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Universidade Estadual da Paraíba Centro de Ciências Biológicas e da Saúde – CCBS Departamento de Farmácia Substâncias de importância farmacêutica e partes que as sintetizam Trabalho apresentado como exigência de avaliação da disciplina Farmacobotânica ministrada no semestre 2017.1 pelo Prof. Ms. Joan Bruno Silva. Aluno: Emanuel Matheus de Brito Batista Matrícula: 162130112 Campina Grande – PB Dezembro – 2017 Introdução Uma característica dos seres vivos é a realização do metabolismo, onde essa atividade pode ser definida como um conjunto de reações bioquímicas que ocorrem no interior da célula. No caso do reino vegetal, o metabolismo é dividido em duas partes, primário e secundário. O metabolismo primário é o meio de formação de conjuntos indispensáveis para o organismo, como a fotossíntese e transporte de solutos. De modo que, o metabolismo secundário, produz moléculas que não são necessariamente essenciais para a planta, onde muitos desses tem grande valor para a produção de medicamentos, cosméticos e outros produtos de desenvolvimento farmacêutico. Nesse contexto, a ciência da fitoquímica - união entre a botânica e a química-, estuda grupos de plantas, desde sua estrutura molecular até suas propriedades biológicas, tendo como finalidade a elucidação e o registro dessas estruturas químicas resultantes do metabolismo secundário dos vegetais. Essas substâncias podem ser encontradas em diversos alimentos consumidos pelo ser humano, dentre eles estão os legumes, frutos, grãos, caules etc. De modo que, podem apresentar atividades anti-inflamatória, anticancerígena, antiulcerogênica e dentre outras. Existem teorias que os metabolitos secundários surgiram com função de proteger o organismo das plantas, onde essas plantas retiravam o dióxido de carbono do meio e liberavam o oxigênio do ar, poluindo seu meio com oxigênio reativo. Entretanto, essas plantas produziam antioxidantes (característica presente nos fitoquímicos) para se proteger desse poluente. Vale salientar também que esses antioxidantes, protegem o organismo vegetal de fungos, bactérias e outros microrganismos danosos ao seu desenvolvimento. Embora essas drogas possuam diversas funções nas plantas, existe uma conexão entre suas importâncias ecológicas e sua atividade medicinal. Como por exemplo, drogas com efeito citotóxico contra microrganismos invasores da planta, podem ser utilizados na terapia contra infecções em seres humanos. Sendo assim sabe-se que muitas dessas substâncias estão diretamente envolvidas nos mecanismos que permitem a adaptação do produtor no habitat. Assim, despertam grande interesse, não só pelas atividades biológicas exercidas pelas plantas em resposta aos estímulos do meio, mas também pela imensa atividade farmacológica que possuem. Discussão Os metabolitos secundários são divididos em três grandes grupos de acordo com sua estrutura química: terpenos, compostos fenólicos e componentes contendo nitrogênio (alcaloides). Essas estruturas químicas são normalmente encontradas em partes específicas das plantas, muitos tendo atividade farmacoterapêutica comprovada. Os terpenos, são a classe que contém mais variações no produto vegetal. Os terpenos em geral são formados pela ligação de isopentenilpirofosfato, variando o número de carbonos entre monoterpenos, sequiterpenos, diterpenos, triterpenos entre outros. Geralmente apresentam lipossolubilidade e são sintetizados pela rota da acetil coenzima A ou de intermédios da via glicolítica. Os monoterpenos, devido a seu baixo peso molecular, são bastante voláteis sendo denominados de óleos essenciais. Esses compostos possuem aroma específico, sendo utilizados em industrias de perfumes e sabores como adjuvantes no preparo de medicamentos orais. A função ecológica associada a esses monoterpenos são de induzir os polinizadores como também de afastar insetos. Exemplos para encontrar esse metabólito secundário são o limoneno (presente em frutas cítricas), mentol (encontrado na folha de hortelã, utilizado também como anti-inflamatório e anestésico). Os diterpenos possuem um hormônio vegetal denominado de giberelina, atua como germinador de sementes, alongador do caule e entre outras funções. Um metabólito importante de característica farmacológica é o taxol, um fármaco utilizado no tratamento anticancerígeno promovida pela ação antitumoral, encontrada na casca do caule da árvore Taxus baccata e forsokolin utilizado como suplemento alimentar, aperfeiçoa atividade da tireoide, relaxante muscular e tratamento de glaucoma. Os triterpenos são um dos grupos de terpenos bastante variado estruturalmente. Possuem grande interesse farmacêutico devido as suas ações farmacológicas serem diversificadas. Exemplo é a casca da betúla (arvore da família Betulaceae) onde apresenta propriedades anti-sépticas, diuréticas, laxativas, sudorífica entre outras, tendo como ativo a betulina ou ácido betulínico. Os tetraterpenos tem como protagonista os carotenoides. Compostos lipossolúveis, que possuem atividade essencial para a planta, sendo captadora de luz solar mecanismo indispensável para a fotossíntese. Encontrados amplamente em frutas e legumes (laranja, milho, cenoura, mamão papaia, batata doce, tomate, espinafre etc) e são diferenciados em: betacaroteno, alfacaroteno, licopeno, luteína, astaxantina, cantaxantina. Em geral, são utilizados como antioxidantes, importante para a prevenção de doenças celulares crônicas. Compostos fenólicos são substancias que possuem pelo menos um anel aromático na qual está associado ao grupamento hidroxila, formando o grupo fenol. Esses compostos na maioria das vezes são hidrossolúveis. As rotas de síntese para os fenóis são do ácido chiquímico ou do ácido malônico (menos representativa). São derivados de aminoácidos como fenilalanina e tirosina, em plantas tem atividade indispensável para o desenvolvimento vegetal, relacionado como no combate a microrganismo e auxilia na pigmentação. Encontrado em frutos, como limão, laranja e tangerina, cereja, maçã, uva etc. Dentre todos os componentes dos compostos fenólicos, pode-se destacar: flavonoides, fenóis simples, taninos, ligninas, e ácidos fenólicos. Os flavonoides são formados por dois anéis aromáticos unidos a um terceiro anel através de carbonos, formando um heterocícico, suas alterações estruturas no terceiro anéis aromáticos podem distinguir em outras classes, tais como: flavonóis, flavanas, isoflavonóides, catequinas e entre outros. Os flavonóis são encontrados nas folhas da Camellia sinensis L, onde possui estrutura similar as flavonas, segundo alguns autores, esse composto flavonol apresenta atividade antioxidante devido ao seu combate a radicais livres e sua estrutura química ser bastante específica. Os isoflavonóides possuem estrutura química bastante variada não somente no número, mas possui bastante substituintes variados. Apresentam efeitos sobre os hormônios sendo caracterizado por um “fitoestrógeno”. Encontrado no grão de soja e em legumes. Seu mecanismo de ação também está relacionado com a diminuição da lipoproteína LDL e aumento de HDL, atividade antifúngica e antimicrobiana. As flavanas são estruturas oligomerizadas que pode ser encontrada nas sementes da uva, possui atividade comprovada contra radicais livres e bloqueador de danos oxidativos. De maneira geral, os compostos fenólicos possuem atividade antioxidante, devido a presença de sua hidroxila que é capaz de doar elétrons e sustentar a reação deslocando-se em torno do anel aromático. Acerca dos taninos eles possuem atividade antifúngica associada muitas vezes aos taninos hidrossolúveis (presente em galhos de arbustos e folhas), seu mecanismo é caracterizado pela ligação a íons metálicos, atividade antioxidante e capturador de radicais livres. Normalmente é associado a proteínas ou sacarídeos de médio peso molecular. Existem várias ações farmacológicas realizada por essaclasse, porém são atribuídas a diferentes subtipos de taninos de acordo com sua estrutura química. Alguns taninos são encontrados em frutas como maça, uva e romã, em especial os taninos condensados podem ser obtidos no chocolate ou no cacau. Os compostos nitrogenados ou alcaloides são compostos orgânicos que possuem nitrogênio associado ao seu anel. Devido ao átomo de nitrogênio apresentar um par de elétrons não compartilhados obtém-se característica alcalina a maioria dos compostos nitrogenados. A organela sintetizadora desses compostos são os retículos endoplasmáticos, sendo armazenados nos vacúolos de células jovens. É uma classe de metabólito secundária especial, pois apresenta atividade no sistema nervoso central, tendo ação alucinógena. Um dos alcaloides mais conhecidos é a morfina, extraído da flor da papoula (Papaver somniferum) sendo um ativo participante da classe dos opioides, na qual possue atividade analgésica potente, utilizado principalmente no tratamento de dores crônicas. Outros alcaloides possuem estrutura específica, sendo derivados de uma base nitrogenada, exemplo é a cafeína. A cafeína (do grupo das xantinas) é um composto que auxilia na defesa de plantas contra herbívoros e sua utilização é associado ao aumento no estado de vigilância, sensação de bem-estar e diminuição da fome. Encontrada principalmente em grãos de café (Coffea arabica), sua metabolização nos processos farmacocinéticos é desencadeada pela biotransformação de fase um da enzima CYP1A2. A nicotina é um alcaloide extraída das folhas do tabaco, fabricados para formação do cigarro. Sua atividade farmacológica é associada aos estimuladores pré-ganglionares, possuem ação agonista, utilizados na terapia para combater o tabagismo, geralmente é usado na forma de adesivos ou goma de mascar. A atropina é encontrada nas folhas da Atropa belladonna, sendo um alcaloide com atividade antagônica ao sistema autônomo parassimpático, ou seja, antagonista colinérgico. É um bloqueador dos receptores muscarínico utilizado no tratamento de cólicas, retenção urinária, arritmias cardíacas dentre outros empregos. Não utilizado de forma livre no Brasil, a cocaína é um alcaloide retirado das folhas da coca onde possui ação biológica anestésica, seu mecanismo é associado a inibição da enzima MAO (monoamino oxidases) onde impede a desgração de noradrenalina no botão sináptico, como também bloqueia a receptação desse mediador químico na fenda, realizando ação antagônica ao sistema autônomo simpático. Não é definitivamente empregada em terapias medicamentosas. Por todavia, existem vários outros compostos nitrogenados ainda a serem descobertos por meio do incentivo a pesquisa e do processo de isolamento de substâncias de origem natural. Conclusão De acordo com a evolução da ciência e da pesquisa, cada vez mais substâncias naturais serão desvendadas afim de entender sua ação biológica e suas propriedades benéficas, sendo necessário um incentivo maior na descoberta de novas plantas e de novos metabólitos secundários. Nesse contexto, os produtos do metabolismo secundário são essenciais para a saúde humana, tal como para a formação de novos medicamentos, tendo em vista que muitos princípios ativos são provenientes de estruturas químicas naturais. Vale salientar que, a compreensão dos locais de síntese desses metabólitos é imprescindível para o estudo do fitoquímico, como também para obter maiores quantidades dessa droga para o desenvolvimento de novos produtos farmacêuticos. Referências Bibliográficas DORNAS, W. C et al. Flavonóides: potêncial terapêutico no estresse oxidativo. Revista de Ciências Farmêuticas Básica e Aplicada, v. 28, n.3, p. 241-249, 2007. PEREIRA, R. J. CARDOSO, M. G. Metabólitos secundários vegetais e benefícios antioxidantes. J. Biotec. Biodivers. v. 3, n. 4, p. 146-152, 20012. VIZZOTTO, M.; KROWLOS, A. C.; WEBER, G. E. B.; Metabólitos secundários encontrados em plantas e suas importâncias. ed. 1. Pelotas: Embrapa Clima Temperado, 2010.16 p. ANGELO, P. M.; JORGE, N.; Compostos fenólicos em alimentos: uma breve revisão. Rev. Inst. Adolfo Lutz, v.1, p. 1-9, 2007.
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