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FENÓIS • Os fenóis são compostos onde a hidroxila está ligada diretamente ao anel benzênico Estruturas de compostos fenólicos e suas aplicações • Fenóis antioxidate OH CH3 CC CH3 CH3 CH3 CH3 H3C CH3 COOCH3 OH OCH3 C(CH3)3 OH OCH3 C(CH3)3 OH BHT 2-BHA 3-BHA Metilparabeno Retadar rancificação em alimentos e cosmeticos que contém ácidos graxos insaturados Gasolina – para previnir a polimerização FENÓIS ENCONTRADOS NA NATUREZA O OH Tetraidrocanabinol - THC Cannabis sativa Diidrossorgoleona Sorgoleona O O H3CO OH OH OH H3CO OH Aumenta apetite, acelera pulsação e tratamento de glaucoma e náuseas pacientes com câncer (proibidos) Exsudadas pelas raízes do sorgo Representação esquemática de uma fragmento da estrutura da baquelite OH CH2 CH2 OH CH2 OH CH2 OH CH2 OH OH CH2 CH2 CH2 OH CH2 OH CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 OH OH CH2 CH2 CH2 OBTENÇÃO Os fenóis são obtidos principalmente através da extração de óleos a partir do alcatrão de hulha. Além da origem mineral eles podem também ser encontrados em plantas, Os fenóis encontram diversas aplicações práticas como: Desinfetantes: fenóis e cresóis; Preparação de resinas e polímeros (baquelite); Preparação do ácido pícrico, usado na preparação de explosivos; Síntese de aspirina e outros medicamentos; Nomenclatura Fenol é o nome usual dado ao fenol mais simples, que também é conhecido como: benzenol, ácido carbólico, ácifo fênico, acido fenílico, hidroxibenzeno e monohidroxibenzeno. Os fenóis não seguem nenhuma regra fixa de nomenclatura. Os mais simples podem ser nomeados usando o anel aromático como cadeia principal e os grupos ligados a ele como radicais. Acrescenta-se os sufixos ol, diol, triol etc ao nome do hidrocarboneto aromático correspondente. OH OH OH OH OH OH OH Benzeno-1,3-diol Benzeno-1,2,3-triol Naftaleno-1,3-diol Br OHOH CH3 8-bromo-1-naftol 2-cloro-3-metilfenol 3-metil-1-naftol OH Cl CH3 Nomenclatura Nomenclatura não sistemática aceita pela IUPAC OH OH OH OH HO OH OH Resorcinol Hidroquinona Floroglucinol OH OH 1-Naftol OHOH OH Pirocatecol OH OH OH m-Cresol 2,3-Xilenol Pirogalol PROPRIEDADES • Devido a formação de ligação de hidrogênio entre as moléculas, os fenóis apresentam elevados pontos de ebulição, e o fenol mais simples é relativamente solúvel em água (9g/100g água). • A acidez também é uma propriedade relevante dos fenóis, apresentam caráter ácido mais forte que os álcoois e a água, porém mais fracos que os ácidos carboxílicos. aA + bB cC + dD O maior caráter ácido dos fenóis quando comparados aos álcoois (tem a hidroxila ligada a uma alquila) é devido a maior estabilidade dos íons formados durante a ionização dos fenóis. A ressonância do anel benzênico estabiliza a molécula do fenol tanto quanto a dos íons fenóxidos, o que não acontece no caso dos álcoois onde não existe tal fenômeno. Acidez de Fenóis ONa CH3CH2OH + NaOH CH3CH2O Na + H2O OH + NaOH + H2O Bases fortes Ressonância no íon fenóxido O O O O O Efeito de grupos retiradores de elétrons: O O O O O O O O O O O O Maior estabilidade é alcançada: houver grupos fortemente eletronegativos (-NO2), (-C=) e (-CN) e principalmente nas posições orto e para, pois a carga negativa pode também localizar-se sobre eles.
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