Sn1 Sn2

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EXERCÍCIOS PROPOSTOS: QUÍMICA ORGÂNICA II 
PROFESSORA: CLÁUDIA FERNANDES 
 
1) Coloque os compostos de cada série a seguir em ordem crescente de reatividade frente à 
reação de SN2. 
a. 2-bromo-2-metilbutano, 1-bromopentano, 2-bromopentano. 
b. 1-bromo-3-metilbutano, 2-bromo-2-metilbutano, 3-bromo-2-metilbutano. 
 
2) Represente as reações que ocorrem com os haletos orgânicos seguintes: 
a) 3-iodopentano + metanol 
b) 2-clorobutano + OH- (alta concentração) 
c) 2-iodobutano + água 
d) 2-bromobutano + metóxido (alta concentração) 
e) 2-bromobutano + metanol 
 
3) Forneça os produtos de substituição obtidos nas reações abaixo. Mostre a estereoquímica 
dos produtos formados e escreva um mecanismo detalhado para cada reação. 
 
 
 
4) Escolha, em cada par abaixo, aquele reagente que sofre substituição nucleofílica em 
H2O/EtOH mais rapidamente. 
 
 
5) Mostre como você pode usar uma reação de substituição nucleofílica alifática (SN) no 
brometo de n-propila para sintetizar cada um dos compostos a seguir. (você pode utilizar 
qualquer outro reagente que seja necessário). 
 
 
6) Explique, de forma geral, as velocidades relativas da reação de vários nucleófilos com 
brometo de metila em etanol mostradas na tabela abaixo. 
 
7) Para os pares de reações SN2 a seguir, indique que reação ocorre mais rápido. 
Explique. 
 
 
 
LEMBRETES 
 
Tabela 1. Fatores que favorecem as reações SN1 versus SN2. 
 
fator SN1 SN2 
 
Substrato 
terciário (necessita da formação 
de um carbocátion relativamente 
estável) 
metila > primário > secundário 
(necessita de substrato 
desimpedido) 
 
Nucleófilo 
base de Lewis fraca, molécula 
neutra, o nucleófilo pode ser o 
solvente (solvólise) 
base de Lewis forte, a 
velocidade é favorecida pela 
alta concentração do nucleófilo 
Solvente 
polar prótico (p. ex. álcoois, 
água) 
polar aprótico (p. ex. DMF, 
DMSO) 
Grupo de partida 
I > Br > Cl > F tanto para SN1 quanto para SN2 
(quanto mais fraca a base melhor o grupo de partida)