Exercícios de Química Orgânica

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EXERCÍCIOS
1) Quando se efetua a reação de nitração do bromobenzeno, são produzidos três compostos isoméricos mononitrados: orto , meta e para. Efetuando-se a nitração do para-dibromobenzeno, em reação análoga, o número de compostos mononitrados sintetizados é igual a: 
 a) 1 	b) 2 	c) 3 	d) 4 	e) 5 . Justifique sua resposta.
2) Abaixo, são indicadas duas sequências reacionais possíveis (A e B) na obtenção do ácido 4-metoxi-3-nitrobenzóico, a partir do 1-metoxi-4-metilbenzeno.
Tendo-se em vista as reações indicadas, pede-se: a) informar os reagentes necessários para cada diferente tipo de reação. b) considerando apenas os efeitos de orientação (orto/meta/para dirigentes) de grupos presentes no anel benzênico, indique com justificativa, qual sequência reacional (A e B) possibilita obter o ácido 4-metoxi-3-nitrobenzóico com melhor rendimento.
MATÉRIA DA PRÓXIMA AULA. TENTEM RESOLVER
3) O Nipagin é um conservante adicionado em diversas preparações farmacêuticas (xaropes, cremes etc.), com o objetivo de inibir o crescimento de micro-organismos. A fórmula estrutural simplificada deste composto é: 
A respeito deste composto, a) dê o seu nome pela nomenclatura oficial (IUPAC) e cite as classes funcionais presentes na molécula. b) escreva a equação química da reação entre 1 mol de Nipagin e: 1 mol de hidróxido de sódio, em solução aquosa; 2 mols de hidróxido de sódio, em solução aquosa.
4) Comprimidos efervescentes utilizados no tratamento da azia, má digestão e ressaca, têm como principais ingredientes o bicarbonato de sódio e o ácido acetilsalicílico, os quais, em solução aquosa, reagem liberando dióxido de carbono. 
a) Dê a equação química balanceada do processo de liberação do dióxido de carbono.
b) Considerando que em um comprimido exista 1,79 g de ácido acetilsalicílico, calcule a quantidade, em gramas, de bicarbonato de sódio necessária para liberar 0,43 g de dióxido de carbono.
5) Ao contrário dos fármacos obtidos por fontes naturais, os fármacos produzidos inteiramente em laboratório são aquirais ou se forem quirais em geral são produzidos e comercializados na forma de mistura racêmica. O ibuprofeno, por exemplo, tem um centro de quiralidade e somente o enantiômero S é um agente analgésico e anti-inflamatório. O enantiômero R é inativo, embora seja convertido lentamente na forma ativa S dentro do organismo. Entretanto, a substância comercializada com os nomes de advil, nuprin e motrin é uma mistura racêmica de R e S. A respeito da substância abaixo descrita como um dos estereoisômeros do ibuprofen pede-se:
A equação da reação química do ibuprofeno com o glicerol em meio ácido, dando as fórmulas estruturais dos compostos.
6) RECRISTALIZAÇÃO
a) Explique, em poucas palavras, como se faz uma recristalização. 
b) Quando se seleciona o solvente para ser utilizado em uma determinada recristalização, consideram-se vários fatores. Explicite dois desses fatores e explique sua importância para a definição do critério de seleção. 
c) A cristalização, algumas vezes não é espontânea, mesmo que a solução esteja supersaturada. Nessas situações, que técnicas são frequentemente utilizadas para induzir a cristalização? 
d) Imagine que você tenha iniciado a recristalização com 5,0 g de sólido e, ao final do processo, tenham sido recuperadas 3,5 g. Qual terá sido o rendimento percentual nessa operação? O que você deve fazer para aumentar o rendimento?
7) O acetato de isoamila 1 é preparado a partir da reação entre álcool isoamílico e ácido acético na presença de ácido sulfúrico.
- Qual o nome dessa reação?
- Qual a função do ácido sulfúrico? 
- Por que se utiliza excesso de ácido acético na reação?
- Por que se usa NaHCO3 saturado na extração? O que poderia acontecer se NaOH concentrado fosse utilizado?
- A constante de equilíbrio da reação é K= 4. Calcule a constante de equilíbrio da reação inversa?
8) Na reação CH3CO2CH2CH2CH3+ NaOH(aq) ↔ X + Y
os produtos X e Y são: ______________ e ________________
 A equação química da oxidação, dando as fórmulas estruturais dos compostos
9) Os compostos descritos a seguir possuem propriedades analgésicas semelhantes as da aspirina. Proponha reações, a partir do ácido salicílico, para as sínteses de: 
a) Salicilato de sódio. 
b) Salicilato de metila.
10) 1/4 de xícara de bicarbonato de sódio, 1/4 de xícara de óleo vegetal, 1/4 de xícara de água Ao aquecer a mistura acima mantendo fervura branda, o óleo sofre uma:
 a) hidrólise ácida. 	b) hidrogenação catalítica. 	c) polimerização por condensação.
 d) polimerização por adição.	 e) saponificação
11) A síntese do acetato de vanilina é feita a partir da vanilina e anidrido acético: em um erlenmeyer de 250 mL, dissolver 3,0 g de vanilina em 50 mL de uma solução da NaOH 2,5 M. Adicionar, agitando, 8 mL de anidrido acético. Deixar agitar por 10 minutos. Filtrar e secar na estufa. Recristalizar o sólido obtido em etanol. Recuperar o sólido e secar na estufa. Uma massa de 3,1 g do produto seco é obtido. Dados: MM da vanilina = 152 g/mol; massa e densidade do anidrido acético: 102 g/mol e 1,08 g/mL. Calcule o rendimento da reação.
12) Faz-se reagir o ácido propanoico com um álcool saturado e não cíclico. O éster obtido tem massa molar MM= 116 g/mol.
a) Quais são as características desta reação?
b) Proponha dois métodos para aumentar o rendimento da reação sem modificar os reagentes.  c) Determine a fórmula molecular do éster.
13) É feita a hidrólise do etanoato de butila com um mol deste éster e um mol de água.
a) Escreva a equação da reação
b) A constante de equilíbrio é K=0,25. Qual é a constante de equilíbrio da esterificação?
14) A solubilidade do composto "X" em etanol é 0,80 g por 100 mL a 0 °C e 5,0 g por 100 mL a 78 ° C. Qual é a quantidade mínima de etanol necessária para recristalizar uma amostra de 12,0 g do composto "X"? Quanto seria a quantidade perdida na recristalização?
15) Uma vez que óleos e gorduras são ésteres, eles sofrem reação de hidrólise ácida ou básica. A hidrólise ácida produzirá o glicerol (C3H8O3) e os ácidos graxos constituintes (RCOOH, R = cadeia longa). Já a hidrólise básica produzirá o glicerol e os sais desses ácidos graxos. Pois bem, esses sais são o que chamamos de sabão. Assim, aquecendo gordura em presença de uma base, realizamos uma reação química que produz sabão. Essa reação, a hidrólise básica de um triéster de ácidos graxos e glicerol, é chamada de saponificação. O uso de KOH no lugar de NaOH permite obter sabões potássicos, empregados na fabricação de cremes de barbear. Em muitas localidades do Brasil é comum, ainda hoje, encontrar pessoas que fazem o chamado sabão de cinza. Para fabricá-lo, deve-se ferver gordura animal (banha de vaca, p.ex.) ou vegetal (gordura de coco, p.ex.) junto com água de cinzas, também conhecida como lixívia. Após cerca de 2 h de fervura, está pronto o sabão de cinza. Esse processo é o mesmo usado em fábricas de sabão, sendo a cinza um substituto para o NaOH ou KOH. O caráter básico da água de cinza se deve à presença de carbonato de potássio. Mostre as reações de formação do sabão de cinza.