem pela posição de uma 
ramificação ou insaturação.
1.Isomeria constitucional 
 Diferem na maneira com que seus átomos estão conectados
 Diferenças nas fórmulas estruturais
D) Isomeria de compensação 
ou metameria:
Os isômeros pertencem à 
mesma função química, 
possuem a mesma cadeia 
carbônica, mas diferem pela 
posição de um heteroátomo
2.Estereoisomeria
 Diferentes compostos com fórmulas moleculares e 
estruturais idênticas apresentam diferentes arranjos 
espaciais dos átomos
A) Isomeria Geométrica ou cis-trans
(diastereoisômeros)
B) Isomeria ótica 
(enantiômeros)
A. Isomeria Geométrica ou cis-trans
 A isomeria geométrica ocorre devido à diferente disposição 
espacial dos átomos em cadeias insaturadas ou cíclicas
 Isômeros geométricos apresentam fórmulas estruturais 
planas idênticas, mas diferentes propriedades físicas
A. Isomeria Geométrica ou cis-trans
 Em cadeias INSATURADAS:
- Composto cis: Quando os maiores grupos de cada carbono estão 
do mesmo lado da linha imaginária que passa pela dupla ligação 
- Composto trans: Quando os maiores grupos ligados a cada 
carbono da dupla ligação estão em lados opostos da linha 
imaginária que passa pela ligação dupla. 
but-2-eno (H3C – CH = CH – CH3) 
A. Isomeria Geométrica ou cis-trans
 Em cadeias INSATURADAS:
- Composto cis: Quando os maiores grupos de cada carbono estão 
do mesmo lado da linha imaginária que passa pela dupla ligação 
- Composto trans: Quando os maiores grupos ligados a cada 
carbono da dupla ligação estão em lados opostos da linha 
imaginária que passa pela ligação dupla. 
A. Isomeria Geométrica ou cis-trans
A. Isomeria Geométrica ou cis-trans
 Em cadeias CÍCLICAS:
 Composto cis: Quando os maiores grupos de cada carbono estão 
do mesmo lado de um plano que passa pelos átomos de carbono 
do anel 
 Composto trans: Quando os maiores grupos ligados a cada 
carbono da dupla ligação estão em lados opostos do plano que 
passa pelos átomos de carbono do anel 
cis-1,2-dimetilciclopropano trans-1,2-dimetilciclopropano
B. Isomeria Ótica
 Tipo de isomeria em que uma molécula é a imagem 
especular da outra. 
 Enantiômeros ou isômeros óticos
 Só ocorre em moléculas assimétricas, ou seja, moléculas que 
possuem carbono quiral ou estereocentro.
B. Isomeria Ótica 
 Ocorre apenas com compostos cujas moléculas são QUIRAIS 
CARBONO OU CENTRO QUIRAL
 Molécula com n centro quiral:
 2n estereoisômeros
Estereoquímica
R S
Glicose
 Quantos estereoisômeros?
Estereoquímica
Estereoquímica
Isômeros constitucionais
Estereoisômeros - Enantiômeros
Estereoquímica
Estereoquímica