2º RESUMO BQ

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2º RESUMO BQ 
 
Glícidos (Parte I) 
São as biomoléculas mais abundantes no planeta, como também, as principais fontes 
alimentares para a produção de energia para exercerem inúmeras funções 
metabólicas e estruturais. Possuem na sua estrutura carbono, oxigénio e hidrogénio, 
ocorrendo de forma simples ou complexa. 
 
Glicoconjugados = Glícidos ligados a outros compostos 
 
As funções principais dos glícidos encontram-se 
relacionadas com a obtenção e a reserva de energia em quase 
todos os seres vivos, mas também servem como suporte 
estrutural em plantas, animais e alguns microrganismos. 
 
 
 
Oses 
As oses podem ser definidas como polihidroxialdeídos ou polihidroxicetonas: 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
As aldoses e as cetoses são as oses mais simples. 
É designado de aldose por possuir o grupo funcional aldeído, ou cetoses se possuírem o grupo 
funcional cetona. 
 
Todos os glícidos têm pelo menos um carbono quiral, o que dá origem a estereoisómeros e faz 
com que estas possam provocar rotação do plano. 
• Muitos dos carbonos aos quais os grupos OH estão ligados, são centros quirais. 
 
Os isómeros dos monossacarídeos, podem ser divididos em 2 grupos: D ou L. 
D: Rotação no sentido horário 
L: Rotação no sentido anti-horário 
 
As aldoses e cetoses naturais ocorrem normalmente na forma D. 
As cetoses possuem uma função álcool primária em cada extremidade. Esse 
hidroxilo está ligado ao carbono assimétrico ou quiral mais afastado da função redutora, o que 
carateriza a série D ou L. 
 
2n = número de carbonos assimétricos da molécula 
Neste exemplo temos 2 carbonos quirais, ou seja: 22 = 4 
 
Nota: Quando dois açucares diferem na configuração ao 
redor de 1 único carbono são denominados epímeros. 
 
A GLICOSE É A OSE MAIS ABUNDANTE DA NATUREZA 
Funções 
Gerais 
Energética 
Estrutural 
Informativa 
Cetoses 
Aldose 
As oses mais comuns possuem estruturas cíclicas 
As aldotetroses e todos os monossacáridos com 5 ou mais átomos de carbono na estrutura 
principal da molécula, ocorrem sobretudo na forma cíclica (anel): 
Esta ciclização tem lugar após a hidratação, 
eliminando a molécula de água, originando uma 
ligação covalente. 
 
 
 
A formação destas estruturas em anel é resultado duma reação geral entre álcoois e aldeídos 
ou cetonas que formam derivados: hemiacetais ou hemicetais, que contém átomos de carbono 
quirais adicionais. 
Isto origina outras duas formas isoméricas: α e β que irão ser utilizadas com os prefixos D e L 
 
A interconversão dos anómeros α e β denomina-se por mutarrotação. 
Os compostos de anéis com 6 átomos são denominados de piranoses e os de 5 átomos de 
furanoses. 
 
Regras de nomenclatura de oligossacáridos mais complexos 
1. Escrever a configuração α ou β do 1ºcarbono anomérico (que está à esquerda) 
2. Para distinguir as estruturas de 5 ou 6 aneis inserir o termo piranosil ou furanosil 
3. Indicar em parêntesis os carbonos que entram na ligação glicosídica, usando uma seta, 
por exemplo (β1->4) 
4. Denominar o 2ºresiduo. Caso exista um 3ºresiduo, descrever a 2ºligação glicosídica pela 
mesma convenção. 
5. Os dissacarídeos não redutores são denominados glicósidos ou glicosídeos. 
6. Também podemos escrever a formula abreviada: Glc α (1->4) Glc 
 
 
 
 
 
 
 
 
Classificação dos glícidos de acordo com o número de unidades 
 
1. Monossacaridos 
São as unidades básicas dos açucares 
Constituidos por uma única unidade polihidroxialdeidica ou cetónica contendo 3 a 9 
átomos de carbono. Os mais frequentes no homem são a glicose, frutose e galactose, 
todos com 6 átomos de carbono (designadas por oses). 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
2. Oligossacáridos (<20) 
Poucos monossacáridos unidos por ligações glicosídicas 
(correspondem aos Oligósidos). 
 
3. Polissacáridos (ou Poliósidos) 
Muitos monossacáridos unidos por ligações glicosídicas. 
 
4. Heterósidos 
Um monossacárido unido a um grupo não glicídico. 
 
 
Classificação pela natureza química dos grupos funcionais 
 
Glícidos: 
1. Neutros: Designação trivial + ose (terminação) = Exemplo: Frutose 
2. Básicos: Designação trivial + amina (terminação) = Exemplo: Glucosamina 
3. Ácidos: Ácido + Designação trivial + ónico (terminação) = Exemplo: Ácido glucónico 
 
• Aldoses término em ose mas nas cetoses término em ulose 
 
 
Classificação química e estrutural 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
A ligação N-glicosídica pu N-glicosil: União de carbonos anoméricos de um açúcar a um átomo 
de azoto nas glicoproteínas e nucleótidos. 
 
Propriedades físico-quimicas dos glícidos 
1. Estado sólido: As oses são substâncias cristalinas e incolores 
2. Solubilidade: Oses e ósidos possuem grande solubilidade em água, gerando soluções 
incolores e sabor doce 
3. Estabilidade de formas ciclicas: Formas piranósicas são as mais estáveis 
4. Os ácidos concentrados transformam os hemiacetais em furturais 
5. Hidrosilação: Glícidos são polímeros que podem libertar os seus componentes por 
hidrolise 
6. Oxidação metabólica das oses: Na célula, as oses sofrem a oxidação dos grupos 
funcionais dando origem a 3 tipos de derivados: Ácidos aldónicos (oxidação do grupo 
aldeído), Ácidos urónicos (oxidação da função alcoólica primária) e ácidos aldáricos 
(oxidação do grupo aldeído e da função alcoólica primária). 
 
Terminação redutora 
Quando descrevemos os dissacáridos e polissacáridos, a terminação duma cadeia contendo 
o carbono anomérico livre é habitualmente denominado por terminação redutora. 
 
Glícidos (Parte II) 
Homopolissacáridos ≠ Heteropolissacáridos 
 
 
 
 
 
Glicogénio é um polissacárido de armazenamento e é a forma de 
reserva da glicose nos animais. O glicogénio é abundante no fígado sob a forma de grânulos. 
A estrutura da molécula de glicogénio termina com um açúcar não redutor. Quando usado como 
fonte de energia, as unidades de glicose são removidas uma de cada vez a partir das terminações 
não-redutoras. 
 
O glicogénio e o amido ingeridos na dieta 
são hidrolisados pelas enzimas da saliva e 
secreções intestinais: as amílases, que 
quebram as ligações (α1->4). 
Na célula, o glicogénio para uso 
metabólico é degradado pelo glicogénio 
fosforilase. 
Homopolissacárido
s 
Polissacáridos de 
armazenamento 
Glicogénio 
Amido 
Polissacáridos 
estruturais 
Celulose 
Algodão 
A enzima glicogénio fosforilase cliva o glicogéno adicionando grupos fosfato às ligações (α1->4), 
de forma sequencial em direção à extremidade não redutora da molécula. 
 
O amido n(α-glicose)= amilose (linear) + amilopectina (ramificada) 
O amido e o glicogénio são moléculas altamente hidratadas porque têm grupos OH expostos 
disponíveis para formar pontes de hidrogénio com a água. São hidrossolúveis pelas α-amilases 
do aparelho digestivo. 
A celulose é um dos compostos orgânicos mais abundantes da biosfera e a principal estrutura 
das paredes celulares dos vegetais. Não é hidrossolúvel pelas enzimas presentes no aparelho 
digestivo do homem ou de outro mamífero porque não dispõem de celulase. 
Fazem pontes de H entre si, por isso são 
insolúveis em água. 
 
 
 
O principal componente da fibra de algodão é a celulose que representa a maior parte da sua 
composição química. 
O Dextrano é um polissacárido produzido por bactérias e leveduras e é formado por várias 
moléculas de glicose unidas por ligações do tipo α. 
Nota: Os açucares conseguem formar estruturas tridimensionais estáveis porque apresentam 
unidades com rotação livre em torno da ligação glicosídica, ao contrário da ligação peptídica 
entre aminoácidos, os quais têm ângulos restritos e bem definidos de rotação. 
 
Heteropolissacaridos (Heterósidos) 
São compostos formados por uma parte glicídicaque pode ser monossacárido, oligossacárido 
ou polissacárido e outra parte não glicídica (aglicona). 
Um exemplo de um heteropolissacarido são as glicoproteínas (resultam da associação por 
ligações covalentes, de um a proteína com um grupo (ou vários) de natureza glicídica. Estas 
encontram-se largamente distribuídas nos tecidos animais (tecido conjuntivo) e vegetais, assim 
como nos microrganismos. As glicoproteínas ocorrem nas membranas celulares, nos líquidos 
biológicos, no sangue, na matriz extracelular, nos lisossomas e formam sítios específicos de 
reconhecimento celular. 
As glicoproteinas contêm ligações O-glicosídicas e N-glicosídicas. 
As glicoproteínas têm várias funções: 
• Servem de marcadores para identificar um tipo particular de célula 
• Determinantes do sistema sanguíneo ABO (A é o N-acetilgalactosamina e para o tipo B 
é a α-D-Galactose) 
• Quando as células se transformam do estado normal para o maligno, produz-se 
alterações nas glicoproteínas da superfície celular. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
As mucinas correspondem a uma família de glicoproteínas, as O-glicoproteínas, que ocorrem na 
superfície celular (tecidos epiteliais) e são importantes nas interações célula-célula. 
Nota: Células tumorais produzem diferentes tipos e quantidades de mucinas comparativamente 
a células normais. Estas células produzem mucinas com grupos de açúcares alterados. 
As lectinas estão presentes em todos os tipos de organismos (desde humanos até vírus) e podem 
atuar como sítios de reconhecimento célula-célula, na adesão celular e em muitos outros 
processos biológicos. São proteínas que ligam glícidos com elevada afinidade e especificidade. 
As selectinas são lectinas da membrana plasmática e intervêm no reconhecimento célula a 
célula e em processos de adesão. Um desses processos é o movimento de células imunitárias 
através da parede capilar, do sangue para os tecidos, em locais de infeção ou inflamação. 
A parede bacteriana (peptidoglicano) contém heterósidos. 
O proteoglicano é um heterósido da matriz celular e conferem forma, proteção, sustenta as 
células, tecidos e órgãos e mantém as células individuais unidas. 
Os glicosaminoglicanos pertencem a componentes da matriz extracelular da pele, 
anticoagulante natural, ocorrem nos tendões cartilagens e outros tecidos conectivos e é 
também um componente do humor vítreo e do líquido sinovial. 
A quitina também é um heteropolissacarido e é um dos polímeros naturais mais abundantes, 
após a celulose. 
 
Glicoproteinas 
Mucinas 
Lectinas 
 
Selectinas 
Peptidoglicano 
Glicosaminoglicanos 
Em resumo: 
 
Bioquímica dos ácidos nucleicos 
O que é um gene? Sequencia de ácidos nucleicos que é a base das caraterísticas da 
hereditariedade, são determinadas regiões de cromossomas e um segmento de um 
cromossoma pode dar origem a uma enzima, proteína ou um produto funcional. 
Propriedades dos ácidos nucleicos: 
• Temperatura de fusão aumenta com o conteúdo de G+C do que A+T, pois é necessária 
uma temperatura mais alta para desnaturizar. 
• Os fatores que estabilizam o DNA são as pontes de hidrogénio, interações hidrofóbicas, 
forças van der walls e interações iónicas. 
• Sentido das cadeias é de 5’ -> 3’. 
• Nucleótido ≠ Nucleósido, uma vez que este possui apenas base e pentose, enquanto o 
nucleótido possui, base, pentose e fosfato 
 
Porque a molécula do DNA tem função desoxi enquanto RNA é oxi? 
O RNA possui O ligado ao 2º C, sofre hidrolise alcalina, sendo menos estável. É produzido e 
degradado constantemente na célula. DNA não possui O ligado ao 2ºC, não sofre hidrolise 
alcalina, sendo mais estável. Guarda a informação genética. 
 
 RNA: (OXI)RIBOSE ; DNA: DESOXIRRIBOSE 
 
 
Ósidos 
Holósidos 
Oligossacáridos 
Polissacaridos 
Heterósidos 
Glicosaminoglicanos 
Glicoconjugados 
Proteoglicanos 
 
Glicoproteinas 
Glicolípidos 
A numeração é sempre feita pelo sentido dos ponteiros do relógio. 
E a nomenclatura sistemática é sempre: pentose + base azotada + fosfato 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Metilações do DNA 
As metilações têm importância fisiológica pois protegem o DNA da hidrolise pelas nucleases 
endógenas. 
As bases têm transformações espontâneas na sua estrutura covalente chamadas de FORMAS 
TAUTOMÉRICAS, contudo, ocorrem a uma taxa muito baixa, porque a nível fisiológico a célula 
não pode tolerar muitas alterações na informação genética. 
 
 
 
 
 
 
 
Lípidos 
Definem-se melhor pelo seu comportamento químico do que pela sua estrutura química (ao 
contrário dos aminoácidos e açúcares). Possuem baixa hidrossolubilidade e classificam-se 
geralmente por apolares e polares (classificação antiga). 
Lípidos apolares são representados sobretudo pelos triglicéridos, funcionam como moléculas 
de reserva de combustível metabólico. São hidrofóbicos. 
Lípidos polares ocorrem sobretudo nas biomembranas, não estando armazenados. Têm 
estruturas químicas semelhantes aos triglicéridos, mas com funções biológicas distintas. 
 
 
Lípidos possuem 4 tipos de funções: 
• Estrutural 
• Reserva 
• Catalizadora, hormonal ou mensageiros químicos 
• Transportadora 
 
 
Classificação atual 
 
 
ÁCIDOS GORDOS 
 
Saturados ≠ Insaturados 
Os ácidos gordos saturados na sua forma 
linear, compactam-se num arranjo quase 
cristalino, estabilizado por interações 
hidrofóbicas. Se abusar dos ácidos 
gordos saturados, eles vão armazenar-se 
no fígado, como também no tecido 
adiposo, tornando a membrana mais 
rígida. 
 
A presença de uma ou mais ligações duplas (insaturados) interferem na estrutura rígida e 
compacta do ácido gordo, resultando um agregado menos estável, mas mais fluida. 
 
 
Lípidos 
Simples 
Ácidos Gordos 
 
Saturados ou 
insaturados 
 
Triglicéridos 
Ceras 
 
Complexos 
Fosfolipidos = 
Glicerofosfolipidos 
 
Éter-
glicerofosfolipidos e 
esfingolípidos 
 
Glucolípidos 
Lipoproteinas 
Associados 
Prostaglandinas 
 
Eicosanóides 
Esteroides 
Segundo as regras IUPAC, os carbonos devem ser numerados a partir da extremidade mais 
próxima do carbono mais oxidado, neste caso o carboxilo. Na nomenclatura α-β o 2º carbono 
designa-se por α: 
 
 
 
 
 
 
 
O triângulo indica o número de insaturações (ligações 
duplas). 
 
 
 
O ácido gordo saturado (exemplo: 20:0) tem o sufixo “oico”. EICOSANÓICO 
O ácido gordo insaturado (exemplo: 16:1(9)) tem o sufixo “enoico”. OCTADECENÓICO 
 
• A maioria dos ácidos gordos têm número par de carbonos 
• A cadeia hidrocarboneta raramente tem ramificações. 
• As ligações duplas cis são mais comuns. 
 
 
CERAS 
Possuem na sua ligação dois ácidos gordos: O oleoyl alcohol e o Stearic acid 
 
Possuem função protetora, estabilidade térmica 
e insolubilidade 
 
 
 
 
TRIGLICÉRIDOS 
 É o tipo mais comum de gorduras ou lípidos 
transportados no sangue, depositados nas 
células ou presentes nos alimentos. 
 
 
Zona imutável Zona mutável 
É W3 porque a primeira 
ligação dupla aparece no 
carbono 3 de trás para a 
frente 
 Glicerofosfolipidos (Fosfolipidos) 
 
* Foi retirado um ácido gordo e colocaram o grupo fosfato. 
• Éter-Glicerofosfolipidos 
 
• Esfingosina 
 
Possui 18 carbonos e ocorre no lugar do glicerol. 
Há 3 subclasses de esfingolipidos: 
• Esfingomielinas 
• Cerebrósidos 
• Gangliósidos 
 
Esfingosina + ácido gordo = ceramida 
 
Esfingomielinas: 
 
 
 
 
Gangliósidos: 
 
GLICOLÍPIDOS 
Ceramida + monossacárido 
 
 
 
 
 
 
 
LIPOPROTEÍNAS 
As lipoproteínas são conjugados de lípidos e proteínas que se 
encontramno sangue, e que transportam colesterol, triglicéridos, e 
outros lípidos aos diversos tecidos. Na sua estrutura têm um núcleo 
de lípidos hidrofóbicos rodeado por uma cobertura de lípidos polares 
e que por sua vez, está rodeado por uma cobertura de proteína. 
 
Tipos de lipoproteínas: 
1. Quilomicrones (Q) 
2. VLDL (Lipoproteinas de muita baixa densidade) 
3. LDL (Lipoproteina de baixa densidade) 
4. IDL (Lipoproteinas de densidade intermédia) 
5. HDL (Lipoproteinas de alta densidade) 
 
HDL é um bom colesterol, uma vez que, está sempre a se renovar e possui como função 
transportar o colesterol das células e devolvê-la ao fígado 
 
 
ESTEROIDES 
 
Para a formação de uma molécula de colesterol são necessárias várias etapas e a intervenção 
de diversas enzimas. O colesterol é necessário para construir e manter as membranas celulares 
e regula a fluidez desta. 
 
ESTEROIDES 
REINO ANIMAL 
 
COLESTEROL 
 
REINO VEGETAL 
 
ESTIGMASTEROL 
REINO FUNGI 
 
ERGOSTEROL 
Mau 
colesterol 
O grupo OH presente no colesterol interage com a componente fosfato 
da membrana celular, enquanto a maior parte dos esteroides e da cadeia 
de hidrocarbonetos estão mergulhados no interior da membrana. 
Feromonas são substâncias semelhantes a hormonas, libertadas por 
alguns organismos para o meio ambiente e que alteram o 
comportamento dos organismos da mesma espécie. 
 
As hormonas podem ser proteicas, derivados de aminoácidos e 
esteroides. 
 
Os ácidos biliares são derivados do colesterol e formam-se por reações de oxidação do sistema 
de aneis do colesterol, estes armazenam-se da vesicula biliar. 
 
 
 
 
 
 
 
EICOSANÓIDES – SEMPRE 20 CARBONOS 
 
 
 
 
TERPENOS – CONSTITUIDO POR RESIDUOS DE ISOPRENO 
 
 
 
De acordo com o número de unidades de isopreno, ou unidades C5 presentes, os terpenos são 
classificados: 
 
Terpenos lipossolúveis: vitaminas ADEK 
Terpenos hidrossolúveis: B C