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Nucleotideos e Ácidos nucléicos

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Prof Morgana Moretti
QUÍMICA DOS NUCLEOTÍDEOS 
E 
ÁCIDOS NUCLÉICOS
Nucleotídeos
Constituição:
-Pentose (açúcar);
- Fosfato;
-Base nitrogenada
São unidades básicas formadoras dos ácidos nucléicos
BASE 
NITROGENADABASE
PENTOSE
GRUPO 
FOSFATO
BASE 
NITROGENADA
• Nucleosídeo = Base nitrogenada + Pentose 
• Não confundir com nucleotídeo!
Nucleosídeos
Pentoses
Os açúcares
Desoxirribonucleotídeo Ribonucleotídeo
Desoxirribose
Grupo 
fosfato
Grupo 
fosfato
Ribose
Estrutura das bases púricas e pirimídicas
Bases Nitrogenadas:
- Púricas: adenina (A) e guanina (G);
- Pirimídicas: citosina (C), uracila (U) e timina (T)
Anel 
contendo 6 
átomos de 
C/N
2º anel de 5 átomos 
fundido ao anel 
contendo 6 átomos de 
C/N
Estrutura das bases púricas e pirimídicas
Purinas
Piramidinas
Adenina (A) Guanina (G)
Timina (T)
DNA
Citosina (C)
Uracila (U)
RNA
DNA e RNA
Carreadores da energia química: o ribonucleotídeo trifosfato de
adenosina (ATP) participa das reações de transferência de energia.
- Atuação como segundo-mensageiro: AMPc, GMPc
Funções dos Nucleotídeos:
Ribonucleotídeo trifosfato de adenosina (ATP)
Funções dos Nucleotídeos:
- Formam coenzimas: NAD e FAD (dinucleotídeos)
Funções dos Nucleotídeos:
- Formam coenzimas: coenzima A
Funções dos Nucleotídeos:
- Formam os ácidos núcléicos DNA e RNA , responsáveis pelo 
armazenamento e transmissão da informação genética 
Aproximadamente 10% 
dos ácidos nucléicos 
presentes na célula 
encontram-se na forma 
de DNA
Aproximadamente 90% 
dos ácidos nucléicos 
presentes na célula 
encontram-se na forma 
de RNA
O Material Hereditário dos Cromossomos São Segmentos de DNA (genes)
 Cada célula carrega em seu núcleo as instruções para a formação de 
um indivíduo completo... 
Quando uma célula se divide, cada célula leva uma cópia do DNA 
original
ORGANISMO
CÉLULA
NÚCLEO
CROMOSSOMOS
(DNA+PROTEÍNAS)
 Possui a informação que, em 
última análise, dita a função de 
uma proteína;
Características celulares são 
determinadas pelas proteínas que 
a célula produz;
 Capacidade de autoduplicação. 
DNA
DNA
-Seqüência de desoxirribonucleotídeos de quatro tipos diferentes, 
dispostos em uma FITA DUPLA (DUPLA HÉLICE);
-Cada seqüência de polinucleotídeos é conhecida como cadeia ou 
fita de DNA.
-Responsável por armazenar toda a informação genética para a 
formação da estrutura das proteínas e RNA;
-Hereditariedade; 
-Determina a seqüência de aa de uma proteína;
-FUNÇÃO DAS PROTEÍNAS.
-O grupo hidroxila do C3’ da 
pentose do 1º nucleotídeo se 
liga ao grupo fosfato ligado ao 
C5’ da pentose do 2º 
nucleotídeo
- Liberação de uma 
molécula de H2O 
Ligação fosfodiéster
DNA
DNA
Como a ligação entre as 
pentoses só pode ser 
feita quando um grupo 
fosfato liga-se no 
Carbono 3’do primeiro 
açúcar e no Carbono 
5’do segundo açúcar 
dizemos que a molécula 
de DNA “cresce em 
direção 5’ 3’
ESTRUTURA QUÍMICA DA MOLÉCULA DO DNA
Por definição, a 
extremidade 5’ não 
possui um nucleotídeo 
na posição 5’, e a 
extremidade 3’ não o 
possui na posição 3’.
- Esqueleto covalente do DNA é formado por 
resíduos de fosfato e pentose alternantes e as 
bases nitrogenadas.
Esqueleto
- O grupo fosfato e o açúcar (parte 
hidrofílica): estão localizados na parte 
externa da molécula.
- As bases nitrogenadas (parte hidrofóbica): 
estão localizadas na parte interna da 
molécula.
DNA
Neste arranjo cada par de base possui uma largura semelhante, 
mantendo o esqueleto covalente com uma distância igual ao longo 
do DNA.
Ponte de hidrogênio
DNA
-Cada base de uma fita está 
pareada no mesmo plano com a 
base complementar da outra 
fita.
-Pareamento não é ao acaso.
Modelo de Watson e Crick 1953
-Fita dupla;
-Forma helicoidal ou dupla 
hélice;
-Esqueleto hidrofílico;
-Bases hidrofóbicas;
DNA
-Se as bases formam pares 
específicos, a informação 
contida em uma fita é 
complementar a outra.
-As fitas do DNA estão 
dispostas em direções 
opostas (hélices 
antiparalelas).
Só há pareamento se as 
fitas forem antiparalelas!! 
DNA
Fita parental
Fita parental
Nova fita 
complementar
-As fitas NÃO SÃO IDÊNTICAS E SIM COMPLEMENTARES.
Pareamento específico entre bases permite a duplicação da 
informação genética pela síntese de DNA complementar às fitas já 
existentes → replicação semi-conservativa.
DNA
-Dupla hélice é mantida por:
Pontes de hidrogênio entre os pares de bases complementares
Interações hidrofóbicas
DNA
Ocorre em condições extremas de pH e temperatura
Processo de desnaturação e renaturação do DNA
Desnaturação Desnaturação
Renaturação
(rápida)
Renaturação
(lenta)
Associação ao 
acaso
À medida que as fitas de DNA
se separam, passam a absorver
quase 2 X mais a luz UV. Tm
(temperatura na qual 50 % da
fita esta desnaturada)
Quanto > a [GC] > a Tm
Processo de desnaturação e renaturação do DNA
Dupla-Hélice Estrutura Química Modelo Espacial
Polímero de desoxirribonucleotídeos de 4 espécies dispostos em duas fitas de sentidos 
opostos (ANTIPARALELAS). A estrutura de dupla-fita é mantida por pontes 
fosfodiéster (que unem nucleotídeos numa mesma fita) e ligações do tipo ponte de 
hidrogênio que ligam as bases COMPLEMENTARES entre as fitas.
Resumindo o DNA
-Segunda forma principal de ácido nucléico;
-É um polímero de ribonucleotídeos de fita 
única;
-Bases pirimídicas são C e U;
-Os nucleotídeos unem-se através de ligações 
fosfodiéster de maneira semelhante ao DNA 
(5’  3’);
-RNAs ocorrem no núcleo e citoplasma
RNA
Ligação 
fosfodiéster 
Ligação fosfodiéster
RNA
RNAm
RNAr
RNAt
- 3 tipos participam da síntese protéica:
RNA
Diferença entre DNA e RNA
Diferença entre DNA e RNA
–Adenina 
– Guanina
– Citosina 
–Timina
–Adenina
– Guanina
– Citosina
–Uracila
Purinas
Pirimidinas
Bases Nitrogenadas
DNA RNA
Açúcar
Desoxirribose Ribose
Fita dupla Fita simples

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